DE2538016A1 - Fungizide und bakterizide mittel - Google Patents

Fungizide und bakterizide mittel

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DE2538016A1
DE2538016A1 DE19752538016 DE2538016A DE2538016A1 DE 2538016 A1 DE2538016 A1 DE 2538016A1 DE 19752538016 DE19752538016 DE 19752538016 DE 2538016 A DE2538016 A DE 2538016A DE 2538016 A1 DE2538016 A1 DE 2538016A1
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Werner Becker
Burkhard Sachse
Hubert Dr Schoenowsky
Juergen Dr Troesken
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Hoechst AG
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Hoechst AG
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C205/00—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton
    • C07C205/27—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups
    • C07C205/35—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C205/36—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system
    • C07C205/38—Compounds containing nitro groups bound to a carbon skeleton the carbon skeleton being further substituted by etherified hydroxy groups having nitro groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton to carbon atoms of the same non-condensed six-membered aromatic ring or to carbon atoms of six-membered aromatic rings being part of the same condensed ring system the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring, e.g. nitrodiphenyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/29—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/257—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings
    • C07C43/295—Ethers having an ether-oxygen atom bound to carbon atoms both belonging to six-membered aromatic rings containing hydroxy or O-metal groups

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Description

  • Fungizide und bakterizide Mittel Gegenstand der Erfindung sind fungizide und bakterizide Mittel, die gekennzeichnet sind durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff, einen (C1-C4)-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten (C2-C4)-Acylrest und X, Y, Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Halogenalkyl, (C1-C)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxys (C1-C4)-Alkylthio, Nitro oder Amino bedeuten.
  • Die Verbindungen der Formel I und ihre herstellung sind zum Teil in den DOS 16 68 896, 21 36 828 und 22 23 894 sowie in der Deutschen Patentanmeldung P 24 33 o66.3 als Vorstufen biologisch aktiver Verbindungen beschrieben, jedoch war ihre eigene spezielle biozide Wirksamkeit bisher nicht bekannt. Sie lassen sich nach den Vorschriften der oben angegebenen Anmeldungen ferner z.
  • B. nach J. Am. Chem. Soc. 61, 2702 - 2704 (1939) oder Chem. Abstracts 54, Spalte lo, 922 h (1960) herstellen.
  • Die Verbindungen haben eine ausgezeichnete Wirkung gegen Schadpilze auf technischen Substraten sowie gegen phytopathogene Pilze und Bakterien im Pflanzenschutz. So zeigen die Verbindungen eine sehr gute Wirkung z. B. gegen Echte Mehltauarten, Rostpilze, Peronospora viticela, Piricularia oryzae und Cladosporium fulvum.
  • Die erfindungsgemäßen fungiziden und bakteriziden Mittel können in üblicher Weise als Stäube, Spritzpulver, Dispersionen, Emulsionskonzentrate oder Granulate formuliert werden. Ihr Gehalt an Gesamtwirkstoff beträgt vorzugsweise lo - 9o Gew.%. Daneben enthalten sie die üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Füll-und Tragerstoffe.
  • Die Verbindungen der Formel I können ferner und mit Vorteil als Fungizide und/oder Bakterizide im technischen Bereich zur Konservierung von Leimen, Farben, Lacken, Dichtungsmassen, Textilien, Leder, Holz, Papier sowie als Desinfektionsmittel z. B. in medizinischen Seifen und Handwaschpasten verwendet werden und zu diesem Zwecke den Trägermaterialien beigemischt oder auf sie aufgebracht werden.
  • In der folgenden Tabelle I sind bereits bekannte, unter die Erfindung fallende Präparate aufgeführt; die in der letzten Spalte angegebenen Ziffern bedeuten: 1 = DOS 16 68 896 2 = DOS 21 36 828 3 = DOS 22 23 894 4 = Patentanmeldung P 24 33 o66.3.
  • Die Tabellen II, III, IV enthalten nach an sich bekannten Verfahren hergestellte neue Verbindungen der Formel 1.
  • HERSTELLUNGSBEISPIELE Tabelle I
    Beispiel X Y Z R Zitat
    Nr.
    1 4-F H H H 1
    2 4-Cl H H H 1
    3 4-Br H H H 1
    4 4-J H H H 1
    5 4-OCH3 H H H 1
    6 4-CF3 H H H 4
    7 4-CH3 H H H 2
    8 4-CH3S H H H 2
    9 4-NO2 H H H 1
    10 4-CF3 2-Cl H H 4
    11 4-CF3 2-Br H H 4
    12 2-Cl 4-CF3 H CH3 4
    13 4-C1 3-C1 H H 2
    14 2-C3H7 (i) 5-CH3 H H 2
    15 4-Cl H H CH5 1
    16 4-NO2 H H CH3 1
    17 4-NH2 H H H 1
    18 4-Cl 2-Cl H H 2
    Nach den genannten Vorschriften wurden ferner hergestellt: Tabelle II
    Beispiel X Y Z R Fp.(Kp)
    Nr. (°C)
    19 4-Cl 2-NO2 H CH3 55-57
    20 4-Cl 2-CF3 H H 82-84
    21 4-Cl 2-NO2 H H 89-91
    22 4-NO2 2-Cl H H 155-56
    23 4-CF3 2-NO2 H CH3 51-52
    24 H 2-NO2 H H 105-06
    24a 4-Cl H 3'-CH3 H Kp 0.1 146°
    Weiterhin lassen sich viele der Verbindungen der allgemeinen Formel I in an sich bekannter Weise ineinander überführen. So wurden durch Reduktion der Nitrogruppe in Verbindungen der Tabellen I und II mittels den angegebenen Vorschriften die folgenden Substanzen der Formel I gewonnen: Tabelle III
    Beispiel Y Y Z R Fp.(Kp)
    Nr.
    25 4-C1 2-NH2 H CH3 44-47
    26 4-CF3 2-NH2 H CH3 76-77
    27 4-Cl 2-NH2 H H 124-26
    28 4-NH2 2-Cl H H 154-55
    29 H 2-NH2 H H 180-81
    Andererseits lassen sich Verbindungen der allgemeinen Formel I, in denen R Wasserstoff bedeutet, in an sich bekannter Weise durch Alkylierung oder Acylierung abwande@n. Man erhält so z.B aus Substanzen der Tabelle 1 die der folgenden Tabelle IV.
  • Tabelle IV Beispiel X Y Z R Fp./Kp/nD Nr (°C) 30 4-Cl 2-Cl H COCCl2CH3 nD23 1.5793 31 H 4-Cl H COCCl2CH3 nD23 1.5793 32 4-C1 H H COCH2CH3 Kpo,1 134-135 33 4-Cl 2-Cl H COCH3 Kp0,1 146-147 34 4-Cl 2-Cl H COCH2CH3 Kp0,1 158-160 35 4-C1 2-C1 H COCH2C1 Fp. 77-78 36 4-Cl 2-Cl H COCHBrCH3 KP0,1 185-186 BIOLOGISCHE BEISPIELE In den folgenden Beispielen stehen die Buchstaben A bis G für die nachstehend genannten Vergleichsmittel: A Benzimidazolcarbaminsäuremethylester + Tetra me thyl thiuramdi sul fid B Tetrahydro-3,5-dimethyl-2H-1,3,5-thiadiazin-2'-thion C Chleracetaldehyddisulfit D Chloracetamid + quaternäre Ammonium-Verbindungen E 2-Methyl-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäureanilid (Pyracarbolid) F 2-Methyl-5,6-dihydro-3-cavboxanilido-1,4-oxathiindioxid (Oxycarboxin) G N-(Trichlormethylthio)-phthalimid (Folpet) Die folgenden Anwendungsbeispiele zeigen die hervorragende fungizide oder bakterizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen im Vergleich zu handelsüblichen Vergleichsmitte@n.
  • Für die Beispiel I - IV (Fungi und Bakterien aus dem technischen Bereich) wurden als repräsentative Organismen die Pilze Pullularia pullulans, Aspergillus niger, Penicillium funiculosum, Chaetomium globosum, Alternaria consortiale sowie verschiedene Bakterienarten wie E. coli, Bacterium prodigiosum und Bacterium pyocyaneum ausgewählt.
  • Beispiel I: Jeweils 0,02 ml einer Bakteriensuspension von E. coli wurden in Petrischalen auf Nährboden (Standard-I-Nåhragar für Bakterien) tropfenförmig aufgebracht; der: C,ar waren zuvor im flüssigen Zustand die Fest substanzen in den in Tabelle 1 angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden.
  • Die mit Bakterien beimpften Platten wurden nach 4 Tagen ausge wertet, hierbei wurde die Hemmung des Wachstums im Vergleich zur Kontrolle (= beimpfter Agar ohne Wirkstoff-Zusatz = 0 % Hemmung) bonitiert.
  • Als Vergleichsmittel dienten handelsübliche quecksilberfreie Produkte (A, B, C, D), die wirkstoffgleich zu den beanspruchten Verbindungen angewendet wurden.
  • Tabelle I
    Verbindung Hemmung in % von E.coli-Bakterien bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Agar
    Beispiel 1000 500 100
    24 100 75 25
    26 100 75 50
    25 100 100 50
    2 100 100 75
    (A) 50 25
    (B) 50 25
    (C) 100 50
    (D) 50 25
    Beispiel II: Jeweils 0,02 ml einer Sporensuspension von Alternaria consortiale wurden in Petrischalen auf Nährboden (Biomalz-Agar für Pilze) tropfenförmig aufgebracht; dem Agar waren zuvor im flüssigen Zustand die beanspruchten Verbindungen in den in Tabelle II angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden. 6 Tage nach der Beimpfung der Platten wurde der Durchmesser der Pilzkolonien auf dem Agar ausgemessen und die durch die Präparate hervorgerufene Wachstumshemmung, ausgedrückt in % bezogen auf die Kontrolle (beimpfter Agar ohne Wirkstoff-Zusatz = 0 % Hemmung), festgestellt. Als Vergleichsmittel dienten handelsübliche quecksilberfreie Produkte (A, B, C, D), die wirkstoffgleich zu den beanspruchten Verbindungen angewendet wurden.
  • Tabelle II
    Verbindung Hemmung in von Alternaria consortiale bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Agar
    Beispiel 1000 500 100 50 10 5 1
    27 100 80 50
    25 100 90 70 50
    6 100 90 50
    20 100 60 30
    11 100 39 20
    2 100 60
    30 100 90 80 50
    31 100 90 80 50
    (A) 100 27-
    (B) 100 20 - -
    (c) 100 60 - - -
    (D) 100 80 - - -
    Beispiel III: Jeweils 0,02 ml einer Sporensuspension von Aspergillus niger wurden in Petrischalen auf Nührboden (Biomlz-Agar für Pilze) tropfenförmig aufgebracht; dem Agar waren zuvor im flüssigen Zustand die beanspruchten Verbindungen in den in Tabelle III angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden. 6 Tage nach der Beimpfung der Platten wurde der Durchmesser der Pilzkolonien auf dem Agar ausgemessen und die durch die Präparate hervorgerufenen Wachstumshemmungen, ausgedrückt in % bezogen auf die Kontrolle (beimpfter Agar ohne Wirkstoff-Zusatz = 0% Hemmung), festgestellt. Als Vergleichsmittel dienten handelsübliche quecksilberfreie Produkte (A, B, C, D), die wirkstoffgleich zu den beanspruchten Verbindungen angewendet wurden.
  • Tabelle III
    Verbindung Hemmung in % von Aspergillus niger bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Agar
    Beispiel 1000 500 100 50 10 5
    6 100 90 80 60
    20 100 90 80
    2 100 60
    (A) 100 75 50 - -
    (B) 100 80 30 - -
    (C) 100 60 10 - -
    (D) 40 - - - - -
    Beispiel IV: Mycelstücke (Durchmesser 0,5 cm) des Pilzes Poria monticola wurden in Petrischalen auf Nährboden (Biomalz-Agar für Pilze) im Zentrum aufgebracht; dem Agar waren zuvor im flüssigen Zustand die beanspruchten Verbindungen in den in Tabelle IV angegebenen Konzentrationen zugesetzt worden. 8 Tage nach der Beimpfung der Platten wurde der Durchmesser des Pilzmycels auf dem Agar ausgemessen und die durch die Präparate hervorgerufene Wachstumshemmung, ausgedrückt in d10 bezogen auf die Kontrolle (beimpfter Agar ohne Wirkstoff-Zusatz = 0 % Hemmung), festgestellt. Als Vergleichsmittel-diente ein handelsübliches quecksilberfreies Produkt (A), das wirkstoffgleich zu den beanspruchten Verbindungen angewendet wurde.
  • Tabelle IV
    Verbindung Hemmung in % von Poria monticola bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Agar
    Beispiel 500 100 50 10 5
    6 - 100 80 - -
    18 - 100 80 60 20
    (A) 50 44 - - -
    Wie aus den Tabellen I - IV ersichtlich ist, sind die beanspruchten Verbindungen den bekannten quecksilberfreien Vergleichsmitteln hinsichtlich der bakteriziden und fungiziden Wirkung erheblich überlegen.
  • Beispiel V: Weizenpflanzen wurden mit wäßrigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen aus Beispiel (6) und (12) in den Anwendungskonzentrationen von 500, 250, 120, 60 und 30 mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe tropfnaß behandelt. Als Vergleichsmittel dienten E und F.
  • Nach dem Antrocknen des Wirkstoffbelages wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenbraunrostes (Puccinia triticina) inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer mit 2000 und 100% relativer Luftfeuchte gestellt. 24 Stunden später kamen die Pflanzen in ein Gewächshaus zurück und wurden hier 14 Tage nach Inokulation auf Befall mit Weizenbraunrost untersucht. Der Befallsgrad wurde ausgedrückt in % befallener Blattfläche, bezogen auf unbehandelte, infizierte Kontrollpflanzen (= 100 % Befall).
  • Tabelle V
    Verbindung % mit Braunrost befallene Blattfläche bei
    gemäß mg Wirkstoff/Liter Spritzbrühe
    Beispiel 500 250 120 60 30
    6 0 0 0 0 3
    20 0 0 0 0 3
    (E) 0 0 5 15 35
    (F) 0 0 10 25 40
    unbehandelte
    infizierte 100
    Pflanzen
    Beispiel VI: Weinpflanzen, die aus Stecklingen der Pernospora-anfälligen @hurgau gezogen waren, wur mit wäprigen Suspensionen der beanspruchten Verbindungen aus Beispiel (11) und (21) tropfnaß behandelt. Die Anwendungskonzentrationen betrugen 500, 250, 120, 60 und 30 mg Wirkstoff pro Liter Spritzbrühe. Als Vergleichsmittel diente G in den gleichen Wirkstoffkonzentrationen wie die Prüfpräparate.
  • Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer Zoosporangiensuspension von Peronospora viticola inokuliert und tropfnaß in eine Klimakammer bei einer Temperatur von 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 100 % gestellt. Nach 24 Stunden wurden die infizierten Pflanzen der Klimakammer entnommen und in ein Gewächshaus mit einer Temperatur von 23°C und einer Luftfeuchtigkeit von ca. 80 - 90 % gebracht.
  • Nach einer Inkubationszeit von 7 Tagen wurden die Pflanzen angefeuchtet über Nacht in die Klimakammer gestellt und die Krankheit zum Ausbruch gebracht. Anschließend erfolgte die Befallsauswertung. Der Befallsgrad wurde in befallener Blattfläche im Vergleich zu den unbehandelten, infizierten Kontrollpflanzen ausgedrückt und ist in Tabelle VI wiedergegeben. Wie daraus ersichtlich ist, besitzen die beanspruchten-Verbiñdungen eine hervorragende, dem Vergleichsmittel G überlegene Wirksamkeit.
  • Tabelle VI
    Verbindung % Peronosporabefall bei mg Wirkstoff/Liter
    gemäß Spritzbrühe
    Beispiel 500 250 120 60 30
    11 0 0 3 5 15
    20 0 0 0 3 5
    (G) 0 3 5 10 35
    unbehandelte
    infizierte 100
    Pflanzen

Claims (2)

  1. Patentansprüche Öl Fungizide und Bakterizide Mittel gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel in der R Wasserstoff, einen (C1-C4)-Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten (C2-C4)-Acylrest und X, Y, Z unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Halogenalkyl, (C1-C4)-Alkyl, (C1-C4)-Alkoxy, (C1-C4)-Alkylthio, Nitro oder Amino bedeuten.
  2. 2) Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Konservierung von Leimen, Farben, Lacken, Dichtungsmassen, Textilien, Leder, Holz, Papier sowie als Desinfektionsmittel.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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