KR100217309B1 - 안정화된 이소티아졸론 용액 - Google Patents

안정화된 이소티아졸론 용액 Download PDF

Info

Publication number
KR100217309B1
KR100217309B1 KR1019960061926A KR19960061926A KR100217309B1 KR 100217309 B1 KR100217309 B1 KR 100217309B1 KR 1019960061926 A KR1019960061926 A KR 1019960061926A KR 19960061926 A KR19960061926 A KR 19960061926A KR 100217309 B1 KR100217309 B1 KR 100217309B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
isothiazolone
substituted
group
unsubstituted
halogen atom
Prior art date
Application number
KR1019960061926A
Other languages
English (en)
Other versions
KR970061834A (ko
Inventor
김승환
임진수
김진만
조명호
Original Assignee
조민호
에스케이케미칼주식회사
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 조민호, 에스케이케미칼주식회사 filed Critical 조민호
Priority to GB9707922A priority Critical patent/GB2320026B/en
Priority to JP9118670A priority patent/JP2981865B2/ja
Priority to DE19726229A priority patent/DE19726229A1/de
Publication of KR970061834A publication Critical patent/KR970061834A/ko
Priority to US08/942,791 priority patent/US5919400A/en
Application granted granted Critical
Publication of KR100217309B1 publication Critical patent/KR100217309B1/ko

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing ingredients stabilising the active ingredients
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

본 발명은 안정화된 이소티아졸론 용액에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다음 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론과, 다음 구조식(II)로 표시되는 안정화제, 그리고 이들 화합물을 효과적으로 분산시키는 유기용매로 이루어진 안정화된 이소티아졸론 용액에 관한 것이다.
상기식에서, n, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.

Description

[발명의 명칭]
안정화된 이소티아졸론 용액
[발명의 상세한 설명]
[발명의 목적]
[발명이 속하는 기술분야 및 그 분야의 종래기술]
본 발명은 안정화된 이소티아졸론 용액에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 다음 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론과, 다음 구조식(II)로 표시되는 안정화제, 그리고 이들 화합물을 효과적으로 분산시키는 유기용매로 이루어진 안정화된 이소티아졸론 용액에 관한 것이다.
상기식에서 : n은 1 또는 2 이며 ; R1및 R2는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 ; 할로겐원자; 또는 C1∼ C4알킬기이고 ; R3는 수소원자 ; 할로겐원자 또는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기; 또는 할로겐원자, C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기이고; R4및 R5는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 ; 할로겐원자 또는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기; 할로겐원자, C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기; 또는 다음 구조식(III-1) 또는 (III-2)로 표시되는 기이며;
이때, R6는 할로겐원자 또는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기 ; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기 ; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기 ; 할로겐원자, C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기이고; R7및 R8은 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; 할로겐원자 또는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기; 할로겐원자, C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기이다.
이소티아졸론 화합물은 1965년 크라우 등에 의해 개발된 이후, 살균제를 비롯해 도료, 화장품, 섬유 또는 플라스틱 등의 항균 및 항미생물제로써 산업전반에 걸쳐 확대되어 사용되고 있다. 그러나, 이소티아졸론 하합물은 매우 불안정하여 대기중의 습기와 자외선에 의해 쉽게 분해되므로 이소티아졸론 화합물을 첨가시킨 제품의 보관시 그 효과가 감소될 수 있다. 따라서, 이소티아졸론 화합물의 안정성을 향상시키기 위한 다양한 방법들이 연구 개발되어 왔으며, 전형적인 방법은 금속염 안정화제를 사용하는 것이다.
그 예로서 미국특허 제3,870,795호 및 제4,067,878호에서는 금속아질산염 또는 금속질산염의 첨가에 의한 화학적 분해에 의해 이소티아졸론 화합물의 안정화를 시도한 바 있으나, 이와같은 금속염 안정화제들은 폴리머가 분산되어 있는 라텍스 에멀젼 수용액에서 에멀젼 성분과 반응하여 응집현상이나 침전물을 발생시킬 수 있으며, 또한 어떤 시스템에서는 금속염에 결합된 염소이온에 의해 시스템의 부식을 유발시키기도 하므로 이와같은 시스템에서의 금속염 제거는 필수적이다.
[발명이 이루고자 하는 기술적 과제]
본 발명의 발명자들은 상기 종래의 이소티아졸론의 안정화 방법에 따른 제반 문제점을 해결하고자 노력한 결과, 이소티아졸론 화합물을 함유한 조성물에 상기 구조식(II)로 표시되는 황(sulfur)함유 화합물을 안정화제로서 첨가하면 이소티아졸론의 분해를 막을 수 있으리라는 점에 착안하여 본 발명을 완성하였다.
본 발명은 항미생물제로서 유용한 안정화된 이소티아졸론 용액을 제공하는데 그 목적이 있다.
[발명의 구성 및 작용]
본 발명은 이소티아졸론에 안정화제 및 용매가 혼합되어 있는 안정화된 이소티아졸론 용액에 있어서, 다음 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론과, 다음 구조식(II)로 표시되는 안정화제, 그리고 유기용매로 이루어진 안정화된 이소티아졸론 용액을 그 특징으로 한다.
[화학식 1]
[화학식 2]
상기식에서, n, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기에서 정의한 바와 같다.
또한, 본 발명은 상기 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론에 상기 구조식(II)로 표시되는 안정화제를 안정화 유효량 혼합시켜 이소티아졸론을 안정화시키는 방법을 포함한다.
또한, 본 발명은 상기의 안정화된 이소티아졸론 용액 유효량을 미생물에 의해 오염된 또는 오염되기 쉬운 영역내 또는 그 영역위로 적용시켜서 미생물의 생장을 억제하는 방법을 포함한다.
이와 같은 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 대기중에 불안정한 이소티아졸론 화합물을 안정화시키기 위해 안정화제로서 상기 구조식(II)로 표시되는 황(sulfur)함유 화합물을 혼합시킨 이소티아졸론 용액에 관한 것이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 이소티아졸론 화합물은 상기 구조식(I)로 표시되는 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물이며, 바람직하기로는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-시클로헥실-4-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물이다. 보다 바람직하기로는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온을 단독으로 사용하거나, 또는 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온의 혼합물을 사용하는 것이다. 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 혼합물의 경우, 바람직한 혼합비는 약 60 : 40 ∼ 99 : 1 중량%이고, 더욱 바람직한 혼합비는 약 65 : 35 ∼ 95 : 5 중량%이다. 한편, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 주성분이고 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 소량 혼합된 혼합물도 매우 바람직한데, 이러한 경우 바람직한 혼합비는 약 98 : 2 ∼ 96 : 4 중량%이고, 특히 바람직한 혼합비는 약 97 : 3중량%이다.
본 발명의 안정화된 이소티아졸론 용액 제조시 사용되는 안정화제는 상기 구조식(II)로 표시되는 황(sulfur)함유 화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 것이다. 바람직하기로는 N,N'-디메틸-3,3'-디티오디프로피온아마이드, N,N'-디메틸-3-티오디프로피온아마이드, 메틸-3-머캅토프로피온아마이드, 3,3-디티오디메틸디프로피오네이트, 3-티오디메틸디프로피오네이트 및 메틸디설파이드 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 것을 사용하는 것이다.
본 발명에서 사용될 수 있는 유기용매는 이소티아졸론 화합물과 안정화제를 효과적으로 분산시킬 수 있는 유기용매라면 어느 것이든 사용 가능하다.
본 발명에 따른 안정화된 이소티아졸론 용액은 용액의 형태로 제조되며, 그 용도에 따라 농축용액 또는 희석용액으로 제조되고, 대량 선적과 같은 특정 사용의 경우에는 더욱 농축된 용액이 사용될 수 있다. 그 조성비는 상기 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론화합물 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 혼합물 약 0.00001 ∼ 99중량%, 상기 구조식(II)로 표시되는 안정화제 0.00001 ∼ 99중량%, 그리고 유기용매 99.99998 중량% 이하이다. 바람직한 조성비는 상기 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론 하합물 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 혼합물 0.1 ∼ 20 중량%, 상기 구조식(II)로 표시되는 안정화제 0.1 ∼ 10 중량%, 그리고 유기용매 70 ∼ 99.8 중량%이다. 가장 바람직한 조성비는 상기 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론 화합물 중에서 선택된 단독 또는 2종 이상의 혼합물 1 ∼ 15 중량%, 상기 구조식(II)로 표시되는 안정화제 1 ∼ 5 중량%, 그리고 유기용매 80 ∼ 98 중량%이다.
본 발명에 따른 안정화제의 사용량은 사용조건 및 혼합물내의 이소티아졸론 농도에 따라 변화될 수 있는 바, 안정화제는 이소티아졸론에 대하여 1 : 0.01 ∼ 1,000 중량비로 혼합되는 것이 안정성면에서 그리고 경제성면에서 바람직하다. 농축용액의 경우, 안정화제는 이소티아졸론에 대하여 1 : 0.02 ∼ 1 : 50 중량비로 혼합되는 것이 바람직하며, 그 이상의 안정화제가 사용될 수도 있으나 이는 비경제적이다. 상당히 희석되어진 이소티아졸론용액(용매내 약 1 ∼ 10,000ppm 이소티아졸론과 같은 경우)의 경우, 안정화제는 이소티아졸론에 대하여 1 : 0.1 ∼ 1 : 20 중량비가 바람직하고, 특히 바람직하기로는 1 : 0.2 ∼ 1 : 20 중량비이다.
본 발명에 따른 안정화된 이소티아졸론 용액은 이소티아졸론 화합물의 안정화를 위하여 상기 구조식(II)로 표시되는 황 함유 화합물을 첨가 하였으며, 이로써 처리될 시스템내에서의 설파이드의 양은 매우 소량이며, 보호가 요구되는 시스템 내의 다른 성분들 또는 보호시스템이 적용되는 시스템을 방해하지 않는다.
상기와 같은 본 발명에 따른 안정화된 이소티아졸론 용액은 대기중에 매우 안정하여 비교적 장시간 보관하여도 그 약효는 지속되는 특징이 있다. 또한 본 발명에 따른 안정화된 이소티아졸론 용액 유효량을 박테리아, 균 또는 조류에 의하여 오염되었거나 또는 오염되기 쉬운 어떠한 영역내 또는 그 영역위로 적용시킬 경우 우수한 항균력을 갖는다.
즉, 살균제, 위생제, 청정제, 탈취제, 액체 및 가루비누, 오일 및 그리이스제거제, 음식처리용 화학제품, 일용화학제품, 음식보존제, 동물사료보존제, 목제보존제, 도료, 래주어(lazures), 염색액, 방미제, 병원 및 의료방부제, 금속작업제, 냉각수, 공기청정제, 석유제조시, 종이처리시, 제지공장슬라임방지제, 석유산물, 접착제, 섬유, 안료슬러리, 라텍스, 가죽 및 피혁처리, 석유연료, 세탁소독제, 농경배합사료, 잉크, 채광, 부직포, 석유저장소, 호재, 고무, 제당, 담배, 수영장, 화장품, 화장실용품, 풀, 슬라스틱, 카드보오드, 의약품, 화학적화장지, 가정세탁물, 디젤연료첨가제, 왁스, 코오크, 윤활제, 건축용품, 콘크리이트배합제 또는 광택제와 기타 바람직하지 않은 미생물이 성장할 수 있는 환경과 접촉하는 유기물 및 수분이 있는 영역 어디에나 사용이 가능하다.
이하, 본 발명은 다음의 실시예에 이거하여 더욱 상세히 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
모든 퍼센트는 중량%이고 사용되는 모든 시약은 양호한 상태의 공업용 등급의 시약들이다.
또한, 다음의 실시예 및 비교예에서 제조한 이소티아졸론 용액은 각각 65℃ 항온조에 방치한 후 열안정성을 측정하였으며, 열안정성 측정에 의한 분해정도는 고성능 액체크로마토그래피(HPLC, High Perfoemance Liquid Chromatography)로 측정하였다.
본 발명에서는 65℃에서의 열안정성을 측정하였으나, 일반적으로 65℃에서 1주일은 25℃에서 7개월, 65℃에서 2주일은 25℃에서 14개월, 65℃에서 3주일은 25℃에서 21개월, 그리고 65℃에서 4주일은 25℃에서 28개월가 동일한 열안정성 효과를 가진다.
[실시예 1]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, 3,3-디티오디메틸디프로피오네이트 3 중량%, 그리고 다음 표 1에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 조성물을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 1에 나타내었다.
[실시예 2]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, 3-티오디메틸디프로피오네이트 3 중량%, 그리고 다음 표 2에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 용액을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 2에 나타내었다.
[실시예 3]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, 메틸디설파이드 3중량%, 그리고 다음 표 3에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 조성물을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 3에 나타내었다.
[실시예 4]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, 3,3-디티오디메틸디프로피오네이트 1중량%, 3-티오디메틸디프로피오네이트 1%, 메틸디설파이드 1중량%, 그리고 다음 표 4에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 용액을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 4에 나타내었다.
[실시예 5]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, N,N'-디메틸-3,3'-디티오디프로피온아마이드 3중량%, 그리고 다음 표 1에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 조성물을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 5에 나타내었다.
[실시예 6]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, N,N'-디메틸-3-티오디프로피온아마이드 3중량%, 그리고 다음 표 2에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 조성물을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 6에 나타내었다.
[실시예 7]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, 메틸-3-머캅토프로피온아마이드 3중량%, 그리고 다음 표 3에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 조성물을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 7에 나타내었다.
[실시예 8]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%, N,N'-디메틸-3,3'-디티오디프로피온아마이드 1중량%, N,N'-디메틸-3-티오디프로피온아마이드 1%, 메틸-3-머캅토프로피온아마이드 1중량%, 그리고 다음 표 4에 제시되어 있는 유기용매 83 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 조성물을 제조하였으며, 잔류함량(%) 측정결과는 다음 표 8에 나타내었다.
[비교예]
5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온과 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온이 3 : 1 중량비로 혼합된 이소티아졸론 혼합물 14 중량%와 다음 표 5에 제시되어 있는 유기용매 86 중량%를 혼합하여 이소티아졸론 용액을 제조하였으며, 잔류함량(%)측정결과는 다음 표 9에 나타내었다.

Claims (7)

  1. 이소티아졸론에 안정화제 및 용매가 혼합도어 있는 안정화된 이소티아졸론용액에 있어서, 다음 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론, 다음 구조식(II)로 표시되는 안정화제, 그리고 유기용매가 함유되어 있는 것을 특징으로 하는 안정화된 이소티아졸론 용액.
    상기식에서; n은 1 또는 2 이며; R1및 R2는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자; 할로겐원자; 또는 C1∼ C4알킬기이고 ; R3는 수소원자 ; 할로겐원자 또는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기 ; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기 ; 할로겐원자로 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기 ; 또는 할로겐원자, C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기이고 ; R4및 R5는 각각 서로 같거나 다른 것으로서 하이드로시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기 ; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기; C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기; 또는 다음 구조식 (III-2)로 표시되는 기이며;
    이때, R6는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기 ; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알케닐기 ; 할로겐원자로 치환되거나 치환되지 않은 C2∼ C10알키닐기 ; 할로겐원자, C1∼ C10알킬기 또는 C2∼ C9알콕시기로 치환되거나 치환되지 않은 아랄킬기이고; R7및 R8은 각각 서로 같거나 다른 것으로서 수소원자 ; 또는 하이드록시기로 치환되거나 치환되지 않은 C1∼ C10알킬기.
  2. 제1항에 있어서, 상기 이소티아졸론은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온, 2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온, 4,5-디클로로-2-시클로헥실-4-이소티아졸린-3-온 및 4,5-디클로로-2-n-옥틸-4-이소티아졸린-3-온 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 것임을 특징으로 하는 안정화된 이소티아졸론 용액.
  3. 제1항에 있어서, 상기 안정화제는 N,N'-디메틸-3,3'-디티오디프로피온아마이드, N,N'-디메틸-3-티오디프로피온아마이드, 메틸-3-머캅토프로피온아마이드 중에서 선택된 1종 또는 2종 이상의 것임을 특징으로 하는 안정화된 이소티아졸론 용액.
  4. 제1항에 있어서, 상기 이소티아졸론 화합물은 5-클로로-2-메틸-4-이소티아졸린-3-온 및 2-메틸-4-이소티아졸린-3-온로 이루어진 혼합물임을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액.
  5. 제1항에 있어서, 상기 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론 화합물 0.1 ∼ 20 중량%, 상기 구조식(II)로 표시되는 안정화제 0.1 ∼ 10 중량%, 그리고 유기용매 70 ∼ 99.8 중량%가 함유되어 있는 것임을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액.
  6. 제5항에 있어서, 상기 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론 화합물 1 ∼ 15 중량%, 상기 구조식(II)로 표시되는 안정화제 1 ∼ 5 중량%, 그리고 유기용매 80 ∼ 98중량%가 함유되어 있는 것임을 특징으로 하는 이소티아졸론 용액.
  7. 다음 구조식(I)로 표시되는 이소티아졸론에 다음 구조식(II)로 표시되는 안정화제를 안정화 유효량 혼합시키는 것을 특징으로 하는 이소티아졸론의 안정화 방법.
    상기식에서, n, R1, R2, R3, R4및 R5는 각각 상기 특허청구범위 제1항에서 정의한 바와 같다.
KR1019960061926A 1996-02-16 1996-12-05 안정화된 이소티아졸론 용액 KR100217309B1 (ko)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB9707922A GB2320026B (en) 1996-12-05 1997-04-18 Stabilized isothiazolone solution
JP9118670A JP2981865B2 (ja) 1996-12-05 1997-04-23 安定化されたイソチアゾロン溶液
DE19726229A DE19726229A1 (de) 1996-12-05 1997-06-22 Stabilisierte Isothiazolonlösung
US08/942,791 US5919400A (en) 1996-12-05 1997-10-02 Stabilized isothiazolone solution

Applications Claiming Priority (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
KR101996003924 1996-02-16
KR96-3924 1996-02-16
KR19960003924 1996-02-16
KR96-14398 1996-05-03
KR101996014398 1996-05-03
KR19960014398 1996-05-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR970061834A KR970061834A (ko) 1997-09-12
KR100217309B1 true KR100217309B1 (ko) 1999-09-01

Family

ID=27349291

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019960061926A KR100217309B1 (ko) 1996-02-16 1996-12-05 안정화된 이소티아졸론 용액

Country Status (1)

Country Link
KR (1) KR100217309B1 (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100615571B1 (ko) * 1999-12-31 2006-08-25 에스케이케미칼주식회사 스케일 및 미생물 억제 수처리제 조성물

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR100615571B1 (ko) * 1999-12-31 2006-08-25 에스케이케미칼주식회사 스케일 및 미생물 억제 수처리제 조성물

Also Published As

Publication number Publication date
KR970061834A (ko) 1997-09-12

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US5286871A (en) Stabilized aqueous solutions of 3-isothiazolones
EP0686347A2 (en) Composition containing 3-isothialozolone and stabilizer
US5142058A (en) Halogen-containing organic stabilizers for 3-isothiazolones
KR0171601B1 (ko) 3-이소티아졸론의 안정화방법 및 안정한 3-이소티아졸론 조성물
EP0913090B1 (en) Stabilization of 3-isothiazolone solutions
US5049677A (en) Bismuth salt stabilizers for 3-isothiazolones
KR19990036499A (ko) 안정한 살균 조성물
US5242893A (en) Use of hexamethylenetetramine as a stabilizer for 3-isothiazolones
AU705470B2 (en) Stabilization of non-halogenated 3-isothiazolones in aggressive systems
KR0179359B1 (ko) 안정화된 3-이소티아졸론 조성물
EP0981959B1 (en) Stable 3-isothiazolone compositions
KR100217309B1 (ko) 안정화된 이소티아졸론 용액
US5145981A (en) Use of antimony salt stabilizers for 3-isothiazolones
JPH09175912A (ja) ハロゲン非含有３−イソチアゾロン殺生物剤の安定化方法
KR0151951B1 (ko) 안정화 이소티아졸론 살균조성물
KR100385714B1 (ko) 안정화된 이소티아졸론 용액 및 이소티아졸론의 안정화 방법
US5919400A (en) Stabilized isothiazolone solution
US5668083A (en) Composition containing 3-isothiazolone and stabilizer
KR100324907B1 (ko) 안정화된 이소티아졸론 조성물
US5118699A (en) Use of hydrazide stabilizers for 3-isothiazolones
KR100313665B1 (ko) 안정화된 이소티아졸론 조성물
US5534487A (en) Stabilization of 3-isothiazolone solutions
KR100324908B1 (ko) 안정화된3-이소티아졸론용액
KR100383098B1 (ko) 이소티아졸론 용액의 침전형성 방지방법 및 그 조성물
KR100421127B1 (ko) 3-이소티아졸론및안정화제를함유한수성조성물

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20130520

Year of fee payment: 15

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20140521

Year of fee payment: 16

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20150521

Year of fee payment: 17

FPAY Annual fee payment

Payment date: 20160520

Year of fee payment: 18

EXPY Expiration of term