DE1940685B2 - Dispersionsfarbstoffe der aminopyrazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung - Google Patents
Dispersionsfarbstoffe der aminopyrazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendungInfo
- Publication number
- DE1940685B2 DE1940685B2 DE19691940685 DE1940685A DE1940685B2 DE 1940685 B2 DE1940685 B2 DE 1940685B2 DE 19691940685 DE19691940685 DE 19691940685 DE 1940685 A DE1940685 A DE 1940685A DE 1940685 B2 DE1940685 B2 DE 1940685B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dyes
- parts
- manufacturing
- aminopyrazole
- dispersion dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/16—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dispersed, e.g. acetate, dyestuffs
- D06P1/18—Azo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
- C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
- C09B29/3604—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom
- C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
- C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
- C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
-
- E—FIXED CONSTRUCTIONS
- E04—BUILDING
- E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
- E04B5/00—Floors; Floor construction with regard to insulation; Connections specially adapted therefor
- E04B5/44—Floors composed of stones, mortar, and reinforcing elements
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Electromagnetism (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
ίο Die Erfindung betrifft wertvolle neue Mono.;/
farbstoffe der Aminop> ra/olreihe der allgemei!·
F(U mei
farbstoffe der Aminop> ra/olreihe der allgemei!·
F(U mei
in der X ein ChIiM- oder Bromatom oiler eine
C.irboniClliow-. '/arhoiiihoXN-. Nitro- oderC\an- -'■
gruppe und Y ein Wasserstoff. Chlor- oder Bromatom ist.
2. Farbstoffe geni;ilC\nspruch 1 der aligemeinen
F'ormel
κ Ν
N-
IFN
11
O1N
--N--N
FN
in der X1 eine Carbomethoxv-. Carboathow- oder
in der X ein Chlor- oder Bromalom oder eine ( ari·-
melhoxy-. Carboathoxy-. Nitro- oder Cyangnspp.-
und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind
Diazokomnonenten zur Herstellung der ncu.h
Farbstoffe sind z.B. 2-Cyan-4-nitrani!in. ?.-C\a,·.
(vehloM-nitranilin. Z-Cyan-o-broni^-nilranilin. 2.<
>Dichtor - 4 - nitranilin. 2.6 - Dibrorn ■■ 4 - niiranilin.
2 - Chlor - 6 - brom -4 - mti anilin, 2 - Carbomethov, 4
- nitranilin. 2 - Carboathoxy - 4 - nitranilin oder 2-Carbomethoxy-6-brom-4-nitrantlin.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
Cyaiigruppe und Y1 ein Wasserstoff-. Chlor- oder
Bromatom ist.
3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der F'ormel
3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der F'ormel
Br
O, N
x,
-Ν---Ν
Q1N--<
cn
IFN ■■-· N
' N '
' N '
Y1
U2N . N
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der im Anspruch I angegebenen F'ormel. dadurch
gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
(VN-
mit l-Phenvl-5-aminopyrazol kuppelt, wobei X
in der X, eine Carbomelhoxy-. Carboathoxy- oder
Cyangruppe und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor oder
Bromatom sind.
Die neuen Farbstoffe sind Gelb bis Orange und
Die neuen Farbstoffe sind Gelb bis Orange und
(*> eignen sich zum Färben von synthetischen, linearen
Polyestern sowohl nach der Carrier- als auch nach der HT-Methode. Man erzielt dabei Färbungen mit
ausgezeichneten Echtheiten.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen
fts Patentschrift 1 282 212 bekannten Farbstoffen zeichnen
sich die neuen Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen und besseren Farbaufbau aus. Bei der
Ähnlichkeit der Farbstoffe war dieses Verhalten über-
laschend. Gegenüber Farbstoffen, die in der britischen Patentschrift ί 034 489 beschrieben sind, haben die
neuen Farbstoffe unvorhersehbare Vorteile in der
Lichtechtheit.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen
Formel
O1N-:
NH, vermindertem Druck bei 60 C getrocknet. Man erhäli 9.0 Teile des Farbstoffs der Formel
O, N-
Cl
CN
nach bekannten Methoden mit l-Phenyl-5-aminopvrazol
kuppeln.
In den folgender Beispielen beziehen sich Angaben
über Teile und Prozent.', sofern nicht anders vertnerkt.
auf das Gewicht.
8.46 Teile 2-C'yan-4-nitro-6-brom;:nilin ((1.035 Mol)
werden bei 10 bis 15 C in 41 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Sobald das Amin gelöst
ist. kühlt man auf 5 C ab und fügt allmählich 30 Teile eines Fisessig-Propionsäure-Gemischcs (17 : 3) zu.
Dann werden hei ü Dis 5 C langsam 1J Teile Nitrosylschwefelsäure
zugegeben und 3 Si .,nden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend gib! man die Diazolösung
zu einer gekühlten Lösur^ von 5,8 Teilen (0.035 Mol) l-Phenyl-5-amino-pyrazol in 150 Teilen
Methanol und 50 Teilen Wasser. Nach beendeter Zugabe hält man 1 Stunde bei 0 bis 5 C, saugt den
ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 60 C unter vermindertem Druck.
Man erhält 13.7 Teile des Farbstoffs der Formel
40
45
der auf Polyesterfasern ebenfalls sehr echte Orangefärbungen ergibt.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man mit den Diazokomponenten der nachstehenden Tabelle
Farbstoffe, die Polyester-Textilmaterial im angegebenen
Farbton färben.
der Polyesterfasern in klaren Orangetönen mit allgemein
sehr guten Echtheiten färbt.
5,9 Teile 2-C"yan-4-nitro-6-chlor-anilin (0,03 Mol) werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazoticrt. Die
Diazolösung wird dann langsam bei 0 bis 5" C zu der Lösung von 4,8 Teilen l-Phenyl-5-amino-pyrazol
(0,03 Mol) in 100 Teilen Methanol und 50 Teilen Wasser zugegeben. Man hält 1 Stunde bei dieser
Temperatur. Dann wird der ausgefallene Farbstoff mit Wasser neutral gewaschen und unter
55
60
ni;t 7t-komponente
-C7 V-NH,
CN
Cl
Cl
O,N-
/y
V-NH2
O1N —
O, N
COOCH,
NH,
O, N
I arbton auf Poi\ester
Geiborange
Gelboranue
Geiborange
Geiborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange
Claims (1)
1. Dispersionsfarbstoffe der Aminopy ra/olreihe
der allgemeinen Formel
O1N
-N-N
H, N
1!
und Y die im Anspruch ! angegebenen Bed;:
Iungen haben.
;~ Vei werdung der Farbstoffe der im Ansprud
aiiüeüchenen Formel /um Farben von Tev.
material aus polyestern.
material aus polyestern.
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE754401D BE754401A (fr) | 1969-08-09 | Colorants disperses de la serie aminopyrazolique | |
DE19691940685 DE1940685C3 (de) | 1969-08-09 | 1969-08-09 | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung |
CH406873A CH553840A (de) | 1969-08-09 | 1970-07-16 | Verfahren zur herstellung von dispersionsfarbstoffen der aminopyrazolreihe. |
FR7027978A FR2057082B1 (de) | 1969-08-09 | 1970-07-29 | |
GB3817870A GB1310564A (en) | 1969-08-09 | 1970-08-07 | Disperse dyes of the aminopyrazole series |
JP6934370A JPS4812403B1 (de) | 1969-08-09 | 1970-08-10 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691940685 DE1940685C3 (de) | 1969-08-09 | 1969-08-09 | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1940685A1 DE1940685A1 (de) | 1971-02-18 |
DE1940685B2 true DE1940685B2 (de) | 1973-04-05 |
DE1940685C3 DE1940685C3 (de) | 1973-10-31 |
Family
ID=5742437
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691940685 Expired DE1940685C3 (de) | 1969-08-09 | 1969-08-09 | Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4812403B1 (de) |
BE (1) | BE754401A (de) |
CH (1) | CH553840A (de) |
DE (1) | DE1940685C3 (de) |
FR (1) | FR2057082B1 (de) |
GB (1) | GB1310564A (de) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5145511U (de) * | 1974-10-02 | 1976-04-03 | ||
JPS5148510U (de) * | 1974-10-08 | 1976-04-12 | ||
JPS5297310U (de) * | 1976-01-20 | 1977-07-21 | ||
JPS5297309U (de) * | 1976-01-20 | 1977-07-21 | ||
JPS53120029U (de) * | 1977-03-02 | 1978-09-25 | ||
JPS5654387Y2 (de) * | 1977-03-07 | 1981-12-18 | ||
JPS5843657Y2 (ja) * | 1977-12-21 | 1983-10-03 | ヤンマーディーゼル株式会社 | 内燃機関の吸気装置 |
JPS61185616U (de) * | 1985-05-13 | 1986-11-19 |
-
0
- BE BE754401D patent/BE754401A/xx unknown
-
1969
- 1969-08-09 DE DE19691940685 patent/DE1940685C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-07-16 CH CH406873A patent/CH553840A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-29 FR FR7027978A patent/FR2057082B1/fr not_active Expired
- 1970-08-07 GB GB3817870A patent/GB1310564A/en not_active Expired
- 1970-08-10 JP JP6934370A patent/JPS4812403B1/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1310564A (en) | 1973-03-21 |
FR2057082A1 (de) | 1971-05-07 |
CH553840A (de) | 1974-09-13 |
JPS4812403B1 (de) | 1973-04-20 |
DE1940685A1 (de) | 1971-02-18 |
BE754401A (fr) | 1971-02-04 |
DE1940685C3 (de) | 1973-10-31 |
FR2057082B1 (de) | 1974-07-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2209839C2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben von polymeren Materialien | |
DE1940685B2 (de) | Dispersionsfarbstoffe der aminopyrazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung | |
DE1544391A1 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE2531445C3 (de) | Sulfogruppenfreie wasserlösliche Azofarbstoffe und deren Verwendung zum Färben und/oder Bedrucken von synthetischen Textilfasern | |
DE1544421C3 (de) | Verfahren zur Herstellung wasserun löslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1282815B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE2103612C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
DE2010491C3 (de) | In Wasser lösliche Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
DE2453209A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
DE1619424A1 (de) | Verwendung von Azofarbstoffen zum Faerben von hydrophoben Faeden und Fasern | |
DE2520076C3 (de) | Monoazofarbstoffe sowie deren Herstellung und Verwendung | |
DE1644181C3 (de) | Monoazofarbstoffe | |
DE2811189A1 (de) | Wasserloesliche saure azofarbstoffe | |
DE1283987B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1644122C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie wasserunlösliche Monoazofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1768979C (de) | Wasserunlösliche p-Aminoazofarbstoffe | |
DE1221746B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE1644051A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer,wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE2320361B2 (de) | Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung | |
DE1959774A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
DE2935012A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien | |
DE1283986B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Azofarbstoffe | |
DE1266421B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe | |
DE2419050B2 (de) | Monoazofarbstoffe, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung | |
DE1270205B (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHV | Ceased/renunciation |