DE19726229A1 - Stabilisierte Isothiazolonlösung - Google Patents
Stabilisierte IsothiazolonlösungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft eine stabilisierte Isothiazolonlösung und spezieller eine stabilisierte
Isathiozolonlösung, die Isothiazolon der Formel (I), Stabilisator der Formel (II) und diese
Verbindungen wirksam verteilendes organisches Lösemittel umfaßt.
worin n 1 oder 2 ist,
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten,
R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet, und
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, oder eine Gruppe einer der Formeln (III-1) oder (III-2) bedeutet:
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten,
R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet, und
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, oder eine Gruppe einer der Formeln (III-1) oder (III-2) bedeutet:
worin R6 ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit
einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine
C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren
Halogenatomen substiutiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert
oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine
Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen,
C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeuten.
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeuten.
Seit ihrer Entwicklung von Craw et al. 1965 wurde Isothiazolonverbindung in der Industrie als
Desinfektionsmittel, wie antibakterielles und antimikrobielles Mittel für Farbstoffe, Kosmetika,
Fasern, Kunststoffe usw., umfangreich verwendet.
Da jedoch die extrem instabile Isothiazolonverbindung durch Feuchtigkeit in der Luft und durch
Ultraviolettlicht leicht abgebaut wird, können die vorteilhaften Eigenschaften des Endproduktes
während der Lagerung verlorengehen. Um die Stabilität von Isothiazolonverbindungen zu
verbessern, wurden mehrere Methoden entwickelt, unter ihnen die typische Methode der
Verwendung eines Metallsalzstabilisators.
Beispielsweise in den US-Patentschriften Nr. 3 870 795 und 4 067 878 wurde die Stabilisie
rung von Isothiazolonverbindungen durch Verminderung des chemischen Abbaus unter Zusatz
von Metallnitrit oder Metallnitrat beschrieben, doch werden solche Metallsalzstabilisatoren mit
Emulsionskomponenten in einer Latexemulsionslösung, die mit Polymeren versetzt ist,
umgesetzt, um so Agglutination oder Ausfällung zu bekommen. Weiterhin kann in einem
Reaktionssystem infolge des mit dem Metallsalz verbundenen Chlorions Korrosion auftreten.
Deshalb ist die Entfernung von Metallsalz in einem solchen System erforderlich.
Somit lag der Erfindung die Aufgabe zugrunde, die mit der Stabilisierung von Isothiazolon in den
bekannten Verfahren verbundenen obenerwähnten Nachteile zu überwinden. Diese Aufgabe
wird durch die Erfindung gelöst, indem zu der Isothiazolonverbindung enthaltenden
Zusammensetzung schwefelhaltige Verbindungen der Formel (II) zugegeben wird.
Ziel der Erfindung ist es, eine stabilisierte Isothiazolonlösung zu bekommen, die als ein
antimikrobielles Mittel wirksam ist.
Die Erfindung betrifft also eine stabilisierte Isothiazolonlösung, worin Stabilisatoren und
Lösemittel mit Isothiazolon vermischt werden, und speziell eine stabilisierte Isothiazolonlösung,
die Isothiazonol der Formel (I), einen Stabilisator der Formel (II) und organisches Lösemittel
umfaßt,
worin n, R1, R2, R3, R4 und R5 jeweils die gleichen Bedeutungen wie oben definiert haben.
Außerdem betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Stabilisieren von Isothiazolon durch
Vermischen von Isothiazolon der allgemeinen Formel (I) mit einer wirksamen Menge Stabilisator
der allgemeinen Formel (II).
Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zum Hemmen des Wachstums von Mikroorganis
men durch Aufbringung einer wirksamen Menge einer so stabilisierten Isothiazolonlösung auf
den durch Mirkoorganismen infizierten oder infektionsgefährdeten Bereich oder über diesen
Bereich hinaus.
Die Erfindung wird nun in weiteren Einzelheiten nachfolgend beschrieben. Sie betrifft eine
Isothiazolonlösung, worin schwefelhaltige Verbindung der allgemeinen Formel (II) als
Stabilisator mit Isothiazolonverbindung, die in der Luft instabil ist, vermischt ist, um so die
Isothiazolonverbindung zu stabilisieren.
Die Isothiazolonverbindung, die bei der Erfindung verwendet werden kann, enthält eine oder
mehrere Verbindungen aus der Gruppe der allgemeinen Formel (I), vorzugsweise eine oder
mehrere Verbindungen aus der Gruppe, die 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, 2-Methyl-4-
isothiazolin-3-on, 2-n-Octyl-4-isothiazolin-3-on, 4,5-Dichlor-2-cyclohexyl-4-isothiazolin-3-on und
4,5-Dichlor-2-n-octyl-4-isothiazolin-3-on enthält. Stärker bevorzugt ist die Verwendung von
5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on allein oder eines Gemisches von 5-Chlor-2-methyl-4-
isothiazolin-3-on und 2-Methyl-4-isothiaizolin-3-on. Im Falle eines Gemisches von 5-Chlor-2-
methyl-4-isothiazolin-3-on und 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on liegt das Mischungsverhältnis
vorzugsweise bei etwa 60 : 40 bis 99 : 1 Gew.-%, stärker bevorzugt bei 65 : 35 bis 95 : 5
Gew.-%.
Es ist bevorzugt, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on als aktiven Bestandteil, welches mit einer kleinen
Menge von 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on vermischt ist, zu verwenden. In einem solchen
Fall liegt das Mischungsverhältnis vorzugsweise bei etwa 98 : 2 bis 96 : 4 Gew.-%, besonders
bevorzugt bei etwa 97 : 3 Gew.-%.
Der bei der Herstellung von stabilisierter Isothiazolonlösung nach der Erfindung verwendete
Stabilisator besteht aus einer oder mehreren Verbindungen aus der Gruppe der schwefelhaltigen
Verbindungen der Formel (II). Es ist bevorzugt, eine oder mehrere Verbindungen der folgenden
Gruppe zu benutzen: N,N'-Dimethyl-3,3'-dithiodipropionamid, N,N'-Dimethyl-3-thiodi
propionamid, Methyl-3-mercaptopropionamid, 3,3-Dithiodimethyldipropionat, 3-Thiodimethyldi
propionat und Methyldisulfid.
Gemäß der Erfindung kann jede Type von organischem Lösemittel verwendet werden, um
Isothiazolonverbindung und Stabilisator wirksam zu verteilen.
Das stabilisierte Isothiazolon nach der Erfindung kann in der Form einer Lösung hergestellt
werden. Je nach ihrer Verwendung kann konzentrierte oder verdünnte Lösung hergestellt
werden, und wenn stabilisiertes Isothiazolon im Ausnahmefall beispielsweise im Massenversand
benutzt wird, kann eine stärker konzentrierte Lösung verwendet werden. Ihr Mischungs
verhältnis umfaßt etwa 0,00001 bis 99 Gew.-% einer oder mehrerer Isothiazolonverbindungen
der allgemeinen Formel (I), 0,00001 bis 99 Gew.-% Stabilisator der allgemeinen Formel (II) und
weniger als 99,99998 Gew.-% organisches Lösemittel. Das bevorzugte Mischungsverhältnis
umfaßt 0,1 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Isothiazolonverbindungen der allgemeinen
Formel (I), 0,1 bis 10 Gew.-% Stabilisator der allgemeinen Formel (II) und 70 bis 99,8 Gew.-%
organisches Lösemittel. Das am meisten bevorzugte Mischungsverhältnis umfaßt 1 bis 15
Gew.-% einer oder mehrerer der Isothiazolonverbindungen der allgemeinen Formel (I), 1 bis 5
Gew.-% Stabilisator der allgemeinen Formel (II) und 80 bis 98 Gew.-% organisches Lösemittel.
Gemäß der Erfindung kann die Stabilisatormenge je nach den Mischbedingungen und der
Isothiazolonkonzentration im Gemisch variieren. Der Stabilisator wird mit dem Isothiazolon
vorzugsweise in einem Verhältnis von 1 : 0,01 bis 1000 Gewichtsteile je nach der Stabilität
und Kostenersparnis vermischt. Im Falle einer konzentrierten Lösung wird der Stabilisator
vorzugsweise mit dem Isothiazolon im Gewichtsverhältnis 1 : 0,02 bis 1 : 50 vermischt, und
obwohl dieser Wert überschritten werden kann, ist dies unwirtschaftlich. Im Falle einer extrem
verdünnten Isothiazolonlösung (etwa 1 bis 10 000 ppm Isothiazolon im Lösemittel) wird der
Stabilisator mit dem Isothiazolon vorzugsweise im Gewichtsverhältnis von 1 : 0,1 bis 1 : 20,
stärker bevorzugt von 1 : 0,2 bis 1 : 20 vermischt.
Die stabilisierte Isothiazolonlösung nach der Erfindung umfaßt schwefelhaltige Verbindung der
Formel (II), um die Isothiazolonverbindung zu stabilisieren. Somit ist die Sulfidmenge in dem
System recht klein und verhindert andere Substanzen, die zum Schutz in dem System
erforderlich sind, nicht.
Wie oben erwähnt, ist die stabilisierte Isothiazolonlösung nach dieser Erfindung in Luft sehr
beständig, und ihre Wirksamkeit kann über eine relativ lange Zeitdauer bei der Lagerung
aufrechterhalten werden. Weiterhin zeigt die stabilisierte Isothiazolonlösung nach der Erfindung
ausgezeichnete antimikrobielle Aktivitäten bei Anwendung in wirksamer Menge auf einem
durch Bakterien, Mikroorganismen oder Algen verunreinigten oder verunreinigungsanfälligen
Bereich oder über den Bereich hinaus.
Mit anderen Worten kann die stabilisierte Isothiazolonlösung in großem Umfang auf den
folgenden Gebieten verwendet werden: keimtötende Mittel, Sanitärhilfsmittel, Reinigungsmittel,
Deodorantien, Seife in der Form einer Flüssigkeit oder eines Pulvers, Öl- und Fettentfernungs
mittel, chemische Produkte zur Behandlung von Nahrungsmitteln, täglich verwendete
chemische Produkte, Nahrungskonservierungsmittel, Schutzstoffe für Tierfuttermittel,
Holzschutzmittel, Farbstoffe, Glasuren, Geschmacksstoffe, medizinische Konservierungsmittel
beispielsweise für Krankenhäuser, Metallbehandlungsmittel, Färbelösungen, Spülwasser,
Luftreiniger, Erdölprodukte, Papierbehandlung, Schleimverhinderungsmittel bei Papiermühlen,
Klebstoffe, Fasern, Pigmentschlämme, Latex, Lederbehandlungsmittel, Erdöltreibstoffe,
Waschmaschinendesinfektionsmittel, Futtermittelgemische für die Landwirtschaft, Druckfarben,
Bergwerke, Faservliese, Erdöllagerstätten, Teigmaterial, Kautschuk, Zuckerraffinerien, Tabak,
Schwimmbecken, Kosmetika, Toiletteartikel, Pasten, Kunststoffe, Karton, Arzneimittel,
chemisches Toilettenpapier, Haushaltswaschmaschinen, Zusatzstoffe für Dieseltreibstoff,
Wachs, Kork, Schmiermittel, Baumaterialien, Zuschlagstoffe für Beton. Sie kann auch in der
Atmosphäre, wo sich organische Materialien im Kontakt mit unerwünschten Mikroorganismen
wachstum befinden, oder in Wasserstellen verwendet werden.
Die Erfindung wird in weiteren Einzelheiten durch die folgenden Beispiele erläutert, doch
werden die Ansprüche nicht durch diese Beispiele beschränkt. Alle Prozentsätze sind
Gewichtsprozentsätze, und im Falle aller nach der Erfindung verwendeten Reagenzien handelt
es sich um industrielle Reagenzien in geeignetem Zustand.
Weiterhin läßt man jede in den Beispielen und Vergleichsbeispielen erhaltene Isothiazolonlösung
in einem Thermostaten bei 65°C stehen, um ihre Temperaturbeständigkeit zu messen. Der
durch die Wärmebeständigkeitsmessung ermittelte Abbau wurde mit einem Hochleistungs
flüssigkeitschromatographen (HPLC) gemessen.
Gemäß der Erfindung wurde die Wärmebeständigkeit bei 65°C gemessen, doch werden die
gleichen Wärmebeständigkeitseffekte im allgemeinen beibehalten, wie nachfolgend gezeigt ist:
Bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in einwöchigem Abstand während 7 Monaten,
bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in zweiwöchigem Abstand während 14 Monaten,
bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in dreiwöchigem Abstand während 21 Monaten,
bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in vierwöchigem Abstand während 28 Monaten.
Bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in einwöchigem Abstand während 7 Monaten,
bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in zweiwöchigem Abstand während 14 Monaten,
bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in dreiwöchigem Abstand während 21 Monaten,
bei der Temperatur von 25°C, Messung der Wärmebeständigkeit bei 65°C in vierwöchigem Abstand während 28 Monaten.
Isothiazolonlösung wurde durch Vermischen von 14 Gew.-% eines Isothiazolongemisches aus
5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on und 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on in einem Gewichts
verhältnis von 3 : 1, 3 Gew.-% 3,3-Dithiodimethyldipropionat und 83 Gew.-% organischem
Lösemittel, wie in der folgenden Tabelle I gezeigt, hergestellt. Die Ergebnisse von Restgehalten
sind in der folgenden Tabelle 1 wiedergeben.
Claims (8)
1. Stabilisierte Isothiazolonlösung mit einem Gehalt von Isothiazolon im Gemisch mit
Stabilisator und Lösemittel, dadurch gekennzeichnet, daß sie Isothiazolon der
allgemeinen Formel (I), Stabilisator der allgemeinen Formel (II) und organisches
Lösemittel enthält:
worin n 1 oder 2 ist R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet, und
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, oder eine Gruppe einer der Formeln (III-1) oder (III-2) bedeutet:
worin R6 ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substiutiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeuten.
worin n 1 oder 2 ist R1 und R2 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, Halogenatom oder eine C1-C4-Alkylgruppe bedeuten, R3 ein Wasserstoffatom, eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet, und
R4 und R5 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, oder eine Gruppe einer der Formeln (III-1) oder (III-2) bedeutet:
worin R6 ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alkenylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substiutiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkylgruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeutet,
R7 und R8 gleich oder verschieden sind und jeweils ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine C1-C10-Alkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen oder Hydroxylgruppen substituiert ist, eine C2-C10-Alken ylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, eine C2-C10-Alkinylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen substituiert ist, oder eine Aralkylgruppe, die unsubstituiert oder mit einem oder mehreren Halogenatomen, C1-C10-Alkyl gruppen oder C2-C9-Alkoxygruppen substituiert ist, bedeuten.
2. Stabilisierte Isothiazolonlösung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das
Isothiazolon 5-Chlor-2-methyl-4-isothiazolin-3-on, 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on, 2-n-
Octyl-4-isothiazolin-3-on, 4,5-Dichlor-2-cyclohexyl-4-isothiazolin-3-on und 4,5-Dichlor-2-
n-octyl-4-isothiazolin-3-on ist.
3. Stabilisierte Isothiazolonlösung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß
der Stabilisator N,N'-Dimethyl-3,3'-dithiodipropionamid, N,N'-Dimethyl-3-thiodi
propionamid, Methyl-3-mercaptopropionamid, 3,3-Dithiodimethyldipropionat, 3-
Thiodimethyldipropionat und/oder Methyldisulfid ist.
4. Stabilisierte Isothiazolonlösung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Isothiazolonverbindung ein Gemisch von 5-Chlor-2-methyl-4-
isothiazolin-3-on und 2-Methyl-4-isothiazolin-3-on ist.
5. Stabilisierte Isothiazolonlösung nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekenn
zeichnet, daß die Isothiazolonverbindung 2-n-Octyl-4-isothiazolin-3-on ist.
6. Stabilisierte Isothiazolonlösung nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß sie 0,1 bis 20 Gew.-% Isothiazolon der allgemeinen Formel (I), 0,1 bis 10 Gew.-%
Stabilisator der allgemeinen Formel (II) und 70 bis 99,8 Gew.-% organisches
Lösemittel enthält.
7. Stabilisierte Isothiazolonlösung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 1
bis 15 Gew.-% Isothiazolonverbindung der allgemeinen Formel (I), 1 bis 5 Gew.-%
Stabilisator der allgemeinen Formel (II) und 80 bis 98 Gew.-% organisches Lösemittel
enthält.
8. Verfahren zum Stabilisieren von Isothiazolon mit einem Stabilisator, dadurch
gekennzeichnet, daß man einen Stabilisator der allgemeinen Formel (II) mit einem
Isothiazolon der allgemeinen Formel (I)
vermischt, worin n R1, R2, R3, R4 und R5 wie oben definiert sind.
vermischt, worin n R1, R2, R3, R4 und R5 wie oben definiert sind.
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