DE1939897A1 - Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien - Google Patents
Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer FasermaterialienInfo
- Publication number
- DE1939897A1 DE1939897A1 DE19691939897 DE1939897A DE1939897A1 DE 1939897 A1 DE1939897 A1 DE 1939897A1 DE 19691939897 DE19691939897 DE 19691939897 DE 1939897 A DE1939897 A DE 1939897A DE 1939897 A1 DE1939897 A1 DE 1939897A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- anthraquinone
- amino
- dye
- parts
- red
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/90—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof
- D06P1/908—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using dyes dissolved in organic solvents or aqueous emulsions thereof using specified dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
- C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
- C09B1/585—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
- Y10S8/922—Polyester fiber
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
- Y10S8/938—Solvent dyes
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
1933897
LEVERKU SBN-Baycxwerk
Patent-Abteilung
B/Ru
5. Aug. 1969
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zum kontinuierlichen
Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln; das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, daß man die
Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
enthalten, in der
Hai insbesondere ein Chlor- oder Bromatom,
X ein Wasserstoffatom, eine Hydroxy-, niedere Alkoxy-,
Amino-, niedere Alkylamino- oder Cycloalkylaminogruppe,
eine gegebenenfalls durch Halogenatome oder Trifluormethylgruppen substituierte Arylamino-, insbesondere
Phenylaminogruppe, eine Arylsulfonylaminogruppe,
Alkylsulfonylaminogruppe, einen Rest der Formel
-HN
Le A 12 423
109809/1966
1933897
oder einen Rest der Formel
-HN
bedeuten,
m eine Zahl von 0-2,
η eine Zahl von 0-3,
ρ eine Zahl von 0-3 und
q eine Zahl von 0-2 ist und
B und B1 unabhängig voneinander für einen C1 - Cg -Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in
dem Substituenten B bzw. den Substituenten B und B1 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 1 und
höchstens 9 beträgt und die Summe von η und ρ und q wenigstens 1 ist,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
FUr B und B1 seien beispielsweise genannt:
als C1 - Cg -Alkylreste der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-,
iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, Neopentyl-, Methyl-pentyl-, Dimethy1-buty1-,
Methyl-hexyl-, Dimethy1-pentyl-, Trimethyl-butyl-, iso-Octyl-,
Methyl-heptyl-, Dimethyl-hexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetramethyl-butyl-,
iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl- und der Trimethylhexylrestj
als Cycloalkylreste der Cyclohexyl- und der Methylcyclohexylrest
und
als Aralkylreste insbesondere der Benzyl- und der o£,oC-Dimethylbenzylrest.
■
Zu den erfindungegemäß für das Färben aus organischen Lösungsmitteln
verwendeten Farbstoffen gelangt man nach an sich bekannten Verfahren, z. B. durch Umsetzung von gegebenenfalls in
4-Stellung entsprechend substituierten l-Amino-2-halogenanthrachinonen
mit Thiophenol und solchen Thioarylverbindungen, die einen oder mehrere 1-9 Kohlenstoffatome enthaltende
Le A 12 i>23 ■ - 2 -
10 9 8 0 9/1966
Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste tragen, in Gegenwart anorganischer oder organischer Basen.
Für das erfindungsgemäße Verfahren kommen als organische Lösungsmittel
solche Lösungsmittel in Betracht, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen
kO und 1500C liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie
Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere
Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform,
Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan
und Dichlorhexan sowie aliphatische Fluor- und Fluor-Chlor-Kohlenwasserstoffe,
wie Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan
und Trifluor-pentachlorpropan, aromatische Chlor-
und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser
Lösungsmittel sind verwendbar.
Bei den nach dem erfindungsgemäßen Verfahren zu färbenden synthetischen
Fasermaterialien handelt es sich insbesondere um Fasermaterialien aus Polyestern, z. B. Polyäthylenterephthalate
oder Polyester aus l,M-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure,
aus Cellulosetriacetat, aus synthetischen Polyamiden, wie Poly-^-caprolactam, Polyhexamethylendiaminadipat
oder Poly-iJ-aminoundecansäure, aus Polyurethanen oder aus Polyolefinen.
Die Fasermaterialien können in Form von Geweben und Gewirken vorliegen.
Zum Färben löst man die er findungs gemäß zu verwendenden Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid,
Dimethylsulfoxid oder Sulfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Ver-
Le A '12
423
- 3 ■-
109809/1966
ι/ 1839897
besserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene
Hilfsmittel, z. B. die bekannten grenzflächenaktiven Oxäthylierungs- und Propylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen,
Fettsäureamideη und Fettsäuren, enthalten können, die ·
synthetischen Fasermaterialien. Anschließend werden die Farbstoffe durch eine Wärmebehandlung auf den Fasermaterialien
fixiert. Die Wärmebehandlung kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 2300C bestehen, wobei der Trockenhitzebehandlung
gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien
in überhitztem Lösungsmitteldampf von 100 - 1500C.
Geringe nicht fixierte Färbstoffanteile lassen sich durch kurzes
Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäß zu
verwendenden Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch
bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Mit Hilfe des erfindungsgemäßen Verfahrens gelingt es, beim
Färben aus organischen Lösungsmitteln auf synthetischen Fasermaterialien Färbungen zu erzielen, die sich durch hohe Färbst
off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen. Ein weiterer Vorteil der erfindungsgemäß
zu verwendenden Farbstoffe ist ihre hohe Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in Tetrachloräthylen,
Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan,.
welche es insbesondere gestattet, das Färben auch ohne Verwendung von LösungsVermittlern durchzuführen. .
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtiteile.
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasem wird bei Raum
temperatur mit einer klaren gelbroten Lösung imprägniert, die
Le A 12 423 - 4 -■
10 9809/ 1.96 6
10 Teile l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
•wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird
der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 22O0C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln
während .20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält
man eine klare geIbrote Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoff ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Gelbrotfärbungen
auch auf Geweben aus
a) Cellulosetriacetat
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und c) Polypropylenfasern
" erhalten; nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200 - 2200C
für b) bei 170 - 2000C
und für c) bei 120 - 1500C
vorgenommen.
für b) bei 170 - 2000C
und für c) bei 120 - 1500C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile
Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde: MethylenChlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Trichloräthylen,
Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Pentachlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Dichlorhexan, Perfluorn-hexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.
20 Teile 2-Brom-l-aminoanthrachinon, 5,5 Teile Kaliumcarbonat
und 17 Teile. 4-Isooctyl-l-mercapto-benzol wurden in 40 Teilen
Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoff-
Le A 12 423 - 5 - '
109809/1966
bildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in ein
Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Der ausgefallene Farbstoff wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der Luft getrocknet. Die
Parbstbffausbeute ist praktisch quantitativ.
Ein Gewirk aus Polyhexamethylendiaminadipatfäden wird bei Raum- *
temperatur mit einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die 10 Teile l-Amino^-^-isooctylphenylthioJ-lJ-hydroxyanthrachinon
und
7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird das Gewirk 1 Minute bei 80°C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewirkes auf
1920C fixiert. Dann werden durch kurzes Behandeln während etwa
20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen geringe Mengen nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält
man eine klare rotviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende
Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet1.
Eine gleichwertige Färbung wurde ebenfalls erhalten, wenn anstelle
der 983 Teile Tetrachloräthylen die gleiche Menge Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Fluorbenzol oder Benzotrifluorid
verwendet wurde.
Der verwendete Farbstoff war wie im Beispiel 1 beschrieben hergestellt
worden, nur wurden anstelle von 20 Teilen 2-Brom-laminoanthrachinon
21 Teile ll-Hydroxy^-brom-l-aminoanthrachinon
verwendet. -
Ein Gewebe aus Polypropylenfasern wird bei Haumtemperatur mit' einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die
Le A 12
423
- 6 -
109 809/196 6
* 1933897
10 Teile des in Beispiel 2 genannten Farbstoffs und
7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet. Anschließend wird
der Farbstoff durch 30-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 1400C
fixiert. Durch kurzes Behandeln in kaltem Lösungsmittel können nicht fixierte Farbstoffanteile ausgewaschen werden. Es wird
eine klare rotviolette Färbung erhalten, welche sich durch hohe
Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Ein Gewebe aus Poly-1,U-eyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die ■
10 Teile l-Ainino-2-(M-tert.-butylphenylthio)-4-hydroxyanthrachinon und
10 Teile l-Ainino-2-(M-tert.-butylphenylthio)-4-hydroxyanthrachinon und
7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in
983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird
der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190 - 2200C fixiert. Dann wird durch kurzes Behandeln während
20 Sekunden in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte
Farbstof fanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare rotviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst
off ausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
20 Teile M-Hydroxy-^-brom-l-aminoanthrachinon, 6 Teile Kaliumcarbonat
und 11 Teile IJ-tert.-Butyl-l-mercapto-benzol wurden in
40 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die
Le A 12 423 - 7 -
109809/1966
€ 1933897
Farbstoffbildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in ein Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Das ausgefallene
violette Färbstoffpulver wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und an der Luft getrocknet. Die Farbstoffausbeute ist praktisch
quantitativ.
Ein Gewebe aus Cellulosetriacetatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile l,4-Diamino-2-(^-tert.-butylphenylthio)-anthrachinon
in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird das Gewebe 1 Minute bei 80°C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 215°C
fixiert. Es wird eine klare stark rotstichig blaue Färbung erhalten, welche sich durch hohe Färbstoffausbeute, sehr guten
Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
20 Teile l,^-Diamino-2-bromanthrachinon, 6 Teile Kaliumcarbonat
und 11 Teile 4-tert.-Butyl-1-mercapto-benzol wurden in 40 Teilen
Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt, bis die Farbstoffbildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in .ein
Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Das ausgefallene rotstichig blaue
Färb st off pulver wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen und an der
Luft getrocknet. Die Färbstoffausbeute ist praktisch quantitativ.
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyäthylenterephthalatfasern
(Dacron 64 ^Y wird bei Raumtemperatur mit einer klaren
blauvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile l,4-Diamino-2-(4-methylphenylthio)-anthrachinon und
7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
Le A 12 423 - 8 -
1 09809/ 1966
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird
der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf
190 - 22O0C fixiert. Dann wird durch kurzes Spülen mit kaltem
Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare stark
rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten,
insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtecht
he it en auszeichnet.
Ein Gewebe aus anionisch modifizierten Polyamidfasern (Nylon T 844 ^) wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen
Lösung imprägniert, die
10 Teile l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-cyclohexylamino-anthrachinon
und
7 Teile Nonylphenol-heptaglykoläther in 983 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird das Gewebe 1 Minute bei 800C getrocknet und der Farbstoff
durch 1-minütiges Erhitzen des Gewebes auf 1920C fixiert. Man
erhält eine klare blaue Färbung, die sich durch hohe Färbstoffausbeute,
sehr guten Aufbau und hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten
auszeichnet.
Der verwendete Farbstoff war wie folgt hergestellt worden:
25,2 Teile l-Amino^-brom^-cyclohexylamino-anthrachinon, 6 Teile
Kaliumcarbonat und 11 Teile 4-tert .-Butyl-1-mercapto-benzol wurden
in 45 Teilen Dimethylformamid so lange zum Sieden erhitzt,
bis die Farbstoffbildung beendet war. Nach dem Erkalten wurde die Schmelze in ein Eis-Wasser-Gemisch eingetragen. Das ausgefallene
blaue Färbstoffpulver wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen
und an der Luft getrocknet. Die Färbstoffausbeute ist
fast quantitativ.
Le A 12 423 - 9 -
Le A 12 423 - 9 -
H) 9809/1966
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren blauen Lösung imprägniert, die
5 Teile l,4-Diamiho-2-(4-tert.-butylphenylthio)-anthrachinon und
5 Teile l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-(4-methyl-
phenylamino)-anthrachinon in 990 Teilen 1,1,1-Trichloräthan
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem 1,1,1-Trichloräthan-Dampf von 14O°C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Spülen in kaltem 1,1,1-Trichloräthan
der geringe nicht fixierte Färbstoffanteil ausgewaschen. Nach
dem Trocknen erhält man eine rotstichig blaue Färbung, die sich durch ihre hohe Färbst off ausbeute, sehr guten Aufbau und durch
hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Ein Gewebe aus Poly-1,4-cyclohexandimethylenterephthalat wird
bei Raumtemperatur mit einer klaren rotvioletten Lösung imprägniert, die
10 Teile l-Amino-2-(4-isopropylphenylthio)-4-hydroxy-
anthrachinon in
990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 %
wird der Farbstoff durch 35-sekündiges Behandeln des Gewebes mit überhitztem Tetrachloräthylen-Danpf von 1500C fixiert. Dann wird
durch kurzes Spülen in kaltem Tetrachloräthylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen
erhält man eine klare rotviolette Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten auszeichnet.
Kräftige Färbungen auf Geweben aus Polyester-, Triacetat-, Polyamid-, Polyurethan- und Polyolefinfasern mit ausgezeichneten
Echtheiten wurden ebenfalls erhalten, wenn statt der in den Beispielen 1-9 angegebenen Farbstoffe die gleiche Menge eines
Le A 12 423 - 10 -
1098 09/19 66
der in der folgenden Tabelle angegebenen Farbstoffe verwendet wurde. Die erhaltenen Farbtöne sind in der letzten Spalte angegeben:
Farbstoff Farbton
19 20 21 22 23 24 25
l-Amino-2-(4-tert.-butylphenyIthio)-anthrachinon
l-Amino-2-(2,6-diäthylphenylthio)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-cyclohexylphenylthio)-anthrachinon
l-Amino-2-(2-cyclohexy lpheny lthio)-anthrachinon
1-Amino-2-(4-methylphenylthi ο) anthrachinon
l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isononylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-cyclohexylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(2-cy elohe xylphenylthi o)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-( 4-isohexy lpheny lthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(3»5-diisopropylpheny1-thi
ο)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isoamylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-benzylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-/1T-(2-phenylpropyl-(2))-phenylthio7-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-cyclohexyl-2-methylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(2,4,6-triäthylphenylthio) ·
4-hydroxy-anthrachinon
gelbrot
ge Ib rot
ge Ib rot
gelbrot
ge Ib rot
rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rot violett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett
ge Ib rot
ge Ib rot
gelbrot
ge Ib rot
rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rot violett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett
Le A 12
- 11 -
10 9 8 0 9/1966
Farbstoff
Farbton
31 32 33 34 35 36 37 38 39 HO
4l 42 43
l-Amino-2-(4-chlor-3-isooctylphenylthi
ο) - 4-hy droxy-anthr achinon
l-Amino-2-(2-brom-4-isooctylpheny1thiο)-4-hydroxy-artthrachinon
l-Amino-2-(2,6-dichlor-4-isononylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
·
l-Amino-2-(2,6-dibrom-4-isooctylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-methoxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-äthylphenylthio)-4-äthoxy-anthrachinon
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-n-propoxy-anthrachinon
l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-n-butoxy-anthrachinon
1,4-Diamino-2-(4-is ooctylpheny1-thio)-anthrachinon
1,4-Diamino-2-(2-methylphenylthi ο)-anthrachinon
1,4-Diamino-2-(2-is opropylpheny1-thiο)-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4-cyclohexylphenylthio)
-anthrachinon
l,4-Diamino-2-(4-benzylphenylthio)-anthrachinon
l,4-Diamino-2-/J-(2-phenylpropyl-(2))
phenylthi£7-anthrachinon
l-Amino-2-(H-tert.-b utylphenylthi ο)-4-methylamino-anthrachinon
1-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-äthylamino-anthrachinon
l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-n-butylamino-anthrachinon
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-cyclohexylamino-anthrachinon
rotviolett rotviolett rotviolett rotviolett
ge Ib rot
ge Ib rot
ge Ib rot
ge Ib rot
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotstichig blau
blau
blau
blau
blau
Le A 12
- 12 -109809/ 1966
Farbstoff
Farbton
50 51 52 53 54 55 56
l-Amino-2-( 4-tert.-b uty lpheny lthio)· 4-(4-methyIcyclohexylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-(2,4,6-trimethyIcyclohexylamino)-anthrachinon
1-Amino12-(4-tert.-b utylphenylthi ο) 4-(4-chlorphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-(3-bromphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isononylphenylthio)-4-(2,5-dichlorphenylamino)-
anthrachinon
l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-(3-trifluormethylphenylämino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isopropy lpheny lthio)*-
4-(4-fluorphenylamino)-anthrachinon
1-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-tosylamino-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-tosylamino-anthrachinon
1-Amino-,2-( 4-isonony lpheny lthio)-4-phenylsuifonylamino-anthrachinon
l-Amino-2-phenylthio-4-(4-tert.-buty lpheny lamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-(2-äthylphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-( 4-tert.-buty lpheny lthio)-4-(2,6-dimethylphenylamino)-anthrachinon
1- Amino-2-( 2 -me thy lpheny lthio)·-
4-(2-ieppropylphenylarainO)-inthrachinon .
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-(2,3,5-trimethy lpheny lamino)-anthrachinon
blau blau
blau blau blau
blau
blau violett violett violett blau
rotstichig blau
rotstichig blau
rotetichig
blau
rotstichig blau
U A 12 423
- 13 10 9 8 0 9/1966
Farbstoff
Farbton
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-( 4-n-butylpheny laraino) -anthrachinon
l-Amino-2-phenylthio-4-(4-isooctylphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-n-b uty lpheny lthio)-
4-(2,4,6-triäthylphenylamino)-
anthrachinon
l-Amino-2-(4-isooc ty lpheny lthio)-
4-/3,5-bis-(trifluormethyl)-phenyl-
amXmv-anthrachinon
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-(4-eyelohexylpheny lamino) -anthrachinon
l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-
4-(2-methy1-4-eyelohexylphenylamino)-
anthrachinon
1- Amino-2-( 4 -tert.-buty lpheny lthio) -4-(5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-(5,6,7,8-tetrahydro-l-naphthylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-4-(4-methoxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2 -(4-tert. -b uty lpheny lthi ο) -4-(2,4-dimethoxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-isooctylphenylthio)-4-(4-äthoxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-phenylthio-4-(4-isoamylpxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-methylphenylthio)-4-( 3-isobutoxypheny lamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(2-methylphenylthio)-4-(4-n-propoxyphenylamino)-anthrachinon
blau
blau
rotstichig blau
blau
blau
rotstichig blau
blau
rotstichig blau
blau
blau
blau blau blau
blau
Le A 12
109809/196
fS
Fax* s toff
Farbton
l-Amino-2-phenylthio-4-(3-isoamyloxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-tert.-butylphenylthio)-M-(2,5-diäthoxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(4-tert. -butylpheny lthio )-4-(
li-ß-methoxyäthoxypheny lamino) anthrachinon
l-Amino-2-( U-methy lpheny lthio)-4-(4-n-butoxyphenylamino)-anthrachinon
l-Aminö-2-(M-tert.-b utylphenylthi o)-4-(3,k-dimethoxyphenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-pheny lthi o-JJ-CM-isooc ty loxyphenylamino)-anthrachinon
,
l-Axnino-2-phenylthio-4-/J-( 2,2-dimethy
1-butoxy) -pheny lamTnoT"-anthrachinon
l-Amino-2-phenylthio-4-/J-(2-äthylhexoxy
) -pheny laming- an thr achin on
1-Amino-2-(U-is ooctylphenylthi ο)-ll-methylsuifonylamino-anthrachinon
1-Amino-2-(4-isooctylphenyIthiο)-U-äthylsulfonylamino-anthrachinon
l-Amino-2-(2-isopropyl-3-methylphenylthio)-anthrachinon
l-Amino-2-(2-isopropyl-3-methylphenylthio)-4-hydroxy-anthrachinon
l-Amino-2-(2-isopropyl-4-methyiphenylthio)-t-hydroxy-anthrachinon
1,4-Diamino-2-(2-ieopropy1-3-methy1-phenylthio)-anthrachinon
l-Amino-2-( 2 -isopropy 1-3-^nethy 1-phenylthio)-4-(methyl-phenylamino)-anthrachinon
l-Amino-2-(2-ieopropyl-3-methylphenylthio)-4-tosylamino-anthrachinon
blau blau
blau
blau blau
blau blau
blau violett violett
gelbrot rot violett rotviolett
rotstichig blau
blau
violett
Le A 12 423
- 15 -
109809/1966
Claims (2)
1) Verfahren zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien
aus organischen Lösungsmitteln, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Fasermaterialien mit Farbflotten imprägniert, die Anthrachinonfarbstoffe der Formel
enthalten, in der
Hai ein Chlor- oder Bromatom,
X ein Wasserstoff atom, eine Hydroxy — , niedere Alkoxy-, Amino-,
niedere Alkylaminο- oder Cycloalkylaminogruppe, eine gegebenenfalls
durch Halogenatome oder Trifluormethylgruppen
substituierte Arylaminogruppe, eine Arylsulfonylaminogruppe,
eine AlkyIsulfonylaminogruppe, einen Rest der Formel
oder einen Rest der Formel
CO-B1),
U A 12 fr 2 3
- 16 -
109809/1966
B und B1 unabhängig voneinander für einen C1 - Cg -Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem Substituenten B bzw. den Substituenten B und B1 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 1 und höchstens beträgt und die Summe von η und ρ und q wenigstens 1 ist,
Cycloalkyl- oder Aralkylrest stehen,
mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in dem Substituenten B bzw. den Substituenten B und B1 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 1 und höchstens beträgt und die Summe von η und ρ und q wenigstens 1 ist,
und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
2) Synthesefasern, gefärbt gemäß Anspruch 1.
Lr A 12 423 - 17 -
109809/1966
Priority Applications (10)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
BE754456D BE754456A (fr) | 1969-08-06 | Procede de teinture en continu de matieres fibreuses synthetiques | |
DE19691939897 DE1939897A1 (de) | 1969-08-06 | 1969-08-06 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
CH999970D CH999970A4 (de) | 1969-08-06 | 1970-07-01 | |
CH999970A CH559811A (de) | 1969-08-06 | 1970-07-01 | Verfahren zum kontinuierlichen faerben synthetischer textilfasermaterialien. |
GB35508/70A GB1273657A (en) | 1969-08-06 | 1970-07-22 | Anthraquinone dyestuffs and process for the impregnation dyeing of synthetic fibre materials, using such dyestuffs |
CA089451A CA938289A (en) | 1969-08-06 | 1970-07-29 | Anthraquinone dyes |
JP45065818A JPS4823113B1 (de) | 1969-08-06 | 1970-07-29 | |
US00059727A US3753645A (en) | 1969-08-06 | 1970-07-30 | Continuous dyeing of polyester fibers with water-immiscible halogenated hydrocarbons and amino anthraquinone dyestuffs |
NL7011578A NL7011578A (de) | 1969-08-06 | 1970-08-05 | |
FR7029050A FR2057018B1 (de) | 1969-08-06 | 1970-08-06 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19691939897 DE1939897A1 (de) | 1969-08-06 | 1969-08-06 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1939897A1 true DE1939897A1 (de) | 1971-02-25 |
Family
ID=5742013
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19691939897 Pending DE1939897A1 (de) | 1969-08-06 | 1969-08-06 | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3753645A (de) |
JP (1) | JPS4823113B1 (de) |
BE (1) | BE754456A (de) |
CA (1) | CA938289A (de) |
CH (2) | CH999970A4 (de) |
DE (1) | DE1939897A1 (de) |
FR (1) | FR2057018B1 (de) |
GB (1) | GB1273657A (de) |
NL (1) | NL7011578A (de) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2194833A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-03-01 | Hoechst Ag | |
FR2194834A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-03-01 | Hoechst Ag |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6619366B2 (ja) | 2014-03-07 | 2019-12-11 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 耐久性のある押出染色ポリエステルフィルム |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2274751A (en) * | 1942-03-03 | Materials | ||
CH317471A (de) * | 1953-05-13 | 1956-11-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Pigmentfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
DE1223798B (de) * | 1959-09-29 | 1966-09-01 | Basf Ag | Faerben und bzw. oder Bedrucken von Gebilden aus linearen Polyestern |
US3210383A (en) * | 1962-09-12 | 1965-10-05 | Interchem Corp | Derivatives of 1, 4-diamino 2-para-hydroxyphenoxy anthraquinone |
DE1284543B (de) * | 1963-08-17 | 1968-12-05 | Bayer Ag | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
DE1263676C2 (de) * | 1964-04-03 | 1974-08-08 | Verfahren zum faerben und bedrucken von polyestermaterialien mit 1-amino-2-aralkylbzw. arylsulfonylanthrachinonfarbstoffen nach dem thermosolverfahren | |
CH1702465A4 (de) * | 1965-12-09 | 1967-12-15 | ||
FR1581325A (de) * | 1967-09-29 | 1969-09-12 | ||
FR1581359A (de) * | 1967-09-29 | 1969-09-12 | ||
US3576015A (en) * | 1969-05-08 | 1971-04-20 | American Aniline Prod | Anthraquinone dyestuffs |
-
0
- BE BE754456D patent/BE754456A/xx unknown
-
1969
- 1969-08-06 DE DE19691939897 patent/DE1939897A1/de active Pending
-
1970
- 1970-07-01 CH CH999970D patent/CH999970A4/xx unknown
- 1970-07-01 CH CH999970A patent/CH559811A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-07-22 GB GB35508/70A patent/GB1273657A/en not_active Expired
- 1970-07-29 CA CA089451A patent/CA938289A/en not_active Expired
- 1970-07-29 JP JP45065818A patent/JPS4823113B1/ja active Pending
- 1970-07-30 US US00059727A patent/US3753645A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-08-05 NL NL7011578A patent/NL7011578A/xx unknown
- 1970-08-06 FR FR7029050A patent/FR2057018B1/fr not_active Expired
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2194833A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-03-01 | Hoechst Ag | |
FR2194834A1 (de) * | 1972-08-04 | 1974-03-01 | Hoechst Ag |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BE754456A (fr) | 1971-01-18 |
JPS4823113B1 (de) | 1973-07-11 |
GB1273657A (en) | 1972-05-10 |
CA938289A (en) | 1973-12-11 |
FR2057018A1 (de) | 1971-05-07 |
US3753645A (en) | 1973-08-21 |
NL7011578A (de) | 1971-02-09 |
CH999970A4 (de) | 1974-06-28 |
CH559811B5 (de) | |
CH559811A (de) | 1975-03-14 |
FR2057018B1 (de) | 1975-06-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1959777A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2000131A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1963735C3 (de) | Monoazofarbstoffe und Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien | |
DE1939897A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1950493A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1950679A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1963357A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1955071A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1940184A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2252123A1 (de) | Verfahren zum faerben von synthetischen fasermaterialien aus organischen loesemitteln | |
DE2040873A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1942317A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1955893A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1941699A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE1943536A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2021521A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2238399C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1943535A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
US3741720A (en) | Process for the continuous dyeing of polyester fibers | |
DE2610482A1 (de) | Kontinuierliches faerbeverfahren in organischen loesungsmitteldaempfen | |
DE1958097A1 (de) | 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe | |
DE1469626B2 (de) | Verfahren zum Farben und bzw oder Bedrucken von Gebilden aus Poly estern und Polyamiden | |
DE2238338C3 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Färben von synthetischen Fasermaterialien aus organischen Lösemitteln | |
DE1943235A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen Faerben synthetischer Fasermaterialien | |
DE2017504A1 (de) | Verfahren zum kontinuierlichen-Färben synthetischer Fasermaterialien |