DE1947303A1 - Verfahren zum Faerben und Bedrucken von natuerlichen und synthetischen Polyamidfasern - Google Patents

Verfahren zum Faerben und Bedrucken von natuerlichen und synthetischen Polyamidfasern

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DE1947303A1
DE1947303A1 DE19691947303 DE1947303A DE1947303A1 DE 1947303 A1 DE1947303 A1 DE 1947303A1 DE 19691947303 DE19691947303 DE 19691947303 DE 1947303 A DE1947303 A DE 1947303A DE 1947303 A1 DE1947303 A1 DE 1947303A1
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Wegmueller Dr Hans
Keller Dr Rudolf
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Description

Patentanwälte „Ä,____ 8 Mönch·η 2, Bräu&owstroß· 4β 4 7 3 Q 3
J.R. Geigy A.G., Basel 1-2903*
Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben und Bedrucken von natürlichen und synthetischen Polyamidfasern mit Reaktivfarbstoffen, die dafür verwendbare Flotte sowie das nach diesem Verfahren gefärbte oder bedruckte Material.
Es sind schon mehrere Verfahren zum Färben und Bedrucken von Polyamidfasern mit Reaktivfarbstoffen in Gegenwart von oberflächenaktiven Hilfsmitteln vorgeschlagen worden. Die nach diesen bekannten Verfahren erhältlichen Färbungen ermangeln jedoch der gewünschten Farbstärke, der Egalität und/oder der Durchfärbung des Fasermaterials sowie gewisser Echtheitseigenschaften, wie z.B. der Reibechtheit.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden, das es erlaubt, mit Reaktivfarbstoffen auf natürlichen und synthetischen Polyamidfasern, namentlich auf Wolle, unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades und Erzielung hoher Fixierwerte egale und nassechte Färbungen herzustellen. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man die natürlichen und synthetischen Polyamidfasern mit einer wässrigen Flotte färbt oder bedruckt, die
mindestens einen anionischen Reaktivfarbstoff, eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
R - C Y
t
R
X H 1
0 (D
in der
R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette,
R, Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte niedere Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, N_
Y zusammen mit der - C -Gruppe den Rest eines teilweise ge-.
XK- ■■ .
t
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ÖAD GRHSlNAl,
sättigten Diazol·· oder Diazinringes und
X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure darstellen, - ·
und gegebenenfalls ein nicht ionogenes und/oder anionaktives Tensid, sowie weitere Hilfsmittel enthält.
In Verbindungen der allgemeinen Formel I bedeutet P_ als aliphatischer Rest mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette eine geradkettige oder verzweigte Alkyl- oder Alkeny!gruppe, die als Substituenten beispielsweise die Hydroxylgruppe enthalten kann, wie die Undecyl-, Tridecyl-, Pentadecyl-, Heptadecyl-, Heptadec-8-enylj ll-Hydroxy-heptadec-8-enyl, Nonadecyl-, Tricosyl-, 1,3,5,7-Tetra-
W methylundecyl- oder 2-Butyldodecylgruppe. Vorzugsweise stellt R eine Heptadecyl·- oder Heptadec-8-enylgruppe dar.
Bedeutet R, eine unsubstituierte niedere Alky!gruppe,'so weist diese vorzugsweise 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf j es handelt sich z.B. um die Methyl-, Aethyl-, Isopropyl- oder tert.Butylgruppe. Diese A-lkylgruppen können z.B. durch die Hydroxyl-, Nitril- und Carbamoylgruppe und auch durch carbocyclisch-aromatische Gruppen, besonders die Phenyl-, Alkylphenyl- und Halogenphenylgruppe, substituiert sein oder Epoxygruppen aufweisen,- Beispiele solcher substituierter Alkylgruppen sind: die ß-Hydroxyäthyl-, ß-Cyanoäthyl-, ß-Carbamoyläthyl-, l,2-Dihydroxypropyl-3-, l^-Epoxypropyl-S-, Benzyl- oder Phenäthy!gruppe.
™ . Bedeutet R, eine substituierte Phenylgruppe, so kommen als Substituenten übliche nicht-ionogene Ringsubstituenten in Betracht, z.B. Halogene-, wie Fluor, Chlor oder Brom, Alkyl- und Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie die Methyl-, Aethyl-, Methoxy-, Aethoxy- oder Butoxygruppe. M
Y bildet zusammen mit der Gruppe - C vorzugsweise die Δ2-Imidazo 1 in- oder die A2-Tetra- .'?"·. hydropyrimidingruppe.
Als Anion einer anorganischen Säure stellt X z.B. ein Chlorid-, Bromid-, Jodid-, Sulfat- oder Phosphat-ion dar. Als Anion einer organischen Säure bedeutet X z.B. ein Benzolsulfonat-, Toluolsulfonat-, Formiat-, Acetat-, Propionat-, Hydrogenoxalat-, Hydrogensuccinat-
0Öit2171Sit
oder Hydrogenphthalat-ion. Anionen, die sich von mehrbasischen Säuren ableiten, können mit mehr als 1 Formelgewicht Kation das Salz bilden.
Verbindungen der allgemeinen Formel I sind grösstenteils bekannt oder können nach an sieh bekannten Methoden hergestellt werden. Man erhält die Verbindungen, in denen Y zusammen mit der
- C - Gruppe eine L·.\ -Imidazolin- oder / \ -Tetrahydropyrimidin-
," gruppe bildet, beispielsweise durch Erhitzen einer Fettsäure mit 1,2-Diaminoäthan oder 1,3-Diaminopropan bzw. deren Salzen auf Temperaturen über 200CC, vorzugsweise auf 240-2600C.
Als Reaktivfarbstoffe kommen für das erfindungsgemässe Verfahren zweckmässig anionische wasserlösliche Farbstoffe in Betracht. Bevorzugt werden Farbstoffe, deren anionischer Charakter durch Metallkomplexbildung allein und/oder durch saure salzbildende Substituenten bedingt ist. Als derartige saure Gruppen kommen Carbonsäuregruppen, saure Schwefelsäure- und Phosphorsäureestergruppen, Phosphorsäuregruppen, acylierte SuIfonsäureimidgruppen, wie Alkyl- oder Aryldisulfimid- bzw. Alkyl- oder Arylcarbonylsulfimidgruppen und vor allem Sulfonsäuregruppen in Betracht. Besonders gute Ergebnisse werden im allgemeinen mit Farbstoffen erzielt, welche mindestens eine Sulfonsäuregruppe aufweisen.
Die Reaktivfarbstoffe können den verschiedensten Farbstoffklassen angehören, z.B. kommen Oxazin-, Tripheny!methan-, Xanthen-, Nitro-, Acridon-, Stilben-, Perinon-, Peridicarbonsäureimid-, Chinophthalon-, Naphthochinonimin- und Phthalocyaninfarbstoffe, vor allem jedoch saure Anthrachinon- und anionische Azofarbstoffe in Betracht. Die letzteren können metallfreie, metallisierbare oder schwermetallhaltige Mono-, Bis- und Polyazofarbstoffe sein, einschliesslich der 1:2-Chrom- oder Kobaltkomplexverbindungen, die zwei gleiche oder verschiedene Moleküle Azofarbstoff komplex an ein Chrom- öder Kobaltatom gebunden enthalten, und die der kupfer- und nickelhaltigen Formazanfarbstoffe, sofern sie Substituenten aufweisen, welche mit den Polyamidfasern eine kovalente Bindung einzugehen vermögen. Diese reaktiven Gruppen können direkt oder über Brücken-, glieder, wie Sauerstoff, Schwefel t eine Imino-, Methylenimino-;, ,
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6AD ORIGINAL
Carbonylimino-, Sulfonylimino- oder Ureylengruppe, wobei der Iminowasserstoff durch eine Methylgruppe substituiert sein kann, an das chromophore'Gerüst des Farbstoffs, vorzugsweise an einen aromatischen Ring gebunden sein.
Als Beispiele für solche Reaktivgruppen seien genannt: Epoxygruppen, Aethyleniminogruppen, Isocyanat- und Isothiocyanatgruppen, Carbaminsäurearylestergruppen,der Rest einer mindestens ein bewegliches Halogenatom und/oder ei'ne additionsfähige Mehrfachbindung aufweisenden Säure, z.B. der Chlor- oder Bromessigsäure, ß-Chlor-■und ß-Brompropionsäure, α,ß-Dibrompropionsäure, Tetrahalogencyclobutancarbonsäure,_wie 2-Chlor-2-fluor-3,3-difluor- oder 2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutan-1-carbonsäure, Propiolsäure, Acrylsäure, Meth-
P acrylsäure, α-Chlor-, ß-Chlor-, α-Brom- und ß-Bromacrylsäure, α,β υτία ß,ß-Dichlor- oder -Dibromacrylsäure, Trichlor- oder Tribromacrylsäure, 2-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acrylsäure, Crotonsäure, cc- oder ß-Chlor- oder -Bromerotonsäure, α, ß-Dichlorcrotonsäure, Maleinsäure, Monochlor- und Monobrommaleinsäure, Dichlor- und Dibrommaleinsäure, Fumarsäure, Monochlor- und Monobromfumarsäure, Dichlor- und Dibromfumarsäure, Fumarsäuremonoester, Dichlor- und Dibrombernsteinsäure, Vinylsulfonsäure, ß-Chlorvinylsulfonsäure oder einer Nitrohalogenbenzoesäure oder Nitrohalogenbenzolsulfonsäure mit beweglichem Halogenatom, Insbesondere mit Fluor oder Chlor in o- oder p-Stellung zur Nitrogruppe, Wie der Rest der 3-Nitro-4-fluor-benzoesäure bzw. 3-Nitro-4-fluorbenzolsulfonsäure,·
W ferner mit starken Säuren veresterte ß-Hydroxyalkyl-sulfonyl-, -sulfonamido- oder -carbonamidogruppen, wie die ß-Halogenäthylsulfonyl-, ß-Sulfatoätnylsulfonyl-, ß-Sulfatoäthylsulfamoyl-, ß-Sulfatoäthyl-N-methylsulfonamido- oder ß-Sulfatopropionamidogruppe, die ß-Alkyl- oder ß-Phenylsulfonylalkyl-sulfonyl-, -sulfonamido- oder -carbonamidogruppe, z.B. die ß-Phenylsulfonylpropionamidogruppe. Vorzugsweise besteht die Reaktivgruppe aus dem Rest eines aromatischen Stickstoffheterocyclus mit vorteilhaft mehr als einem Ringheteroatom, der mindestens ein bewegliches Halogenatom, wie Fluor, Chlor oder Brom, oder eine Acryloyl·^·, N-Hydroxymethylenamino-, Sulfonsäuren oder Älkylsulfonylgruppe an einem Ringkohlenstoff aufweist.
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Als Beispiele fUr derartige Pveaktivgruppen seien genannt: der Triazinyl- oder Diazinylrest mit mindestens einem beweglichen Halogenatom, z.B. der Rest von Cyanurchlorid, Cyanurbromid bzw. deren primäre Kondensationsprodukte', bei denen ein Halogenatom ersetzt ist durch den gegebenenfalls weitersubstituierten Rest eines primären oder sekundären aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Amins, insbesondere durch Anilin oder dessen Alkyl- und Sulfonsäure- oder Carbonsäurederivate, durch niedere Mono- und Dialkylamine» sowie durch Ammoniak, oder durch den Rest einer aliphatischen, alicyclischen, aromatischen oder heterocyclischen Hydroxy- oder Thiolverbindung,- oder der Di- oder Trihalogenpyrimidylrest, wie der 2,4-Di- oder insbesondere 2,4,5-Trichlor-, -brom-, -fluor-, 5-Brom- oder 5-Chlor-2,4-difluor- oder 5-Brom-2,4-dichlorpyrimidyl-6-rest. Der Dihalo.genpyrimidylrest kann in 5-Stellung beispielsweise folgende Substituenten tx-agen; Methyl, Aethyl, gegebenenfalls am Stickstoffatom substituiertes Carbonsäure- oder Sulfonsäureamid, Carbonsäuremethyl- oder-äthylester, Acyl, z.B. Benzoyl, Alkenyl, z.B. Allyl, Chlorvinyl, substituiertes Alkyl, z.B. Carboxymethyl, Chlor- oder Brommethyl.
Weitere in Frage kommende Reaktivgruppen sind z.B. der Rest einer Dihalogenpyrimidincarbonsäure, der 2,3-Dihal·ogenchinoxa·lincarbonsäure oder -sulfonsäure, der 2-Halogen- oder 2-Methylsulfonylbenzothiazol- bzw. -oxazolcarbonsäure oder -sulfonsäure, der 1,4-Dihalogenphthalazincarbonsäure, der 2,4-Dihalogenchinäzolincarbonsäure oder der 4,5-Dihalogen-6-pyridazon-l-yl-alkyl·en- oder-phenylencarbonsäure, wie die Säurereste der 2,4-Difluor- oder 2,4-Dichlorpyrimidin-5- oder -6-carbonsäure, 2,4-Dichlor-6-chlormethylpyrimidin-5-carbonsäure, 2,3-Difluor- oder. 2,3-Dichlor-chinoxalin-6-carbonsäure bzw. -6-sulfonsäure, 2-Chlorbenzothiazol- bzw. -oxazol-5- oder -6-carbonsäure'bzw. -5- oder -6-sulfonsäure, 1,4-Difluor-, 1,4-Dichlor- oder 1,4-Dibromphthalazin-6-carbonsäure bzw.-6-sulfonsäure, 1,4-Difluor-, 1,4-Dichlor- oder 1,4-Dibromphthalazin-6-carbonsäure bzw. -6-sulfonsäure, 2,4-Dichlorchinazolin-6- oder -7-carbonsäure, 2.S-Dichlorchinoxalin-y-carbonsäure bzw. -7-sulfonsäure, 4,5-Dichlor-6-pyridazon-l-yl-trimethylencarbonsäure bzw. -1',4'-phenylen-carbonsäure.
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Als weitere Reaktivgruppierungen seien noch genannt: Trichlorpyridazinyl-, Dichlor-1,2,4-triazinyl-, 3-Chlor-pyridazin.-6-carbonsäure-, 5-Chlor-l,2,4-thiadiazol-3-yl-l',4f-phenylen-carbonsäure, Allylsulfon- und Allylsulfidreste. Ferner sind auch reaktive "Oniumfarbstoffe11 zu -erwähnen, welche z.B. anstelle eines reaktiven Halogenatoms oder einer Estergruppe, einen reaktiven Ammonium-, Chinuclidinium-, Pyridinium- Hydrazinium- oder Sulfoniumrest tragen.
Als besonders günstig für das erfindungsgemässe Verfahren erwiesen sich Farbstoffe, deren Reaktivgruppierungen sich von Halogenpyrimidinen oder von Halogenpyrimidincarbonsäuren ableiten,· als Beispiele seien genannt: die 2,4-Di- oder insbesondere 2,4,5-Trichlor-, -brom-, -fluor-, 5-Brom- oder 5-Chlor-2,4-difluor- oder S-Brom-^^-dichlor-pyrimidyl-o-gruppe, bzw. die 2,4-Dibrom-, 2,4-Difluor- oder 2,4-Dichlorpyrimidin-5- oder -6-carboiiylgruppe.
Die Reaktivfarbstoffe können z.T. als freie Säuren vorliegen, sind jedoch meist die entsprechenden Alkalisalze, z.B. Lithium-, Natrium-, Kaliumsalze oder Ammoniumsalze.
Neben den definitionsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I kann die erfindungsgemäss verwendbare wässrige Zubereitung noch ein oder mehrere nicht ionogene und/oder anionaktive Tenside enthalten. Der Zusatz solcher nicht ionogener und/oder anionaktiver Tenside empfiehlt sich insbesondere, wenn nach dem Ausziehverfahren gefärbt wird, da dadurch eine Stabilisierung des Farbstoff-Hilfsmittelkomplexes im Färbebad erzielt wird.
Als anionaktive Tenside kommen beispielsweise sulfatierte Anlagerungsprodukte von 1 bis 10 Mol Aethylenoxyd an höhere Fettsäuren, höhere aliphatische Alkohole und Alkylphenole, deren Alkylkette 8 bis 20 Kohlenstoffatome enthält, z.B. sulfatierte Monoester von Stearin- oder Oelsäure mit Penta-, Hepta- oder Decaäthylenglykol, sulfatierte Tri-, Penta-, Hepta- oder Decaäthylenglykolmono-lauryl-, -myristyl-j-stearyl- oder -oleyl-äther oder sulfatierte Mono- oder Diäthylenglykol-mono-nonyl-phenyläther oder Penta1-äthylenglykol-mono-dodecyl-phenyläther, ferner Alkylsulfonate mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, Alkylbenzolsulfonate mit geradkettiger oder verzweigter Alkylkette mit 8 bis 20 Kohlen-
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stoffatomen in der Alkylkette, wie Nonylbenzolsulfonat, 1,3,5,7-Tetramethyloctylbenzolsulfonat oder Octadecylbenzolsulfonat sowie AlkyInaphthalinsulfonate, beisp ie1sweise Bis-naphthylmethansulfonate oder Sulfobernsteinsäureester, wie Natrium-dioctylsulfesuccinat, in Betracht.
Bevorzugt sind jedoch nicht ionogene Tenside, beispielsweise Polyglykolether alkylierter Phenole mit mindestens 7 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette und 4 bis 30 Alkylenoxygruppen, wie Penta- oder Decaathylenglykolmonononylphenylather, Pentadecaäthylenglykolmono-di-isooctylphenyläther, ferner N-acylierte Alkanolamine, wie die N,N-Bis-ß-hydroxyäthylamide oder N-7-Hydroxypropylamide höherer Fettsäuren mit 10 bis 20 Kohlenstoffatomen, wie der Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin- oder Oelsäure oder des Kokosölfettsäüregemisches, vor allem jedoch Alkylpolyglykoläther mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette und 5 bis 20 Aethylenoxygruppen, wie Penta-, Hepta-, Deca-*, Pentadeca- oder Eicosan-äthylenglykol-mono-lauryl-, -stearyl- oder -oleylä'ther. Ferner kommen auch basischen Stickstoff aufweisende Polyglykolether, wie z.B. Produkte, die durch Reaktion von 1 Mol eines Amins mit 3 bis 100 Mol eines Alkylenoxyds erhältlich sind, z.B. das Umsetzungsprodukt von 1 Mol Dodecylamin, Oleylamin, Stearylamin, N-Monoalky!propylendiamin, dessen Alkylrest unverzweigt ist und 16 bis 18 Kohlenstoffatome enthält, oder Mono-stearyl-diäthylentriamin mit 3, 4, 6, 8, oder über 30 Mol Aethylenoxyd in Betracht.
Als besonders vorteilhaft hat sich ferner ein Zusatz von wasserlöslichen, basischen Stickstoff enthaltenden Aldehydkondensationsprodukten erwiesen, die sich zweckmässig von niederen aliphatischen Aldehyden und Ammoniak oder niederen Aminen ableiten. Das bevorzugte Kondensationsprodukt ist Hexamethylentetramin.
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Neben den erfindungsgemäss erforderlichen Verbindungen können die wässrigen Zubereitungen aber auch in der Färberei und Druckerei übliche weitere Zusätze enthalten, wie z.B. Verdickungsmittel, Elektrolyte, Säuren,. Basen, Harnstoff, Thioharnstoff, Thiodiäthylenglykol und hydrophile, in. Wasser beschränkt lösliche Verbindungen,-wie z.B. Butyl- oder Benzylalkohol. Man kann der wässrigen Behandlungslösung auch Verbindungen zusetzen, welche die. Reaktion zwischen Farbstoff und Faser beschleunigen, wie tertiäre Amine oder Hydrazinverbindungen mit mindestens einem tertiären Stickstoffatom. Dadurch können z. B* die Reaktionstemperaturen herabgesetzt und/oder farb-
£ stärkere Färbungen und Drucke erhalten oder die Hydrolysenbeständig-. keit von empfindlichen Reakivfarbstoffen erhöht werden. Als weitere Zusätze kommen auch faseraff ine Textilschutzmittel in Fi-age, die das zu färbende Textilmaterial gegen den Befall durch Textilschädlinge schützen.
Die Mengen der beim erfindungsgemässen Verfahren den Färbebädern zuzusetzenden Stoffe können innerhalb verhältnismässig weiter Grenzen schwanken. Die Menge des Farbstoffes richtet sich nach der gewünschten Farbstärke und beträgt im allgemeinen zwischen 0,1 bis 8%, bezogen auf das Fasergewicht. Die Verbindung der allgemeinen Formel I, die nicht ionogenen oder anionaktiven Tenside sowie weitere Hilfsmittel werden im allgemeinen je in Mengen von 0,01 bis 4%, bezogen
|| auf das Fasergewicht, eingesetzt. Vorzugsweise kommen jedoch Mengen von 0,1 bis 1,5% pro Verbindung zum Einsatz,
Man kann aber auch zur Durchführung des Verfahrens geeignete,-beständige.Präparate herstellen. Diese sind gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1 Teil einer Verbindung der allgemeinen Formel I, 0,5.bis 4 Teile, vorzugsweise 1 Teil eines nicht ionogenen Tensids, besonders eines Alkylpolyglykoläthers, 0 bis 4 Teile eines basischen Stickstoff enthaltenden Aldehydkondensationsproduktes, besonders Hexamethylentetramin und 1 bis 4 Teile einer organischen Säure, besonder sr Essigsäure 80%. Von einem solchen Präparat verwendet man etwa so viel, dass - auf die Menge des Fasermaterials berechnet das Färbebad etwa 0,2 bis 4% enthält. : ..
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Als natürliche Polyamidfasern, die nach dem vorliegenden Verfahren gefärbt oder bedruckt: werden können, kommen Seide, Haare und vorzugsweise Wolle, und als syntehtische Polyamidfasern, z.B. Kondensationsprodukte aus Hexamethylendiamin und Adipinsäure (Nylon 6,6) oder Sebacinsäure (Nylon 6,10) oder Mischkondensationsprodukte, z.B. aus Hexamethylendiamin, Adipinsäure und £-Caprolactam (Nylon 6,6/6), ferner die Polymerisationsprodukte aus
£ -Caprolactam, bekannt unter dem Han.delsnamen "Nylon 6", "Perlon", "Grilon" oder "Enkalon", oder aus CJ -Aminoundecansäure (Nylon 11 bzw. "Rilsan"), in Betracht. Diese Fasern können in jedem Verarbeitungsstadium eingesetzt werden, also z.B. in Form von Fäden, Garnen, Gewirken und Geweben, oder im Falle von Wolle, Haaren und Seide auch in loser Form.
Besonders vorteilhaft ist das Verfahren für das Färben von Wolle, gegebenenfalls im Gemisch mit anderen stickstoffhaltigen oder stickstoffreien Fasern.
Das natürliche und synthetische Polyamidfasermaterial kann erfindungsgemäss 'auf an sich bekannte Weise sowohl nach dem Ausziehverfahren als auch kontinuierlich durch Imprägnieren mit der Färbeflotte und anschliessende Hitzebehandlung gefärbt bzw. bedruckt werden. Eine bevorzugte Ausführungsform ist das Färben nach dem Ausziehverfahren, zweckmässig in kurzen Flotten im Verhältnis von Flüssigkeit zu Material von etwa 1:5 bis 1:40 und bei einem pH-Wert von etwa 2,6 - 6, vorzugsweise 4 - 6. Dabei lässt man vorteilhafterweise die Färbeflotte mit dem Färbegut ohne Farbstoff während ca. 10 Minuten bei 400C vorlaufen, gibt dann den Farbstoff hinzu, steigert die Temperatur des Färbebades innerhalb von 15 - 30 Minuten auf Kochtemperatur und färbt während 45 - 90 Minuten bei dieser Temperatur. Man erhält bei dieser Färbeweise sehr gleichmässige Färbungen in jeder erwünschten Farbtiefe bei gutem färberischem Rendement. Wird das Fasermaterial kontinuierlich gefärbt oder be druckt, so werden der Färbeflotte bzw. Druckpaste unter entsprechen der Anpassung der Rezepturen zweckmässigerweise Übliche Verdickungs mittel, wie verntherte oder veresterte Johannisbrotkernmehl-Verbindungen und/oder FarbUbertragungsmittel zugesetzt. Das Imprägnieren
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des Fasermaterials erfolgt im allgemeinen durch Beschichten, Besprühen oder Bedrucken, vor allem jedoch durch Foulardieren. Das imprägnierte Fasermaterial· wird auf den gewünschten Flottengehalt (ca. 40 - 1307o Flottenaüfnahme, bezogen auf das.Trockengewicht der Ware) abgequetscht und ohne Zwischentrocknung einer Hitzebehandlung unterworfen, insbesondere gedämpft. Das Dämpfen erfolgt vorteilhaft mit neutralem gesättigtem Dampf. Wolle und Seide werden hierbei bei ca. 90 - HO0C, syntehtisches Polyamid bei 90 - 140cC gedämpft. Anschliessend werden die Färbungen bzw. Drucke wie üblich gespült und getrocknet.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren gelingt die Erzeugung echt und gleichmässig gefärbter Gewebe und Gewirke aus natürlichen und synthetischen Polyamidfasern. Die erfindungsgemäss erzeugten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Gleichmässigkeit, sehr gute Reproduzierbarkeit und sehr gute Farbausbeute aus.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
0,4 g des Farbstoffes der Formel
Λ-Ν
i-co—f y—ei
■ "« "' SO3H
werden in 100 ml Wasser gelöst und einem. Färbebad zugegeben, welches aus 880 ml Wasser, 0,3 g einer Tetrahydropyrimidinverbindung der Formel
17 35
-H r1 0
Cl
1 g des Umsetzungsproduktes von Γ Mol Cetylalkohol mit 18 Mol Aethylenoxyd, 1 ml Ameisensäure 85%ig, 10..g Natriumsulfat und 5 g Ammoniumsulfat besteht.
Nach gründlichem Durchmischen der Komponenten geht man bei 90' mit 100 g gut vorgenetztem Wollgarn in das Färbebad ein, behandelt
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das Gut während 15 Minuten bei 85 - 90°, erhitzt dann das Färbebad innerhalb 15 Minuten zum Kochen und färbt während 60 Minuten bei 95 - 98C. Anschliessend wird das Garn mit 30" warmem Wasser gespült und getrocknet. Man erhält unter weitgehender Erschöpfung des Färbebades eine egale, nicht schipprige leuchtend rote Färbung von guten Echtheitseigenschaften. Lasst man die Pyrimidinverbindung und den Glykoläther beim Arbeiten nach obiger Vorschrift weg, so wird nur eine farbschwache, faserunegale, schipprige Färbung erhalten.
Die in diesem Beispiel verwendete Pyrimidinverbindung erhält man beispielsweise wie folgt:
In einem Kolben werden 270 g Stearinsäure bei 60c geschmolzen und mit 103 g 1,3-Diaminopropan-dichlorhydrat versetzt. Hierauf tropft man in die Suspension 103 g 1,3-Diaminopropan innerhalb von 2 Stunden ein, wobei die Innentemperatur auf 125c ansteigt. Nach beendetem Zutropfen erhitzt man innerhalb 3% Stunden das Reaktionsgemisch auf 26O\ unter Kondensation des gebildeten Wassers im absteigenden Kühler. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erstarrt das gebildete 2-Heptadecyl-teträhydropyrimidin-chlorhydrat zu einer festen,wachsartigen Masse, welche sich in Wasser klar löst.
Aehnlieh gute Färbungen werden erhalten, wenn man in diesem Beispiel anstelle des obigen Reaktivfarbstoffes gleiche Mengen der in der 2. Kolonne der nachfolgenden Tabelle I angegebenen Reaktivfarbstoffe verwendet und im übrigen wie im Beispiel angegeben verfährt. Die Nuancen der erhaltenen Färbungen sind in der letzten Kolonne der Tabelle angegeben.
1 /h 820
BAO
TABELLE I
Beispiel . ' Farbstoff
Farbton auf -V/olle
SO3H
J.
NN
So3H
gelb
Cl
NH-COCH. ι ~. -j
SO3H
SO3H
gelb
Cl
nV
f03 H OH NH XX cl N^ Cl
HO3S
rot
1:2 Chrom-Komplex, der je 1 Molekül der beiden Farbstoffe
SO3H
I "N=N , 1, H
OH
und
NO,
HO
OH
HO
rCH,
-CO-CH=CII, an ein Mctallafem gebunden
entiiilt.
009821/1820 orangi
OfHQlHAl
Fortsetzung Tabelle I
Beispiel ι
Farbstoff		 Farbton
auf Wolfe ·
6 0
f\-i ~ ■
H2N"<~H '
/"^ U SO0CH0CH0OSO-H
SO3H .222 j-		 grünstichig ι
gelb
Aehnlich gute Resultate werden erzielt, wenn man in den Beispielen 1 bis 6 anstelle der Tetrahydropyrimidinverbindung gleiche Mengen der in der 2. Kolonne der nachfolgenden Tabelle II angegebenen stickstoffhaltigen Verbindungen verwendet und im Übrigen wie im Beispiel angegeben verfährt.
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$AD
- L4 -
TABELLE II Beispiel
Stickstoffhaltige Verbindung
Ί1"23
//-CH2
C2H5 .
NkSO
°11Η23"°ν- CH
CH2CH2CN
CH0CHCH0OH 2OH 2 -
10
13
//^CH0
ρ^Λ /
Br
009821/1829
Fortsetzung Tabelle II
Beispiel
Stickstoffhaltige Verbindung
11
33
C C
■ N-CH
CH0CHCH0
2V
HCOO'
f)
12
13
14
_
C17H35
CH2CONH2 ι
ff νΐΑΛ
C23H47-C ι
CH,
er
P TT — Γ*
υ17η35 υ
N.
CH0
\ 2
CH
N-CH,
CH2CH2OH
2T/1820
Beispiel 15 " . ;
In ein1 Färbebad, bestehend aus 500 ml Wasser von 40c, 0,6 ml 40%iger Essigsäure, 0,2g einer Imidazolinverbindung der-Formel
- H
CH2CH2OH
0,2 g des Umsetzungsproduktes aus 1 Mol Cetylalkohol mit IS Mol Aethylenoxyd und 0,2 g Hexamethylentetramin, geht man mit 20 g gut vorgewaschenem Wollflanell ein,, behandelt das Gewebe während 15 Minuten bei .40c, gibt dann die Lösung von 0,4 g des Farbstoffes der Formel
Na '*
in 100 ml Wasser zu, und behandelt während 10 Minuten bei 40° weiter. Anschliessend wird die Färbeflotte innerhalb von 45 Minuten zum Kochen erhitzt, worauf man 60 Minuten bei Kochtemperatur färbt. P Hierauf spült man heiss und kalt und*trocknet. Auf diese Weise wird eine reine, blaue, nicht schipprige, reibechte Färbung erhalten.
Verwendet man im obigen Beispiel bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle der 0,2 g 0,1 g der genannten Imidazolinverbindung, anstelle der 0,2 g 0,1 g des genannten Umsetzungspro'duktes aus Cetylalkohol iind Aethylenoxyd und anstelle der 0,2 g 0,05 g Hexamethylentetramin, so erhält man felaue Ausfärbungen auf Wolle mit > ähnlich^ guten Ectoheitseigenschaften.
\ Lasst man die. Imidazolinverbindung und den Polyglykolether beim -,: Ärbaiten nach obiger Vorschrift weg* so erhält man eine farbschwache und schipprige Färbung,
G09821/1820
Gleich gute Ergebnisse werden unter Verwendung von vorchloriertem, filzfreiem Wollrnaterial anstelle des verwendeten Wollflanells erzielt.
Die in diesen Beispiel-verwendete Imidazölinverbindung erhält man beispielsweise wie folgt: In 282,4 g Oelsäure tropft man bei 75—80' innerhalb von 15 Minuten unter Ruhren 132 g N-ß-Hydroxyäthyläthylendiainin, wobei die Innentemperatur auf 105° steigt und sich eine sehr viskose Reaktionsmasse bildet. Unter Kondensation des sich bildenden Reaktionswassers in einem absteigenden Kuhler steigert man die Temperatur innerhalb von 2 Stunden auf 200-210°. Darauf lässt man die Temperatur auf 150° absinken, evakuiert das Reaktionsgefäss langsam bis auf einen Druck von 12 Torr und steigert die Temperatur erneut innerhalb von lh Stunden auf 240° und lässt noch eine halbe Stunde bei 240-250° ausreagieren. Nach beendeter Umsetzung entfernt man das Heizbad und lässt erkalten, wobei das Reaktionsprodukt zu einer wachsartigen Masse erstarrt. Man erhält so 325 g l-ß-IIydroxyäthyl-2~heptadec~8-enyl-imidazolin, Kp. n „; 223-230°.
Durch Versetzen des erhaltenen Reaktionsproduktes mit der äquivalenten Menge Essigsäure erhält man das im obigen Beispiel verwendete l-ß-Hydroxyäthyl-2-heptadec-8-enyl-imidazolin-acetat.
Verwendet man im obigen Beispiel bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle der genannten Imidazolinverbindung gleiche Mengen der in der 2. Kolonne der untenstehenden Tabelle III angeführten stickstoffhaltigen Verbindungen und anstelle des Polyglykoläthers die gleichen Mengen der in der 3* Kolonne angegebenen Hilfsmittel, so erhält man blaue Ausfärbungen auf Wolle mit ähnlich guten Resultaten. ·
009121/18:20
BAD QRlOiNAI. TABELLE III
Beispiel· Stickstoffhaltige Verbindungen Θ
H
CiO		 ®
Br©		 Hilfsmittel· ..-= :
-
16 Θ .
— Η
Cl^		 Kokosöl·fett~
säuredi-
äthanol· am id
17 Θ
Br^,		 -do-
18 . .N-CH2^ ^
C-. 7Hoc~C CHq^"—"*~ H ,-->.
11 ^ ΝΝΗ-ΰΗ2^ Z| Cl^		 Umsetzungs-
produkt aus
1 Mol Octyl·-
phenol· und l·!
Mol Aethylen-
oxyd
19 L17H33 Xn^CH2
CH2CH2OH ^		 -do-
■
20 -do-
21 Umsetzungspro-
dukt aus 1 Mol
Octylalkohol
und 17 Mol
Ae thy 1 enoxy d.
22 -do-
L17H33 \N>2
™3 -
->N"CH
C17H35"Cxn^h2 -
CH9-O
θ
-* ei©"
-θ
— H
ei©
^N-CH2x
C1 -,Hq Q "C CHr,"
17 33 ^N-CH2/- 2
CH3
η Η -Γ '2
L17H33 vN.,CH2 -
CH2CH2PH_
^N"CH
C17H33-Cx j,K2 _
CH3
003121/18.20
8ADOWGlNAL
Fortsetzung Tabelle III
Beispiel I
i		 Stickstoffhaltige Verbindungen Hilfsmittel
23 Θ
H o
Cl- -'		 Umsetzungspro-
dukt aus 1 Hol
'Cety!alkohol
mit 18 Mol
Aethylenoxyd
24 ^CHL
L17tt35"\N.CI^ -
t
CH2CH2OH		 Θ
H o
Cl v-
■		 -do-
25 ''CH
c17h33"c.nj:h2 _
CH2CH2OH		 H P'
Na2PO4 ^		 -do-
j
26 PW Ρ νΠ-Λ
üi7ti33~\N^CH2
CH2CH2OH		 9
H .--y
CH3COO"'		 -do- ;
!
i
!
I
■*N~TH
P H P V 0
U17H33"L\N^CH2
6τ°Η3
β09·21/1820
Beispiel 27
In ein Färbebad, bestehend aus 800 ml Wasser von 40', 0,6 ml 40%iger Essigsäure, 0,05 g einer Imidazolinverbindung der Formel
I ■
K -J
HCOO
und 0,1 g Triäthylenglykolmonolauryläthersulfat, geht man mit 20 g gut vorgenetztem VJollflanell ein, behandelt das Gewebe während 15 Minuten bei 40r", gibt dann die-Lösung von 1,0 g des Farbstoffes der Formel
NH-CO-/ \
NH-COC=CH9 HO ο 3
Br
in 100 ml Wasser zu und behandelt während 10 Minuten bei 40° weiter Anschliessend, wird die Färbeflotte innerhalb von 45 Minuten zum Kochen erhitzt, worauf man während 60 Minuten bei Kochtemperatur färbt. Hierauf spült man die Ware heiss und kalt und trocknet sie. Auf diese Weise wird eine scharlachrote, egale Färbung von guten Echtheitseigenschaften erhalten.
Ohne Zusatz der obigen Imidazolinverbindung zum Färbebad er- V zeugte Färbungen sind farbschwach und schipprig.
Aehnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle von Wollflanell Nylon 6,6-Gewebe verwendet.
Die in diesem Beispiel verwendete Imidazolinverbindung erhält man beispielsweise durch Umsetzung von äquivalenten Mengen Oelsäure mit Aethylendiamin-chlorhydrat anstelle von. 282,4 g Oelsäure und 132 g N-/3-Hydroxyäthyl-äthylendiamin unter den im Beispiel 15 beschriebenen Bedingungen.
009821/1820
SAOOWGiNAi.
Beispiel 28
100 g Wollkammzug werden auf einem horizontalen 2-Walzen-Foulard mit Spickel mit einer 50" warmen Farbflotte, die 10 ml/1 Ameisensäure 85%, 10 g/l veräthertes Johannisbrotkernmehl, 5 g/l Natrium-dioctyl-sulfosuccinat., 10 g/l des Farbstoffes der Formel
0 NH,
O NH -// V)-NH-CO-CH-CH2-Br
v~~ Br und 10 g/l einer Imidazolinverbindung der Formel
CH
1+)
C17H35"C.
CH9CH9OH
enthält, imprägniert, auf 100% Flottenaufnahme abgequetscht, ohne zu trocknen während 30 Minuten bei ca. 102°' gedämpft und anschliessend ausgewaschen. Der Farbstoff ist gut fixiert. Man erhält so eine brillante blaue Färbung ohne Sandwicheffekt (Grauschleier).
Ohne Zusatz obiger Imidazolinverbindung zur Imprägnierflotte erhält man eine deutlich hellere Färbung, die einen Grauschleier aufweist.
Beispiel 29
1,8 g des Farbstoffes der Formel
SO3H
HO NH-CO
N = N
werden zusammen mit 0,05 g der Imidazolinverbindung der Formel
C17H33~C,
CH3COO
009821/1820
1 9 A 73 O 3
1 g Dibutylphenöldecaglykoläther, 1 ml Ameisensäure 85/'ig, 10 g Natriumsulfat und 5 g Ammoniumsulfat, in 800 ml Wasser von 90c gelöst. Nach erfolgter Lösung der Komponenten wird mit 60 g Wollgarn in das Färbebad eingegangen, und nach 15miniitiger Behandlung bei 85-9OG das Färbebad zum Kochen erhitzt. Ansehliessend wird während 60 Minuten kochend gefärbt. Man erhält eine egale, nicht schipprige rote Färbung von guten Echtheitseigenschaften.
Ohne Zusatz der Imidazolinverbindung erhält man beim Arbeiten nach obiger Vorschrift eine farbschwache und schipprige Färbung.
Die in diesem Beispiel verwendete Imidazolinverbindung erhält man beispielsweise durch Umsetzung äquivalenter Mengen OeI-säure und N-Methyl-äthylendiamin anstelle von 282,4 g Oelsäure und 132 g N-ß-Hydroxyäthyl-äthylendiamin unter den im Beispiel 15 beschriebenen Bedingungen.
Verwendet man im obigen Beispiel bei sonst gleicher Arbeitsweise anstelle der 0,05 g.0,18 g Imidazolinverbindung und anstelle von 1 g 0,3 g Dibutylphenoldecaglykoläther, so erhält man rote Ausfärbungen auf Wolle mit ähnlich guten Echtheitseigenschaften.
099821/1820

Claims (13)

  1. Patentansprüche
    / il. j Verfahren zum Färben uiid Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern, dadurch gekennzeichnet, dass man dieses Material mit einer wässrigen Flotte färbt oder bedruckt, die mindestens einen anionischen Reaktivfarbstoff, eine Verbindung der allgemeinen Formel I,
    R-C' Y
    Rl
    C-)
    in der
    R . einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette,
    R-, Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte niedere Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, N-
    Y zusammen mit der Gruppe - C den Rest eines teilweise gesättigten Diazol- oder t
    Diazinringes und
    X - das Anion einer anorganischen oder organischen Säure darstellen, und gegebenenfalls ein nicht ionogenes und/oder anionaktives Tensid sowie weitere Hilfsmittel enthält.
  2. 2. Verfahren gemäss Anspruch 1, gekennzeichnet durch die Verwendung einer Verbindung der allgemeinen Formel I, in der Y zusammen mit der Gruppe „S die Z.\ -Imidazolin- oder die /\ -Tetra-
    XN- hydropyrimidingruppe bildet.
  3. 3. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 und 2, gekennzeichnet durch die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel I, in der R einen Heptadecyl- oder Heptadec-8-enylrest darstellt.
  4. 4. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 3, gekennzeichnet durch die Verwendung eines Reaktivfarbstoffes, der einen Halogenpyrimidin- oder einen Halogenpyrimidincarbonsäurerest aufweist.
    009821/1820
  5. 5. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 "bis 4, gekennzeichnet durch die Verwendung eines nicht ionogenen Tensids.
  6. 6. Verfahren gemäss Anspruch 5, gekennzeichnet durch die Verwendung eines AlkylpoLyglykoläthers mit 10 bis 18 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette und 5 bis 20 Aethylenoxygruppen als nicht ionogenes Tensid.
  7. 7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, gekennzeichnet durch die Verwendung eines basischen Stickstoff enthaltenden Aldehydkondensationsproduktes als weiteres Hilfsmittel.
  8. 8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, gekennzeichnet durch die Verwendung von Hexamethylentetramin als weiteres Hilfsmittel.
  9. 9. t Zum Färben und Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasern geeignete Färbeflotte oder Druckpaste, welche mindestens einen anionischen Reaktivfarbstoff, eine Verbindung der. allgemeinen Formel I,
    R-C
    η XG (ι)
    in der
    R einen aliphatischen Rohlenwasserstoffrest mit 11 bis 23 Kohl en-:- stoffatomen in der Hauptkette,
    R1 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte niedere Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenyigruppe, N_
    Y zusammen mit der'Gruppe -.c' den Rest eines teilweise gesättigten Diazol- oder t
    Diazinringes und
    X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure darstellen, und gegebenenfalls ein nicht ionogenes und/oder anionaktives 'Tensid" sowie weitere Hilfsmittel enthält.
    Q0982 1/182Q
    has
    ■ * - 25 -
  10. 10. Verfahren geinäss Ansprüchen 1 bis 9, gekennzeichnet durch die Verwendung von Wolle.
  11. 11. Färbereihilfsraittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es aus einer Verbindung der allgemeinen Formel I,
    R-CY H
    H χ- (I)
    R]
    in der ~
    R einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 11 bis 23 Kohlenstoffatomen in der Hauptkette, i
    R1 Wasserstoff, eine unsubstituierte oder substituierte niedere Alkylgruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, /N_
    Y zusammen mit der Gruppe - G den Rest eines teilweise gesättigten Diazol- oder ,
    Diazinringes und
    X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure darstellen, einem nicht ionogenen Tensid und einer organischen Säure besteht.
  12. 12. Färbereihilfsmittel nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, dass es ein basischen Stickstoff enthaltendes Aldehydkondensationsprodukt enthält. ι
  13. 13. Das nach den Ansprüchen 1 bis 10 gefärbte bzw. bedruckte natürliche oder synthetische Polyamidfasermaterial·.
    2.9.69
    Ju/sh·
    *AD QWGINM.
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