DE1920635C3 - 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole - Google Patents

2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole

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DE1920635C3 DE1920635A DE1920635A DE1920635C3 DE 1920635 C3 DE1920635 C3 DE 1920635C3 DE 1920635 A DE1920635 A DE 1920635A DE 1920635 A DE1920635 A DE 1920635A DE 1920635 C3 DE1920635 C3 DE 1920635C3
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Description

Alk—N
worin R3 einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1—5 C-Atomen oder beide Reste R3 zusammen mit dem N-Atom einen Ring., der noch ein weiteres N- oder O-Atom enthalten kann bedeuten können und Alk eine Alkylengruppe mit 2—5 C-Atomen ist, -
R, und R2 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1—■', C-Atomen bedeuten, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoIen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Diamin der allgemeinen Formel II
tungen besitzen, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise
a) ein Diamin der allgemeinen Formel II (siehe Anspruch 2), worin A, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonsäure oder einem aktivierten Derivat dieser Säure oder
to b) ein Diamin der allgemeinen Formel II mit l-Methyl-5-nitro-imidazoIyI-2-aldehyd in Gegenwart eines Oxydationsmittels umsetzt
und gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
Die Reaktion gemäß a) kann ohne oder mit einem Lösungsmittel wie z. B. alkoholischer oder wäßriger Salzsäure, bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur durchgeführt werden. Als reak::onsfähige Derivate der Säuren kommen vorzugsweise die Iminocarbonsäureester in Betracht.
Die Reaktion gemäß b) wird bei höherer Temperatur in Gegenwart von z. B. Lufisaueretoff, Quecksilber(II)-oxid oder Bleitetraacetat durchgeführt
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen gute antimikrobiell Wirkungen, insbesondere gegen Trichomonas vaginalis. Die Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegen Trichomonas vaginalis im Vergleich zu Metronidazol. Die Toxizität der neuen Verbindungen ist gering. Die Verträglichkeit ist größer als 200 mg/kg. Die neuen Substanzen können mit Erfolg zur Behandlung von Trichomonasvaginalis-Infektionen eingesetzt und in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften, Lösungen usw. verabfolgt werden.
(II)
worin A, R, und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit l-Methyl-5-nitro-imidazoI-2-carbonsäure oder einem aktivierten Derivat der Säure oder
b) ein Diamin der allgemeinen Formel II mit l-Methyl-5-nitro-imidazolyl-2-aldehyd in Gegenwart eines Oxydationsmittels umsetzt
und gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
3. Arzneimittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch 1 und übliche Hilfs- und Trägerstoffe.
Gegenstand der Erfindung sind 2-(l*McthyU5-hiiro^-imidazölyl^benzimidazole der allgemeinen For* mel I gemäß obigem Anspruch 1, worin die Substi* lüenten A, Rt Und R2 die dort angegebenen Bedeti-
Substanzen
MHK LDS0
Trichomonas (Maus, p. o.)
vaginalis
y/ml
g/kg
1,60
0,4
0,05
Metronidazol
(Vergleichssubstanz)
1 -Ä thyI-2-( 1 -methyl-5-nilro-4^ 2-imidazolyl)-benzimidazol
1 -(2-Diäthylamino-äthyl)-
2-( I -methyl-S-nitro^-imid-
azolyl (-benzimidazol,
Hydrochlorid
l-(2-Dimethylamino-äthyl)- 0,01
5-methyl-2-(l-methyl-5-nitro-
2-imidazolyl)-benzimidazol
(Beispiel i4)
-,5 l-(3-Morpholino-propyl)-
2-( I -meihyl-S-nilro^-imid-
azolyil-benzimidazol
(Beispiel 11)
>4
2,5
0,1
>4
Beispiel
:35 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol werden mit 248 mg l-Methyl-S-nitro-imidazol^-iminocärbonsäure-iithylester und 0,1ml 12,5n-methanolischer Salzsäure 5 Stunden bei 20aC belassen. Es wird auf -^700C gekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 190mg 2-(l-Methyl-5-nitro"2-!midazolyl)-benziitiidazöl vom Schmelzpunkt 257°C.
Beispiel 2
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol und 0,085 ml Wasser werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt Ausbeute: 64 mg 2-(l-Methyl-5-nitio-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257° C.
Beispiel 3
324 mg o-Phenylendiamin in 10 ml Äthanol werden mit 465mg l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-aldehyd 16 Stunden unter Einleiten von Luft gekocht. Es wird auf 20°C gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute: 145 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257°C.
Beispiel 4
324 mg o-Phenylendiamin in 10 ml Äthanol werden mit 465 mg l-Methyl-5-nitro-imidazolyl-2-aldehyd 2 Stunden gekoebu Es wird auf 20° C gekühlt, abgesaugt und der Niederschlag in 4 rnl Essigsäure suspendiert. 700 mg BIei(IV)-acetat in 10 ml warmer Essigsäure werden hinzugegeben, und das Gemisch wird 15 Minuten bei 50—60° C gerührt. Nach Abkühlen auf 20° C wird mit 50 ml Wasser verdünnt, abgesaugt und der Niederschlag mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 75 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257° C.
Beispiel 5
224 mg 2 - (2 - Dimethylamino - ätbyl - amino) - anil in werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Vor dem Kühlen und Absaugen wird die Losung auf 2 rnl eingeengt. Ausbeute: 276 mg l-(2-Dimethylaminoäthyl)-2-(I-methyl-5-nitro-2-imidazolyI)-benzimidazol als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250 C.
Beispiel 6
152 mg 3,4-Diamino-toluoI werden wie in Beispiel I beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 177 mg 5-Methyl - 2- (I - methyl - 5 - nitro - 2 - imidazolyl) - benzimidazol vom Schmelzpunkt 237" C.
Beispiel 7
170mg 4,5-Dimethyl-1,2-phenylendiamin werden wie in Beispiel I beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 250mg 5,6-Dimethyl-2-(I -methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 274 C.
Beispiel 8
7.8 g 2-Nitro-N-methyl-anilin werden mit 450 mg Paiiadium-Kohle (lOpro/entig) und 15.9 g lOOprcv zenligem Hydra/inhydrat in 120 ml 95prozenligern Äthanol 60Stunden gekocht. Nach Absaugen. Ubs;r Kieselgur wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand an der ölpumpe destilliert. Bei 79—8I0C und bei 0,67 mbar (0,5 mril Hg) Druck gehen 4,14g N-Methyl-o-phcnylendiamin über, 152 mg dieser Verbindung Werden wie in Beispiel I behandelt,Ausbeute: 184 mg l^Methyl-2<l-rne^hyl·5Mlilro-2-imίdazolylh benziiriidazo! vom Schmelzpunkt I63"C.
Beispiel 9
277 mg 2 - (2 - Morpholino - äthyl - amino) - anilin werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 314 mg J-(2-Morpholmo-äthy!)-2-(l-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 237° C.
Beispiel 10
ίο 15g o-Nitro-brombenzo! und 13 g 3-Dibutylaminopropylamin wurden mit 15g wasserfreiem Natriumacetat 7 Stunden bei 135° C gerührt. Aufnehmen in 70 ml 6 η-Salzsäure und 80 ml Wasser, Wasserdampfdestillation des nicht umgesetzten o-Nitro-brombenzols, Alkalisieren des Destillationsrückstandes mit Kalilauge und Extraktion mit Äther ergab nach Destillation des Rückstandes des Ätherextraktes 12 g 2 - (3 - Dibutylamino - propylamino) - nitro - benzol vom Siedepunkt 140—1600C bei 0,13 mbar (0,1 mm Hg).
6,15 g dieser Verbindung wurden in 40 ml Äthanol mit 140 mg Palladium auf Kohle (10%ig) und 3 ml 80%igem Hydrazinhydrat 24 Stunden gekocht. Filtrieren und Einengen ergab 5,65 g 2-(3-Dibutylaminopropyl-amino)-anilin als öl. 2 g dieses Diamins wurden mit 1,45 g l-Methyl-S-nitro-imidazoW-iminocarbonsäure-äthylester wie in Beispiel ' angegeben umgesetzt, jedoch erwies sich der entstandene Niederschlag als stark verunreinigt. Die Mutterlauge ergab
jo dagegen beim Versetzen mit 10%iger Kalilauge 563mg 1 -(3-Dibu?yIamino-propyl)-2-(l -methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoI vom Schmelzpunkt 79 C.
Beispiel II
15 g o-Nitro-brombenzo! wurden analog Beispiel 27 mit 11 g 3-MorphoIino-propylamin umgesetzt zu 9,23 g 2 - (3 - Morpholino - propylamino) - nitroben/ol vom Kochpunkt 177 187 C, bei 0,i3mbar (0,1 mm Hg), welches im Kolben erstarrte iSchmelzpunkt 41 -43 C). Reduktion mit Hydrazin-Palladium wie in Beispiel 27 ergab aus 5,7 g der Nitroverbindung 4,7g 2-(3-Morpholino-propylamino)-anilin als öl. 2.95 g dieses Diamins wurden mit 2,5 g 1-Methyl-
4r> S-nitro-imidazol^-iminocarbonsäureäthylester. wie in Beispiel 1 angegeben, umgesetzt. Man erhielt I - (3 - Morpholino - propyl) - 2 - (1 - methyl - 5 - nilro-2-imidazolyl)-benzimidazol, bemerkenswerter Weise als freie Base, vom Schmelzpunkt 142 C.
Beispiel 12
10,1 g o-Nitro-bromben/ol wurden analog Beispie! 27 mit 5,1 g 3-Dimethylamino-prop>lamin umgesetzt zu 6 g 2 -(3 - Dimethylamino - prnpylamino)-nitrobenzol vom Kochpunkt 138 141 C bei0.13 mbar (0.1 mm Hg). Reduktion von 3.5 g dieser Verbindung mit Hydrazin-Palladium ergab 2.9 g 2-(3-Dimcthy1-amino-propylaminol-anilin als öl. 400 mg dieses Diamins wurden mit I -Methyl-5-nitro-imida/ol-2-imino-
bo carbonsäure-äthylester wie in Beispiel I beschrieben zu 407 mg I -(3-DimGthvIamino-propvI)-2-(l -mclhyl-5 ■> nitro - 2 - imidazolyl) - benzimidazol - Hydrochloric! vom Schmelzpunkt 2500C umgesetzt,
ti Beispiel 13
4,15 g 2-(2-Pyrro!idino*äthylaminoHinilin wurden mit 4 g l-Methyl-S-nitro-imidazol^'imiiioearbOiisäureester wie in Beispiel I beschrieben Umiiesclzl:
1 Q on
χ j X yj
nach dem Rühren bei Raumtemperatur wurde jedoch mit wäßriger Kalilauge alkalisch gemacht. Es wurde in methanolischer Salzsäure gelöst und erneut mit wäßriger Natronlauge gefällt. Dabei wurden 1,15 g l-(2-Pyrrolidino-äthyl)-2-(l-methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 120—121C erhalten.
Beispiel 14
17,2g 4-Chlor-3-nitro-toluol, 9g 2-Dimethyl- to aminoäthylamin und 21,5 g wasserfreies Natriumcarbonat wurden 7 Stunden bei 135° C gerührt, überschüssiges Ausgangsprodukt wurde durch Wasserdampfdestillation entfernt. Der Destillationsrückstand wurde mit Chloroform extrahiert, die Chloroformlösungen wurden getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Destillation des Rückstandes bei 0,067 mbar (0.05 mm Hg) und 133—137°C ergab 10,5 g 3-Nitro-4 - (2 - dimethylamino - äthyl - amino) - toluol vom Schmelzpunkt 59° C. 3,5 g dieser Verbindung wurden wie in Beispiel 27 beschrieben reduziert und so 3 g rohes 3-Amino-4-(2-dimethyl-mino-äthyl-atTiinc!- toluol erhalten. 400 mg dieser Verbindung wurden rr.il 400mg l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäure-äthylester wie in Beispiel 1 beschrieben umgesetzt. Es wurden I72rng l-(2-DimethyIamino-äthyl)-5-rnethyl-2-(l-methyl-5-nitro-2-imidazolyI)-benzimidazol - Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 249 bis 25 Γ C erhalten.
Beispiel 15
1,7 g 5 - Nitro -1 - methyl - 2 - imidazolyl - carbonsäure und 1,08 go-Phenylendiamin wurden in 10ml25%iger Salzsäure 40 Minuten im Bombenrohr auf 180 C erhitzt. Nach Eindampfen zur Trockne und Säulenchromatographie an 100 g Kieselgel mit Methanol— Chloroform 1 :1 wurden 120 mg 2-{!-Methyl-5-nitro-2-imidazolyI)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257 C erhalten.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. 2-(] -Methyl-S-nitro-l-imidazolylJ-benzimidazole der allgemeinen Formel I
(D
R-,
worin A ein WasserstofFatom, eine Alkylgruppe mit 1—5 C-Atomen, oder die Gruppe
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