DE667744C

DE667744C - Verfahren zur Herstellung von in Wasser loeslichen oder leicht verteilbaren Kondensationsprodukten

Info

Publication number: DE667744C
Application number: DEI46235D
Authority: DE
Inventors: Dr Conrad Schoeller; Dr Max Wittwer
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-11-30
Filing date: 1930-11-30
Publication date: 1938-11-19

Description

Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen oder leicht verteilbaren Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man in Wasser lösliche oder leicht verteilbare Kondensationsprodukte erhält, wenn man auf organische Verbindungen, die eine oder mehrere Aminogruppen im Molekül enthalten, solche Mengen Äthylenoxyd oder Polyglykolätherreste von solcher Molekulargröße oder diese liefernde Verbindungen zur Einwirkung bringt, daß in das Molekül des Ausgangsstoffes mindestens ein Polyglykolätherrest mit q. oder mehr -C2 H4 Gruppen eintritt. Man bringt beispielsweise das Äthylenoxyd auf die als Aus-. gangsstoffe dienenden, Aminogruppen enthaltenden Verbindungen in der Weise zur Einwirkung, daß man in die letzteren, zweckmäßig in gelöster oder geschmolzener Form und evtl. unter Anwendung von Druck, die berechnete Menge Äthylenoxyd gasförmig oder flüssig einführt. Durch Messung der Gewichtszunahme des vom überschüssigen Äthylenoxyd befreiten Reaktionsproduktes läßt sich leicht ermitteln, ob die erforderliche Anzahl Mole Äthylenoxyd in das Molekül eingetreten ist.
Die Bemessung der zur Anwendung gelangenden Menge Äthylenoxyd richtet sich nach der Zahl der im Ausgangsstoff vorhandenen reaktionsfähigen Wasserstoffatome, so daß beispielsweise bei Anwendung von primären Aminen die Einwirkung von mindestens 7 Mol Äthylenoxyd pro Mol des Ausgangsstoffes erforderlich ist. Nach dem vorliegenden Verfahren werden durch die Einführung von Polyglykolätherresten mit mindestens q. -CpH4-Gruppen den Produkten besonders wertvolle Eigenschaften verliehen. Sie zeichnen sich durch eine hervorragende Dispergierwirkung, z. B. für Fettsäuren, Wachse, Ruß u. dgl., aus und sind daher besonders wirksame Emulgiermittel sowie ausgezeichnete Waschmittel für öl- oder schmutzhaltige Werkstoffe, z. B. Wolle oder Baumwolle. Sie besitzen eine vorzügliche schutzkolloide Wirkung, die sie in hohem Maße befähigt, die Fällung wasserunlöslicher Verbindungen, z. B. von Kalkseifen, zu verhindern.' Die erhaltenen neuartigen Polyäther sind in der Färberei für alle Farbstoff4assen in sehr` vielseitiger 'Weise än-

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Für -das vorliegende Verfahren eignen sich z. B. aliphatische, cycloaliphatische oder aliphatisch-aromatische oder aromatische Amine oder Carbonsäureamide, die mindestens ein an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom aufweisen, z. B. Methyl-, Äthyl-, Diäthyl-, Butyl-, Hexylamin, Äthylendiamin, o c -pronylendiamin soße (etyl-. Oleyl-, Oktodecyl- hylolctodecyl"-, Didodecvlamin, weiterhin A`niTin, Ätliylanilin, Phenylendiamine, Benzidin, Aminoazobenzol, Naphthylamine, Aminoanthrachinone, Piperidin u. dg~ 1. ferner kommen Säureamide in Betracht, z. B. Harnstoff und seine Derivate, Laurinsäureamid, Stear re:;mid, das Amid7#s.Ö.fs-äure..und tp-hYvl#endiaiiain-ode,r--Tri#tvyietite'!#amin, Palmitinsäureätliy lamid, Ülsäureanilid u. dgl. Auch Verbindungen der genannten Art, die noch Substituenten, z. B. Halogenatome, Carbonyl-, Ester-, .Oxy-, Äther-, Nitro- oder Sulfogruppen im Molekül enthalten, kommen für das vorliegende Verfahren in Betracht. Beispielsweise eignen sich Methylbutanolamin, Chloroktodecylamin, p-Arninobenzaldehyd, p-Aminophenol, Glykokollester, o-Nitrani lin, Urethane, Taurine und deren Homologe usw. Ebenso lassen sich auch Iminoverbindungen, die noch ein freies, an Stickstoff gebundenes Wasserstoffatom, z. B. Piperidin, aufweisen, für die Kondensation mit Äthylcnoxyd benutzen.
An die genannten Ausgangsstoffe kann man die Polyglykolätherreste durch Behandlung mit Äthylenoxyd oder solches bildenden Stoffen, gegebenenfalls unter Anwendung von Katalysatoren bzw. und/oder Druck, evtl. bei erhöhter Temperatur und unter Anwendung von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln, anlagern. Je nach der angewandten Menge Äthylenoxyd gelingt es, Polyglykolätherreste in das Molekül des Ausgangsstoffes einzuführen, die in vielen Fällen sogar eine wesentlich größere Anzahl von Kohlenstoffatomen als die Ausgangsstoffe aufweisen. Je nach Art des Ausgangsstoffes kann man Produkte erhalten, die im Molekül einen oder mehrere Polyglykolätherreste der beschriebenen Art enthalten. Man kann in die genannten Ausgangsstoffe auch bereits gebildete höhermolekulare Polyglykolätherreste einführen, z. B. in der Weise, daß man auf Amine, beispielsweise Äthylamin oder Äthylendiamin, oder Alkohole oder Carbonsäuren Äthylenoxyd in entsprechenden Mengen einwirken läßt und die so gebildeten Verbindungen in die Aminogruppe von Aminen oder Carbonsäureamiden einführt.
Die. in der beschriebenen Weise erhältlichen Produkte sind in Wasser löslich oder verteilbar und zeigen ein hohes Dispergiervermögen für flüssige und feste Stoffe, z. B. Öle, Harze, Wachse, Farbstoffe, Ruß, Kohlenwasserstoffe u. dgl: .@ ;@ eignen sich ins@zesondere als Hilfsmittel in der Färberei und D -uc @erei, vor a em eirn Färben .in @a.uren Bädern. In, letzterem Falle gestatten sie, die Erzeugung besonders egaler und reibech er Färbungen; ferner kbnanen s`ie mit . Vorteil beim Carbonisieren, Mercerisieren, Appretieren, Schlichten, Beuchen, Waschen, Walken usw. Verwendung finden. Sie besitzen ferner sehr gute Schutzkolloidwirkung, die ihre Verwendbarkeit in allen den Fällen besonders wertvoll macht, in denen das Ausfällen unlösticher Verbindungen vermieden werden soll. Da die beschriebenen Polyglykolverbindungen keine salzbildenden Gruppen aufweisen, sind sie beständig * gegen Metallsalze jeder Art. Auch in der Netz- und Emulgiermittel verarbeitenden kosmetischen, pharmazeutischen und Nahrungsmittelindustrie oder bei enzymatischen Arbeitsvorgängen, ferner bei der Herstellung von Befeuchtungs- oder Schädlingsbekämpfungsmitteln können die beschriebenen Kondensationsprodukte mit Vorteil Verwendung finden. Soweit es sich um viscose Stoffe mit Polyglykolätherresten der angegebenen Art handelt, eignen sie sich auch zur Herstellung von Spulölen für Kunstseide sowie Schmier- und Bohrölen.
Die durch Anlagerung von Polyglykolätherresten der beschriebenen Art an organische Verbindungen mit Aminogruppen erhältlichen Produkte besitzen meist noch eine oder mehrere endständige freie Hydroxylgruppen, die mit reaktionsfähigen Verbindungen umgesetzt werden können. Hierfür eignen sich in erster Linie die Säuren, die unter Esterbildung reagieren, z. B. Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phthalsäure, Fettsäuren und deren Derivate, ferner Halogenparaffine, Chlorkohlensäureester, Phenylisocyanat u. dgl. Man kann auch die beschriebenen Polyglykolätherreste enthaltenden Verbindungen halogenieren und sodann, insbesondere nach Austausch der endständigen Hydroxylgruppen durch Halogen, mit basischen Verbindungen, wie Aminen, Säureamiden oder hydroxylgruppenhaltigen Verbindungen, u. dgl., oder Alkoholaten zur Umsetzung bringen. Alle diese Kombinationen liefern ebenfalls wertvolle Hilfsmittel - für die Textil-, Leder-, Papier-, Lack-, Kautschukindustrie usw.
Die beschriebenen Kondensationsprodukte können sowohl für sich allein als auch zusammen mit anderen Mitteln zur Anwendung gelangen. Z. B. zeigen Präparate ans den genannten Produkten und Seifen, Saponin, Schwefelsäureestern .oder echten Sulfonsäuren von organischen Verbindungen, z. B. Türkischrotölen, Schwefelsäureestern von Alkoholen, ferner Leim, gummiartigen Substanzen, Dextrin, Sulfitcelluloseablauge, Celluloseäthern oder anderen Kolloiden, wie polinnerem Äthylenoxyd, sehr wertvolle Eigenschaften: In vielen Fällen ist es auch vorteilhaft, sie - zusammen mit Salzen aus anorganischen oder organischen - Säuren und Basen, z. B. Hydroxyden ein- oder mehrwertiger Metalle, oder Aminen, z. B. Methyl-, Diäthyl- oder Monoäthanolamin, sowie Piperidin, Pyridin usw., z. B. Wasserglas, Salzen der Phosphorsäuren, Glycerin, Polyglycerin, oder organischen Lösungsmitteln, Bleichmitteln, wie Perboraten u. dgl., oder anderen Stoffen zu verwenden. Insbesondere lassen sich unter Verwendung der genannten Kondensationsprodukte hochkonzentrierte wäßrige Lösungen von Türkischrotölen, echten organischen Sulfonsäuren u. dgl. herstellen. Beispiel i Auf i Mol Butylamin läßt man im Druckgefäß unter Zusatz einer geringen Menge Ätzalkali etwa 12 Mol Äthylenoxyd einwirken, hierauf wird i Teil des auf diese Weise erhaltenen Kondensationsproduktes mit i Teil Olsäure unter vermindertem Druck 3 Stunden lang auf etwa 1.40° erhitzt. Man erhält ein Produkt, das zum Emulgieren von in Wasser unlöslichen Stoffen, z. B. von organischen Lösungsmitteln, sehr gut geeignet ist. Beispiel 2 Man erhitzt i Mol Oktodecylamin mit r8 Mol Äthylenoxyd im Aütöklgven unter Drü k auf etwa 1500 und erhält auf diese Weise ein wachsartiges, wasserlösliches Produkt, das u. a. ein sehr gutes Egalisiervermögen beim Färben von Wolle in sauren Bädern besitzt. Beispielsweise erhält man eine sehr e ale Färbun , wenn man Wollcheviot in ein '°Färbebad mit 0,250/, Anthrachinonblau S R extra (Schultz, Farbstofftabellen 1931, Nr, i2o5), o,o8 °% Wollechtgelb 3 G (Schultz, Farbstofftabellen 1931, Nr. 737) und o,05 °/o eines roten, gemäß dem Verfahren des Patents 288838 erhältlichen Farbstoffs sowie io% Natriumbisulfat i Stunde lang bei Siedetemperatur unter Zusatz von 0,25g des obengenannten Kondensationsproduktes aus Oktodecylamin und Äthylenoxyd färbt.
.Ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften kann man erhalten, wenn man an- Stelle von Oktodecylamin das Oxyäthyloktodecylamin verwendet, das z. B. durch Umsetzung des Schwefelsäureesters des Oktodecylalkohols mit Monoäthanolamin - erhältlich , ist. 'Z: B. entsteht durch Einwirkung bön io Mol Äthylenoxyd auf i Mol Oxyäthyloktodecylamin ein Produkt, das sich u, a. -zum Waschen von loser Wolle oder von Wollstückware sehr gut eignet. Zu ähnlichen Produkten gelangt man ferner, wenn man als Ausgangsstoffe Kondensationsprodukte aus z. B. Äthylenchlorhydrin oder Polyglycerinchlorid und Dodecylamin oder Oktodecylamin verwendet. Beispiel 3 Auf i Mol eines durch Umsetzung von Trichlorhartparaffin mit Ammoniak erhältlichen Amins mit etwa dem mittleren Molekulargewicht 400 läßt man etwa 30 Mole Äthylenoxyd unter Druck einwirken. Es entsteht ein braunes wasserlösliches Produkt, das z. B. als Emulgiermittel für fette Öle oder Mineralöle gut geeignet ist. Das genannte Kondensationsprodukt ist in Mineralöl u. dgl. klar löslich. Derartige Lösungen besitzen eine höhere Viscosität al's Mäschinenöl usw.; sie lassen sich daher beispielsweise mit Vorteil als Schmiermittel verwenden. Beispiel q. Auf i Mol Kokosfettsäureainid läßt man unter Druck bei 16o° in Gegenwart von 1 °/o Natriumäthylat etwa 7 Mol Äthylenoxyd einwirken. Man erhält ein salbenartiges, wasserlösliches Produkt von hohem Netzvermögen, das sich mit Vorteil in hartem Wasser verwenden läßt. Z. B. kann das Ausfällen von Kalkseifen bei Anwesenheit des Kondensationsproduktes in Behandlungsflotten für Textilien vermieden werden. Bereits ausgefallene Kalkseifen können durch Zusatz des Produktes unter Erwärmen auf etwa 6o0 wieder. in Lösung gebracht werden. Eine wäßrige Lösung des Produktes eignet sich für sich allein oder zusammen mit organischen Lösungsmitteln als Detachiermittel. Es kann ferner als Aviviermittel für Kunstseide, z. B. Kupferseide, dienen, wobei gleichzeitig, besonders in Gegenwart von organischen Säuren, wie Milchsäure u. dgl., ein seidenartiger Griff erzielt wird. Das Produkt läßt sich infolge seiner Säurebeständigkeit mit Vorteil in Fällbädern für Kunstseide verwenden.
Durch Einwirkung von etwa io Mol Äthylenoxyd auf i Mol Naphthensäureamid bei etwa 15o° unter Druck und unter Zusatz von o,2 % Natronlauge von 40' B6 erhält man z. B. ein Kondensationsprodukt, das sich als Netzmittel beim Beuchen von Textilien eignet.
Läßt man unter den oben angegebenen Bedingungen etwa 2o Mol Äthylenoxyd auf c Mol Ricinolsäureoxyäthylamid, das z. B. durch Kondensation von Rieiinolsäure mit Monoäthanolamin erhältlich ist, einwirken, so erhält man ein sehr gutes Egalisier- und Dispergiermittel, das sich u. a. auch als Zusatz zu Latex sehr gut eignet. Beispiel 5 Bringt man etwa 30 Mol Äthylenoxyd auf i Mol Ölsäureamid zur Einwirkung, so erhält man ein pastenartiges, in Wasser leicht lösliches Produkt von sehr guten schutzkolloiden Eigenschaften. Bei Zusatz dieses Produktes beim Färben mit Chromierfarbstoffen, sauren Farbstoffen oder Metallkomplexverbindungen von sauren Farbstoffen werden sehr reibechte Färbungen erzielt.
' Arbeitet man in eine handelsübliche Marseiller Seife oder Kernseife 3 bis 15 0/0 des obengenannten, aus Ölsäureamid hergestellten Kondensationsproduktes ein, so erhält man ein Präparat, das sehr kalkbeständig ist und selbst bei Anwendung von Wasser von 250 D. H. keine Ausfällungen von Kalkseife liefert. Das Produkt läßt sich mit Vorteil auch in Toilette- und Badeseifen einarbeiten, es eignet sich ferner als Zusatzstoff bei der Herstellung von Seifenpasten und anderen kosmetischen Produkten, z. B. Rasierseifen, Zahnpasten u. dgl. Die Einarbeitung kann auch schon bei der Herstellung der Seifen aus Fettsäuren und Glyceriäen erfolgen. Derartige Seifenmischungen sind u. a. mit Vorteil in der Weißwäscherei zu verwenden. Beispiel 6 Auf i Mol Dodecansulfamid läßt man unter Druck bei etwa i20 bis 130' io Mol Äthylenoxyd einwirken. Man erhält ein braunes Öl, das ein gutes Netz- und Waschvermögen aufweist. Das auf gliche Weise aus Toluolsulfamid hergestellte Produkt besitzt ein hohes Egalisiervermögen beim Färben von Wolle im sauren Bade. Durch Behandlung des Amids der Sulfopalrnitinsäure mit etwa 15 Mol Äthylenoxyd erhält man ein Kondensationsprodukt, das eine gute schutzkolloide Wirkung aufweist. Beispiel 7 Durch Einleiten von 3o Mol gasförmigem Äthylenoxyd in i Mol geschmolzenes Oleyläthylendiamin erhält man ein wachsartiges Produkt, das ein hohes Emulgiervermögen, insbesondere für Olein, Wachse u. dgl., aufweist. Derartige Emulsionen können insbesondere in der Textilindustrie sowie zur Her-'stellung von Schuhcremes, Bohnermassen, Poliermitteln u. dgl. Verwendung finden. Das Produkt eignet sich ferner als Schutzkolloid bei der Herstellung von Naphthol-A S-Färburigen, wobei es bei Zusatz zu der Entwicklungsflotte sehr reibechte Färbungen zu erzielen gestattet. Verwendet man ein Kondensationsprodukt aus 15 Mol Äthylenoxyd und . 1 Mol Dodecyläthylendiamin beim Färben mit Küpen- oder Substantiven Farbstoffen, so . erhält man eine sehr egale und gut durchge= färbte Ware. .
. Beispiel 8 Erhitzt man i Mol des Kondensationspro-, das durch Einwirkung von 14M01 Äthylenoxyd auf 1 Mol m-Phenylendiamin ohne Druck hergestellt wurde, mit i Mol Ölsäure mehrere Stunden lang bei etwa 1400, so erhält man ein Produkt, das ein gutes Egalisiervermögen aufweist und mit Vorteil z. B. beim Färben von Acetatseide mit in Wasser nicht löslichen Farbstoffen geeignet ist. ' Behandelt man das Amid aus Stearinsäure und m-Phenylendiamin mit etwa 25 Mol Äthylenoxyd, so erhält man ebenfalls ein Produkt von hohem Egalisien=ermögen. Beispiel 9 Zu ioo Teilen eines Kondensationsproduktes, das durch Einwirkung von 18 bis 201U01 Äthylenoxyd auf i Mol Diäthylenglykol oder Butyläthanolamin erhalten wird, gibt man i Teil roten Phosphor und sodann in kleinen Anteilen unter Eiskühlung 3o Teile Brom. Nach etwa einstündigem Rühren wird 'das Reaktionsgemisch langsam auf dem Wasserbad erhitzt und anschließend das gebildete Wasser und der Bromwasserstoff im Vakuum entfernt. An Stelle des als Ausgangsstoff angewandten Diäthylenglykols kann auch z,. B. Äthyl- oder Butylalkohol Verwendung finden.
i i Teile des auf -diese Weise erhaltenen Bromids werden mit 2,7 Teilen Oktodecylamin und 1,3 Teilen Kaliumcarbonat bei 5o bis 6o0 etwä 3 Stunden lang behandelt; hierauf werden etwa 2o Teile Äthylalkohol zugegeben, worauf man ' das ausgeschiedene Kaliumbromid absaugt und den Äthylalkohol abdestilliert. Das erhaltene Reaktionsprodukt stellt eine halbfeste, wasserlösliche Masse dar, die ein ausgezeichnetes Egalisiervermögen, z. B. beim Färben von Baumwolle und ZVoae, besitzt. Be andeI-t man- Kunstseide mit wäßrigen Lösungen des genannten Produktes, so erhält diese einen weichen, geschmeidigen Griff. ' Beispiel io Man bringt auf 1112o1 Monobutanolamin .21 Mol Äthylenoxyd zur Einwirkung und setzt das - Kondensationsprodukt mit i Mol Laurinsäure um. Das so hergestellte Produkt eignet sich wegen seiner vorzüglichen Dispergier-, E alisier- und schutzkolloiden Wir-. kung besonders für das saure Färben von Wolle mit schlecht egalisierenden und schwer-..löslichen oder leicEtt z m Ausfallen neigenden Wollfarbstoffen 'ed t. Beim Färben von Wollstückware, is geweben aus Wolle, Seide usw. oder, loser Wolle oder auch von Leder werden auf diese Weise einwandfreie . Färbungen erzielt. - -' . Zu 'ähnlichen Produkten von sehr guter Egalissierw@rg für rasch aufziehende säure Farbstoffe gelangt man, wenn man auf i Mol des durch mehrstündiges Erhitzen von gleichen Teilen Kokosfett und Triäthylentetramin bei i--o bis 1400 erhältlichen Reaktionsproduktes etwa-25 Mol Äthylenoxyd zur Einwirkung bringt.
Beispiel ii Man läßt im Autoklaven auf i Mol des Monoabietinsäureesters von Äthyläthanolamin bei 6o bis 7o0 im Verlauf von etwa 3o Minuten in Gegenwart von o, i % Ätzkali etwa 5 Mol Äthylenoxyd einwirken. Das so erhaltene hochviscose ölige Kondensationsprodukt ist in Wasser leicht emulgierbar. Eine Mischung aus i Teil des genannten Reaktionsproduktes und ä Teilen polymerem Äthylenoxyd eignet sich in Form ihrer wäßrigen Lösung u. a. vorzüglich als Schlichtemittel für Viscoseseide. Beispiel 12 Läßt man auf i Mol Cocosfettsäureamid 6 Mol Äthylenoxyd zur Einwirkung gelangen, so erhält man ein gelbbraunes wachsartiges Kondensationsprodukt, das zur Herstellung von Cremes, Salben und Hautfunktionsölen sehr 'gut geeignet ist.
Beispielsweise erhält man durch Mischen von 1,5 Gewichtsteilen des vorgenannten Kondensationsproduktes, 4 Gewichtsteilen Cetyl= alkohol, 3 Gewichtsteilen Wollfett, io Gewichtsteilen Vaseline, i Gewichtsteil Glycerin und 3o Gewichtsteilen Wasser eine gut wirkende Hautcreme.
An Stelle des obengenannten Kondensationsproduktes kann man auch die gleiche Gewichtsmenge des Einwirkungsproduktes von io Mol Äthylenoxyd auf i Mol Ölsäureanilid verwenden. Beispiel 13 Man bringt im Rührkolben auf i Mol Oleylamin unter Zusatz von o,:20/, Natriummethylat 9.Mo1 Äthylenoxyd bei 13o bis 140' zur Einwirkung und erhält so ein scl-yvach gefärbtes salbenartiges Produkt, das ein gutes !Dispergiervermögen. für basischd Farbstoffe `aufweist und auch als Färbereihilfsmittel; z. B. beim gleichzeitigen Färben von basischen j und substituierten oder sauren Farbstoffen, vorteilhaft verwendbar ist, ebenso bei der Herstellung von Bunt- oder Weißätzen.
Ein Produkt von ähnlichen Eigenschaften erhält man, wenn man in der angegebenen Weise auf i Mol Oktodecylamin 2'o Mol Äthylenoxyd zur Einwirkung bringt. Dieses Produkt eignet sich z. B. als Ersatz für Bastseife und kann mit Farbstoffen und Streckmitteln zu Farbstoffpräparaten verarbeitet werden.
In manchen Fällen ist es zweckmäßig, das erwähnte Kondensationsprodukt. von vornherein dem Farbstoff zuzumischen; man erhält in diesem Falle eine gleiche Wirkung. Eine geeignete Mischung enthält beispielsweise 13,50/, Diamantgrün GX (Schultz, Farbstofftabellen 1934 Nr.754), 135°/o des obengenannten Kondensationsproduktes aus Oktodecylamin und Äthylenaxyd und 73'/o Dextrin. Bei der Erzeugung von Buntsätzen mit basischen Farbstoffen oder bei der Nachbehandlung der Drucke bietet die Anwendung des vorgenannten Kondensationsproduktes aus Oktodecylamin und Äthylenoxyd wertvolle Vorteil, da hierdurch eine gute Reibechtheit der Drucke sowie reine Ätzen erzielt werden. Die Produkte sind auch sehr gut geeignet, die Bastseife beim Färben von Seide mit sauren oder anderen Farbstoffen zu ersetzen. Beispiel 14 Man versetzt in der Drehbombe i Mol Ülsäureanilid mit o, i % Natriumhydroxyd und bringt bei 17o bis igo° 16 bis 2o Mol Äthylenoxyd während 7 Stunden zur Einwirkung (maximaler Druck 25 Atm.). Man erhält auf diese Weise ein halbfestes Kondensationsprodukt, dessen Verwendung bei der Herstellung von wasserunlöslichen Pigmenten infolge seiner vorzüglichen schutzkolloiden Wirkung die Erzielung sehr fein verteilter Pigmente gestattet.
Bei der Herstellung von Pigmenten oder Farblacken, z. B. bei der Kupplung von Azofarbstoffkomponenten, bei der Oxydation von Leukoverbindungen von Küpenfarbstoffen oder deren- Schwefelsäureestern, erzielt man durch gleichzeitige Verwendung des obengenannten Kondensationsproduktes eine ganz besonders feine Verteilung der Pigmente; die gleiche Wirkung erzielt man bei der Herstellung von Salzen oder Kondensationsprodukten nicht gefärbter Verbindungen, z. B. bei der Kondensation von Harnstoff mit Formaldehyd in Gegenwart von Säure: Beispiel 15 Man versetzt i Mol Dodecylamin mit o,1 0/0 Kaliumäthylat und bringt bei 13o° 20M01 'Äthylenoxyd zur Einwirkung. Man erhält so ein farbloses wachsartiges, in Wasser kolloidal lösliches Produkt, dessen gutes-Waschvermögen in sauren Flotten z. B. das gleichzeitige Färben und Waschen von Schweißwolle oder ölhaltigen Wollgeweben ermöglicht. Man färbt Schweißwolle oder ein. ölhaltiges Wollge-,vebe i Stunde lang bei Siedetemperatur in einer sauren Färbeflotte, die . außer der Säure 3 11j0 eines roten, gemäß dem Verfahren des Patents 288 838 erhältlichen Farbstoffs sowie io 11/0 Glaubersalz`.--enfhält und außerdem je Liter Flotte 2 g .des' oben, genannten Kondensationsprodukts. Es wurde neben der Färbung gleichzeitig ein deutlicher Wascheffekt erzielt.
In analoger Weise kann man auch andere tierische, pflanzliche und künstliche Fasern unter Verwendung der beschriebenen Einwirkungsprodukte von Äthy lenoxyd auf Aminogruppen enthaltende Verbindungen gleichzeitig waschen und färben.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von in Wasser löslichen oder leicht verteilbaren Kondensationsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf organische Verbindungen, die Aminogruppen im Molekül enthalten, solche Mengen Äthylenoxyd oder Polyglykolätherreste von solcher Molekulargröße bzw. diese liefernde Verbindungen zur Einwirkung bringt, daß in das Molekül des Ausgangsstoffes mindedestens ein Polyglykolätherrest mit 4. oder mehr -C@H,- Gruppen eintritt und gegebenenfalls im Reaktionsprodukt noch vorhandene freie Hydroxylgruppen mit reaktionsfähigen Verbindungen umsetzt.