DE1940685B2 - Dispersionsfarbstoffe der aminopyrazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung - Google Patents

Dispersionsfarbstoffe der aminopyrazolreihe, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung

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DE1940685B2 DE19691940685 DE1940685A DE1940685B2 DE 1940685 B2 DE1940685 B2 DE 1940685B2 DE 19691940685 DE19691940685 DE 19691940685 DE 1940685 A DE1940685 A DE 1940685A DE 1940685 B2 DE1940685 B2 DE 1940685B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/34—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components
    • C09B29/36—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds
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    • C09B29/3647—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms
    • C09B29/3652—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles
    • C09B29/366—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from other coupling components from heterocyclic compounds containing only a nitrogen as heteroatom containing a five-membered ring with two nitrogen atoms as heteroatoms containing a 1,2-diazoles or hydrogenated 1,2-diazoles containing hydroxy-1,2-diazoles, e.g. pyrazolone
    • E—FIXED CONSTRUCTIONS
    • E04—BUILDING
    • E04B—GENERAL BUILDING CONSTRUCTIONS; WALLS, e.g. PARTITIONS; ROOFS; FLOORS; CEILINGS; INSULATION OR OTHER PROTECTION OF BUILDINGS
    • E04B5/00—Floors; Floor construction with regard to insulation; Connections specially adapted therefor
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Description

ίο Die Erfindung betrifft wertvolle neue Mono.;/
farbstoffe der Aminop> ra/olreihe der allgemei!·
F(U mei
in der X ein ChIiM- oder Bromatom oiler eine C.irboniClliow-. '/arhoiiihoXN-. Nitro- oderC\an- -'■ gruppe und Y ein Wasserstoff. Chlor- oder Bromatom ist.
2. Farbstoffe geni;ilC\nspruch 1 der aligemeinen F'ormel
κ Ν
N-
IFN
11
O1N
--N--N
FN
in der X1 eine Carbomethoxv-. Carboathow- oder in der X ein Chlor- oder Bromalom oder eine ( ari·- melhoxy-. Carboathoxy-. Nitro- oder Cyangnspp.- und Y ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom sind Diazokomnonenten zur Herstellung der ncu.h
Farbstoffe sind z.B. 2-Cyan-4-nitrani!in. ?.-C\a,·.
(vehloM-nitranilin. Z-Cyan-o-broni^-nilranilin. 2.< >Dichtor - 4 - nitranilin. 2.6 - Dibrorn ■■ 4 - niiranilin.
2 - Chlor - 6 - brom -4 - mti anilin, 2 - Carbomethov, 4 - nitranilin. 2 - Carboathoxy - 4 - nitranilin oder 2-Carbomethoxy-6-brom-4-nitrantlin.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der allgemeinen Formel
Cyaiigruppe und Y1 ein Wasserstoff-. Chlor- oder Bromatom ist.
3. Farbstoff gemäß Anspruch 1 und 2 der F'ormel
Br
O, N
x,
-Ν---Ν
Q1N--<
cn
IFN ■■-· N
' N '
Y1
U2N . N
4. Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der im Anspruch I angegebenen F'ormel. dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
(VN-
mit l-Phenvl-5-aminopyrazol kuppelt, wobei X in der X, eine Carbomelhoxy-. Carboathoxy- oder Cyangruppe und Y1 ein Wasserstoff-, Chlor oder Bromatom sind.
Die neuen Farbstoffe sind Gelb bis Orange und
(*> eignen sich zum Färben von synthetischen, linearen Polyestern sowohl nach der Carrier- als auch nach der HT-Methode. Man erzielt dabei Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Gegenüber nächstvergleichbaren aus der deutschen
fts Patentschrift 1 282 212 bekannten Farbstoffen zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch besseres Ziehvermögen und besseren Farbaufbau aus. Bei der Ähnlichkeit der Farbstoffe war dieses Verhalten über-
laschend. Gegenüber Farbstoffen, die in der britischen Patentschrift ί 034 489 beschrieben sind, haben die neuen Farbstoffe unvorhersehbare Vorteile in der Lichtechtheit.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe kann man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel
O1N-:
NH, vermindertem Druck bei 60 C getrocknet. Man erhäli 9.0 Teile des Farbstoffs der Formel
O, N-
Cl
CN
nach bekannten Methoden mit l-Phenyl-5-aminopvrazol kuppeln.
In den folgender Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozent.', sofern nicht anders vertnerkt. auf das Gewicht.
Beispiel 1
8.46 Teile 2-C'yan-4-nitro-6-brom;:nilin ((1.035 Mol) werden bei 10 bis 15 C in 41 Teile konzentrierte Schwefelsäure eingetragen. Sobald das Amin gelöst ist. kühlt man auf 5 C ab und fügt allmählich 30 Teile eines Fisessig-Propionsäure-Gemischcs (17 : 3) zu.
Dann werden hei ü Dis 5 C langsam 1J Teile Nitrosylschwefelsäure zugegeben und 3 Si .,nden bei dieser Temperatur gerührt. Anschließend gib! man die Diazolösung zu einer gekühlten Lösur^ von 5,8 Teilen (0.035 Mol) l-Phenyl-5-amino-pyrazol in 150 Teilen Methanol und 50 Teilen Wasser. Nach beendeter Zugabe hält man 1 Stunde bei 0 bis 5 C, saugt den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 60 C unter vermindertem Druck.
Man erhält 13.7 Teile des Farbstoffs der Formel
40
45
der auf Polyesterfasern ebenfalls sehr echte Orangefärbungen ergibt.
Analog der angegebenen Arbeitsweise erhält man mit den Diazokomponenten der nachstehenden Tabelle Farbstoffe, die Polyester-Textilmaterial im angegebenen Farbton färben.
der Polyesterfasern in klaren Orangetönen mit allgemein sehr guten Echtheiten färbt.
Beispiel 2
5,9 Teile 2-C"yan-4-nitro-6-chlor-anilin (0,03 Mol) werden wie im Beispiel 1 beschrieben diazoticrt. Die Diazolösung wird dann langsam bei 0 bis 5" C zu der Lösung von 4,8 Teilen l-Phenyl-5-amino-pyrazol (0,03 Mol) in 100 Teilen Methanol und 50 Teilen Wasser zugegeben. Man hält 1 Stunde bei dieser Temperatur. Dann wird der ausgefallene Farbstoff mit Wasser neutral gewaschen und unter
55
60
Beispiel
ni;t 7t-komponente
-C7 V-NH,
CN
Cl
O,N-
/y
V-NH2
O1N —
O, N
COOCH,
NH,
O, N
I arbton auf Poi\ester
Geiborange
Gelboranue
Geiborange
Geiborange
Gelborange
Gelborange
Gelborange

Claims (1)

Pak ntansprüehe:
1. Dispersionsfarbstoffe der Aminopy ra/olreihe der allgemeinen Formel
O1N
-N-N
H, N
1!
und Y die im Anspruch ! angegebenen Bed;: Iungen haben.
;~ Vei werdung der Farbstoffe der im Ansprud aiiüeüchenen Formel /um Farben von Tev.
material aus polyestern.
DE19691940685 1969-08-09 1969-08-09 Dispersionsfarbstoffe der Amino pyrazolreihe, Verfahren zu ihrer Her Stellung und Verwendung Expired DE1940685C3 (de)

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