DE1942372A1 - Fungizide Sulfinylcyanisothiazole - Google Patents
Fungizide SulfinylcyanisothiazoleInfo
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Description
Berlin, den 13. August 1969
Fungizide Sulfinyloyanisothiazole
Die Erfindung betrifft neue Sulfinylcyahisothiazole, deren
Verwendung als Fungizide und Verfahren zur Herstellung der
Verbindungen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-C-C--CN
In I !-S
n \s/ S
in der R und R-, je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und η und m 0 oder 1 bedeuten, wobei η + rn -- 1 oder 2 ist, eine sehr gute fungizide sowie
funglstatische Wirkung besitzen, die sie insbesondere zur Bekämpfung von durch Pilze hervorgerufene Pflanzenkrankheiten
geeignet macht»
Die gekennzeichneten Verbindungen, insbesondere j5,5-Bis-(äthan
l-sulflnyl)-4~cyanisothiazol, besitzen bemerkenswerte fungizide Eigenschaften. Sie zeichnen sich 2. B. durch ein breites
Wirkungsspektruin aus und bekämpfen zahlreiche pfLanzenpatho-
10.0 8 12/182 7 " 'bad original "2
-a- SGHERINGAG
■-■ I?. August 1969
gene Pilze, wie ζ. B. Aspergillus niger, Botrytis cinerea,
Colletotrichum gloeosporioides, Rhizoetonia solani und Stemphylium ilicis u. a. .
Sie sind weiterhin besonders wirksam gegen Getreidekrankheitender
Arten Pusarium und Helminthosporium uv. a. und können
W daher auch zur Bekämpfung parasitischer Pilze am Saatgut als \
Beizmittel Verwendung finden. Auch ein Einsatz in Reiskulturen u. a. ist möglich.
In der Wirksamkeit übertreffen die gekennzeichneten Verbindungen
Mittel gleicher Wirkungsrichtung, z. B. Zinkäthylen-bisdithiocarbamat
(Zineb) sowie in der Konstitution nahestehende Verbindungen, wie sie z. B. in der südafrikanischen Patentschrift
Nr. 68/3355 beschrieben sind.
> * ■; ■ ■/■■.'
Die gekennzeichneten Verbindungen können daher in der Landwirtschaft oder im Gartenbau zur Behandlung von Pflanzen oder
zur Saatgutbehandlung als Spritzmittel oder als Beize u. a.
angewendet werden.
- ' Die Anwendung der Wirkstoffe kann allein oder als Mischungen
von mehreren Wirkstoffen erfolgen. Gewünschtenfalls können
andere Fungizide, Nematizide, Herbizide, Beizmittel oder sonstige Schädlingsbekämpfungsmittel - Je nach dem gewünschten
Zweck - zugesetzt werden. Zweckmäßig werden die Wirkstoffe in
Form von Zubereitungen, wie z. B. Pulvern, Streumitteln, Gra-
10.98 12/182 7 "■ BADORiGlMAL _^
-> SCHERNGAG
13· August 1969
nulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz
von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/
oder Dispergierhilfsmitteln. ·
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind Wasser, Mineralöle oder andere organische Lösungsmittel, wie z. B. Xylol, Chlorbenzol,
Cyclohexanol, Cyclohexanon, Dioxan, Acetonitril, Essigester, Dimethylformamid, Isophoron und Dimethylsulfoxyd u. a. .
Als feste Trägerstoffe eignen sich Kalk, Kaolin, Kreide, Talkum,
Attaclay und andere Tone sowie natürliche oder synthetische Kieselsäure.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nenneni z. B. Salze der
Ligninsulfonsäuren, Salze von alkylierten Benzolsulfonsäuren,
sulfonierte Säurearaide und deren Salze, polyäthoxylierte Amine
und Alkohole.
Sofern die Wirkstoffe zur Saatgutbeizung Verwendung finden sollen,
können auch Farbstoffe, wie z. B. Neufuchsin u. a., zugemischt werden, um dem gebeizten Saatgut eine deutlich sichtbare
Färbung zu geben.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe(-s) im Mittel kann in weiten
Grenzen variieren, wobei die genaue Konzentration des für
1098 17/1827 ~4-
-4- SCHERINGAG
15. August I969
die Mittel verwendeten Wirkstoffes hauptsächlich von der Menge
abhängt, in welcher die Mittel zur Boden- bzw. Saatgutbe- " Handlung u. a. verwendet werden sollen. Beispielsweise enthalten
die Mittel zwischen etwa 1 und 80 Gewichtsprozent, vorzugsweise zwischen etwa 20 und 50 Gewichtsprozent Wirkstoff und etwa
99 bis 20 Gewichtsprozent flüssige oder feste Trägerstoffe w sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozent oberflächenak-.
tive Stoffe.
Die neuen Wirkstoffe lassen sich nach an sich bekannten Verfahren
herstellen, z. B.-durch Behandlung von Verbindungen der
allgemeinen Formel
R-S-C-C-CN
H a-s
in der R und R, je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder Percarbonsäuren, wie
z. B. Peressigsäure, Perbenzoesäure, m-Chlorperbenzoesäure
oder Monoperphthalsäure u. a., in inerten Lösungsmitteln.
Als Lösungsmittel können Verwendung finden ζ. B. Carbonsäuren,
wie ζ. B. Ameisensäure, Essigsäure oder Propionsäure u. a.,
Carbonsäureanhydride, wie z. B-. Acetanhydrid oder Propionsäureanhydrid
u. a., Ketone, wie z. B, Aceton oder Methyläthylketon u. a., inerte organische Lösungsmittel, wie z. B.
Diäthyläther, Essigsäureäthylester, Benzol, Methylenchlorid,
103812/1827
-s- SCHERINGAG
13. August 1969
Chloroform oder Äthanol u. a.., gegebenenfalls unter Zusatz von
Wasser.
Die Reaktionstemperatur soll etwa im Bereich von 0 bis 120° C
liegen.
Im folgenden wird die allgemeine Herstellung der Wirkstoffe
erläutert;
a) Zu einer Lösung von 0,1 Mol eines ^,S-Dialkylmercapto-^-
cyanisothiazols in 200 ml Eisessig werden bei ungefähr 5O0 C
0,2 Mol 30 #iges Wasserstoffperoxid langsam zugetropft. Man
läßt 5 Tage bei Raumtemperatur stehen, setzt dann 4 g Mangandioxid
hinzu, erwärmt 1 Stunde auf 60° C, filtriert, engt ein, gießt in 5OO ml Wasser, extrahiert mit Methylenchlorid,
wäscht die Methylenchloridphase mit Sodalösung, dann mit Wasser, trocknet die Methylenchloridphase über Magnesiumsulfat
und engt ein. Das Rohprodukt ist ein Gemisch aus den 2 möglichen Monosulfoxiden und dem Disulfoxid. Diese Verbindungen
werden chromatografisoh an Kieselgel mit Benzol-Chloroform-Gemisch getrennt. Die Ausbeuten schwanken stark
und liegen zwischen 1 und 60 % der Theorie.
b) Zu einer Lösung von 0,1 Mol eines 3,5-Dialkylmeroapto-4-cyanisothiazols
in 100 ml Eisessig und 100 ml Acetanhydrid werden bei ungefähr 110° C 0,2 Mol jJO #lges Wasserstoffperoxid
langsam zugetropft. Man läßt mehrere Stunden naohrüh- ren, IMflt über Naoht stehen, gieflt in 500 ml Wasser, ex-
109012/1 β 27
-e- SCHERINGAG
13. August 1969
trahiert mit Methylenchlorid, wäscht die Methylenchlorid-.phase
mit Sodalösung, dann mit Wasser, trocknet die Methylenchloridphase über Magnesiumsulfat und engt ein. Man erhält
Produkte, die zu ungefähr 90 % aus 3»5-Bis-(alkansulfinyl)-4-cyanisothiazol
bestehen. Die Ausbeuten liegen zwischen ■8.0.und. 100 % der Theorie.
Die folgende Tabelle enthält erfindungsgemäße Verbindungen.
5-Äthylmercapt0-5-(äthan-1-sulfinyl)-
4-cyanisothiazol .- P. 58 - 59 C
3-Propylmercapt0-5-(propan-1-sulfinyl)-
4-cyanisothiazol ■ P. 50 - 51 C
5-Isopropylmercapto-5-(propan-2-sulfinyl)- PO
4-cyanisothiazol * V® 1,5841
5-(Äthan-1-sulfinyl)-5-äthylmercapto- . . o
4-cyanisothiazol P. 35 - 36 C
3-(Propan-l-»sulfinyl)-5-propylmercapto-
4-oyanisothiazol P. 55 - 57 C
3,5-Bis-(äthan-1-sulfinyl)-4-cyanls.othiazol . P. 79 -.80° C
3,5-Bis-(propan-l-sulfinyl)-4-cyanisothiazol P. 76 - 78° C
3,5-Bis-(butan-1-sulfinyl)-4-cyanisothiazol nD20 1,5697
3,5-Bis-(hexan-l-sulfinyl)-4-cyanisothiazol P. 52 - 54° C
Es sind meist kristalline, farblose Substanzen, die in organischen
Lösungsmitteln, wie ζ. B. Äthanol, Aceton, Essigsäureäthylester, Benzol, Chloroform, Tetrahydrofuran, Acetonitril,
Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid u. a·, löslich sind.
10 981 2/ 1 827
-τ- SCHERING AG
13. August 1969
Aus den folgenden Beispielen geht die ausgezeichnete fungizide
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu bekannten
Mitteln hervor.
Die fungizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie
der Vergleichsmittel wurde auf künstlichem Nährboden gegen
pflanzenpathogene Pilze in Petrischalen geprüft (Agar-Test). Die Untersuchung erfolgte dergestalt, daß der aus 2 % Malzextrakt
und 1,5 % Agar-Agar-Pulver bestehende Nährboden sterilisiert
wurde. Vor dem Erstarren des Nährbodens wurden diesem
die Wirkstoffe zugesetzt und gründlich gemischt, so daß der Nährboden 10 Teile Wirkstoff pro Million (ppm) enthielt. Nach
dem Erstarren des Nährbodens wurde dieser beimpft. Bei den
sporenbildenden Pilzen wurden die Petrischalen mit einer Platinöse
beimpft, die je 100 Sporen enthielt. Die Nichtsporenbildner, wie Rhizoctonia, wurden mit Myzelstücken übertragen,
die einen Durchmesser von 5 nun hatten. Letztere wurden nach
3-, die Sporenbildner nach 5-tägigem Verweilen bei 22° C ausgewertet,
indem der Durchmesser der gewachsenen Pilzkulturen in mm gemessen wurde.
-8-
109812/1827
Mittel
1>. August 1969
Relativer Durchmesser der Kolonie in ram bei IO ppm
3-Äthylmercapto-5-(äthan-1-sulfinyl)-4-cyanisothiazol
3-Propylmercapto-5-(propan-1-sulfinyl)-4-eyanisothiazol
3-Isopropylmercapto-5-(propan-2-sulfinyl)-4-cyanisothiazol
3,5-Bis-(butan-1-
sulfinyl)-4-
cyanisothiazol
3,5-Bis-(hexan-lsulfinyl)-4-cyanisothiazol
'·■
■30
33
0 >o
11
37
18
37.
V e r κ 1 e i ο h s m i t t e (südafrikanische Patentschrift
Nr. 68/3355)
3,5-Diäthylmercapto-4-
cyanisothiazol | 70 | 20 |
3j5-Dihexylmercapto-4- cyanisothiazol |
82 | 23 |
3j5-Didodecylmercapto- 4-cyanisothiazol |
76 | 20 |
3,5-Diisopropylmercapto- 4-cyanisothiazol |
76 | 27 |
Z i η e b
(Zinkäthylen-bis-dithio-
carbamat) j6
K ο nt ro I le 100
67
100
44 | 40 | 32 |
56 | 50 | 45 |
48 | 50 | 45 |
56 | 55 | .32 |
56 | 60 | 32 |
100 | 100 | 100 |
Asp. = Aspergillus niger Botr. = Botrytis einerea
Coll. = Colletotrichum gloeosporioides
Pus. ■ = Fusarium*nivale
Rhiz. =,- Rhizoetonia solani
Stemph. = Stemphylium ilicis 10 9 8 1 27 1 8 2 7
-Q-
13. August 1969
Durch Helminthosporium gramineum (Streifenkrankheit der Gerste)
natürlich verseuchtes Saatgut wurde mit den zu prüfenden Mitteln gründlich gemischt, dann in Erde ausgelegt und einer
Temperatur von 5 - 10° C ausgesetzt. Nach 3-4 Wochen erfolgte die Peststellung des prozentualen Befalls anhand der kranken
Primärblätter. Die geprüften Präparate enthielten 50 %
Wirkstoff neben Kaolin, Talkum, Kreide, Farbstoff und öl als übliche Zusätze.
Mittel
Relativer Befall in % (g Wirkstoff/lOO kg Gerste)
K 25g 10 κ
3-(Propan-1-sulfiny1)-5-propylmercapto-4-cyanisothiazol
3-(Äthan-l-sulfinyl)-5-äthylmercapto-4-cyanisothiazol
3,5-Bis-(propan-l-sulfinyl)-4-cyanisothiazol
3,5-Bis-(äthan-l-sulfinyl)-4-cyanisothiazol
Vergleichsmittel (südafrikanische Patentschrift Nr. 68/3355)
3,5-Dlpropylmercapto-4-cyanisothiazol 40
3,5""Diisopropylmercapto-4-cyanisothiazol
52
0 | 13 | 59 |
0 | 4,8 | 15 |
0 | • 4,1 | 8,3 |
0 | 0 | . 3,1 |
3#5-Dipropargylmercapto*4-cyanieothiazol
Kontrolle
100
100
100 | 100 |
100 | 100 |
100 | 100 |
100
100
098 12/ 1827
-ίο- SCHERINGAG
15. August* 1969
Beispiel 3
Durch Pusarium nivale (Schneeschimmel an Roggen) verseuchtes
Saatgut wurde mit den zu prüfenden Mitteln gründlich gemischt,
in Erde gebracht und bei Temperaturen von 5 - 10° C aufgestellt.
Die Auswertung erfolgte je nach Befallsstärke des vorhandenen Saatgutes nach 3-6 Wochen. Die geprüften Mittel enthielten
50 <jL Wirkstoff neben Kaolin, Talkum, Kreide, Farbstoff und öl
als übliche Zusätze.
Relativer Befall in % Mittel " (g Wirkstoff/lOO kg Roggen)
100 k '
3- (Propan-1-sulf inyl)-5-propyl- ■
mercapto-4-cyanisöthiazol . 4l
3,5-Bis-(äthan-l-sulfinyl)-4-cyan-
isothiazol . 0
3,5-Bis-(propan-1-sulfinyl)-4- '
cyanisothiazol 11
Vergleichs mi ttel
(Südafrikanische Patentschrift
Nr. 68/3355) ν
3,5-Diäthylmereapto-4-eyanisothiazol 100
3,5-Dihexylmercapto-4-cyanisothiazol 100
^,S-Didodecylmercapto-^-cyanisothiazol 100
^,S-Dipropargylmercapto-^-cyanlsothiazol 100
K ο η tr oll e ., 100
-11-
9812/182 7 ^ ; M"
Claims (1)
1. Fungizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an
Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-C-C-CN
n \ / ~ H \s' ο
in der R und R, je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und η und m 0 oder bedeuten, wobei η + m = 1 oder 2 ist.
2. Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel
R-S-C-C-CN
Sl ί Ks-R1
in der R und R1 je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit2 bis 8 Kohlenstoffatomen und η und m 0 oder
bedeuten, wobei η + m — 1 oder 2 ist, als Fungizide.
-12-
109817/1827
-12- SGHERINGAG
Patentabteilung
■15. August 1969
5* Verbindungen der allgemeinen Formel
R- - S- - C - C-CN
in der R und R, je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffre.st
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und η und m 0 oder 1
bedeuten, wobei η +■ m = 1 oder 2 ist.
4. 5-Äthylmercapto-5-(äthan-l-sulfinyl)-4-cyanisothiazol.
5. ^-P^opylmercapto-S-(propan-1-sulfinyl)-4-eyanisothiazol.
6. 5.-Isopropylmereapto-5- (propan-2-sulfinyl )-k- cyanisothiazol.
7. ^-(ithan-l-sülfinylJ-S-äthylmercapto-^—cyanisothiazol.
8. 5-(Propan-1-sulfinyl)-5-propylmercapto-4-cyanisothiazol.
9. ^,S-Bis-Cäthan-l-sulfinylO-^-cyanisothiazol.
10. 3,5-Bis-(propan-1-sulfinyl)-4-cyanisothiazol.
11· 3»5-Bis-(butan-1-sulfinyl)-4-cyanisothiazol.
12. 3,5-Bis-(hexan-l-sulfinyl)-4-cyanisothiazol.
15. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen
Formel
- C - C - CN
I l - a
n \s/ S
in der R und R-, je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und η und m 0 oder 1
10 9 8 17/1827
SCHERING AG
-υ-
Patentabteilung
15. August 1969
bedeuten, wobei η + m = 1 oder 2 ist, dadurch gekennzeichnet,
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
Ji
in der R und R1 je einen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, mit Oxydationsmitteln, vorzugsweise Wasserstoffperoxid oder Percarbonsäuren,
in inerten Lösungsmitteln behandelt.
1 0 9 8 17/1827
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |