DE1958097A1 - 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe - Google Patents

3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe

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DE1958097A1 DE19691958097 DE1958097A DE1958097A1 DE 1958097 A1 DE1958097 A1 DE 1958097A1 DE 19691958097 DE19691958097 DE 19691958097 DE 1958097 A DE1958097 A DE 1958097A DE 1958097 A1 DE1958097 A1 DE 1958097A1
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Description

LEVERKU SEN-Eayenrerk 18. 11. 1969 Patent-Abteilung B/HM
3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe
Die Erfindung betrifft neue sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy · chinophthalon-Farbstoffe der Formel
(D,
in der
R.J und Rp unabhängig von einander für einen G-j-C-jY-Alkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R.. und Rp enthaltenen Kohlenstoff atome mindestens 16, vorzugsweise 16 bis beträgt,
Z^ für ein Halogenatom, eine Nitro-,
C1-C.-Alkyl-, C .j-G ,-Alkoxy- oder eine Acylaminogruppe steht,
m eine Zahl von 0 bis 3 ist,
Zg ein annellierter Benzolring ist und
η 1 oder vorzugsweise 0 ist,
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ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
Als C1-Ci7-Alkylreste seien für R1 und R2 beispielsweise genannt: der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, iso-Propyl-, η-Butyl-, iso-Butyl-, sek.-Butyl-, tert.Butyl-, n-Pentyl-, iso-Amyl-, sek.-Pentyl-, IJeopentyl-, n-Hexyl-, Methyl-pentyl-, Dirnethyl-butyl-, n-Heptyl-, Methyl-hexyl-, Dimethyl-pentyl-, Trimethyl-butyl-, n-Octyl-, iso-Octyl-, Methyl-heptyl-, Dimethylhexyl-, Trimethyl-pentyl-, Tetra-methyl-butyl-, n-Nonyl-, iso-Nonyl-, Dimethyl-heptyl-, Trimethyl-hexyl-, Decyl-, Undecyl-, Dodecyl-, Tridecyl-, Tetra-decyl-, Hexy-decyl- und Heptadecyl-Rest.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der Formel (I) erfolgt durch Umsetzung von 3'-Hydroxy-chinophthaloncarbonsäurehalogeniden der Formel
(II)
in der
Z1, Z2, m und η die unter Formel (I) angegebene
Bedeutung haben und
Hai ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom,
bedeutet
mit sekundären Aminen der Formel
Ro
(III)
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in der R1 und R2 die tinter Formel (I) angegebene Bedeutung haben.
Die als Ausgangsmaterial benötigten Carbonsäurehalogenide der Formel (II) können hergestellt werden durch Kondensation von Trimellitsäureanhydrid mit beispielsweise 2-Methyl-3-hydroxy-chinolin-4-carbonsäure und anschließende Überführung der 3l-Hydroxy-chinophthaloncarbonsäure in ihr Halogenid in üblicher Weise durch Behandeln mit säurehalogenierenden Mitteln, vorzugsweise mit Thionylchlorid.
Anstelle von 2-Methyl-3-hydroxychinolin-4-carbonsäure können auch die folgenden Chinolin-Derivate als Ausgangsmaterial zur Herstellung der 3' -Hydroxy-ciLinophthaloncarbonsäurehalogenide der allgemeinen Formel (II) dienen.
2-Methyl-3-hydroxy-5-chlorchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-chlorchinplin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-bromchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-nitrochinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-methoxy-chinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-methylchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-acetylaminochinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6,7-dichlorchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6,e-dichlorchinolin^-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6,8-dibromchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-5,6,8-trichlorchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-chlor-8-methylchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-7-chlor-8~methylchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-chlor-5,8-dimethyl-chinolin-4-carbonsäure 2-Mβthyl-3-hydroxy-5-methyl-8-methoxy-chinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6-chlor-7-brom-8-methyl-chinolin-4-carbonsäure '2-Methyl-3-hydroxy-5-πlethyl-6-chlor-8-methoxychinolin-4-carbonsäure
2-Methyl-3-hydroxy-5,6-benzchinolin-4-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-6,T-benzchinolin^-carbonsäure 2-Methyl-3-hydroxy-7,8-benzchinolin-4-carbonsäure Le A 12 636 - 3 -
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Als erfindungsgemäß zu verwendende sekundäre Amine seien beispielsweise genannt:
Di-n-octyl-amin, Bis-(,*-methyl-n-heptyl)-amin, Bis-(2-äthylhexyl)-amin, Dinonylamin, Didecylamin, Diundecylamin, Didodecylamin, Ditridecylamin, Ditetradecylamin,- Dipentadecylamin, Dihexadecylamin, Diheptadecylamin, Butyl-dodecylamin, iso-Butyl-dodecylamin, Pentyl-dodecylamin, (1,3-Dimethylbutyl)-dodecylamin, Methylhexadecylamin, Äthylhexadeeylamin, Butyl-hexadecylamin, Methylheptadecylamin, Methyl-octadecylamin.
Die Kondensation der 3'-Hydroxy-chinophthalon-carbonsäurehalogenide der Formel (II) mit den sekundären Aminen der Formel (III) zu den erfindungsgemäßen Farbstoffen der Formel (I) wird bei Temperaturen von 60 - 220 G, vorzugsweise bei 120 - 18O0C in Gegenwart säurebindender Mittel wie Natriumacetat, Pyridin, Chinolin, Triäthylamin oder Dimethylanilin vorteilhaft in inerten organischen Lösungsmitteln, wie Toluol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin oder Chinolin durchgeführt.
Die erhaltenen Farbstoffe sind sehr gut löslich in organischen Lösungsmitteln, insbesondere in mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren Lösungsmitteln, und sind hervorragend geeignet zum kontinuierlichen Färben synthetischer Fasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
Zum Färben mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen verwendet man vorteilhaft solche Lösungsmittel, die mit Wasser im wesentlichen nicht mischbar sind und deren Siedepunkte zwischen 40 und 150° liegen, z. B. aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol oder Xylol, aliphatische Halogenkohlenwasserstoffe, insbesondere Chlorkohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthan, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, Chlorbutan und Dichlorbutan sowie aliphatische Fluor- und Fluorchlorkohlenwasserstoffe, wie
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Perfluor-n-hexan, 1,2,2-Trifluor-trichloräthan und Trifluorpentachlorpropan, aromatische Chlor- und Fluorkohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Fluorbenzol, Chlortoluol und Benzotrifluorid.
Besonders bewährt haben sich Tetrachloräthylen, Trichloräthylen, 1,1,1-Trichloräthan und 1,1,1-Trichlorpropan. Auch Gemische dieser Lösungsmittel sind verwendbar.
Das kontinuierliche Färben der synthetischen Fasermaterialien mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen aus organischen Lösungsmitteln wird in der Weise vorgenommen, daß man die Materialien mit Farbflotten imprägniert, die die Farbstoffe der Formel (I) enthalten und anschließend einer Wärmebehandlung unterwirft.
Zur Bereitung der Farbflotten löst man die erfindungsgemäßen Farbstoffe in den mit Wasser im wesentlichen nicht mischbaren organischen Lösungsmitteln oder setzt sie diesen in Form von Lösungen in mit diesen Lösungsmitteln unbegrenzt mischbaren Lösungsmitteln, wie Alkoholen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Dimethylsulfoxid oder SuIfolan, zu und imprägniert mit den erhaltenen klaren Farbstofflösungen, die gegebenenfalls zur Verbesserung der Egalität der Färbungen noch lösliche nichtionogene Hilfsmittel, z.B. die bekannten grenzflächenaktiven Äthoxylierungs- und Propoxylierungsprodukte von Fettalkoholen, Alkylphenolen, Fettsäureamiden und Fettsäuren, enthalten können, die synthetischen Fasernmaterialien.
Die Wärmebehandlung zur Fixierung der Farbstoffe auf den Fasermaterialien kann in einer kurzzeitigen Trockenhitzebehandlung bei 120 - 230 C bestehen, wobei der Trockenhitze-
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behandlung gegebenenfalls eine Zwischentrocknung vorgeschaltet sein kann, oder aber in einer Behandlung der Fasermaterialien in überhitztem lösungsmitteldampf von 100 - 150 C. Geringe, nicht fixierte Farbstoffanteile lassen sich durch kurzes Behandeln mit dem kalten organischen Lösungsmittel auswaschen. Es sei darauf hingewiesen, daß Gemische der erfindungsgemäßen Farbstoffe mitunter eine bessere Farbausbeute liefern als die einzelnen Farbstoffe und gegebenenfalls eine noch bessere Löslichkeit in dem organischen Medium zeigen.
Nach dem vorstehend beschriebenen Verfahren erhält man mit den erfindungsgemäßen Farbstoffen auf synthetischen Fasermaterialien aus z.B. Polyestern, insbesondere Polyäthylenterephthalaten, Polycyclohexandimethylenterephthalat oder Polycarbonaten aus 2,2-Bis-(p-hydroxyphenyl)-propan, aus Cellulosetriacetat, synthetischen Polyamiden, wie Polyhexamethylendiaminadipat, Poly-f-eaprolactam oder Poly-ur-aminounde· cansäure, Polyurethanen und Polyolefinen gelbe Färbungen, die sich durch hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnen.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile sind Gewichtsteile.
Beispiel 1
Die Suspension von 35,2 Teilen 3'-Hydroxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid in 150 Teilen o-Dichlorbenzol wird auf 9O0O erwärmt und unter Rühren mit 26,5 Teilen Bis-(2-äthylhexyl)-amin und gleichzeitig mit 9 Teilen Pyridin versetzt. Man erhitzt die Reaktionsmischung 2 Stunden zum Sieden unter Rückfluß, entfernt danach das o-Dichlorbenzol durch Wasserdampfdestillation und erhält als Rückstand den Farbstoff der Konstitution:
Le A 12 636 - 6 -
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O 0
If
C\^		 It
^s^C-N
π
C/A Jl
OH
Ip-CH- CHp CHp CHp-CH>2 0-CH-CH0CHoCH0-CH,
in Form eines braungelben Öles.
Wurde anstelle des Bis-(2-äthyl-hexyl)-amins die äquivalente Menge eines der folgenden Amine Di-n-oetyl-amin, Bis-(erf-methyl n-heptyl)-amin, Dinonylamin, Diundecylamin, Didodecylamin, Diheptadecylamin eingesetzt, so wurden analoge und in ihren Eigenschaften gleichwertige Farbstoffe erhalten.
Beispiel 2
Die Suspension von 38,6 Teilen 3'-Hydroxy-6'-chlor-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid in 200 Teilen Chlorbenzol wird auf 6O0C erwärmt und gleichzeitig mit 29,5 Teilen Methylstearylamin und 13,5 Teilen Dimethylanilin versetzt. Man erhitzt die Reaktionsmischung 2 Stunden lang unter Rühren zum Sieden unter Rückfluß, entfernt anschließend das Chlorbenzol durch Wasserdampfdestillation und erhält als Rückstand einen Farbstoff der Konstitution:
(CHo)16-CH3
in Form eines gelbbraunen Öles.
Ie A 12 636
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Wurde statt des Methyl-stearylamins die äquivalente Menge eines der folgenden Amine verwendet, Butyl-dodecylamin, Pentyldodecylamin, (1,3-Dimethyl-butyl)-dodecylamin, Methylhexade cylamin , Ithyl-hexadecylamin,Butylhexadecylamin,Methyloctadecylamin,oder der in Beispiel 1 aufgeführten Amine verwendet, so wurden analoge und in ihren Eigenschaften gleichwertige Farbstoffe erhalten. Unter den in Beispiel 1 und 2 angegebenen Bedingungen wurden außerdem auch die folgenden substituierten Chinophthaloncarbonsäurechloride 38,6 Teile 3'-Hydroxy-5'-chlor-chinophthalon-5-carbonsäure-
chlorid
43 Teile 3'-Hydroxy-6'-brom-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid
36.5 Teile 3l-Hydroxy-6'-methyl-chinophthalon-5-carbonsäure-
chlorid
39.6 Teile 3'-Hydroxy-6'-nitro-chinophthalon-5-carbonsäure-
chlorid
40,8 Teile 3'-Hydroxy-6'-acetylamino-chinophthalon-5-carbon-
säurechlorid
42 Teile 3'-Hydroxy-6',T'-dichlor-chinophthalon-S-carbon-
säurechlorid
38,2 Teile 3'-Hydroxy-6'-methoxy-chinophthalon-5-carbonsäurechlorid
mit den in Beispiel 1 und 2 angegebenen Aminen umgesetzt. Es wurden analoge Farbstoffe erhalten.
Beispiel 3
Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird bei Raumtemperatur mit einer klaren gelben lösung imprägniert, die 10 Teile des in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoffs in 990 Teilen Tetrachloräthylen
enthält. Nach dem Abquetschen auf eine Gewichtszunahme von 60 $> wird das Gewebe 1 Minute bei 8O0C getrocknet. Anschließend wird der Farbstoff durch 45-sekündiges Erhitzen des Gewebes auf 190-22O0C fixiert. Anschließend wird durch kurzes Behandeln
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in kaltem Tetrachlorethylen der geringe nicht fixierte Farbstoffanteil ausgewaschen. Nach dem Trocknen erhält man eine klare gelbe Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Auf analoge Weise wurden gleichwertige klare Gelbfärbungen auch auf G-eweben aus
a) Cellulosetriacetat
b) synthetischen Polyamiden oder Polyurethanen und
c) Polypropylenfas ern
erhalten; nur wurde die Thermosolierung für
a) bei 200-22O0G
b) bei 170-2000C und
c) bei 120-1500C
vorgenommen.
Gleichwertige Färbungen wurden auch erhalten, wenn die 990 Teile Tetrachloräthylen durch die gleiche Menge eines der folgenden Lösungsmittel ersetzt wurde:
Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Dichloräthan, Trichloräthylen, Tetrachloräthan, Dichlorpropan, 1,1,1-Trichlorpropan, Chlorbutan, Dichlorbutan, Perfluor-nhexan, 1,2,2-Trifluortrichloräthan und Trifluorpentachlorpropan.
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Claims (9)

Anlage zu unserer Eingabe vom 30. 12. 1969 Patentansprüche:
1. Sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy-chinophthalon Parbstoffe der Formel
in der
R-j und ]*2 unabhängig von einander für einen
Cj-C-j^-Alkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R- und Rp enthaltenen Kohlenstoff atome, mindestens 16 beträgt,
Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-, C1-
C.-Alkyl-, C,-C.-Alkoxy- oder eine Acylaminogruppe steht,
m eine Zahl von 0 bis 3 ist, Zp ein annellierter Benzolring ist und η 1 oder 0 ist.
2. Sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy-chinophthalon-Parbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel die Summe der insgesamt in R1 und R« enthaltenen Kohlenstoffatome 16 bis 25 beträgt.
3. Sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy-chinophthalon-Parbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel
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-η
η Null ist und
R1 für die Methylgruppe und · R2 für einen n-C^H^-Rest stehen.
4. Sulfonsäuregruppenfreie 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe gemäß Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel
η Null ist und
R1 und R2 für einen Octylrest stehen.
5. Verfahren zur Herstellung sulfonsäuregruppenfreier 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe der Formel
in der
R1 und R2 unabhängig von einander für einen Cj-C-j^-Alkylrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R1 und R2 enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens 16 beträgt,
Z1 für ein Halogenatom, eine Nitro-,
C.j-C.-Alkyl-, C.,-C.-Alkoxy- oder eine Acylaminogruppe steht,
m eine Zahl von O bis 3 ist, Z2 ein annellierter Benzolring ist und η 1 oder O ist,
dadurch gekennzeichnet, daß man 3'-Hydroxychinophthalon-5-carbonsäurehalogenide der Formel
Ie A 12 636 - 11 -
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«λ.
in der Z.,, Zp» m und η die vorstehend angegebene Bedeutung haben und Hai ein Halogenatom bedeutet, mit sekundären Aminen der Formel
HN'
in der R.. und Rp die vorstehend angegebene Bedeutung haben, umsetzt.
6. Verwendung sulfonsäuregruppenfrexer 3'-Hydroxy-chinophthalon-Farbstoffe der Formel
.R,
C-N'
Xi
in der R.. und
Le A 12 636
unabhängig von einander für einen C1-C17-AIlCyIrest stehen, mit der Maßgabe, daß die Summe der insgesamt in R- und Rp enthaltenen Kohlenstoffatome mindestens beträgt,
- 12 -
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ORIGINAL INSPECTED
Ζ« für ein Halogenatom, eine Nitro-, C^-C.-Alkyl-, O1-C4-AIkOXy- oder eine Acylaminogruppe steht,
m eine Zahl von 0 bis 3 ist, Zp ein anneliierter Benzolring ist und η 1 oder O ist,
zum Färben synthetischer Pasermaterialien aus organischen Lösungsmitteln.
7. Verwendung sulf onsäuregruppenfreier 3'-Hydroxy-jchinophthalon-Farbstoffe gemäß Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel die Summe der insgesamt in R1 und R2 enthaltenen Kohlenstoffatome 16 bis 25 beträgt.
8. Verwendung sulfonsäuregruppenfreier 3'-Hydroxychinophthalon-Farbstoffe gemäß Anspruch 6 und 7, dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel η Full ist, R1 für die Methylgruppe und R2 für einen C17H55-ReSt stehen.
9. Verwendung sulfonsäuregruppenfreier 3'-Hydroxyehlnophthalon-Farbstoffe gemäß Anspruch 6 und 7» dadurch gekennzeichnet, daß in der angegebenen Formel η Null ist und R1 und R2 für einen Octylrest stehen.
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