DE3882646T2 - N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. - Google Patents
N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung.Info
- Publication number
- DE3882646T2 DE3882646T2 DE88309998T DE3882646T DE3882646T2 DE 3882646 T2 DE3882646 T2 DE 3882646T2 DE 88309998 T DE88309998 T DE 88309998T DE 3882646 T DE3882646 T DE 3882646T DE 3882646 T2 DE3882646 T2 DE 3882646T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- compound
- formula
- independently
- disease control
- powdery mildew
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 176
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 30
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 claims abstract description 23
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 61
- 241000221785 Erysiphales Species 0.000 claims description 56
- 241000209140 Triticum Species 0.000 claims description 50
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 36
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 28
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 21
- 239000005822 Propiconazole Substances 0.000 claims description 17
- STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N propiconazole Chemical group O1C(CCC)COC1(C=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)CN1N=CN=C1 STJLVHWMYQXCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-(4-fluorophenyl)-pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(F)C=C1 SAPGTCDSBGMXCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- 239000005747 Chlorothalonil Substances 0.000 claims description 8
- CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N chlorothalonil Chemical compound ClC1=C(Cl)C(C#N)=C(Cl)C(C#N)=C1Cl CRQQGFGUEAVUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(C(F)(F)F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl OZSVBRVFXIOJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005820 Prochloraz Substances 0.000 claims description 7
- 150000003974 aralkylamines Chemical class 0.000 claims description 7
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 7
- TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N prochloraz Chemical compound C1=CN=CN1C(=O)N(CCC)CCOC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl TVLSRXXIMLFWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N benomyl Chemical compound C1=CC=C2N(C(=O)NCCCC)C(NC(=O)OC)=NC2=C1 RIOXQFHNBCKOKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N benzoxaprofen Natural products N=1C2=CC(C(C(O)=O)C)=CC=C2OC=1C1=CC=C(Cl)C=C1 MITFXPHMIHQXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N lawesson's reagent Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1P1(=S)SP(=S)(C=2C=CC(OC)=CC=2)S1 CFHGBZLNZZVTAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Natural products C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- GYHKODORJRRYBU-CLFYSBASSA-N (z)-n-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound O\N=C(/Cl)C1=CC=CC=C1 GYHKODORJRRYBU-CLFYSBASSA-N 0.000 claims description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 3
- 229930182558 Sterol Natural products 0.000 claims description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 claims description 3
- 150000003432 sterols Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000003702 sterols Nutrition 0.000 claims description 3
- 230000017858 demethylation Effects 0.000 claims description 2
- 238000010520 demethylation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 claims 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 79
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 79
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 72
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 40
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 34
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 25
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 17
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 17
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 16
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 13
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 13
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 13
- KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N Benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC=C1 KXDAEFPNCMNJSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 12
- 241000895523 Blumeria graminis f. sp. hordei Species 0.000 description 10
- 241000895502 Blumeria graminis f. sp. tritici Species 0.000 description 10
- 239000000047 product Substances 0.000 description 10
- -1 2,6-Dichloro-N-(3-trifluoromethylphenylmethyl)benzamide 2,6-Dichloro-N-4-bromophenylmethylbenzamide Chemical compound 0.000 description 9
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 8
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 8
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 8
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 8
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 8
- 241001480061 Blumeria graminis Species 0.000 description 7
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 7
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 7
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 7
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethyl-4-tridecylmorpholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCN1CC(C)OC(C)C1 YTOPFCCWCSOHFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 6
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 6
- 230000001717 pathogenic effect Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 6
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium on carbon Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241001533598 Septoria Species 0.000 description 5
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 5
- UKHVLWKBNNSRRR-TYYBGVCCSA-M quaternium-15 Chemical compound [Cl-].C1N(C2)CN3CN2C[N+]1(C/C=C/Cl)C3 UKHVLWKBNNSRRR-TYYBGVCCSA-M 0.000 description 5
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 4
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JBLIDPPHFGWTKU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl JBLIDPPHFGWTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000141359 Malus pumila Species 0.000 description 3
- RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N Poloxamer Chemical compound C1CO1.CC1CO1 RVGRUAULSDPKGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001213 Polysorbate 20 Polymers 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000053095 fungal pathogen Species 0.000 description 3
- 239000000256 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Substances 0.000 description 3
- 235000010486 polyoxyethylene sorbitan monolaurate Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 3
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-1-ol Chemical compound CCC(O)OC LHENQXAPVKABON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical class C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine hydrochloride Chemical compound Cl.ON WTDHULULXKLSOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 241001360088 Zymoseptoria tritici Species 0.000 description 2
- DDDIOEYMKVFUGK-UHFFFAOYSA-N [4-(trifluoromethyl)phenyl]methylazanium;chloride Chemical compound Cl.NCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 DDDIOEYMKVFUGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000008135 aqueous vehicle Substances 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N carbendazim Chemical compound C1=CC=C2NC(NC(=O)OC)=NC2=C1 TWFZGCMQGLPBSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N prednisone Chemical compound O=C1C=C[C@]2(C)[C@H]3C(=O)C[C@](C)([C@@](CC4)(O)C(=O)CO)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1 XOFYZVNMUHMLCC-ZPOLXVRWSA-N 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LXWQVTNZUIURFE-XFFZJAGNSA-N (1z)-2,6-dichloro-n-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical compound O\N=C(/Cl)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl LXWQVTNZUIURFE-XFFZJAGNSA-N 0.000 description 1
- NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)(4-chlorophenyl)pyrimidin-5-ylmethanol Chemical compound C=1N=CN=CC=1C(C=1C(=CC=CC=1)Cl)(O)C1=CC=C(Cl)C=C1 NHOWDZOIZKMVAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N (2S,6R)-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]-2,6-dimethylmorpholine Chemical compound C=1C=C(C(C)(C)C)C=CC=1CC(C)CN1C[C@H](C)O[C@H](C)C1 RYAUSSKQMZRMAI-ALOPSCKCSA-N 0.000 description 1
- ANRMAUMHJREENI-ZZXKWVIFSA-N (E)-4-(trifluoromethyl)cinnamic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 ANRMAUMHJREENI-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N (e)-1-(2,4-dichlorophenyl)-n-methoxy-2-pyridin-3-ylethanimine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=C(Cl)C=1C(=N/OC)/CC1=CC=CN=C1 CKPCAYZTYMHQEX-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-3-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)pentan-3-ol Chemical compound C1=NC=NN1CC(O)(C(C)(C)C)CCC1=CC=C(Cl)C=C1 PXMNMQRDXWABCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XAVKQVYEAMDUJX-UHFFFAOYSA-N 2,3,6-trichloro-n-[[3-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(CNC(=O)C=2C(=C(Cl)C=CC=2Cl)Cl)=C1 XAVKQVYEAMDUJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 2,3-dinitrophenol Chemical class OC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1[N+]([O-])=O MHKBMNACOMRIAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZJTUJVLAVEVAV-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(4-chlorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl YZJTUJVLAVEVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYICLXHRTVSIC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-n-[(4-fluorophenyl)methyl]benzamide Chemical compound C1=CC(F)=CC=C1CNC(=O)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl CMYICLXHRTVSIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorobenzaldehyde Chemical compound ClC1=CC=CC(Cl)=C1C=O DMIYKWPEFRFTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BATXRGWHDDJFRN-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1C(=O)NCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 BATXRGWHDDJFRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVUAEAXLCSYUJY-UHFFFAOYSA-N 2,6-diethyl-n-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]benzenecarbothioamide Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1C(=S)NCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OVUAEAXLCSYUJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)hexanenitrile Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1C(CCCC)(C#N)CN1C=NC=N1 HZJKXKUJVSEEFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPVYCXMGJPKOTQ-UHFFFAOYSA-N 2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 BPVYCXMGJPKOTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMFOBPNVAAAACP-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethanamine Chemical compound NCCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HMFOBPNVAAAACP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005006 2-aminopyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940093475 2-ethoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 2-nonylphenol;oxirane Chemical compound C1CO1.CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O DYBIGIADVHIODH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGOBINRVCUWLGN-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)benzonitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C#N)=C1 OGOBINRVCUWLGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHYSYTVKICEPLQ-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propan-1-amine Chemical compound NCCCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OHYSYTVKICEPLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYRHTTXQOTWOLR-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanamide Chemical compound NC(=O)CCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 HYRHTTXQOTWOLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCNRNPAIQADTCM-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanenitrile Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(CCC#N)C=C1 SCNRNPAIQADTCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIUMLSCWINLBB-UHFFFAOYSA-N 3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 OEIUMLSCWINLBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropylamine Chemical class NCCCC1=CC=CC=C1 LYUQWQRTDLVQGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)benzaldehyde Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=C(C=O)C=C1 BEOBZEOPTQQELP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSXWVWBHCINPIG-UHFFFAOYSA-N 4-methoxyphenylthionophosphine sulfide Chemical compound COC1=CC=C(P(=S)=S)C=C1 NSXWVWBHCINPIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010003694 Atrophy Diseases 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- 241000123650 Botrytis cinerea Species 0.000 description 1
- 239000005746 Carboxin Substances 0.000 description 1
- 241000530549 Cercospora beticola Species 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001980 Cucurbita pepo Species 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241000510928 Erysiphe necator Species 0.000 description 1
- 239000005778 Fenpropimorph Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 239000005867 Iprodione Substances 0.000 description 1
- 229910010084 LiAlH4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001330975 Magnaporthe oryzae Species 0.000 description 1
- 239000005802 Mancozeb Substances 0.000 description 1
- 239000005811 Myclobutanil Substances 0.000 description 1
- 239000007832 Na2SO4 Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233679 Peronosporaceae Species 0.000 description 1
- BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N Phenethylamine Chemical class NCCC1=CC=CC=C1 BHHGXPLMPWCGHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000682843 Pseudocercosporella Species 0.000 description 1
- 241001281805 Pseudoperonospora cubensis Species 0.000 description 1
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 1
- 229920001131 Pulp (paper) Polymers 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 206010039509 Scab Diseases 0.000 description 1
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000228452 Venturia inaequalis Species 0.000 description 1
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 1
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000037444 atrophy Effects 0.000 description 1
- 150000001556 benzimidazoles Chemical class 0.000 description 1
- XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N benzylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]CC1=CC=CC=C1 XKXHCNPAFAXVRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021028 berry Nutrition 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N captafol Chemical compound C1C=CC[C@H]2C(=O)N(SC(Cl)(Cl)C(Cl)Cl)C(=O)[C@H]21 JHRWWRDRBPCWTF-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- 239000006013 carbendazim Substances 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N carboxin Chemical compound S1CCOC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GYSSRZJIHXQEHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009903 catalytic hydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004464 cereal grain Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000013066 combination product Substances 0.000 description 1
- 229940127555 combination product Drugs 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N dialuminum;magnesium;disilicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] CRPOUZQWHJYTMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008056 dicarboxyimides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 1
- FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N diniconazole-M Chemical compound C1=NC=NN1/C([C@H](O)C(C)(C)C)=C/C1=CC=C(Cl)C=C1Cl FBOUIAKEJMZPQG-BLXFFLACSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000012990 dithiocarbamate Substances 0.000 description 1
- 150000004659 dithiocarbamates Chemical class 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 210000002615 epidermis Anatomy 0.000 description 1
- BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N ethirimol Chemical compound CCCCC1=C(C)NC(NCC)=NC1=O BBXXLROWFHWFQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N flusilazole Chemical compound C=1C=C(F)C=CC=1[Si](C=1C=CC(F)=CC=1)(C)CN1C=NC=N1 FQKUGOMFVDPBIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 230000002068 genetic effect Effects 0.000 description 1
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 208000006278 hypochromic anemia Diseases 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 229940060367 inert ingredients Drugs 0.000 description 1
- 239000011872 intimate mixture Substances 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N iprodione Chemical compound O=C1N(C(=O)NC(C)C)CC(=O)N1C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 ONUFESLQCSAYKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006194 liquid suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012280 lithium aluminium hydride Substances 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L maneb Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S YKSNLCVSTHTHJA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000940 maneb Polymers 0.000 description 1
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 1
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002780 morpholines Chemical class 0.000 description 1
- LKQUCICFTHBFAL-UHFFFAOYSA-N n-benzylbenzamide Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)NCC1=CC=CC=C1 LKQUCICFTHBFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYHKODORJRRYBU-UHFFFAOYSA-N n-hydroxybenzenecarboximidoyl chloride Chemical class ON=C(Cl)C1=CC=CC=C1 GYHKODORJRRYBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMSMEZAYZIYFGA-UHFFFAOYSA-N n-methyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methanamine Chemical compound CNCC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 YMSMEZAYZIYFGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001206 natural gum Polymers 0.000 description 1
- 230000017074 necrotic cell death Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 125000005543 phthalimide group Chemical class 0.000 description 1
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008654 plant damage Effects 0.000 description 1
- 244000000003 plant pathogen Species 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 150000003230 pyrimidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000012085 test solution Substances 0.000 description 1
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N triethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CC ILWRPSCZWQJDMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N triforine Chemical compound O=CNC(C(Cl)(Cl)Cl)N1CCN(C(NC=O)C(Cl)(Cl)Cl)CC1 RROQIUMZODEXOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/64—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C07C233/66—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by halogen atoms or by nitro or nitroso groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/52—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing groups, e.g. carboxylic acid amidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C259/00—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups
- C07C259/12—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines
- C07C259/18—Compounds containing carboxyl groups, an oxygen atom of a carboxyl group being replaced by a nitrogen atom, this nitrogen atom being further bound to an oxygen atom and not being part of nitro or nitroso groups with replacement of the other oxygen atom of the carboxyl group by nitrogen atoms, e.g. N-hydroxyamidines having carbon atoms of hydroxamidine groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Diese Erfindung stellt fungizide Verbindungen, fungizide Kombinationen, fungizide Zusammensetzungen und fungizide Verfahren zur Verfügung.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Verbindungen sind zur Bekämpfung von Pflanzen-Pilzkrankheiten nützlich, insbesondere zur Bekämpfung von pulvrigem Mehltau bei Getreidekörner-Ernten. Obwohl die Wirkungsweise noch nicht vollständig verstanden ist, scheint sie sich von der der gegenwärtig verwendeten Fungizide zu unterscheiden.
- Kombinationen der erfindungsgemäßen Verbindungen mit anderen Fungiziden ergeben Produkte, gegen die die Krankheitserreger mit geringerer Wahrscheinlichkeit Resistenz entwickeln. Zusätzlich weisen einige dieser Kombinationen synergistische Wirkung auf.
- Das französische Patent Nr. 1 581 075 offenbart bestimmte N-Phenylmethylbenzamide die an beiden Ringen mit Chlor substituiert sind. Die offenbarten Verbindungen sollen fungizide, antibakterielle und herbizide Eigenschaften aufweisen.
- Die Erfindung stellt Verbindungen der Formel (I)
- zur Verfügung, bei denen:
- X = O, S oder NOH ist;
- R¹ H oder CH&sub3; ist;
- n = 1, 2 oder 3;
- R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R² und R³ unabhängig Cl oder Br sind und R&sup4; H ist;
- b) R², R³ und R&sup4; unabhängig Cl oder Br sind;
- c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist; oder
- d) R² und R³ CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; sind, und R&sup4; H ist;
- R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R&sup6; oder R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von R&sup6; oder R&sup7; H ist;
- b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
- c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H ist;
- d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H ist;
- e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H ist; oder
- f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Kombinationen umfassen wenigstens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einer zweiten fungiziden Verbindung.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Zusammensetzungen umfassen eine Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einem phytologisch verträglichen Träger.
- Das erfindungsgemäße fungizide Verfahren umfaßt eine einen Pilz inhibierende Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung oder erfindungsgemäßen Kombination auf die Stelle des Pilzbefalls aufzutragen.
- In der ganzen Beschreibung sind, sofern nicht anderes vermerkt ist, alle Temperaturangaben in Grad Celsius angegeben und alle Prozente in Gewichtsprozenten.
- Während alle erfindungsgemäßen Verbindungen nützliche Fungizide sind, sind bestimmte Klassen bevorzugt, d. h.
- 1) Verbindungen der Formel (Ia):
- bei denen:
- R¹ H oder CH&sub3; ist;
- n = 1, 2 oder 3;
- R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R² und R³ Cl sind und R&sup4; H ist;
- b) R², R³ und R&sup4; Cl sind; oder
- c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist;
- R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte definiert sind:
- a) R&sup6; oder R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von R&sup6; oder R&sup7; H ist;
- b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
- c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H ist;
- d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H ist;
- e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H ist; oder
- f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
- 2) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R¹ H ist;
- 3) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R² und R³ Cl sind und R&sup4; H ist;
- 4) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R&sup6; CF&sub3; ist;
- 5) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R&sup6; Phenoxy ist;
- 6) Verbindungen der Formel (Ia) bei denen R&sup7; CF&sub3; ist.
- Von den untersuchten Verbindungen ist 2,6-Dichlor-N-(4- trifluormethylphenylmethyl)benzamid die am meisten bevorzugte Verbindung.
- Die Amide der Formel (I), bei denen X O ist werden leicht durch die Reaktion eines Benzoylchlorids der Formel
- mit einem Aralkylamin der Formel (III)
- hergestellt, bei denen R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie vorstehend definiert sind. Die Reaktion ist im Stand der Technik wohl bekannt und wird mit äquimolaren Mengen der Reaktanden in organischen Lösungsmitteln wie Toluol, Benzol oder Tetrahydrofuran einfach durchgeführt. In dem Reaktionsgemisch kann günstigerweise eine organische Base wie Triethylamin oder Pyridin vorhanden sein, um als Säurefänger zu dienen. Die Reaktionstemperaturen können von 10ºC bis 120ºC reichen. Typischerweise wird die Reaktion entweder bei Raumtemperatur durchgeführt oder bei der Rückflußtemperatur. Die gebildeten Salze werden durch Waschen mit Wasser entfernt oder mittels Filtration, und das Lösungsmittel wird mittels Destillation entfernt. Das Produkt wird anschließend aus einem geeigneten Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch wie Ethanol/Wasser oder Hexan/Ethylacetat umkristallisiert.
- Die Benzoylchloride der Formel (II) und die Aralkylamine der Formel (III) sind im Handel erhältlich oder werden unter Verwendung bekannter Verfahren einfach hergestellt. Die Phenetylamine und Phenylpropylamine der Formel (III) können beispielsweise durch Reduktion des entsprechenden Nitrils hergestellt werden. Ein geeignetes Verfahren wird in J. Org. Chem 46 (1981), 4252-4258 beschrieben. Die erforderlichen Nitrile werden unter Verwendung allgemein bekannter Verfahren hergestellt.
- Thioamide der Formel (I), bei denen X S ist, werden durch Umsetzung eines Amids der Formel (I), bei dem X O ist, mit Lawesson-Reagenz, dem Dimer von p-Methoxyphenylthionophosphinsulfid, hergestellt, wie in S. Raucher und P. Klein Tetrahedron Letters, Bd. 21 (1980), 4061-64, beschrieben ist. Die Reaktion wird typischerweise mit einer äquivalenten Menge oder einem Überschuß an Lawesson-Reagenz in einem organischen Lösungsmittel durchgeführt. Typische Lösungsmittel sind Toluol und Xylol. Die Reaktionstemperatur ist nicht kritisch, und geeigneterweise wird im allgemeinen Raumtemperatur oder Rückflußtemperatur verwendet.
- Amidine der Formel (I), bei denen X NOH ist können durch Umsetzen eines N-Hydroxybenzimidoylchlorids der Formel (IV):
- mit einem Aralkylamin der Formel (III) hergestellt werden, wobei ähnliche Reaktionsbedingungen wie bei der Herstellung der Amide der Formel (I) gewählt werden.
- Die N-Hydroxybenzimidoylchloride der Formel (IV) werden unter Verwendung herkömmlicher Verfahren hergestellt.
- Die Erfindung stellt daher ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel (I) zur Verfügung, das umfaßt
- (a) Umsetzen eines Aralkylamins der Formel (III)
- bei dem R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in Formel (I) definiert sind, mit einem Benzoylchlorid der Formel (II)
- um eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung zu stellen, bei der X O ist, oder mit einem N-Hydroxybenzimidoylchlorid der Formel (IV), um eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung zu stellen, bei der X NOH ist, oder
- (b) Umsetzen einer Verbindung der Formel (I), bei der X O ist, mit Lawesson-Reagenz, um eine Verbindung der Formel (I) zur Verfügung zu stellen, bei der X S ist.
- Die folgenden Ausführungsbeispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen weiter
- Gemäß dem in J. Org. Chem 46 (1981), 4252-4258 beschriebenen Verfahren wurden 16,6 g (0,09 Mol) 3-Trifluormethylbenzonitril reduziert, um die in der Überschrift angegebene Verbindung zu ergeben. Genauer gesagt wurden 4,3 g (0,11 Mol) LiAlH&sub4; und 15 g AlCl&sub3; in 300 ml Ethylether vorgelegt. Das kombinierte Gemisch wurde 16 Stunden Rückfluß gekocht, anschließend auf 0ºC gekühlt und diesem dann 30 ml Wasser und etwa 50 ml einer 30 molaren Kaliumhydroxidlösung zugegeben. Das Produkt wurde mit Ethylether aus dem Gemisch extrahiert (4 · 300 ml) und der Ether anschließend über Na&sub2;SO&sub4; getrocknet, filtriert und vollständig getrocknet um 14 g des in der Überschrift beschriebenen Produktes zu ergeben.
- 4-Trifluormethylbenzolethanamin wurde unter Verwendung des gleichen Verfahrens hergestellt.
- Mittels katalytischer Hydrierung (10% Pd/C) von 5 g Trans- 4-Trifluormethylzimtsäure in Ethylalkohol wurde feste 4- Trifluormethylbenzolpropansäure hergestellt, zu der SOCl&sub2; im Überschuß zugesetzt wurde, um das Säurechlorid zu erhalten. Das Gemisch wurde auf einem Dampfbad eineinhalb Stunden lang erhitzt. Das Lösungsmittel wurde verdampft und anschließend Toluol und konzentriertes Ammoniumhydroxid zugegeben um 4- Trifluormethylbenzolpropanamid zu erhalten. Dieses wurde durch Zugabe eines Überschusses SOCl&sub2; und eineinhalb stündiges Erwärmen auf einem Dampfbad dehydriert, um 4- Trifluormethylbenzolpropannitril zu ergeben, das katalytisch (Pd/C) zu der in der Überschrift angegebenen Verbindung dehydriert wurde.
- Unter Rühren wurde vier Stunden lang Methylamin in eine Lösung aus etwa 10,1 g 4-Trifluormethylbenzaldehyd in etwa 100 ml Benzol über MgSO&sub4; eingeleitet. Die Lösung wurde filtriert und das Lösungsmittel anschließend verdampft, um N-4-trifluormethylbenzylidenmethylamin als Öl zu ergeben. Dieses wurde in Benzol aufgenommen und katalytisch (5% Pd/C) zu dem in der Überschrift angegebenen Produkt hydriert.
- 2,6-Dichlorbenzaldehyd (15 g) wurden mit einer äquivalenten Menge Hydroxylaminhydrochlorid unter Rückfluß in einem Gemisch aus Ethylalkohol und Wasser umgesetzt. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch mit Natriumbicarbonat gewaschen und das so erhaltene Oxim wurde mit Chloroform extrahiert. Die Oxim-Chloroform-Lösung wurde auf -7ºC gekühlt und bei einer Temperatur unter 5ºC gerührt, wobei vier Stunden lang Chlorgas eingeleitet wurde (bis die blaue Farbe verschwand). Das Chloroform und das überschüssige Chlor wurden durch Anlegen eines Unterdrucks entfernt. Die Ausbeute betrug 19 Gramm.
- 20,9 g (0,1 Mol) 2.6-Dichlorbenzoylchlorid in 200 ml Tetrahydrofuran wurden zu 21,1 g (0,1 Mol) 4-Trifluormethylbenzylaminhydrochlorid gegeben. Anschließend wurde 30 ml Triethylamin auf einmal zugegeben.
- Das Gemisch wurde 1 Stunde lang Rückfluß gekocht, gekühlt und filtriert, um Triethylaminhydrochlorid zu entfernen. Das Filtrat wurde bis zu Trockenheit eingedampft und der Rest aus einem Ethylacetat/Hexan-Gemisch umkristallisiert, wobei 31 g (93%) Ausbeute erzielt wurde. Der Schmelzpunkt betrug 135-136ºC.
- Die Verbindungen der Beispiele 2-6 wurden durch Mischen von 1 g des geeigneten Benzylaminhydrochlorids mit 2 g 2,6-Dichlorbenzoylchlorid in einem 1 : 1 Volumen-Gemisch von Triethylamin und Tetrahydrofuran hergestellt und das Gemisch für einen Zeitraum von 2 bis 6 Wochen stehengelassen. Die Aufarbeitung bestand üblicherweise aus der Zugabe von Wasser, Extrahieren des Produktes mit CHCl&sub3;, Chromatographie über eine 10' · ½'' Merk 60 Silikagel-Säule unter Verwendung eines Hexan → EtOAc Gradienten und anschließendem Umkristallisieren des Produktes aus dem Ethylacetat/Hexan-Gemisch. Bsp. Verbindung Ausbeute Smp. 2,6-Dichlor-N-(3-trifluormethylphenylmethyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-4-bromphenylmethylbenzamid nicht analysiert 2,6-Dichlor-N-3-phenoxyphenylmethylbenzamid 2,6-Dichlor-N-2,3-dichlorphenylmethylbenzamid 2,6-Dichlor-N-4-fluorphenylmethylbenzamid
- Die Verbindungen der Beispiele 7 und 8 wurden durch Umsetzen äquimolarer Mengen 2,6-Dichlorbenzoylchlorids und des geeigneten Aralkylamins in einem 1 : 1 Volumen-Gemisch aus Triethylamin und Toluol während 20 minütigem kochen unter Rückfluß, Waschen mit Wasser, Extrahieren mit CHCl&sub3;, Verdampfen bis zur Trockenheit und Umkristallisieren in einer Aceton/Hexan-Lösung hergestellt. Bsp. Verbindung Ausbeute Smp. 2,6-Dichlor-N-3,4-dichlorphenylmethylbenzamid 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid
- Die in der Überschrift angegebene Verbindung wurde unter Verwendung von im wesentlichen dem gleichen Verfahren, wie für die Verbindungen der Beispiele 7-8 angegeben, hergestellt, mit der Ausnahme, daß das verwendete Lösungsmittel ein 1 : 1 Gemisch von Ethylacetat und Triethylamin darstellte. Die Ausbeute betrug 24%. Der Schmelzpunkt war 170-172ºC.
- Die Verbindungen der Beispiele 10 bis 16 wurden durch Umsetzen äquimolarer Mengen des geeignet substituierten Benzoylchlorids und des geeignet substituierten Aralkylamins in einem 1:1 Volumen-Gemisch aus Triethylamin und Tetrahydrofuran unter 10 minütigem bis einstündigem Rückfluß kochen hergestellt. Bsp. Verbindung Ausbeute Smp. 2,6-Dichlor-N-(2-Chlor-4-fluorphenylmethyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-3-(4-trifluormethylphenylpropyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-2-(3-trifluormethylphenyl)benzamid 2,6-Dichlor-N-methyl-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid 2-Chlor-6-fluor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid 2,3,6-Trichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid nicht analysiert 2,3,6-Trichlor-N-(3-trifluormethylphenylmethyl)benzamid
- 19 g 4-Trifluormethylphenylmethylaminhydrochlorid wurden einer Lösung aus 19 g der Verbindung aus Präparation 4 in THF zugesetzt, gefolgt von 50 ml Triethylamin. Das Gemisch wurde erhitzt, 2 Stunden Rückfluß gekocht und anschließend filtriert. Der Feststoff wurde mit THF gewaschen, die THF-Fraktionen dann gesammelt und zur Trockenheit eingedampft. Das Produkt wurde auf einer Silikagel-Säule (½'' · 20 Fuß) chromatographiert, wobei eine Ausbeute von 6 g des in der Überschrift angegebenen Produktes erhalten wurde. Der Schmelzpunkt betrug 162-164ºC.
- 5 g Lawesson-Reagenz wurden zu 3,6 g 2,6-Diethyl-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid in Toluol zugesetzt. Das Gemisch wurde zum Rückfluß kochen erhitzt. Sobald die Reaktion, wie durch TLC gezeigt wurde, vollständig abgelaufen war, wurde das Gemisch gekühlt und über Silikagel, unter Verwendung von 25% Ethylacetat in Hexan, eluiert. Die Ausbeute betrug 1,3 g. Der Schmelzpunkt war 125-127ºC.
- Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen Pilze, insbesondere pulvrigen Mehltau von Weizenarten wie Weizen und Gerste kontrollieren. Bei Verwendung zur Behandlung von Pflanzen-Pilzkrankheiten werden die Verbindungen in einer Krankheits-hemmenden und nicht-pflanzenschädlichen Menge auf die Pflanzen aufgebracht. Der hier verwendete Ausdruck "Krankheits-hemmende und nicht-pflanzenschädliche Menge" bezieht sich auf eine Menge einer erfindungsgemäßen Verbindung, die die Pflanzenkrankheit, die kontrolliert werden soll, abtötet oder inhibiert, die jedoch für die Pflanze nicht deutlich toxisch ist. Diese Menge erstreckt sich generell von etwa 1 bis 1000 ppm, wobei eine Menge von 10 bis 500 ppm bevorzugt ist. Die genaue Konzentration der benötigten Verbindung ändert sich mit der zu kontrollierenden Pilzkrankheit, des Typus der verwendeten Formulierung, der Anwendungsmethode, der speziellen Pflanzenart, den Klimabedingungen und dergleichen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können ebenfalls zum Schutz von gelagerten Körnern und anderen nicht pflanzlichen Stellen vor Pilzbefall verwendet werden.
- Die folgenden Untersuchungen wurden im Labor durchgeführt, um die fungizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen zu bestimmen.
- Diese Untersuchung wurde zur Bewertung der Wirksamkeit der vorliegenden Verbindung gegenüber einer Vielzahl verschiedener Organismen durchgeführt, die Pflanzenkrankheiten verursachen.
- Die Test-Verbindungenen wurden zur Auftragung formuliert, indem 50 mg der Verbindung in 1,25 ml Lösungsmittel aufgelöst wurden. Das Lösungsmittel wurde durch Vermischen von 50 ml Tween 20 mit 475 ml Aceton und 475 ml Ethanol hergestellt. Die Lösungsmittel/Verbindung-Lösung wurde mit deionisiertem Wasser auf 125 ml verdünnt. Die so erhaltene Formulierung enthält 400 ppm der Test-Chemikalie. Durch serielle Verdünnung mit dem Gemisch aus dem Lösungsmittel und dem oberflächenaktiven Mittel wurden geringere Konzentrationen erhalten.
- Die formulierten Test-Verbindungen wurden durch Sprühen auf die Pflanzen aufgetragen. Die folgenden Pflanzen-Pathogene und ihre entsprechenden Pflanzen wurden verwendet. Pathogen Bezeichnung in den nachstehenden Tabellen Wirt Erysiphe graminis tritici (pulvriger Mehltau) Weizen Pyricularia oryzae (Reis Mehltau) Reis Pucciniia recondita tritici (Blattrost) Botrytis cinerea (Grauschimmel) Weintrauben Pseudoperonospora cubensis (flammiger Mehltau) Fruchtsaft Cercospora beticola (Blattfleck) Zuckerrübe Venturia inaequalis (Apfelgrind) Apfelsämling Septoria tritici (Blattfleck)
- Die formulierten Verbindungen wurden auf alle Blattoberflächen der Wirtspflanzen (oder geschnittenen Beeren) gesprüht, um danach abzulaufen. Die Töpfe jeder Wirtspflanze wurden einzeln auf in Abzügen aufgestellte, rotierende Gestelle, gestellt. Die Test-Lösungen wurden auf alle Blattoberflächen aufgesprüht. Man ließ alle Behandlungen trocknen und die Pflanzen wurden innerhalb von 2-4 Stunden mit den geeigneten Pathogenen angeimpft.
- Die Wirksamkeit der Test-Verbindungen bei der Kontrolle der Krankheit wurde durch eine 1-9 Skala bewertet. Diese Einteilungen stellen die folgende prozentuale Krankheitskontrolle dar:
- 1 = 0-19%, 2 = 20-29%, 3 = 30-39%, 4 = 40-59%, 5 = 60-74%, 6 = 75-89%, 7 = 90-96%, 8 = 97-99% und 9 = 100.
- Das Ausmaß der Phytotoxizität wurde ebenfalls, wenn ersichtlich, unter Verwendung einer Skala von 1 bis 5 aufgezeichnet, bei der 1 keine Toxizität und 5 das Absterben der Pflanze anzeigt. Schließlich kann der Pflanze bei Anwesenheit von Phytotoxizität eine Bewertung mit Buchstaben gegeben werden, die den Typ der Pflanzenbeschädigung anzeigt. Diese Beschädigungen wurden wie folgt beschrieben:
- G = Generelle Nekrose
- W = Verwelkung
- S = Verkümmern
- C = Bleichsucht
- F = Formgebend
- Tabelle 1 zeigt die Bewertung der Wirksamkeit typischer erfindungsgemäßer Verbindungen in diesem Experiment: Tabelle 1 Beisp. Nr. Tabelle 1 Beisp. Nr. Tabelle 1 Beisp. Nr. Tabelle 1 Beisp. Nr.
- Die Verbindung aus Beispiel 1 wurde unter Treibhausbedingungen gegen pulvrigen Mehltau (Erysiphe graminis) von Weizen und Gerste bewertet. Die Verbindung wurde in einem 1:1 Gemisch aus Aceton und Ethanol aufgelöst, das 1% Tween 20 enthielt. In destilliertem Wasser, das 0,05% Tween 20 enthielt, wurden Sprühlösungen hergestellt. Weizen- und Gerstepflanzen (etwa 10 cm) wurden mit einem DeVilbiss-Handsprühgerät zum Ablaufen besprüht. Um die Schutzwirkung zu bewerten, wurden die Pflanzen 1, 2 oder 4 Tage vor dem Beimpfen mit pulvrigem Mehltau behandelt. Um die Heilwirkung zu bewerten, wurden die Pflanzen 4, 2 oder 1 Tag nach dem Beimpfen mit pulvrigem Mehltau behandelt. Um die ausrottende Wirkung zu bewerten, wurden die Pflanzen 5 oder 6 Tage nach dem Beimpfen behandelt. Das Beimpfen beinhaltete Bestäuben mit Sporen von befallenen Pflanzen. Vier Tage nachdem die Kontrollpflanzen beimpft worden waren, konnte die Entwicklung der Krankheit unter der Pflanzenepidermis beobachtet werden. Fünf Tage nach dem Beimpfen erschien das Oberflächen-Myzel; sechs Tage nach dem Beimpfen war das Myzel gut entwickelt wobei jedoch Conidien noch nicht freigesetzt wurden.
- Die Pflanzen wurden in einem Treibhaus bei 16-19ºC unter einem Zyklus aus 16 Stunden Licht : 8 Stunden Dunkelheit gehalten.
- Unbehandelte Kontrollpflanzen, die zur gleichen Zeit wie die Testpflanzen beimpft worden waren, wurden 7 und 14 Tage nach dem Beimpfen auf das Ausmaß der Krankheit hin untersucht. Die in den behandelten Pflanzen erhaltene prozentuale Krankheitskontrolle wurde ebenfalls 7 und 14 Tage nach dem Beimpfen untersucht.
- Die Tabellen 2 bis 7 zeigen die Ergebnisse dieses Tests. Die Daten zeigen, daß 2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid gegenüber pulvrigem Mehltau von Weizen und Gerste ausgezeichnete Schutz-, Heil- und ausrottende Wirkung aufweist. Tabelle 2 Schutzwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRIFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe Graminis von Gerste Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 3 Schutzwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRIFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe Graminis von Weizen Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 4 Heilwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Gerste Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 5 Heilwirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Weizen Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) Tabelle 6 Ausrottende Wirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFILUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Gerste Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) * Methode 1: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Krankheitserreger (tote und lebende) auf den Blattoberflächen; ** Methode 2: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Bedeckung mit lebendem und abgestorbenen Mehltau minus dem Prozentsatz der gesamten abgestorbenen Mehltauschicht. Tabelle 7 Ausrottenden Wirkung von 2,6-DICHLOR-N-(4-TRFLUORMETHYL- PHENYLMETHYL)BENZAMID gegen Erysiphe graminis von Weizen Behandlung (Tage vor dem Beimpfen) Prozentuale Krankheitskontrolle Bewertung Aufgebrachte Menge (ppm) Kontrollkrankheit (%) * Methode 1: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Krankheitserreger (tote und lebende) auf den Blattoberflächen; ** Methode 2: Prozentuale Krankheitskontrolle durch Bestimmung der gesamten Bedeckung mit lebendem und abgestorbenen Mehltau minus dem Prozentsatz der gesamten abgestorbenen Mehltauschicht.
- Die Verbindungen von Beispiel 1 und 11-16 wurden im Treibhaus weiter gegen pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht, wobei ein Testverfahren verwendet wurde, bei dem die Zeit der Anwendung der Verbindung bezüglich der Zeit des Beimpfens, und umgekehrt, verändert wurde, um die schützende und heilende Krankheitskontrolle zu bewerten. In der nachstehenden Tabelle ist die angegebene Zeit die Anzahl von Stunden zwischen der Behandlung und dem Beimpfen. Eine negative Zeit bedeutet, daß mit dem Pathogen vor der Behandlung beimpft wurde. In diesem Falle wurde die heilende Wirkung untersucht. Eine positive Zeit bedeutet, daß die Pflanzen vor Beimpfen mit dem Pathogen behandelt wurden. In diesem Falle wurde die Schutzwirkung untersucht.
- Die Verbindungen wurden formuliert und als Blattspray, wie in Test 1, aufgetragen. Die Ergebnisse wurden mit der in Beispiel 1 beschriebenen 1-9 Skala bewertet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 8 gezeigt. Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 11 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 12 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 13 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 15 Tabelle 8 Auftragung auf die Blätter Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 17
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde als Samenbehandlung gegen pulvrigen Weizen-Mehltau untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 9 gezeigt. Die Bewertungsskala ist die zuvor beschriebene 1-9 Skala. Tabelle 9 Samenbehandlung Pulvriger Weizen-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Ausmaß G/KB Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1
- Die Tabellen 10 bis 18A zeigen die Ergebnisse von Treibhausuntersuchungen der erfindungsgemäßen Verbindungen gegen verschiedene Pilz-Krankheitserreger. Tabelle 10 Auftragung auf die Blätter Trauben-flaumiger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 11 Auftragung auf die Blätter Trauben-pulvriger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 12 Auftragung auf die Blätter Apfel-pulvriger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 13 Auftragung auf die Blätter Kürbis-pulvriger Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 14 Auftragung auf die Blätter Weizen-Blattrost Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 15 Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 15 (Fortsetzung) Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 15 (Fortsetzung) Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 14 Tabelle 15 (Fortsezung) Auftragung auf die Blätter Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (ppm) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 17 Tabelle 16 Durchfeuchten des Erdreichs Reis-Mehltau Verbindung Zeit (Stunden) Menge (LB/A) Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 17 Auftragung auf die Blätter Weizen-Septoria-Flecken Tabelle 18 Samenbehandlung Weizen-Septoria-Flecken Verbindung Zeit (Stunden) Menge G/KG Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1 Tabelle 18a Auftragung auf die Blätter Pseudocercosporella Herpotuchoides Verbindung Zeit (Stunden) Menge G/KG Beurteilung der Krankheitskontrolle Beispiel 1
- Die als 1 Pfund pro Gallone emulgierbares Konzentrat formulierte Verbindung von Beispiel 1 wurde in Feldparzellen gegen Blattrost (Puccinia recondita tritici), Septoria-Blattflecken (Septoria tritici) und pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Jede Test-Parzelle war 5 · 10 Fuß groß und pro Behandlung wurden drei vergleichbare Parzellen verwendet. Die Sprühzusammensetzungen wurden in Konzentrationen hergestellt, die erforderlich waren, um die angezeigten Auftragungsmengen bei einem Auftragungsvolumen von 63 Gallonen/ Aar zu liefern. Die Verbindung wurde zweimal aufgetragen: einmal in der Stiefelstufe (3. Mai) und in der frühen Sproßstufe (14. Mai). Die gesamte gefallene Regenmenge zwischen der ersten und zweiten Anwendung betrug 5,175 cm. Der gesamte gefallene Regenmenge in den ersten 7 Tagen nach der zweiten Anwendung betrug 3,525 cm. Die Krankheitskontrolle wurde 39 Tage nach der Behandlung (11. Juni) durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 19 gezeigt. Die verwendete Bewertungsskala ist von 0-10, wobei 0 = keine Kontrolle und 10 = 100% Kontrolle darstellt. Tabelle 19 Beurteilung der Krankheitskontrolle Menge (LB/A) Blattrost Blatt Flecken Pulvriger Mehltau
- Test 14 wurde gleichzeitig doppelt, auf abgetrennten Test- Parzellen, in der gleichen Gegend, durchgeführt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 20 gezeigt. Die Bewertungsskala ist die in Test 14 beschriebene Skala von 0-10. Tabelle 20 Beurteilung der Krankheitskontrolle Menge (LB/A) Blattrost Blatt Flecken Pulvriger Mehltau
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde gegen pulvrigen Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) getestet. Die Verbindung wurde auf die Blätter aufgetragen. Die Krankheitskontrolle wurde 7 und 14 Tage nach dem Auftragen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 21 gezeigt. Tabelle 21 Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle Tag 7 1. Blatt
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde gegen pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Die Verbindung wurde auf die Blätter aufgetragen. Die Krankheitskontrolle wurde 7 und 14 Tage nach dem Auftragen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 22 gezeigt. Tabelle 22 Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle Tag 7 1. Blatt
- Die Verbindung von Beispiel 1 wurde auf eintägige, zweitägige und viertägige Schutzwirkung gegenüber pulvrigem Gerste- Mehltau (Erysiphe graminis hordei) beurteilt. Die Testpflanzen waren 8 bis 10 cm hoch, wobei 12 bis 14 Stück in einen 7 cm-Topf gepflanzt waren. Für jede Behandlung wurden drei gleiche Töpfe verwendet. Die Sprühzusammensetzungen wurden in den angegebenen Konzentrationen hergestellt und unter Verwendung eines DeVilbis-Sprühgeräts zum Ablaufen aufgetragen. Für jede aufgetragene Menge wurde eine Gruppe von Pflanzen einen Tag vor dem Beimpfen behandelt, eine andere Gruppe zwei Tage vor dem Beimpfen und eine dritte Gruppe vier Tage vor dem Beimpfen. Die Ergebnisse sind in Tabelle 23 gezeigt. Tabelle 23 Behandlung (Tage vor Beimpfen) Bewertung (Tage nach Anwendung) Anwendungsmenge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Test 18 wurde die Verbindung von Beispiel 1 auf eintägige, zweitägige, und viertägige Schutzwirkung gegen pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 24 gezeigt. Tabelle 24 Behandlung (Tage vor Beimpfen) Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die eintägige, zweitägige und viertägige Heilwirkung der Verbindung von Beispiel 1 wurde für pulvrigen Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) beurteilt. Die verwendeten Verfahren waren die Gleichen wie in Test 18, mit der Ausnahme, daß die Testverbindung statt vorher, ein, zwei oder vier Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 25 gezeigt. Tabelle 25 Behandlung (Tage nach dem Beimpfen) Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die eintägige, zweitägige und viertägige Heilwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde für pulvrigen Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Test 20 beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 26 gezeigt. Tabelle 26 Behandlung (Tage nach dem Beimpfen) Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) untersucht. Die verwendeten Verfahren waren die Gleichen wie in Test 18, mit der Ausnahme, daß die Testverbindung fünf Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 27 gezeigt. Tabelle 27 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) untersucht. Das verwendete Verfahren war das Gleiche wie in Test 18, mit der Ausnahme, daß die Verbindung sechs Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse wurden acht Tage nach dem Auftragen beurteilt. Die Ergebnisse sind in Tabelle 28 gezeigt. Tabelle 28 Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Das verwendeten Verfahren war das Gleiche wie in Test 19, mit der Ausnahme, daß die Verbindung fünf Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 29 gezeigt. Tabelle 29 Bewertung (Tage nach Auftragen Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die ausrottende Wirkung der Verbindung aus Beispiel 1 wurde gegenüber pulvrigem Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) untersucht. Das verwendeten Verfahren war das Gleiche wie in Test 19, mit der Ausnahme, daß die Verbindung sechs Tage nach dem Beimpfen aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 30 gezeigt.
- Aufgetragene Menge (ppm) prozentuale Kranheitskontrolle 1. Blatt 6,25 81,6
- 25,00 70,8
- 50,00 76,8
- Die zweitägige Schutzwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 vor pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 18 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage vor dem Beimpfen der Pflanze aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 31 gezeigt. Tabelle 31 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die zweitägige Schutzwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 vor pulvrigem Weizen-Mehltau (Erysiphe graminis tritici) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 19 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage vor dem Beimpfen der Pflanze aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 32 gezeigt. Tabelle 32 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die zweitägige Heilwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 bei pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 18 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage nach dem Beimpfen der Test-Pflanzen mit Erysiphe graminis hordei aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 33 gezeigt. Tabelle 33 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Die zweitägige Heilwirkung der Verbindung aus Beispiel 1 bei pulvrigem Gerste-Mehltau (Erysiphe graminis hordei) wurde unter Verwendung des Verfahrens von Test 19 untersucht, mit der Ausnahme, daß die Verbindung zwei Tage nach dem Beimpfen der Test-Pflanzen mit Erysiphe graminis tritici aufgetragen wurde. Die Ergebnisse sind in Tabelle 34 gezeigt. Tabelle 34 Bewertung (Tage nach Auftragen) Aufgetragene Menge (ppm) Prozentuale Krankheitskontrolle 1. Blatt
- Bekanntermaßen entwickeln Pilz-Krankheitserreger Resistenz gegen Fungizide. Sobald sich gegen Fungizide resistente Stämme entwickeln, müssen notwendigigerweise immer größere Mengen des Fungizids aufgebracht werden, um die erwünschten Ergebnisse zu erhalten. Um das Aufkommen von Resistenz gegen neue Fungizide zu verlangsamen, ist es wünschenswert das neue Fungizid in Kombination mit anderen Fungiziden einzusetzen. Die Verwendung eines Kombinationsproduktes erlaubt auch das Wirkungs-Spektrum des Produktes einzustellen.
- Dementsprechend stellt eine andere Ausführungsform der Erfindung eine fungizide Kombination dar, die wenigstens 1 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einem zweiten Fungizid enthält.
- Mögliche Klassen von Fungiziden, aus denen das zweite Fungizid ausgewählt werden kann beinhalten:
- 1) N-substituierte Azole, beispielsweise Propiconazol, Triademefon, Flusilazol, Diniconazol, Ethyltrianol, Myclobutanil und Prochloraz;
- 2) Pyrimidine, wie Fenarimol und Nuarimol;
- 3) Morpholine wie Fenpropimorph und Tridemorph;
- 4) Piperazine wie Triforin; und
- 5) Pyridine wie Pyrifenox.
- Die Fungizide aller dieser Klassen wirken durch Inhibierung der Sterol-Biosynthese. Zusätzliche Klassen möglicher Fungizide, die einen anderen Wirkungsmechanismus aufweisen, beinhalten:
- 6) Dithiocarbamate wie Maneb und Mancozeb;
- 7) Phthalimide wie Captafol;
- 8) Isophthalonitrite wie Chlorthalonil;
- 9) Dicarboximide wie Iprodion;
- 10) Benzimidazole wie Benomyl und Carbendazim;
- 11) 2-Aminopyrimidine wie Ethirimol;
- 12) Carboxamide wie Carboxin; und
- 13) Dinitrophenole wie Dinocap.
- Die erfindungsgemäßen fungiziden Kombinationen enthalten wenigstens 1 Gew.-%, normalerweise 20 bis 80 Gew.-%, bevorzugt 50 bis 75 Gew.-% einer Verbindung der Formel (I).
- Es wurde gefunden, daß bestimmte erfindungsgemäße Kombinationen eine synergistische Wirkung gegen eine Anzahl von Pilz- Pathogenen aufweisen. Synergistische Wirkung gegen pulvrigen Mehltau und Rost wurde nicht nur unter Treibhausbedingungen, sondern auch unter Freilandbedingungen festgestellt.
- Synergistische Wirkung wurde insbesondere bei bestimmten Kombinationen beobachtet, bei denen die zweite fungizide Komponente Nuarimol, Benomyl, Chlorthalonil, Prochloraz, Propiconazol, Triademefon oder Tridemorph war, wie aus den folgenden Treibhaus- und Freiland-Testdaten ersichtlich ist. Im allgemeinen wird angenommen, daß synergistische Wirkung unter geeigneten Bedingungen von Kombinationen erwartet werden kann, die aus einer Verbindung der Formel (I) in Kombination mit einem Sterol-inhibierenden Fungizid des Typs besteht, der die C-14 Demethylierung inhibiert; wie jedoch aus der vorstehenden Aufzählung ersichtlich, wurde eine synergistische Wirkung auch mit anderen Klassen von Fungiziden beobachtet.
- Wenn vermerkt wird, daß eine Zusammensetzung synergistische Wirkung zeigt, wird damit die in einem Test beobachtete prozentuale Krankheitskontrolle der Kombination bezeichnet, die den nach die Formel
- E = X + Y - xy/100
- vorausberechneten Wert übersteigt, wobei X die in einem Test der Verbindung A, bei einer aufgetragenen Menge p beobachtete prozentuale Kontrolle ist, y die in einem Test der Komponente B, bei einer aufgetragenen Menge q beobachtete prozentuale Kontrolle ist und E die erwartete prozentuale Kontrolle für die Kombination von A + B bei einer aufgetragenen Menge p + q darstellt. Dieser Test geht auf den Artikel "Calculating Synergistic and Antagonistic Responses of Herbicide Combinations" von S.R. Colby in Weeds, Bd. 15 (1967), 20-22, zurück. Dieser Test basiert auf der Theorie, daß im Falle daß die Verbindung A 50% der Krankheitserreger abtötet, B im besten Fall 50% der verbleibenden Organismen töten kann, was eine zu erwartende Gesamtkontrolle von 75% ergibt.
- Eine bestimmte fungizide Kombination kann unter bestimmten Bedingungen synergistische Wirkung zeigen, unter anderen Bedingungen wiederum nicht. Faktoren, die zur Bestimmung erforderlich sind, ob sich synergistische Wirkung zeigt, beinhalten beispielsweise die Auftragungsmenge, den Zeitpunkt des Auftragens und genetische Resistenz des Krankheitserregers gegenüber einer oder der anderen Komponente der Zusammensetzung. Wenn eine Kombination in einer Menge aufgetragen wird, daß die aufgebrachte Menge bereits einer Komponente eine im wesentlichen vollständige Kontrolle des Organismus gewährleisten würde, bleibt wenig Spielraum zur Verbesserung, wobei das synergistische Potential der Kombination nicht augenscheinlich wird. Bezüglich der Zeit des Auftragens ist der Organismus anfälliger, wenn das Auftragen des Fungizids erfolgt, bevor sich die Pilzerkrankung ausbreiten konnte, wobei sich weniger Gelegenheit bietet ein synergistisches Potential zu zeigen als im Fall, wenn der Organismus sich bereits ausgebreitet hat. Andererseits bietet sich für die Kombination eine bessere Möglichkeit synergistische Wirkung gegen diesen Organismus zu zeigen, wenn ein Krankheitserreger genetisch gegenüber einer Komponente der Verbindung resistent ist, so daß die aufgetragene Menge der einen Verbindung eine Kontrolle dieses Organismus nur schlecht erlauben würde, als in einem Fall, in dem eine ähnliche Auftragungsmenge gegen einen nichtresistenten Krankheitserreger verwendet würde.
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen auf die Blätter von Weizen aufgebracht, der von pulvrigem Mehltau befallen war. Um die ausrottende Wirkung zu untersuchen, wurde eine Gruppe von Weizenpflanzen 72 Stunden vor der Behandlung (-72 Stunden) mit den Krankheitserregern beimpft. Um die Schutzwirkung zu untersuchen wurden in einer anderen Gruppe Weizenpflanzen 72 Stunden vor dem Beimpfen (+72 Stunden) behandelt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Prochloraz Nuarimol Propiconazol Tridemefon Tridemorph
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 erneut, in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen, auf die Blätter von mit pulvrigem Mehltau befallenem Weizen aufgetragen. Durch Beimpfen einer Gruppe von Weizenpflanzen mit den Krankheitserregern 72 Stunden vor der Behandlung (-72 Std.) wurde die ausrottende Wirkung untersucht. Die Schutzwirkung wurde durch Beimpfen einer anderen Gruppe von Weizenpflanzen 72 Stunden nach der Behandlung (+72 Std.) untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Benomyl Chlorthalonil Nuarimol Propiconazol Triademefon
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 erneut, in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen, auf die Blätter von mit pulvrigem Mehltau befallenem Weizen aufgetragen. Durch Beimpfen einer Gruppe von Weizenpflanzen mit den Krankheitserregern 50 Stunden vor der Behandlung (-50 Std.) wurde die ausrottende Wirkung untersucht. Die Schutzwirkung wurde durch Beimpfen einer anderen Gruppe von Weizenpflanzen 24 Stunden nach der Behandlung (+24 Std.) untersucht. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Benomyl Chlorthalonil Propiconazol Nuarimol
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 erneut, in Kombination mit einer von mehreren bekannten Verbindungen, auf die Blätter von mit pulvrigem Mehltau befallenem Weizen und auf mit Blattrost befallene Weizenpflanzen aufgetragen. Die ausrottende Wirkung (-72 Std.) und die Schutzwirkung (+72 Std.) wurden bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Blattrost Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Nuarimol Prochloraz Propiconazol Triademefon Tridemorph Pulvriger Mehltau Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Nuarimol Prochloraz Propiconazol Triademefon Tridemorph
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 in Kombination mit einem von mehreren bekannten Verbindungen auf die Blätter von mit Blatt-Rost befallenem Weizen aufgetragen. Die ausrottende Wirkung (-72 Std.) und Schutzwirkung (+92 Std.) wurde bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Blattrost Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Nuarimol Prochloraz Propiconazol Triademefon Tridemorph
- In diesem Test wurde die Verbindung aus Beispiel 1 in Kombination mit einem von mehreren bekannten Verbindungen auf die Blätter von mit Septoria Blatt-Flecken befallenem Weizen aufgetragen. Die ausrottende Wirkung (-72 Std.) und Schutzwirkung (+72 Std.) wurde bestimmt. Die Ergebnisse waren wie folgt, wobei die zuvor beschriebene 1-9 Skala verwendet wurde. Septoria-Blattfleck Zusammensetzung Aufgetragene Menge (ppm) Krankheitskontrolle Beispiel 1 Benomyl Chlorthalonil Nuarimol Propiconazol
- In England und Frankreich wurden Freilanduntersuchungen durchgeführt, bei denen die Verbindung aus Beispiel 1 allein oder in Kombination mit einer von zwei bekannten Verbindungen auf mit pulvrigem Mehltau befallene Gerste (Erysiphe graminis hordei) aufgetragen wurde. Die Ergebnisse waren wie folgt: Zusammensetzung Aufgetragene Menge (g/Ha) Beobachtete % Krankheitskontrolle England* Frankreich** Beispiel 1 Propiconazol Chlorthalonil Propiconazol Chlorthalonil * Die unbehandelte Kontrolle war zu 74% krank ** Die unbehandelte Kontrolle war zu 25% krank
- In der USA wurden Freilanduntersuchungen durchgeführt, bei denen die Verbindung aus Beispiel 1 allein oder in Kombination mit Propiconazol auf mit pulvrigem Mehltau (Erisiphe graminis tritici) befallenen Weizen (Hart, Monon) aufgetragen wurde. Die Ergebnisse waren wie folgt: Zusammensetzung Aufgetragene Menge (g/HA) Beoabachtete % Krankheitskontrolle* Beispiel 1 Propiconazol Propiconazol * Die unbehandelte Kontrolle war zu 66% krank
- Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden in Form von Zusammensetzungen aufgebracht, die wichtige Ausführungsformen der Erfindung darstellen. Diese umfassen eine erfindungsgemäße Verbindung und einen phytologisch verträglichen, inerten Träger. Die Zusammensetzungen sind entweder konzentrierte Formulierungen, die zum Auftragen in Wasser dispergiert sind, oder Stäubmittel oder granuläre Formulierungen, die ohne vorherige Behandlung aufgebracht werden. Die Zusammensetzungen werden gemäß bekannten Verfahren und Herstellungsvorschriften für in der Landwirtschaft eingesetzte Chemikalien hergestellt, die jedoch aufgrund der Anwesenheit der erfindungsgemäßen Verbindung neu und wichtig sind. Um jedoch sicherzustellen, daß der landwirtschaftliche Chemiker jede erwünschte Zusammensetzung herstellen kann werden einige Formulierungen der Zusammensetzungen beschrieben.
- Die Dispersionen, in denen die Verbindungen aufgetragen werden, sind meistens wäßrige Suspensionen oder Emulsionen, die aus konzentrierten Formulierungen der Verbindungen hergestellt wurden. Derartige wasserlösliche, in Wasser suspendierbare oder emulgierbare Formulierungen sind entweder üblicherweise als benetzbare Pulver bekannte Feststoffe oder als üblicherweise emulgierbare Konzentrate bekannte Flüssigkeiten oder wäßrige Suspensionen. Benetzbare Pulver, die zu in Wasser dispergierbaren Granulaten gepreßt werden können, umfassen eine innige Mischung der aktiven Verbindung, eines inerten Trägers und eines oberflächenaktiven Mittels. Die Konzentration der aktiven Verbindung ist gewöhnlich etwa 10 bis etwa 90 Gew.-%. Der inerte Träger wird in allgemeinen aus den Attapulgit-Tonerden, den Montmorillonit-Tonerden, den diatomeenartigen Erden oder gereinigten Silikaten ausgewählt. Wirksame oberflächenaktive Mittel, die etwa 0,5% bis etwa 10% des benetzbaren Pulvers beinhalten, können gefunden werden bei sulfonierten Holzfaserstoffen, kondensierten Naphthalinsulfonaten, Naphthalinsulfonaten, Alkylbenzolsulfonaten, Alkylsulfaten und nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln wie Ethylenoxid-Addukten von Alkylphenolen.
- Emulgierbare Konzentrate der Verbindungen umfassen eine geeignete Konzentration einer Verbindung wie etwa 10 bis etwa 50 Gew.-% Flüssigkeit, die in einem inerten Träger gelöst ist, der ein Gemisch aus mit Wasser nicht mischbarem organischem Lösungsmittel und Emulgatoren ist. Geeignete organische Lösungsmittel schließen Aromaten, insbesondere Xylole, und Petroleum- Fraktionen, insbesondere hoch-siedende Naphtalin- und Olefin- Anteile von Petroleum wie hoch-aromatisches Naphtha mit ein. Andere organische Lösungsmittel können ebenfalls verwendet werden, wie Terpen-Lösungsmittel einschließlich Colophonium- Derivaten, aliphatischen Ketonen wie Cyclohexanon und komplexen Alkoholen wie 2-Ethoxyethanol. Geeignete Emulgatoren für emulgierbare Konzentrate werden aus den gleichen Typen von oberflächenaktiven Mitteln gewählt, wie vorstehend angeführt.
- Wäßrige Suspensionen umfassen Suspensionen von wasserunlöslichen erfindungsgemäßen Verbindungen, die in einem wäßrigen Vehikel in einer Konzentration dispergiert werden, die von etwa 5 bis etwa 50 Gew.-% reicht. Die Suspensionen werden durch feines Mahlen der Verbindungen und starkes Mischen in ein Vehikel hergestellt, das aus Wasser und oberflächenaktiven Mitteln besteht, die aus den gleichen Typen wie vorstehend erläutert bestehen. Inerte Inhaltsstoffe wie anorganische Salze und synthetische oder natürliche Gums können ebenfalls zugesetzt werden, um die Dichte des wäßrigen Vehikels zu erhöhen. Es ist häufig am wirksamsten, die Verbindung zu mahlen und zur gleichzeitig zu vermischen, indem das wäßrige Gemisch hergestellt und in einem Hilfsmittel wie einer Sandmühle, Kugelmühle oder einem Homogenisator vom Kolbentyp homgenisiert wird.
- Die Verbindungen können auch als granuläre Zusammensetzungen aufgetragen werden, die insbesondere zur Aufbringung auf die Erde nützlich sind. Granuläre Zusammensetzungen enthalten gewöhnlich etwa 0,5 bis etwa 10 Gew.-% der Verbindung, die in einem inerten Träger dispergiert ist, der vollständig oder zum großen Teil aus Tonerde oder einer ähnlichen billigen Substanz besteht. Derartige Zusammensetzungen werden gewöhnlich durch Auflösen der Verbindung in einem geeigneten Lösungsmittel und Aufbringen auf einen granulären Träger hergestellt, der in geeigneter Teilchengröße im Bereich von 0,5 bis 3 mm vorgeformt wurde. Derartige Zusammensetzungen können ebenfalls durch Herstellung eines Teigs oder einer Paste des Trägers und der Verbindung und Zerkleinern und Trocknen derselben formuliert werden, um die erwünschte granuläre Teilchengröße zu erhalten.
- Stäube, die die Verbindungen enthalten, werden durch inniges Mischen der Verbindung in pulvriger Form mit einem geeigneten staubförmigen landwirtschaftlichen Träger einfach hergestellt, wie Kaolin-Tonerde, Vulkangestein und dergleichen. Stäube können geeigneterweise etwa 1% bis etwa 10% der Verbindung enthalten.
- Die folgenden Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindungen sind hergestellt worden und sind für die in der Praxis der vorliegenden Erfindung nützlichen Verbindungen typisch.
- Verbindung aus Beispiel 1 7,8%
- Propiconazol 7,8
- "Stepan 551-85" nichtionische/anionische Surfactant-Mischung) 10,0
- Cyclohexanon 25,0
- "Esso 200" (Naphta-Lösungsmittel) 49,4
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 7,8%
- Propiconazol 7,8
- "Stepan 551-85" 3,0
- Cyclohexanon 32,0
- "Exxon 200" 49,4
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,50%
- "Toximul D" (nichtionische/anionische Surfactant-Mischung) 1,25
- "Toximul H" (nichtionische/anionische Surfactant-Mischung) 3,75
- "Panasol AN3N" (Naphta-Lösungsmittel) 72,50
- "Dowanol PM" (Propylenglycol Monomethyl Ether) 10,00
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,50%
- "Toximul H" 10,00
- "Panasol AN3N" 67,50
- "Dowanol PM" 10,00
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Pluronic L-122" (Ethylenoxid/ Propylenoxid Block-copolymer) 2,00
- "AF-100" (Antischaummittel auf Silikonbasis) 0,25
- Xanthangummi 0,05
- Veegum 0,25
- Propylenglycol 6, 00
- "Dowicil 75" (Biozid/Konservierungsmittel) 0,20
- Wasser 44,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Pluronic L-122" 2,00
- "Reax 88B" (Ligninsulfonat-Dispersionsmittel) 1,00
- "AF-100" 0,25
- Xanthangummi 0,05
- Veegum 0,25
- Propylenglycol 6,00
- "Dowicil 75" 0,20
- Wasser 43,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Pluronic L-122" 2,00
- "Gafac RE-610" (Anionisches Surfactant) 2,00
- "AF-100" 0,25
- Xanthangummi 0,05
- Veegum 0,25
- Propylenglycol 6,00
- "Dowicil 75" 0,20
- Wasser 42,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,20%
- "Makon 10" (10 Mol Ethylenoxidnonylphenol- Surfactant) 1,00
- "Polyfon H" (Ligninsulfonat- Dispersionsmittel) 0,50
- "AF-100" 0,20
- Propylenglycol 10,00
- "Proxel-GXL" (Biozid/Konservierungsmittel) 0,05
- Veegum 0,88
- Xanthangummi 0,22
- Wasser 74,95
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,20%
- "Makon 10" 1,00
- "Polyfon H" 0,50
- "AF-100" 0,20
- "Proxel-GXL" 0,05
- Propylenglycol 10,00
- Veegum 0,80
- Xanthangummi 0,20
- Wasser 75,05
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 12,10%
- "Makon 10" 1,00
- "Polyfon H" 0,50
- "AF-100" 0,20
- "Proxel-GXL" 0,05
- Propylenglycol 10,00
- Veegum 1,44
- Xanthangummi 0,36
- Wasser 74,35
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "AF-100" 0,25
- "Makon 10" 2,00
- "Polyfon H" 2,00
- Xanthangummi 0,05
- Propylenglycol 6,00
- Veegum 0,25
- "Dowicil 75" 0,20
- Wasser 42,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 47,00%
- "Sponto AD6-29" (Nichtionische/Anionische Mischung) 2,00
- "Polyfon H" 1,00
- "AF-100" 0,25
- "Dowicil 75" 0,20
- Xanthangummi 0,05
- Propylenglycol 6, 00
- Veegum 0,25
- Wasser 43,25
- 100,0
- Verbindung aus Beispiel 1 52,08%
- "Stepanol ME" (Natriumiaurylsulfat) 4,00
- "Hi Sil 233" (Siliziumträger) 5,00
- "Polyfon H" 4,00
- Barden-Tonerde 34,92
- 100,0
Claims (10)
1. Verbindung der Formel (I)
bei der
X = O, S oder NOH ist;
R¹ H oder CH&sub3; ist;
n = 1, 2 oder 3;
R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) R² und R³ unabhängig Cl oder Br sind und R&sup4; H ist;
b) R², R³ und R&sup4; unabhängig Cl oder Br sind;
c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist; oder
d) R² und R³ CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; sind, und R&sup4; H ist;
R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) einer von R&sup6; und R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von
R&sup6; und R&sup7; H ist;
b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H
ist;
d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H
ist;
e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H
ist; oder
f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
2. Verbindung der Formel (Ia)
bei der
R¹ H oder CH&sub3; ist;
n = 1, 2 oder 3
R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) R² und R³ Cl sind und R&sup4; H ist;
b) R², R³ und R&sup4; Cl sind; oder
c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist;
R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) einer von R&sup6; und R&sup7; CF&sub3; ist, R&sup5; und der andere von
R&sup6; und R&sup7; H ist;
b) R&sup5; und R&sup6; H sind; und R&sup7; F, Cl oder Br ist;
c) R&sup5; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup6; H
ist;
d) R&sup5; und R&sup6; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup7; H
ist;
e) R&sup6; und R&sup7; unabhängig F, Cl oder Br sind und R&sup5; H
ist; oder
f) R&sup6; Phenoxy ist und R&sup5; und R&sup7; H sind.
3. Verbindung nach Anspruch 2, die
2,6-Dichlor-N-(4-trifluormethylphenylmethyl)benzamid ist.
4. Fungizide Zusammensetzung, die wenigstens 1 Gew.-% einer
Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 in Kombination mit
einem zweiten Pflanzen-Fungizid umfaßt.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei der das zweite
Pflanzen-Fungizid ein Sterol inhibierendes Fungizid vom Typ,
das die C-14 Demethylierung inhibert, ist.
6. Zusammensetzung nach Anspruch 4, bei der das zweite
Pflanzen-Fungizid Propiconazol, Nuarimol, Prochloraz,
Chlorthalonil oder Benomyl ist.
7. Fungizide Zusammensetzung, die eine Verbindung nach einem
der Ansprüche 1-3 in Kombination mit einem phytologisch
verträglichen, inerten Träger umfaßt.
8. Fungizides Verfahren, das umfaßt eine Pilz-inhibierende
Menge einer Verbindung nach einem der Ansprüche 1-3 auf den Ort
des Pilzbefalls aufzubringen.
9. Verfahren nach Anspruch 8 zur Reduzierung der nachteiligen
Wirkungen von pulvrigem Mehltau auf Weizenarten.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Formel
bei der
X = O, S oder NOH ist;
R¹ H oder CH&sub3; ist;
n = 1, 2 oder 3;
R², R³ und R&sup4; wie in einem der folgenden Abschnitte
definiert sind:
a) R² und R³ unabhängig Cl oder Br sind und R&sup4; H ist;
b) R², R³ und R&sup4; unabhängig Cl oder Br sind;
c) R² F ist, R³ Cl und R&sup4; H ist; oder
d) R² und R³ CH&sub3; oder C&sub2;H&sub5; sind, und R&sup4; H ist;
(a) Umsetzung eines Aralkylamins der Formel (III)
bei der R¹, R², R³, R&sup4;, R&sup5;, R&sup6; und R&sup7; wie in Formel (I)
definiert sind, mit einem Benzoylchlorid der Formel (II)
um eine Verbindung der Formel (I) zu liefern, bei der X O ist,
oder mit einem N-Hydroxybenzimidoylchlorid der Formel (IV),
um eine Verbindung der Formel (I) zu liefern, bei der X NOH
ist, oder
(b) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), bei der X O ist
mit Lawesson-Reagenz, um eine Verbindung der Formel (I) zu
liefern, bei der X S ist.
um eine Verbindung der Formel (I) zu liefern, bei der X NOH
ist, oder
(b) Umsetzung einer Verbindung der Formel (I), bei der X O ist
mit Lawesson-Reagenz, um eine Verbindung der Formel (I) zu
liefern, bei der X S ist.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US11265787A | 1987-10-26 | 1987-10-26 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE3882646D1 DE3882646D1 (de) | 1993-09-02 |
| DE3882646T2 true DE3882646T2 (de) | 1994-04-28 |
Family
ID=22345154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE88309998T Expired - Fee Related DE3882646T2 (de) | 1987-10-26 | 1988-10-25 | N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. |
Country Status (18)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0314422B1 (de) |
| JP (1) | JPH01151546A (de) |
| KR (1) | KR890006573A (de) |
| CN (1) | CN1033797A (de) |
| AT (1) | ATE92040T1 (de) |
| AU (1) | AU618560B2 (de) |
| BR (1) | BR8805502A (de) |
| CA (1) | CA1301188C (de) |
| DE (1) | DE3882646T2 (de) |
| DK (1) | DK592688A (de) |
| ES (1) | ES2058308T3 (de) |
| HU (1) | HUT49847A (de) |
| IL (1) | IL88133A0 (de) |
| NZ (1) | NZ226693A (de) |
| PH (1) | PH26301A (de) |
| PT (1) | PT88846B (de) |
| SU (1) | SU1760983A3 (de) |
| ZA (1) | ZA887978B (de) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| TW575562B (en) * | 1998-02-19 | 2004-02-11 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| DE19931116A1 (de) * | 1999-07-06 | 2001-01-11 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Phenethylaminen und neue chemische Verbindungen |
| TW200306155A (en) * | 2002-03-19 | 2003-11-16 | Du Pont | Benzamides and advantageous compositions thereof for use as fungicides |
| EP1888535B1 (de) * | 2005-05-03 | 2008-11-19 | Bayer CropScience S.A. | Neue heterocyclylethylbenzamid-derivate |
| TWI435863B (zh) | 2006-03-20 | 2014-05-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Ｎ-２-（雜）芳基乙基甲醯胺衍生物及含該衍生物之蟲害防治劑 |
| JP5339055B2 (ja) * | 2006-06-13 | 2013-11-13 | 日産化学工業株式会社 | 水性懸濁状農薬組成物 |
| CL2008000530A1 (es) * | 2007-02-22 | 2008-08-29 | Bayer Cropscience Sa | Compuestos derivados de n-(3-fenilpropil)benzamida; procedimiento de preparacion de dichos compuestos; composicion fungicida; y metodo para combatir de forma preventiva o curativa los hongos fitopatogenos de cultivos. |
| RU2544367C2 (ru) | 2008-06-26 | 2015-03-20 | НОБЕЛЬФАРМА Ко., ЛТД | Средство для восстановления барабанной перепонки или наружного слухового прохода |
| CN108524480A (zh) | 2011-03-02 | 2018-09-14 | 国立大学法人东京大学 | 体内寄生虫防除剂 |
| CN104582696B (zh) | 2012-08-30 | 2018-07-03 | 国立大学法人东京大学 | 体内寄生虫防治剂及其使用方法 |
| PT2891492T (pt) | 2012-08-30 | 2022-12-13 | Univ Tokyo | Agente de controlo de endoparasitas |
| CN102827022A (zh) * | 2012-09-21 | 2012-12-19 | 西华大学 | 2-乙酰氧基-n-(4-甲氧基苯基)苯甲酰胺及其制备方法和用途 |
| EP2970124B1 (de) * | 2013-03-14 | 2019-05-22 | The Board of Trustees of the Leland Stanford Junior University | Mitochondriale aldehyd-dehydrogenase-2-modulatoren und verfahren zur verwendung davon |
| WO2015133511A1 (ja) | 2014-03-05 | 2015-09-11 | 国立大学法人 東京大学 | 内部寄生虫防除剤 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR1581075A (de) * | 1968-07-15 | 1969-09-12 | ||
| MC1329A1 (fr) * | 1979-05-17 | 1981-04-21 | Wellcome Found | Aryloxy-et arylamino-alcane-thiocarboxamides,leur preparation et leur application en tant que matieres actives de produits pesticides |
| JPS5758657A (en) * | 1980-09-26 | 1982-04-08 | Showa Denko Kk | N-alpha,alpha-dimethylbenzylamide derivative and herbicide |
| US4835181A (en) * | 1987-02-18 | 1989-05-30 | Eli Lilly And Company | Anticonvulsant agents using cyano dimethylphenyl benzamides |
| EP0324521A3 (de) * | 1988-01-11 | 1991-11-27 | Duphar International Research B.V | Methode zur Behandlung hämatologischer Krankheiten und dafür anzuwendende pharmazeutische Zusammensetzungen |
-
1988
- 1988-10-24 KR KR1019880013849A patent/KR890006573A/ko not_active Application Discontinuation
- 1988-10-24 IL IL88133A patent/IL88133A0/xx unknown
- 1988-10-25 NZ NZ226693A patent/NZ226693A/en unknown
- 1988-10-25 SU SU884356787A patent/SU1760983A3/ru active
- 1988-10-25 AT AT88309998T patent/ATE92040T1/de not_active IP Right Cessation
- 1988-10-25 BR BR8805502A patent/BR8805502A/pt not_active Application Discontinuation
- 1988-10-25 DK DK592688A patent/DK592688A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-10-25 DE DE88309998T patent/DE3882646T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1988-10-25 HU HU885583A patent/HUT49847A/hu unknown
- 1988-10-25 AU AU24314/88A patent/AU618560B2/en not_active Ceased
- 1988-10-25 ES ES88309998T patent/ES2058308T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-25 CA CA000581224A patent/CA1301188C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-25 ZA ZA887978A patent/ZA887978B/xx unknown
- 1988-10-25 EP EP88309998A patent/EP0314422B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-10-25 PT PT88846A patent/PT88846B/pt not_active IP Right Cessation
- 1988-10-26 PH PH37724A patent/PH26301A/en unknown
- 1988-10-26 CN CN88107356A patent/CN1033797A/zh active Pending
- 1988-10-26 JP JP63270615A patent/JPH01151546A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| SU1760983A3 (ru) | 1992-09-07 |
| ZA887978B (en) | 1989-08-30 |
| JPH01151546A (ja) | 1989-06-14 |
| PT88846B (pt) | 1993-01-29 |
| ES2058308T3 (es) | 1994-11-01 |
| ATE92040T1 (de) | 1993-08-15 |
| HUT49847A (en) | 1989-11-28 |
| CN1033797A (zh) | 1989-07-12 |
| KR890006573A (ko) | 1989-06-14 |
| DE3882646D1 (de) | 1993-09-02 |
| BR8805502A (pt) | 1989-07-04 |
| EP0314422B1 (de) | 1993-07-28 |
| IL88133A0 (en) | 1989-06-30 |
| NZ226693A (en) | 1990-12-21 |
| AU2431488A (en) | 1989-04-27 |
| EP0314422A3 (de) | 1991-02-06 |
| DK592688D0 (da) | 1988-10-25 |
| EP0314422A2 (de) | 1989-05-03 |
| CA1301188C (en) | 1992-05-19 |
| PH26301A (en) | 1992-04-29 |
| AU618560B2 (en) | 1992-01-02 |
| DK592688A (da) | 1989-04-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2429523C2 (de) | ||
| EP0332579B1 (de) | Mittel zum Schutz von Pflanzen gegen Krankheiten | |
| EP0707792B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE3881478T2 (de) | Substituierte carbonsaeure-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide fuer acker- und gartenbau. | |
| DE3882646T2 (de) | N-Phenylalkylbenzamide mit fungizider Wirkung. | |
| DE2552967C2 (de) | ||
| DE3217094C2 (de) | ||
| DE1695270B2 (de) | Mittel zur bekaempfung von pilzen bei pflanzen | |
| DE2101938C2 (de) | 3-[2-Chlor-4-(3,3-dimethylureido)-phenyl]-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und herbicide Zusammensetzungen, die es enthalten | |
| DE3234624C2 (de) | ||
| DD149452A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| DE2226945A1 (de) | Fungizid | |
| EP0437744A2 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE3101889A1 (de) | "neue phenoxycarbonsaeureamide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide" | |
| DE68916211T2 (de) | Guanidin- und Amidin-Verbindungen, deren Herstellung und Verwendung als Fungizide. | |
| EP0438712B1 (de) | Fungizide Wirkstoffkombinationen | |
| DE3530941C2 (de) | ||
| DE3518520C2 (de) | ||
| DE2604726A1 (de) | S-triazolo eckige klammer auf 5,1-b eckige klammer zu benzthiazole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| AT331563B (de) | Mittel zur bekampfung von pilzen und milben | |
| DD149455A5 (de) | Fungizide zusammensetzung | |
| DE2219795A1 (de) | Fungizid | |
| DE2348022A1 (de) | Sulfonamid-zubereitungen fuer herbicide | |
| EP0023539B1 (de) | 3-(N-1,3,4-Thiadiazolyl-2)-amino-alkyl-acrylsäurealkylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbakterizide | |
| EP0380986B1 (de) | Fungizide Mischung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |