DE10207182A1 - Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselben - Google Patents
Organische Antireflex-Beschichtungspolymere, solche Polymere umfassende Antireflex-Beschichtungszusammensetzung und Verfahren zur Herstellung derselbenInfo
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Abstract
Ein organisches Antireflex-Polymer, das eine Rückreflexion von tieferen Filmschichten verhindert und stehende Wellen eliminiert, die durch eine Dickenänderung des Photoresist und Licht verursacht werden, in einem Verfahren zur Herstellung ultrafeiner Strukturen, das ein Photoresist zur Lithographie verwendet, indem es 193 nm ArF einsetzt, und sein Herstellungsverfahren. Insbesondere ist das zur Herstellung ultrafeiner Strukturen von 64M, 256M, 1G und 4G DRAM Halbleiter-Vorrichtungen organische Antireflex-Polymer nützlich. Eine Zusammensetzung, die derartige organische Antireflex-Polymere enthält, eine daraus hergestellte Antireflex-Überzugsschicht und ein Verfahren zur Herstellung desselben.
Description
- Ein organisches Antireflex-Polymer, das eine Rückreflektion von tieferen Filmschichten verhindert und stehende Wellen eliminiert, die durch eine Dickenänderung des Photoresist und Licht verursacht werden, in einem Verfahren zur Herstellung ultrafeiner Strukturen, das ein Photoresist zur Lithographie verwendet, indem es 193 nm ArF einsetzt und sein Herstellungsverfahren werden offenbart. Insbesondere ist das zur Herstellung ultrafeiner Strukturen von 64M, 256M, 1G und 4G DRAM Halbleiter- Vorrichtungen nützliche organische Antireflex-Polymer offenbart. Eine Zusammensetzung, die derartige organische Antireflex-Polymere enthält, eine daraus hergestellte Antireflex-Überzugsschicht und ein Verfahren zur Herstellung desselben werden ebenfalls offenbart.
- In einem Herstellungsverfahren für ultrafeine Strukturen zur Herstellung von Halbleiter- Vorrichtungen kommt es unvermeidlich zu stehenden Wellen und reflektiver Auskerbung ("notching") aufgrund der optischen Eigenschaften der unteren Filmschichten auf dem Wafer und aufgrund der Dickenänderungen im photosensitiven Film. Zusätzlich gibt es ein weiteres Problem der CD-Änderung (Änderung der kritischen Dimension), das durch von den unteren Filmschichten diffraktiertes und reflektiertes Licht hervorgerufen wird. Es ist dementsprechend vorgeschlagen worden, eine Antireflex-Beschichtung einzuführen, die eine Rückreflexion an einer unteren Filmschicht verhindert, indem organisches Material mit einer hohen Extinktion ("absorbance") im Wellenlängenbereich des Lichtes, das als Lichtquelle eingesetzt wird, eingeführt wird.
- Antireflex-Beschichtungen werden abhängig von dem verwendeten Material in anorganische und organische Antireflex-Beschichtungen eingeteilt, oder in absorptive und interferierende Antireflex-Beschichtungen, basierend auf dem Wirkungsmechanismus. Für die Mikrolithographie unter Verwendung von I-Linien-Strahlung (365 nm Wellenlänge) werden vornehmlich die anorganischen Antireflex-Beschichtungen verwendet, während TiN und amorpher Kohlenstoff als ein absorptives System und SiON als ein interferierendes System eingesetzt werden.
- In einem Herstellungsverfahren für ultrafeine Strukturen unter Verwendung eines KrF-Lasers wurde als anorganischer Antireflex-Film hauptsächlich SiON eingesetzt. Jedoch ist im Fall eines anorganischen Antireflex-Filmes kein Material bekannt gewesen, welches die Kontrolle der Interferenz bei 193 nm, der Wellenlänge der Lichtquelle, ermöglicht. Dementsprechend wurden große Anstrengungen unternommen, um eine organische Verbindung als Antireflex-Beschichtung einzusetzen.
- Damit es sich um eine gute organische Antireflex-Beschichtung handelt, müssen die folgenden Bedingungen erfüllt sein:
- 1. Bei der Durchführung eines lithographischen Verfahrens darf kein Abschälen der Photoresist-Schicht aufgrund der Auflösung in einem Lösungsmittel stattfinden. Um dieses Ziel zu erreichen, muss eine Formbeschichtung (Molded Coating) konzipiert werden, die ohne Erzeugung irgendeines chemischen Nebenproduktes eine vernetzte Struktur bildet.
- 2. Chemikalien wie Säuren oder Amine dürfen nicht in die Antireflex-Beschichtung eintreten oder aus ihr austreten. Der Grund hierfür ist, dass, wenn Säuren aus einer Antireflex-Beschichtung herausmigrieren, es in einem unteren Teil der Struktur zu Unterschneidungen kommt, während eine Fußbildung (Footing) stattfinden kann, wenn eine Base, wie zum Beispiel ein Amin, migriert.
- 3. Die Ätzgeschwindigkeit der Antireflex-Beschichtung sollte schneller sein als die Ätzgeschwindigkeit des oberen photosensitiven Filmes, um so den Ätzprozess unter Verwendung eines photosensitiven Filmes als Maske zu erleichtern.
- 4. Die Antireflex-Beschichtung muss daher so dünn wie möglich sein, in einem Maße, in dem sie ausreichend eine Rolle als Antireflex-Beschichtung spielen kann.
- Die existierenden organischen Antireflex-Materialien werden hauptsächlich in zwei Typen unterschieden: (1) Polymere, die ein Chromophor, ein Vernetzungsmittel (einzelnes Molekül), welches die Polymere vernetzt, und ein Additiv (thermisch variables Oxidationsmittel) enthalten, und (2) Polymere, die miteinander selbst vernetzen können und ein Chromophor und ein Additiv (thermisch variables Oxidationsmittel) enthalten. Aber diese zwei Typen von Antireflex-Material sind insoweit problematisch, als die Kontrolle des k-Wertes nahezu unmöglich ist, weil der Anteil des Chromophoren gemäß dem Verhältnis, wie es ursprünglich zum Zeitpunkt der Polymerisation eingestellt war, festgelegt ist. Falls es also erwünscht ist, den k-Wert zu ändern, muss das Polymer noch einmal synthetisiert werden.
- Ein neues organisches Polymer für Antireflex-Beschichtungen und das Verfahren zu seiner Herstellung werden offenbart.
- Eine Antireflex-Beschichtungszusammensetzung, welche das zuvor genannte Polymer umfasst, und ein Verfahren zu deren Herstellung werden ebenfalls offenbart.
- Halbleiter-Vorrichtungen, auf denen mittels Submikrolithographie eine Struktur aus einer solchen Antireflex-Beschichtung gebildet ist, werden ebenfalls offenbart.
- DETAILLIERTE BESCHREIBUNG DER GEGENWÄRTIG BEVORZUGTEN AUSFÜHRUNGSBEISPIELE
- Es werden die folgenden Verbindungen der Formeln 1 bzw. 2 angegeben, die in Antireflex-Beschichtungen eingesetzt werden können. Formel 1
- In der obigen Formel 1:
Ra, Rb sind jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl;
R', R" sind jeweils unabhängig -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH oder substituiertes oder unsubstituiertes oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkoxy-Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
n stellt jeweils eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist;
x, y stellen jeweils einen Molenbruch von 0,01 bis 0,99 dar. Formel 2
- Weiterhin in der obigen Formel 2:
R10 und R11 sind jeweils unabhängig geradkettiges oder verzweigtes substituiertes C1-10 Alkoxyalkyl; und
R12 ist Wasserstoff oder Methyl. - Die Verbindung der Formel 2 wird hergestellt, indem (Meth)Acrolein polymerisiert wird, um Poly(Meth)Acrolein zu erhalten, gefolgt von einer Reaktion des erhaltenen polymeren Produktes mit verzweigtem oder geradkettigem substituiertem Alkylalkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.
- Im Detail wird (Meth)Acrolein zunächst in einem organischen Lösungsmittel aufgelöst und hierzu ein Polymerisationsinitiator zugesetzt, um unter Vakuum bei 60 bis 70°C für 4 bis 6 Stunden eine Polymerisation durchzuführen. Das erhaltene polymere Produkt wird dann mit verzweigtem oder geradkettigem substituierten Alkylalkohol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen umgesetzt, in Gegenwart von Trifluormethylsulfonsäure als Katalysator bei Raumtemperatur für 20 bis 30 Stunden.
- In dem obigen Verfahren wird das geeignete organische Lösungsmittel aus der Gruppe ausgewählt, die aus Tetrahydrofuran (THF), Cyclohexanon, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, Dioxan, Mehtylethylketon, Benzol, Toluol, Xylol und deren Mischungen besteht. Als Polymerisationsinitiator können erwähnt werden 2,2- Azobisisobutyronitril (AIBN), Benzoylperoxid, Acetylperoxid, Laurylperoxid, t-Butylperacetat, t-Butylhydroperoxid oder di-t-Butylperoxid. Ein bevorzugtes Beispiel des besagten Alkylalkohols mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen ist Ethanol oder Methanol.
- Eine bevorzugte Verbindung der Formel 2 ist aus der Gruppe ausgewählt, die aus den Verbindungen der folgenden Formeln 3 bis 6 besteht. Formel 3
Formel 4
Formel 5
Formel 6
- Die obigen Verbindungen der Formeln 3 bis 6 werden leicht in Gegenwart von Säuren und anderen Polymeren mit Alkohol-Gruppe ausgehärtet.
- Das Polymer der Formel 1 wird durch Reaktion von Acetoxystyrol-Monomer, Hydroxyalkylacrylat-Monomer in einem organischen Lösungsmittel und anschließendes Polymerisieren der erhaltenen Verbindung mit einem Polymerisationsinitiator erhalten. Jedes konventionelle organische Lösungsmittel kann verwendet werden, aber ein bevorzugtes Lösungsmittel wird aus der Gruppe ausgewählt, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Mehtylethylketon, Dioxan und deren Mischungen besteht. Als Polymerisationsinitiator kann jeder konventionelle Initiator für radikalische Polymerisation verwendet werden, aber es wird bevorzugt eine Verbindung verwendet, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid und t-Butylperoxid besteht. Die obige Polymerisationsreaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von ungefähr 50 bis ungefähr 90°C durchgeführt, und das Mol-Verhältnis jedes Monomers ist in dem Bereich von 0,01 bis 0,99 : 0,01 bis 0,99.
- Eine Antireflex-Beschichtungszusammensetzung umfasst ein Polymer der Formel 1 und ein Polymer der Formel 2.
- Ein Herstellungsverfahren für eine organische Antireflex-Beschichtung umfasst die Schritte: Auflösen eines Polymers der Formel 1 und einer Verbindung der Formel 2 in einem organischen Lösungsmittel, Filtrieren der erhaltenen Lösung, Schichtapplizieren des Filtrates auf eine untere Schicht und Hartbacken der Überzugsschicht. Weiterhin kann jedes konventionelle Lösungsmittel in diesem Verfahren verwendet werden, aber ein bevorzugtes Lösungsmittel wird aus der Gruppe ausgewählt, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat, Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglycolmethylether-Acetat besteht. Es wird vorgezogen, dass das vorgenannte Lösungsmittel in einer Menge von ungefähr 200 bis ungefähr 5000 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf das Gesamtgewicht des eingesetzten Antireflex-Beschichtungsharzes. Der bevorzugte Temperaturbereich für das Hartbacken liegt zwischen ungefähr 100 und ungefähr 300°C.
- Eine Halbleiter-Vorrichtung kann unter Verwendung irgendeiner der vorgenannten Antireflex-Beschichtungszusammensetzungen der vorliegenden Erfindung hergestellt werden.
- Zwei Monomere (Acetoxystyrol-Monomer, Hydroxyalkylacrylat-Monomer) mit einem großen Chromophor wurden zuerst synthetisiert, um ein daraus hergestelltes Polymer in die Lage zu versetzen, eine hohe Extinktion (absorbance) bei der Wellenlänge von 193 nm zu erreichen. Um weiterhin einer hergestellten organischen Antireflex- Beschichtung verbesserte Eigenschaften zu verleihen, wie zum Beispiel gute Formeigenschaften (Molding Property), Luft-Dichtigkeit und Auflösungs- Widerstandsfähigkeit, wurde die Epoxy-Gruppe eingeführt, um die Vernetzungsreaktion während eines Hartback-Schritts nach dem Beschichtungs-Schritt zu verbessern. Das erhaltene Polymer wird primäres Polymer genannt (die Verbindung der Formel 1). Zusätzlich wurde auch ein sekundäres Polymer (die Verbindung der Formel 2) synthetisiert, eine Verbindung, die in der Lage ist, die Vernetzung nach der Reaktion mit einer Alkoholgruppe im Harz zu bilden, um ein vernetztes Produkt mit dem primären Polymer durch thermische Reaktion zu bilden.
- Vornehmlich sind die verwendeten Vernetzungsreagentien in der Form eines Polymeres und entworfen, um die Effizienz der Vernetzungsreaktion zu maximieren. Insbesondere ist es möglich, den k-Wert der Antireflex-Beschichtung frei zu justieren, indem der Anteil des primären Polymers gesteuert wird.
- Des Weiteren besitzt das Antireflex-Beschichtungsharz eine gute Löslichkeit in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, während es gegenüber dem Lösen in irgendeinem der Lösungsmittel während eines Hartback-Schrittes Widerstand entgegensetzt. Zusätzlich kommt es bei einem Herstellungsverfahren für Strukturen nicht zu Unterschneidungen oder einer Fußbildung. Insbesondere wird, weil das hier offenbarte Antireflex-Beschichtungsharz aus Acrylatpolymer hergestellt wird, welches eine höhere Ätzgeschwindigkeit relativ zu der des photosensitiven Filmes während eines Ätzprozesses ermöglicht, die Ätzselektivität verbessert.
- Die folgenden Beispiele werden dargelegt, um einem Fachmann die offenbarten Prinzipien und die offenbarten Praktiken näher zu erläutern. Als solche sind sie nicht beabsichtigt, um die Offenbarung zu beschränken, sondern sind illustrativ für bestimmte bevorzugte Ausführungsbeispiele.
- Ein 500 ml Rundbodenkolben wurde mit 0,1 Mol Acetoxystyrol/0,1 Mol 2-Hydroxyethylacrylat unter Rühren befüllt und 300 g von separat vorbereitetem Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugefügt. Danach wurde 0,1-3,0 g von 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugefügt, um die Polymerisationsreaktion bei 60 bis 75°C unter Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu ermöglichen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether oder n-Hexan als Lösungsmittel präzipitiert und dann filtriert und getrocknet um Poly[Acetoxystyrol-(2- hydroxyethylacrylat)]-Harz der folgenden Formel 7 zu erhalten (Ausbeute: 82%). Formel 7
- Ein 500 ml Rundbodenkolben wurde mit 0,1 Mol Acetoxystyrol/0,1 Mol 3-Hydroxypropylacrylat unter Rühren befüllt und 300 g von separat vorbereitetem Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugefügt. Danach wurde 0,1-3,0 g von 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugefügt, um die Polymerisationsreaktion bei 60 bis 75°C unter Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu ermöglichen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether oder n-Hexan als Lösungsmittel präzipitiert und dann filtriert und getrocknet um Poly[Acetoxystyrol-(3- hydroxypropylacrylat)]-Harz der folgenden Formel 8 zu erhalten (Ausbeute: 80%). Formel 8
- Ein 500 ml Rundbodenkolben wurde mit 0,1 Mol Acetoxystyrol/0,1 Mol 4-Hydroxybutylacrylat unter Rühren befüllt und 300 g von separat vorbereitetem Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugefügt. Danach wurde 0,1-3,0 g von 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugefügt, um die Polymerisationsreaktion bei 60 bis 75°C unter Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu ermöglichen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether oder n-Hexan als Lösungsmittel präzipitiert und dann filtriert und getrocknet um Poly[Acetoxystyrol-(4- hydroxybutylacrylat)]-Harz der folgenden Formel 9 zu erhalten (Ausbeute: 79%). Formel 9
- Ein 500 ml Rundbodenkolben wurde mit 0,1 Mol Acetoxystyrol/0,1 Mol 2-Hydroxyethylmethacrylat unter Rühren befüllt und 300 g von separat vorbereitetem Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugefügt. Danach wurde 0,1-3,0 g von 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugefügt, um die Polymerisationsreaktion bei 60 bis 75°C unter Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu ermöglichen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether oder n-Hexan als Lösungsmittel präzipitiert und dann filtriert und getrocknet um Poly[Acetoxystyrol-(2- hydroxyethylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 10 zu erhalten (Ausbeute: 83%). Formel 10
- Ein 500 ml Rundbodenkolben wurde mit 0,1 Mol Acetoxystyrol/0,1 Mol 3- Hydroxypropylmethacrylat unter Rühren befüllt und 300 g von separat vorbereitetem Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugefügt. Danach wurde 0,1-3,0 g von 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugefügt, um die Polymerisationsreaktion bei 60 bis 75°C unter Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu ermöglichen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether oder n-Hexan als Lösungsmittel präzipitiert und dann filtriert und getrocknet um Poly[Acetoxystyrol-(3- hydroxypropylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 11 zu erhalten (Ausbeute: 84%). Formel 11
- Ein 500 ml Rundbodenkolben wurde mit 0,1 Mol Acetoxystyrol/0,1 Mol 4-Hydroxybutylmethacrylat unter Rühren befüllt und 300 g von separat vorbereitetem Tetrahydrofuran wurden zu einer vollständigen Mischung hinzugefügt. Danach wurde 0,1-3,0 g von 2,2'-Azobisisobutyronitril hinzugefügt, um die Polymerisationsreaktion bei 60 bis 75°C unter Stickstoffatmosphäre für 5 bis 20 Stunden zu ermöglichen. Nach der Beendigung der Reaktion wurde die erhaltene Lösung mit Ethylether oder n-Hexan als Lösungsmittel präzipitiert und dann filtriert und getrocknet um Poly[Acetoxystyrol-(4- hydroxybutylmethacrylat)]-Harz der folgenden Formel 12 zu erhalten (Ausbeute: 78%). Formel 12
- Ein Polymer der Formel 1, wie hergestellt in einem der Beispiele 1 bis 6, und ein Polymer der Formel 2 wurden in Propylenglycolmethyletheracetat (PGMEA) aufgelöst. Die erhaltene Lösung wurde filtriert, auf einen Wafer schichtappliziert und in einem Temperaturbereich bei 100-300°C für 10-1000 Sekunden hartgebacken. Dann wurde darauf ein photosensitiver Film appliziert und es folgte ein Routineverfahren zur Herstellung einer Ultrafeinstruktur.
- Das verwendete Vernetzungsmittel liegt in Form eines Polymers vor und ist dazu ausgestaltet, die Vernetzungseffizienz zu maximieren. Des Weiteren ist es möglich, den k-Wert einer organischen Antireflex-Beschichtung durch Steuerung des Anteils eines primären Polymers frei zu modifizieren. Das Problem aus dem Stand der Technik, wonach die Steuerung des k-Wertes nicht möglich war, wurde also bewältigt.
- Zusätzlich umschließt das Antireflexionsbeschichtungsharz zwei Monomere mit großen Chromophoren, von denen der eine Chromophor einen Effekt durch Schutz vor Unterschneiden aufgrund einer aus dem Gleichgewicht gebrachten Acidität nach Herstellung eines Filmes wegen einer schwachen Basizität, die ein Polymer, das daraus gemacht wurde, in die Lage versetzt, eine hohe Extinktion bei der Wellenlänge von 193 nm zu erreichen.
- Des Weiteren löst sich das offenbarte Antireflex-Beschichtungsharz gut in allen Kohlenwasserstoff-Lösungsmitteln, während es sich nicht in irgendeinem der Lösungsmittel während eines Hartback-Schritts auflöst, und es führt nicht zu einem Unterschneiden und einer Fußbildung (Footing) in einem Herstellungsverfahren für Strukturen. Insbesondere, weil das offenbarte Antireflex-Beschichtungsharz aus Acrylat-Polymer zusammengesetzt ist, ist seine Ätzgeschwindigkeit höher als die eines photosensitiven Films, und deshalb kann die Ätzselektivität verbessert werden.
- Die vorliegende Erfindung wurde auf illustrierende Weise beschrieben, und man muss verstehen, dass die verwendete Terminologie in der Art einer Beschreibung und nicht als Beschränkung gemeint ist. Man muss verstehen, dass viele Modifikationen und Variationen der vorliegenden Erfindung im Lichte der obigen Lehren möglich sind. Deshalb muss man verstehen, dass innerhalb des Bereiches der beigefügten Ansprüche die Erfindung auf andere Weise als spezifisch beschrieben durchgeführt werden kann.
Claims (30)
1. Eine Verbindung mit der Struktur der folgenden Formel 1:
wobei gilt:
Ra und Rb sind jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl;
R', R" sind jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Alkoxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
n stellt jeweils eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist;
x und y stellen jeweils einen Molenbruch von 0,01 bis 0,99 dar.
wobei gilt:
Ra und Rb sind jeweils unabhängig Wasserstoff oder Methyl;
R', R" sind jeweils unabhängig aus der Gruppe ausgewählt, bestehend aus -H, -OH, -OCOCH3, -COOH, -CH2OH, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und Alkoxyalkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;
n stellt jeweils eine ganze Zahl dar, die aus 1, 2, 3, 4 und 5 ausgewählt ist;
x und y stellen jeweils einen Molenbruch von 0,01 bis 0,99 dar.
2. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, die Poly[Acetoxystyrol-(2-hydroxyethylacrylat)]
ist, wobei Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoff, R' und R" jeweils
unabhängig ein Wasserstoff, n = 2 und x, y jeweils unabhängig 0,5 sind.
3. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, die Poly[Acetoxystyrol-(3-hydroxypropylacrylat)]
ist, wobei Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoff, R' und R" jeweils
unabhängig ein Wasserstoff, n = 2 und x, y jeweils unabhängig 0,5 sind.
4. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, die Poly[Acetoxystyrol-(4-hydroxybutylacrylat)]
ist, wobei Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoff, R' und R" jeweils
unabhängig ein Wasserstoff, n = 2 und x, y jeweils unabhängig 0,5 sind.
5. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, die Poly[Acetoxystyrol-(2-hydroxyethylmethacrylat)]
ist, wobei Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoff, R' und R"
jeweils unabhängig ein Wasserstoff, n = 2 und x, y jeweils unabhängig 0,5 sind.
6. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, die Poly[Acetoxystyrol-(3-hydroxypropylmethacrylat)]
ist, wobei Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoff, R' und R"
jeweils unabhängig ein Wasserstoff, n = 2 und x, y jeweils unabhängig 0,5 sind.
7. Die Verbindung gemäß Anspruch 1, die Poly[Acetoxystyrol-(4-hydroxybutylmethacrylat)]
ist, wobei Ra und Rb jeweils unabhängig ein Wasserstoff, R' und R"
jeweils unabhängig ein Wasserstoff, n = 2 und x, y jeweils unabhängig 0,5 sind.
8. Ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel 1 von Anspruch 1,
das umfasst:
Reaktion von Acetoxystyrol-Monomer, Hydroxyalkylacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel um ein Produkt zu erhalten; und
Polymerisation des Produktes mit einem Polymerisationsinitiator.
Reaktion von Acetoxystyrol-Monomer, Hydroxyalkylacrylat-Monomer in einem Lösungsmittel um ein Produkt zu erhalten; und
Polymerisation des Produktes mit einem Polymerisationsinitiator.
9. Verfahren nach Anspruch 8, in dem das Lösungsmittel aus der Gruppe
ausgewählt ist, die aus Tetrahydrofuran, Toluol, Benzol, Methylethylketon, Dioxan und
deren Mischungen besteht.
10. Verfahren nach Anspruch 8, in dem der Polymerisationsinitiator aus der Gruppe
ausgewählt ist, die aus 2,2'-Azobisisobutyronitril, Acetylperoxid, Laurylperoxid, t-
Butylperoxid und deren Mischungen besteht.
11. Verfahren nach Anspruch 8, in dem die Polymerisation bei einer Temperatur im
Bereich von ungefähr 50 bis ungefähr 90°C durchgeführt wird.
12. Antireflex-Beschichtungszusammensetzung, umfassend die Verbindung der
Formel 1 gemäß Anspruch 1 und eine Verbindung der Formel 2:
wobei gilt:
R10 und R11 sind jeweils unabhängig C1-10 Alkoxy oder C1-10 Alkyl und R12 ist Wasserstoff oder Methyl.
R10 und R11 sind jeweils unabhängig C1-10 Alkoxy oder C1-10 Alkyl und R12 ist Wasserstoff oder Methyl.
13. Antireflex-Beschichtung nach Anspruch 12, wobei die Komponente von
Formel 1 Poly[Acetoxystyrol-(2-hydroxyethylacrylat)] ist.
14. Antireflex-Beschichtung nach Anspruch 12, wobei die Komponente von
Formel 1 Poly[Acetoxystyrol-(3-hydroxypropylacrylat)] ist.
15. Antireflex-Beschichtung nach Anspruch 12, wobei die Komponente von
Formel 1 Poly[Acetoxystyrol-(4-hydroxybutylacrylat)] ist.
16. Antireflex-Beschichtung nach Anspruch 12, wobei die Komponente von
Formel 1 Poly[Acetoxystyrol-(2-hydroxyethylmethacrylat)] ist.
17. Antireflex-Beschichtung nach Anspruch 12, wobei die Komponente von
Formel 1 Poly[Acetoxystyrol-(3-hydroxypropylmethacrylat)] ist.
18. Antireflex-Beschichtung nach Anspruch 12, wobei die Komponente von
Formel 1 Poly[Acetoxystyrol-(4-hydroxybutylmethacrylat)] ist.
19. Verfahren zur Herstellung einer Antireflex-Beschichtung, umfassend:
Auflösen der Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1 und einer Verbindung der Formel 2 in einem organischen Lösungsmittel, um eine Lösung zu erhalten;
Filtrieren der Lösung, um ein Filtrat zu erhalten;
Schichtapplizieren des Filtrats auf eine tiefere Schicht des Substrates, um einen auf die tiefere Schicht geschichteten Schichtbezug zu erhalten; und
Hartbacken des Schichtbezugs.
Auflösen der Verbindung der Formel 1 gemäß Anspruch 1 und einer Verbindung der Formel 2 in einem organischen Lösungsmittel, um eine Lösung zu erhalten;
Filtrieren der Lösung, um ein Filtrat zu erhalten;
Schichtapplizieren des Filtrats auf eine tiefere Schicht des Substrates, um einen auf die tiefere Schicht geschichteten Schichtbezug zu erhalten; und
Hartbacken des Schichtbezugs.
20. Verfahren nach Anspruch 19, in dem das besagte organische Lösungsmittel
aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus Ethyl-3-ethoxypropionat,
Methyl-3-methoxypropionat, Cyclohexanon und Propylenglycolmethyletheracetat besteht.
21. Verfahren nach Anspruch 19, worin das genannte organische Lösungsmittel in
einer Menge von ungefähr 200 bis ungefähr 5000 Gew.-% eingesetzt wird, bezogen auf
das Gesamtgewicht des verwendeten anti-reflektiven Beschichtungsharzes.
22. Verfahren nach Anspruch 19, in dem der Hartback-Schritt bei einer Temperatur
im Bereich zwischen ungefähr 100 und ungefähr 300°C durchgeführt wird.
23. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 12.
24. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 13.
25. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 14.
26. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 15.
27. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 16.
28. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 17.
29. Halbleiter-Vorrichtung, hergestellt unter Verwendung der
Antireflex-Beschichtungszusammensetzung nach Anspruch 18.
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EP0277721A3 (de) * | 1987-01-28 | 1989-03-15 | Hoechst Celanese Corporation | Emulsionspolymerisation von 4-Acetoxystyren und Hydrolyse zu Poly(p-vinylphenol) |
BE1002597A3 (fr) * | 1988-11-17 | 1991-04-09 | New Carbochimique S A | Copolymeres prestabilisants et stabilisants greffes, leur preparation, procede d'obtention de dispersions de polymeres-polyols et procede d'obtention de mousses de polyurethanne. |
US5378776A (en) * | 1991-12-26 | 1995-01-03 | Nippon Petrochemicals Company, Limited | Method for preparing optical polymer with radial transition in refractive index |
US5210149A (en) * | 1992-10-30 | 1993-05-11 | Hoechst Celanese Corporation | Amphoteric copolymer derived from vinylpyridine and acetoxystyrene |
DE69322946T2 (de) * | 1992-11-03 | 1999-08-12 | International Business Machines Corp., Armonk, N.Y. | Photolackzusammensetzung |
US5324788A (en) * | 1993-04-30 | 1994-06-28 | Eastman Kodak Company | Thermosetting coating compositions |
JP2988268B2 (ja) * | 1994-08-05 | 1999-12-13 | ソマール株式会社 | 感放射線樹脂組成物 |
US5525457A (en) * | 1994-12-09 | 1996-06-11 | Japan Synthetic Rubber Co., Ltd. | Reflection preventing film and process for forming resist pattern using the same |
JP3948795B2 (ja) * | 1997-09-30 | 2007-07-25 | ダイセル化学工業株式会社 | 放射線感光材料及びそれを用いたパターン形成方法 |
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