DE1963673A1 - Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Wasserloesliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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Description
196367:
FARBWERKE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Er lining
Aktenzeichen: — Fw 6279
Frankfurt (Main)-Höchst, den 18, Dezember 1969 Dr.Mü/B
Wasserlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer
Herstellung -
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Monoazofarbstoffe,
die in Form der freien Säuren der allgemeinen Formel (1)
(SOqH)
3"' η
Cl)
entsprechen, in welcher R eine AlJty!gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine Alkoxygruppe mit1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R1 ein Wasserstoff atom oder eine Alkyl-^odex* Alkoxygruppe mit
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X eine Gruppierung der Formel
SO2 - CH - CH2 (2)
SO2 - CH2 - CH2 - Z (3)
darstellt, wobei Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen "
oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe, und h die Zahlen
1, 2 oder 3 bedeuten, sowie ein Verfahren zu ihrer Herstellung,
indem man ein aromatisches Amin der Formel (4)
ßAD ORIGINAL
109826/17 30
in welcher R, R1 und X die vorstehend genannten Bedeutungen haben,
diazotiert und mit Sulfonsäuren der Formel (5)
in v/elcher η die oben angegebene Bedeutung hat, kuppelt,
und gegebenenfalls (a) die erhaltenen Farbstoffe der genannten
Formel (1), wenn Z die Gruppierung der Formel -SO2-CH2-CIi2 -OH darstellt, durch Behandeln mit einer anorganischen
oder organischen Säure oder deren Derivaten, wie beispielsweise
Schwefelsäure, Amidosulfonsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure,
Thionylchlorid, Acetylchlorid oder p-Toluol-sulfonsäureäthylester,
in Farbstoffe mit der Gruppierung der Formel -SOg-CH2-CH2-Z, worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen
oder organischen Rest bedeutet, überführt, oder (b) die erhaltenen
Farbstoffe der'genannten Formel (X), wenn Z die Gruppierung
der genannten. Formel (2) darstellt, durch Umsetzen mit einem Dialkylamin oder einem Alkalithiosulfat in Farbstoffe mit
der Gruppierung der Formel -S02-CHp-CHp-N(alkyl)2 beziehungsweise
-SO0-CH0-CH0-SSO0H überführt.
0-CH0
Als Reste Z, die bei der Einwirkung eines alkalisch wirkenden
Mittels abgespalten werden können, kommen beispielsweise Halogenatome, wie Chlor- oder Bromatome, eine Alkylsulfonsäureestcrgruppe
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine Arylsulfonsäureestergruppe,
wie die Phenyl- oder Toluyl-sulfonsäureestergruppe, eine
Acyloxygruppe, wie beispielsweise die Acetoxygruppe, ferner die
Phonoxygruppe oder eine Dialkylaminogruppe, wie die Dimethyl- oder
Diäthylaminogruppe, die Thioschwefelsäureestergruppe, Phocphorsäureesterfrruppe,
und insbesondere die Schv/efelsäureestergruppe
in Betracht.
Die cv£indungsgemiißen Farbstoffe eignen sich zum Färben odor Bo-drixcl;cn
von r; tick.s Loff haltigen .natürlichen und synthetischem
Fri.sorma terinlieu, wie; Wolle, Sei do-, Polyamid- und Polyurct hanf
iusofiim tcr lalieii, besonders aber zum Fürben oder Bedx'uckon von
"^':y^ 10 9826/1730 ß.nn
8AD ORIGINAL
3 19^3673
nativen sowie regenerierten Cellulosefaser», wie Baumwolle, Zellwolle,
Leinen oder Viskosekunstseide, Hier zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe, besonders bei der Verwendung nach den technisch
für Reaktivfarbstoffe allgemein gebräuchlichen Verfahren ein gutes
Aufbauvermögen und liefern farbstarke Drucke und Färbungen von beachtlichen
Fabrikations- und Gebrauchsechtheiteii, von denen besonders die guten Licht- und Naßechtheitseigenschaften wie Waschechtheit, Wasserechtheit und Schweißechtheit hervorzuheben sind.
Den aus dei* US-Patentschrift 3 202 652 bekannten, nächst vergleichbaren
Monoazofarbstoffen sind die Verfahrensgemäß erhältlichen
Farbstoffe im Aufbau (Verhältnis von Farbstoffkonzentration zur erzielten Farbstärke) im Ziehvermögen, in den
Licht- und Wetterechtheiten sowie im Abflecken und Anbluten des %
Weißfonds bei der Anwendung nach den modernen Druckverfahren
auf Cellulosefasermaterialien überlegen.
In den folgenden Beispielen «verhalten sich Gewichtsteile (GT)
zu Volumenteilen (VT) wie das Kilogramm zum Liter,
Beispiel. 1 ·
31,1 GT 4-Methoxy~l-aminobenzol-3-ß-sulfatöäthylsulfon werden neutral
gelöst in 100 GT Wasser und bei 0 - 5° C diazotiert mit
20 Volumenteilen 5 η Njatriumnitr it lösung, 22,4 GT l-Naphthol-4-sulfonsäure
werden in 100 GT Wasser neutral gelöst und mit der |
Lösung des Diazoniumsalzes vereinigt. Es wird ein pH-Wert von 5
bis 7 eingehalten und 2 Stunden verrührt. Der Monoazofarbstoff
wird durch Zusatz von 15 % Siedesalz zur Farbstofflösung ausgesalzen,
abgesaugt und gewaschen. Nach Trocknen bei 80° bis 100° C erhält man 61 GT eines etwa 80 %igen salzhaltigen Farbstoffes,
dem in Form der freien Säure die Formel .
CH0-CH9-OSO-H
Δ Δ Δ
109826/1730 Β*0
zukommt.
Der Farbstoff ergibt nach den. für Reaktivfarbstoffe üblichen.
Färbemethoden auf Wolle, Seide, Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien sowie auf Cellulosefasermaterialien klare orangerote
Färbungen und Drucke von ausgezeichneten Aufbau,- die sich durch
ihre guten Licht- und Naßechtheiten auszeichnen. Aus langer
Flotte angewendet zieht der Farbstoff auf Baumwolle sehr gut auf.
Die Drucke zeigen die erwähnte Kortturenschärfe und die Reinheit
des Weißfonds,
In eine neutrale Losung von 62,6 GT des Farbstoffs der Formel
OH
CH2-CH2-O-SO3H
in 1 000 GT Wasser werden bei 30° C 80 Gewichtsteile Diäthylamin
zugegeben. Dann wird durch Zutropfen von 33 gewichtsprozentiger Natronlauge der pH-Wert auf 12 -12,5 gestellt und bei Raumtemperatur 12 Stunden verrührt. Darauf wird mit 20 %iger Salzsäure
ein pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt, mit 20 % Kaliumchlorid
versetzt und das Reaktionsg^misch auf 5° C gekühlt. Nach 4 Stunden
wird der attsgef allene Farbstoff abgesaugt und im Vakuum getrocknet.
Man erhält 77 GT eines etwa 70 %igen Farbstoffs, dem in Form der
freien Säure die Formel
OH
/°2H5
1 02912 6/17 3 0
-Zukommt. C
Der Farbstoff, liefert in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf
Cellulosefasermaterialien klare, rotstichig orange Drucke mit .
guten Licht- und Naßechtheiten, ausgezeichneter Konturenschärfe
und Reinheit des Weißfonds, Druckpaaten des Farbstoffs, die
alkalisch wirkende Mittel'enthalten, haben bei Temperaturen um
20° C eine Haltbarkeit von mehreren Wochen.
Beispiel 3 - '■ r
23,1 GT 4-Methoxy-l-arainobenzöl~3-ß-Qxäthylsulfon werden gelost ·
in 200 GT Wasser durch Zusatz von 40 GT konz. Salzsäure und bei
0° bis 5° C diazotiert mit.20 Volumenteilen 5 π Natriumnitrit·*
lösung. Anschließend werden 22,4 GT 1-Naphthol~5*sulfonsäure
in 100 GT V/asser neutral gelöst und »it der Lösung des'Diazonium·*
salzes versetzt, wobei durch Zusatz van kalz» Soda
ein pH-Wert von 5 bis β eingehalten wird.
Nach einigen Stunden wird der Farbstoff mit Natriumchlorid ausgesalzen,
abfiltriert und bei 100° C getrocknet* Man erhält 46^5 g
eines 90%igen, salzhaltigen Farbstofjfe* dem in Form der freien
Säure die Formel '
Ν"·».Η
SO2-CH2-CH2-OH
zukommt. In Gegenwart von alkalisch wirkenden Mitteln auf Cellulose«
fasern gedruckt und anschließend thermofixiert ergibt der Farbstoff
wasch- und lichtechte Drucke.
Der gemäß Beispiel 3 erhaltene Farbstoff wird im Laufe 1 Stunde
in ein Gemisch aus 85 GT Polyphosphorsäure (84 - 85 % P„Or) und
15 GT 80 .%iger Ortho-phosphorsäiire bei einer Temperatur von
130° C eingetragen. Es wird l· bis 2 Stunden nachgerührt bis zur
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völligen Lösung. Anschließend wird das Reaktionsgemisch in
150 GT Wasser gegossen und 2 Stunden bei 80° - 90° C verrührt;
Dann wird mit 20 % Kaliumchlorid (bezogen auf das Volumen der
Lösung) ausgesalzen und der abgeschiedene Phosphorsäureester ■_,
des Farbstoffs abgesaugt. Der so erhaltene Farbstoff entspricht
in Form der freien Säure der Formel
N = N
CH2-CH2-O-PO3H2
Der feuchte Filterkuchen wird gelöst in 200 GT Wasser, mit calc.
{Soda neutralgestellt und die Lösung sprühgetrocknet. Man erhält
52 GT eines 75 %igen Farbstoffs von der oben angegebenen Konstitution
der eine ausgezeichnete Löslichkeit im Wasser besitzt. Er liefert nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren
auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan- und Cellulosefasermaterialien
klare gelbstichig rote Färbungen und Drucke von ausgezeichnetem Aufbau und guten Licht- und sehr guten Naßechtheiten.
Beim Druck ergeben die Farbstoffe ausgezeichnete Konturenschärfe
und Reinheit des Weißfonds.
Eine neutrale Lösung von 64 GT des Farbstoffs der Formel
H3C _
OH SO3H
-N=N —-
CH0-CH0-O-SO0II
6
Δ
Ο
origina
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19&3673
in 2 000 GT Wasser werden bei 25° bis 30° C mit konz.
Natronlauge auf einen pH-Wert von 11 bis 12 gebracht, 1/2 Stunde verrührt und anschließend wieder auf pH 5 bis 6 gestellt. Es
werden 37,5 GT kristallisiertes Natriumthiosulfat zugegeben und
6' Stunden bei 60° bis 65° C verrührt. Durch Zusatz von verdünnter
Essigsäure wird dabei der pH-Wert konstant gehalten. Die Farbstoff
lösung wird heiß filtriert und im Vakuum sprühgetrocknet.
Man erhält ein rotes Pulver, das sich sehr leicht in Wasser lost.
In Form der freien Säure entspricht der erhaltene Farbstoff der
Formel
CH,
• OH
ι
ι
N=N
CH2-CH2-S-SO3H
Nach den für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren
liefert der Farbstoff auf Wolle, Seide, Polyamid-, Polyurethan-
und Cellulosefasermaterialien klare rote Färbungen und Drucke
von guten Lieht- und sehr guten Naßechtheiten. Die Drucke
zeigen hervorragende Konturenschärfe und kein Abflecken oder
Ausbluten auf den Weißfond.
Der gemäß Beispiel 3 erhaltene Farbstoff wird bei Raumtemperatur
in 17Ο GT konzentrierte Schwefelsäure eingetragen und bis zur
völligen Lösung verrührt. Dann wird das Reaktionsgemisch auf
500 GT Eis gerührt und mit 176 GT kalzinierter Soda neutralgestellt. Dabei fällt der Farbstoff teilweise aus. Die Fällung wird
durch Zusatz von Kaliumchlorid vervollständigt. Nach dem Trocknen im Vakuum bei 100° C erhält man 67 GT 65 %igen Farbstoff, der in
Form der freien Säure der Formel
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CH3O
= N
CH2-CH2-O-SO3H
SO3H
entspricht. Er zeigt die gleichen guten Eigenschaften wie der Farbstoff von Beispiel 4. In ähnlicher Weise, wie in den vorstehenden 'Beispielen beschrieben, können die in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe hergestellt werden, Sie ergeben auf
Wolle, Seide, Polyamid- und Cellulosefasermaterialien ebenfalls
Färbungen und Drucke mit den bereits erwähnten guten Echtheitseigenschaften»
Diazokomponente Azokoiiiponente
Farbton
4-Methoxy-l-aminobenzol-3-ß-sulfatoäthylsulfon
4-Methoxy-l-aniinobenzol-3-ß-sulfatoäthylsulfort
4-Me.thoxy-l-aminobenzol-3-ß-sulf
atoäthylsulfon
4-Äthoxy-l-aminobenzol-3-ß-phosphatoäthylsulfon
4-Äthoxy-l-aminobenzol-3-ß-phosphatoäthylsulfon
4-Äthox3r-l-aminobenzol-3-ß-phosphatoäthylsulfon
4-Methyl-l-arainobenzol-3-ß-thiosulfatoäthylsulfon
4-Methyl-l-aminobenzol-3-ß-thioEulfatoäthylsulfon
4-Hethyl-l-aminobenz:ol-3-ß-thiosulfatoäthyl-
sulfon
l-NaphthoT««-3-sulfonsäure
l-Naphthol-3,8-disulfonsäure
l-Naphthol-8-sülfonsäure
l-Naphthol-4-sulfonsäure
l-Naphthol-5-suifonsäure
l-Naphthol-3,6-disulfonsäure
l-Naphthol-4-sulfonsäure
orange orange orange
gelbstichigrot
gelbstichige rot ·
gelbstichigrot
orange
1-Naphthol-5-suIfonsäure orange
l-iiaphthol-3,6-disulfons äure
orange
109826/1.73-<)
SAP ORIGINAL
19^3673
Diazokomponente ^ Azokomponente ' Farbton
2,4-Diniethoxy-l-aminobenzol- l-Naphthol-4-sulfon- gelbstichig-5-ß-sulfatoäthylsulfon
säure rot
2,4-Dimethoxy-l-aminobenzol- l-Naphthol-5-sulfon- rot
5-ß-sulfatoäthylsulfon säure
2,4-Diraethoxy-l-aminobenzol- l~Naphthol-3,6-disulfon- gelbstichig-5-fl-sulfatoäthylsulfon
säure rot
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Claims (7)
1) !Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
OH
N=N
(SO3H)n
in welcher R eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder
eine Alkoxygruppe von 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' ein -Wasserstoff
atom'oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
X eine Gruppierung der Formel (2)
. - SO2 - CH = CH2 (2) oder
- SO2 - CH2 - CH2 - Z (3)
darstellt, wobei Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen
oder organischen Rest-oder die Hydroxylgruppe, und η die Zahlen
1, 2 oder 3 bedeuten.
2) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 genannten
allgemeinen Formel, in welcher X die Gruppierung -SOp-CHp-CHp-O-PO3H2
darstellt, und R, Rf und η die in Anspruch 1 genannten
Bedeutungen haben.
3) Wasserlösliche Monoazofarbstoffe der in Anspruch 1 genannton
allgemeinen Formel, in welcher X die Gruppierung, -SO0-CHn-CHn-SSO0H darstellt und R, Rf und η die in Anspruch 1
Δ Δ Δ Ο
genannten Bedeutungen haben.
4) Monoazofarbstoff der Formel
OH
r-N = N
ι Δ
«j
CII0-CH0-O-SC)0II
Δ
Λ
O-
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5) Monoazofai'bstoff der Formel
OH
/J
19^3673
6) Verfahren zui' Herstellung ton Monoazof arbstoff en der allgemeinen
Formel (1) '
Ν"*· Ν
(D
in welcher R eine Alley !gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
oder eine Alfcoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R' ein
Wasserstoffatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, X eine Gruppierung der Formel
- CH = CH
(2)
oder
- SO2 - CH2 - CH2 - Z (3)
darstellt, \vobei Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen
oder organischen Rest oder die Hydroxylgruppe, und η die Zahlen 1, 2 oder 3 bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein
aromatisches Amin der Foi'fliei (4)
Vv-
BAD ORIGINAL
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in welcher R, R* und X die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, diazotiert und mit'Sulfonsäuren der Formel (S)"
OH
v/SS
(5)
in welcher.η die vorstehend genannte Bedeutung hat, kuppelt,
und gegebenenfalls (a) die erhaltenen Farbstoffe der genannten
Formel (1), wenn Z die Gruppierung der Formel
-SO0-CH0-CII0-OH darstellt, durch Behandeln mit einer anorganischen
oder organischen Säure oder deren Derivaten, wie beispielsweise
Schwefelsäure, Amidosulfonsäure, Phosphorsäure,' Polyphosphorsäure,
Thionylchlorid, Acetylchlorid oder p-Toluol-sulfonsäureäthylester,
• in Farbstoffe mit der Gruppierung der Formel -SO0-CH0-CH0-Zi y
Δ 4. ά
worin Z einen alkalisch abspaltbaren anorganischen oder organischen
Rest bedeutet, überfuhrt oder (b) die erhaltenen Farbstoffe der
genannten Formel (X), wenn Z die Gruppierung der genannten Formel (2) darstellt, durch Umsetzen mit einem Diälkyiamin oder
einem Alkalithiosulfat in Farbstoffe mit der Gruppierung der Formel -SO2-CH2-CH2-NCaIkJ'!)2 beziehungsweise
-SD2-CH2-CH2-SSO3H überführt,
7) Verwendung der in Anspruch 1 genannten Farbstoffe zum Färben
oder Bedrucken von Fasersiaterialien aus nativer oder regenerierter
Cellulose, Wolle, Seide, Polyamid oder Polyurethan.
™ 8) Materialien aus native» oder regenerierten Cellulospfaserii.
Wolle, Seide, Polyamid- oder Polyurethanfasern, die mit den in Anspruch 1 genannten Farbstoffen gefärbt oder bedruckt worden
sind.
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Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691963673 DE1963673C3 (de) | 1969-12-19 | 1969-12-19 | Wasserlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien aus nativer oder regenerierter Cellulose, WoUe, Seide, Polyamid oder Polyurethan |
CH1867170A CH555882A (de) | 1969-12-19 | 1970-12-16 | Verfahren zur herstellung wasserloeslicher monoazofarbstoffe. |
FR7045747A FR2071939B1 (de) | 1969-12-19 | 1970-12-18 | |
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ID=5754356
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GB (1) | GB1327107A (de) |
Family Cites Families (3)
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---|---|---|---|---|
NL243778A (de) * | 1958-09-27 | |||
DE1256622B (de) * | 1963-07-17 | 1967-12-21 | Hoechst Ag | Verfahren zum Faerben und Bedrucken von cellulosehaltigem Fasermaterial |
FR1546089A (fr) * | 1967-04-13 | 1968-11-15 | Sumitomo Chemical Co | Nouveaux colorants réactifs rouge bleuâtre |
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- 1969-12-19 DE DE19691963673 patent/DE1963673C3/de not_active Expired
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1970
- 1970-12-16 CH CH1867170A patent/CH555882A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-12-18 FR FR7045747A patent/FR2071939B1/fr not_active Expired
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- 1970-12-18 JP JP11317570A patent/JPS5231383B1/ja active Pending
Also Published As
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Legal Events
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |