DE1920635A1 - 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole - Google Patents

2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole

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DE1920635A1
DE1920635A1 DE19691920635 DE1920635A DE1920635A1 DE 1920635 A1 DE1920635 A1 DE 1920635A1 DE 19691920635 DE19691920635 DE 19691920635 DE 1920635 A DE1920635 A DE 1920635A DE 1920635 A1 DE1920635 A1 DE 1920635A1
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Description

SCHERiNGAG j
Patentabteilung
Dr.Karau/Kr/P.1140.00
16. April 1969
2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole 1 920635
Gegenstand der Erfindung sind neue ^-(S-M benzimidazole der allgemeinen Formel
XA ■■ ■ ■ ■
worin A ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1*5 C-Atomen, eine Hydroxyalylgruppe mit 2-5 C-Atomen, die gegebenenfalls verestert sein kann, eine Phenylgruppe, die Gruppe Alk.·—N^1, ,
worin R, und R* gleich oder verschieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder zusammen mit dem IT-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N-, 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können und Alk eine Alkylgruppe mit 2-5 C-Atomen ist, eine Halogenalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen oder eine Tosyloxyalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen in dem Alkylrest, R-, und Rp gleich oder verschieden sind "und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-
gruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Nitro-r Trifluormethyl- oder die COOH-Gruppe und X ein gesättigter öder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit
S GIIERIlTG AG
P.1140.00/16 .Λ,1969
1-5 C-Atomen, der gegebenenfalls in der 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyloxy- (mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoyloxygrup pe substituiert sein kann, bedeuten, sowie gegebenenfalls, physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem nian a) ein Diamin der allgemeinen Formel I
H2
/■
worin A, R^ und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel
worin X die oben genannte Bedeutung besitzt und Rj- eine Alkylgruppe darstellt, oder einem aktivierten Derivat der Säure oder -
b) ein Diamin der allgemeinen Formel I mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel
umsetzt,
SCHERING AG - 3 - ■ P.1140«00/16«4.1969
anschliessend gegebenenfalls eine freie OH-Gruppe in das 'iosylat, Chlorid oder eine Aminogruppe überführt und/oder eine Estergruppe verseift und/oder gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
Die Reaktion geinäss a) kann ohne oder mit einem Lösungsmittel " wie z.B. alkoholischer oder wässriger Salzsäure, bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur durchgeführt werden. Als reakti ons fällige Derivate der Säuren gemäss Formel I kommen vorzugsweise die !monocarbonsäureester in Betracht.
Die Reaktion gemäss b) wird bei höherer Temperatur in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie z.B. Luftsauerstoff, Quecksilber- (II )-oxid oder Bleitetraacetat durchgeführt.
Die' neuen Verbindungen zeigen gute antimikrobielle Wirkungen, insbesondere gegen Trieb.omonas vaginalis. Die Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegen Trichomonas vaginalis im Vergleich zu Ketronidazol. Die Toxizität der neuen Verbindungen ist gering. Die Verträglichkeit ist grosser als 200 mg/kg. Die neuen Substanzen können mit Erfolg zur Behandlung von Trichomonas-vaginalis-Infektionen eingesetzt und in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften, Lösungen, u.s.w. verabfolgt werden. '
009844/1943
SCHERING AG
Substanzen Minimale Hemrakonzentration
gegen Trichomonas vaginalis in γ/ml
Metronidazül (Vergleichssubstanz) 1,56
2-(;?-I\iitrü-l-inethyl-2-imidazolyl)-
benzimidazol		 0,1
1-(2-Hyäroxyäthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-
2-i;aidazolyl)-benzimidazol		 0,05
1-( 2-Diine thylaiaino-äthyl)-2-( 5-ni tro-
l-Dietnyl-2-imidazolyl)-'benzimidazol-HCl		 0,02
l-Phenyl-2-( 5-nitro-l-rme thyl-2-
imidazolyl)-benzimidazol		 0,2 .
5-Chlor-2-(5-nitro-l-methyl-2-
imidazolyl)-benzimidazol		 0,2
5-Hethyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-
imidazolyl)-benzimidazol		 0,02
5,6-Dimethyl-2-(5-nitro-l-methyl-
2-imidazolyl)-benzimidazol		 0,02
5-riethoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2»
iaii'dazolyl)-benzimidazol		 0,05
5,6-Diäthoxy-2-(5-nitro-l-me thyl~2-
imidazolyl)-benzimidäzol '		 0,02
5-Nitro-2-(5-nitro-l-methyl-2-
imidazolyl)-benzimidazol		 0,05 .
0098Λ4/1943
SCHIiRIIiG AG .-./£-.. · Ρ.114Ό.ΟΟ/16-4.1969
•Ρ
Beispiel 1
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol werden mit 248 mg 5-Nitro-l-metliyl-2-imidazolyl-iminoearbonsäure-ätnylester und 0,1 ml 12,5 η methanolischer Salzsäure 5 Stunden bei 20° C belassen. Es wird auf -70° G gekühlt, der Niederschlag" abgesaugt und mit kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 19o mg 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyi)-benzimidazol vom S'chmelzpunkt 257 C. '
Beispiel 2 /'
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol und 0,085 ml Wasser werden wie in Beispiel 1 beschrieben ^behandelt. Ausbeute: 64 mg 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-ben^imidazol vom Schmelzpunkt 257° C '
Beispiel 3
324 mg ο-Phenyl endiamin in Io ml Äthanol werden mit 465 mg 5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd 16 Stunden unter Einleiten von Luft gekocht. Es wird auf 20° 0 gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute: 145 mg 2-(5-liitrol-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257° 0-
Beispiel 4 .
324 mg o-Phenylendiamin in 10 ml Äthanol werden mit 465 mg 5-ifitro-l-methyl-2-imida3olyl-alaehyd 2 Stunden gekocht. Es wird auf 20° C gekühlt, abgesaugt und der Niederschlag in 4 ml Essigsäure suspendiert. 700 mg Blei-IV-acetat in 10 ml warmer Essigsäure werden hinzugegeben, und das Gemisch" wird 15 Minuten
009844/1943
SCHERING AG - β - P.114o.oo/l6-.4.1969.
bei 50-60° 0 gerührt. Nach Abkühlen auf 20° 0 wird mit 50 ml" Wasser verdünnt, abgesaugt und der Niederschlag mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 75 mg 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-· benzimidazol vom Schmelzpunkt 257° C.
Beispiel 5
191 mg 2-(2-Hydroxyäthyl-amino)-anilin werden wie in Beispiel 1" beschrieben behandelt. Ausbeute: 185 mg l-(2-Hydroxyäthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 176° C
Beispiel 6
224 mg 2-(2-Dimethylamino-äthyl-amino)-anilin werden wie in Beispiel 1 besehrieben behandelt. Yor dem Suhlen und Absaugen wird die Lösung auf 2 ml eingeengt. Ausbeute: 276 mg 1-(2-Dime thylamino -äthyl) -2- ( 5-nitr o-l-me thyl-2-imidazolyl) -benzimidazol als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250° C0,
Beispiel 7
220 mg o-Amino-diphenylamin werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt, nur-wird das Eeaktionsgemisch 24 Stunden bei 20° G belassen. Das Boh^produkt wird aus Isopropylalkohol um= kristallisiert. Ausbeute: 129 mg l-Ph©n3rl-2-(5~nitro=l=*methyl= 2-imidazolyl.)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 182° C.
Beispiel 8 · '
178 mg 4-Chlor-lj2-diamino-'benzol warden-wie in Beispiel 1 be- > schrieben behandelt. Das Eohprodukt wird aus Dimethylformamid ■' umkristallisiert. Ausbeute? 244 mg 5-=Chlor-2-(5-nitro~l*-methyl= • 2-imidaaolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 27^-° 0. ,
ΐ "' :■ "009844/1943 - - 6 «.
SGHEHEiG AG _ * - " " P.1140, ΟΟ/ΐβ. 4,
Beispiel 9
224 mg 4,5-Dichlor-l,2-diamino-benzol werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 266 mg 4,5-Dichlor-2-(5-nitrol-methyl-2-imidazolyl)--benzimidazol vom Schmelzpunkt 298° C.
Beispiel 10
1>2 mg 3,4-Diamino-toluol v/erden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 177 mg 5-Methyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 237° C·
Beispiel 11 *
l?0 mg 4,5-Dimethyl-l,2-phenylendiamin werden wie in Beispiel.1 beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristalli siert. Ausbeute: 250 mg 5,6-Dimethyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 274° C.
Beispiel 12
496 mg 2-Nitro-4-methoxy-anilin werden in 10 ml Methanol mit 75 mg Raney-Nickel im Autoklaven bei 120 Atmosphären Wasserstoff druck hydriert. Unter Stickstoffschutz wird dann in ein Gefäss filtriert-, welches 585 mg 5-Nitro■=-l-methyl-2-imidazolyliminocarbonsäure-äthylester in 5 sal Methanol mit 0,2$ ml 11,8 η methanolischer Salzsäure enthält. Nach 24 Stunden bei 20° C wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 540 mg 5-Methoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 202° G.
009844/1943
SCHERING AG - # - F. 1140,00/16.4.69
Beispiel 1$
3 g\l,2-Dinitro~4,5-diäthoxy-benzol werden in 4o ml Methanol mit; 500 mg Raney-Nickel im Autoklaven bei 120 Atmosphären Wasserstoff druck hydriert. Unter-Stickstoffschutz wird dann in ein Gefäss filtriert, welches 2,34 g 5-Mtro-l-methyl-2-imida3olyliminocarbonsäure-äthylester in 20 ml Methanol mit 1,3 ml 12,5 n methanolischer Salzsäure enthält. Nach 16 Stunden bei 4 C wird auf -70° 0 gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute: 2,6 g 5,6-Diäthoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 198° 0.
Beispiel
190 mg 4-Nitro-l,2-phenylendiamin werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 62 mg 5-Nitro-2-(5-nitro-l-methyl-
2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 235° 0·
Beispiel 15
182 mg 5>4-Diamino-benzoesäure werden wie in Beispiel 1 behandelt. Das Reaktionsgemisch wird jedoch 24 Stunden bei 20°C belassen. Ausbeute: -290 mg 2-(5-Nitro-l~methyl-2-imidazolyl)-5-benzimidazo^-carbo'nsäure vom Schmelzpunkt 310° Co Das Natriumsalz erhält man daraus durch Suspendieren in Wasser und Versetzen mit 1 Äquivalent Natronlauge sowie Eindampfen der Lösung. * .
Beispiel 16
286 mg 5-ü?rifluormethyl-2-(2->hydroxy<-äthyl-amino)-anilin -werden wie in Beispiel 1 beschrieben "behandelt« Das Reaktionsgemisch
009844/1943
SG-HERIiTGAG -fc- 3?. 1140.00/16.4.1969'
wird jedoch 20 Stunden bei 20° C belassen. Das Rohprodukt wird aus einem Äthanol-Aceton-Gemisch umkristallisiert. Ausbeute: 280 mg 5-irifluormethyl-l-(2-hydroxy-äthyl)-2-(5-nitro·-. l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 174° 0.
Beispiel 17 ·
7,8 g 2-Uitro-IT-methyl-anilin werden mit 450 mg Palladium-Kohle (10-prozentig) und 15,9 g 100-prozentigem Hydrazinhydrat in 120 ml 95-prozentigem A'thanol 60 Stunden gekocht. Nach Absaugen über Kieselgur wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand an der Ölpumpe destilliert. Bei 79-81° 0 und 0,5 mm Hg Druck gehen 4,14 g N-Methyl-o-phenylendiamin über. 152 mg dieser Verbindung werden wie in Beispiel 1 behandelt. Ausbeute: 184 mg l-Methyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 163° C; -
Beispiel 18
277 mg 2-(2-Morpholino-äthyl-amino)-anilin werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 3,14 mg l-(2-'Morpholino-äthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)~benzimidazol als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 237° C.
009844/1943

Claims (1)

  1. SOHERIlTG AG " M P. 1140.00/16.-4.196
    Patentansprüche
    1.) 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole der allgemeinen Formel
    \-r- Rn
    ι "J·
    •Ν—"
    XA.'
    worin.A ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen, die gegebenenfalls verestert sein kann, eine Phenylgruppe,
    TJ
    die Gruppe Alk—NC^ 3, worin R, und R^ gleich oder ver-
    4 ■-■·-.
    schieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder zusammen mit dem N-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N_f 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können und Alk eine Alkylgruppe mit 2-5 C-Atomen ist, eine Halogenalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen oder eine Tosyloxyalkylgrup™ pe mit 2-5 C-Atomen in dem Alkylrest, R^ und Rp gleich oder: verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder die COOH-Gruppe und'X ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffe st mit 1-5 C-Atomen, der gegebenenfalls in der" 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyloxy- (mit 1-5 C-Atomen)
    009844/1943
    SGHERIIiG AG ' P.1140.00/16.4.1969
    oder die Benzoylgruppe substituiert sein kann, "bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Salze mit Sjäuren oder Basen.
    2.) 2-(5-Nltro-l-methyl-2-imida2olyl)- benzimidazol.
    3.) l-(2-Hydroxy-äthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-- " benzimidazol* ·
    4.) 1-(2-Dimethylamino-äthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol-Hydrochlorid.
    5.) l-Phenyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.
    6.) 5-Chlor-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.
    7.) 4,5~Dichlor-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.
    8.) S-Methyl^-CS-nitro-l-methyl^-imidazolylJ-benzimidazol.
    9.) 5,6-Dimethyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. Io. ) '5-llethoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. 11.) 516-Diäthoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. 12.) 5-lIitro-2-'(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. 13«) 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-5-benzimidazol-carbonsäure.
    14.) 5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-äthyl)-2-(5~nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.
    15.) l-Methyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.
    16.) l-^-Morpholino-äthylJ^-CS-nitro-l benzimidazol-Hydrochlorid.
    00984471943
    SCHERING AG ' P.1140.00/16.4.1969
    SIX
    17. ) 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-5-benzimidazol-carborisäure-Natriumsalz.
    18.) Verfahren zur Herstellung von 2-(5-Mtro-2-imidazolyl)-benzimidazolen der allgemeinen Formel
    X A
    worin A ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Hydroxyallcylgruppe mit 2-5 C-Atomen, die gegebenenfalls verestert sein kann, eine Phenylgruppe, die Gruppe Alk — Ή<^ 3 ,worin R, und R, gleich oder ver-
    schieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder zusammen mit dem K-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N-, 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können und Alk eine Alkylgruppe mit 2-5 C-Atomen ist, eine HaIpgenalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen oder eine Tosyloxyalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen in d'ern Alkylrest, R1 und Rg gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder die COOH-Gruppe und X ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen, der gegebenen-
    009844/1943
    SCIIEBIIvG AG
    P. 1140.00/16. 4. 69
    falls in der 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyloxy-(mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoylgruppe substituiert sein kann, bedeuten, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit.Säuren oder Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) ein Diamin der allgemeinen Formel I ·
    H
    A
    (D
    worin A, R-, und Rp die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen Formel
    O2N
    .0
    OH
    worin X die oben genannte Bedeutung besitzt und Rpeine Alkylgruppe darstellt, oder einem aktivierten Derivat der Säure oder
    b) ein Diamin der allgemeinen Formel I mit einem Aldehyd der allgemeinen Formel
    umsetzt,
    40*84471943
    SCiIERING AG ' P. 1140. OP/16.4.1969
    anschliessend gegebenenfalls eine freie OH-Gruppe in das Tosylat, Chlorid oder eine Arainogruppe überführt und/oder eine Estergruppe verseift und/oder gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
    lg.) Arzneimittel enthaltend eine oder mehrere Substanzen gemäss Anspruch 1.
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