DE1920635A1 - 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole - Google Patents
2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoleInfo
- Publication number
- DE1920635A1 DE1920635A1 DE19691920635 DE1920635A DE1920635A1 DE 1920635 A1 DE1920635 A1 DE 1920635A1 DE 19691920635 DE19691920635 DE 19691920635 DE 1920635 A DE1920635 A DE 1920635A DE 1920635 A1 DE1920635 A1 DE 1920635A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- methyl
- atoms
- imidazolyl
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/95—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to other ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/325—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups reduction by other means than indicated in C07C209/34 or C07C209/36
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
SCHERiNGAG j
Dr.Karau/Kr/P.1140.00
16. April 1969
2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole 1 920635
Gegenstand der Erfindung sind neue ^-(S-M
benzimidazole der allgemeinen Formel
XA ■■ ■ ■ ■
worin A ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1*5 C-Atomen,
eine Hydroxyalylgruppe mit 2-5 C-Atomen, die gegebenenfalls verestert sein kann, eine Phenylgruppe, die Gruppe Alk.·—N^1, ,
worin R, und R* gleich oder verschieden sein und einen gesättigten
oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder zusammen mit dem IT-Atom einen gegebenenfalls durch eine
Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein
weiteres N-, 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können
und Alk eine Alkylgruppe mit 2-5 C-Atomen ist, eine Halogenalkylgruppe
mit 2-5 C-Atomen oder eine Tosyloxyalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen in dem Alkylrest, R-, und Rp gleich oder verschieden
sind "und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkyl-
gruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen,
eine Nitro-r Trifluormethyl- oder die COOH-Gruppe und X ein gesättigter
öder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit
S GIIERIlTG AG
P.1140.00/16 .Λ,1969
1-5 C-Atomen, der gegebenenfalls in der 2-Stellung durch eine
Hydroxy-, Acyloxy- (mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoyloxygrup
pe substituiert sein kann, bedeuten, sowie gegebenenfalls, physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
Die neuen Verbindungen können hergestellt werden, indem nian
a) ein Diamin der allgemeinen Formel I
H2
/■
worin A, R^ und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen,
mit einer Säure der allgemeinen Formel
worin X die oben genannte Bedeutung besitzt und Rj- eine
Alkylgruppe darstellt, oder einem aktivierten Derivat der Säure oder -
b) ein Diamin der allgemeinen Formel I mit einem Aldehyd der
allgemeinen Formel
umsetzt,
SCHERING AG - 3 - ■ P.1140«00/16«4.1969
anschliessend gegebenenfalls eine freie OH-Gruppe in das
'iosylat, Chlorid oder eine Aminogruppe überführt und/oder
eine Estergruppe verseift und/oder gegebenenfalls entstandene
Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
Die Reaktion geinäss a) kann ohne oder mit einem Lösungsmittel "
wie z.B. alkoholischer oder wässriger Salzsäure, bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur durchgeführt werden. Als
reakti ons fällige Derivate der Säuren gemäss Formel I kommen vorzugsweise
die !monocarbonsäureester in Betracht.
Die Reaktion gemäss b) wird bei höherer Temperatur in Gegenwart eines Oxydationsmittels, wie z.B. Luftsauerstoff, Quecksilber-
(II )-oxid oder Bleitetraacetat durchgeführt.
Die' neuen Verbindungen zeigen gute antimikrobielle Wirkungen, insbesondere gegen Trieb.omonas vaginalis. Die Tabelle zeigt
die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegen Trichomonas vaginalis im Vergleich zu Ketronidazol. Die Toxizität der neuen
Verbindungen ist gering. Die Verträglichkeit ist grosser als 200 mg/kg. Die neuen Substanzen können mit Erfolg zur Behandlung
von Trichomonas-vaginalis-Infektionen eingesetzt und
in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften, Lösungen, u.s.w. verabfolgt werden. '
009844/1943
SCHERING AG
Substanzen Minimale Hemrakonzentration
gegen Trichomonas vaginalis in γ/ml
Metronidazül (Vergleichssubstanz) | 1,56 |
2-(;?-I\iitrü-l-inethyl-2-imidazolyl)- benzimidazol |
0,1 |
1-(2-Hyäroxyäthyl)-2-(5-nitro-l-methyl- 2-i;aidazolyl)-benzimidazol |
0,05 |
1-( 2-Diine thylaiaino-äthyl)-2-( 5-ni tro- l-Dietnyl-2-imidazolyl)-'benzimidazol-HCl |
0,02 |
l-Phenyl-2-( 5-nitro-l-rme thyl-2- imidazolyl)-benzimidazol |
0,2 . |
5-Chlor-2-(5-nitro-l-methyl-2- imidazolyl)-benzimidazol |
0,2 |
5-Hethyl-2-(5-nitro-l-methyl-2- imidazolyl)-benzimidazol |
0,02 |
5,6-Dimethyl-2-(5-nitro-l-methyl- 2-imidazolyl)-benzimidazol |
0,02 |
5-riethoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2» iaii'dazolyl)-benzimidazol |
0,05 |
5,6-Diäthoxy-2-(5-nitro-l-me thyl~2- imidazolyl)-benzimidäzol ' |
0,02 |
5-Nitro-2-(5-nitro-l-methyl-2- imidazolyl)-benzimidazol |
0,05 . |
0098Λ4/1943
SCHIiRIIiG AG .-./£-.. · Ρ.114Ό.ΟΟ/16-4.1969
•Ρ
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol werden mit 248 mg
5-Nitro-l-metliyl-2-imidazolyl-iminoearbonsäure-ätnylester
und 0,1 ml 12,5 η methanolischer Salzsäure 5 Stunden bei
20° C belassen. Es wird auf -70° G gekühlt, der Niederschlag"
abgesaugt und mit kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 19o mg 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyi)-benzimidazol
vom S'chmelzpunkt 257 C. '
Beispiel 2 /'
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol und 0,085 ml Wasser
werden wie in Beispiel 1 beschrieben ^behandelt. Ausbeute: 64 mg 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-ben^imidazol vom Schmelzpunkt
257° C '
324 mg ο-Phenyl endiamin in Io ml Äthanol werden mit 465 mg
5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl-aldehyd 16 Stunden unter Einleiten
von Luft gekocht. Es wird auf 20° 0 gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute: 145 mg 2-(5-liitrol-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 257° 0-
324 mg o-Phenylendiamin in 10 ml Äthanol werden mit 465 mg 5-ifitro-l-methyl-2-imida3olyl-alaehyd 2 Stunden gekocht. Es
wird auf 20° C gekühlt, abgesaugt und der Niederschlag in 4 ml
Essigsäure suspendiert. 700 mg Blei-IV-acetat in 10 ml warmer
Essigsäure werden hinzugegeben, und das Gemisch" wird 15 Minuten
009844/1943
SCHERING AG - β - P.114o.oo/l6-.4.1969.
bei 50-60° 0 gerührt. Nach Abkühlen auf 20° 0 wird mit 50 ml"
Wasser verdünnt, abgesaugt und der Niederschlag mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 75 mg 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-·
benzimidazol vom Schmelzpunkt 257° C.
191 mg 2-(2-Hydroxyäthyl-amino)-anilin werden wie in Beispiel 1"
beschrieben behandelt. Ausbeute: 185 mg l-(2-Hydroxyäthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 176° C
224 mg 2-(2-Dimethylamino-äthyl-amino)-anilin werden wie in Beispiel 1 besehrieben behandelt. Yor dem Suhlen und Absaugen
wird die Lösung auf 2 ml eingeengt. Ausbeute: 276 mg 1-(2-Dime
thylamino -äthyl) -2- ( 5-nitr o-l-me thyl-2-imidazolyl) -benzimidazol
als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250° C0,
220 mg o-Amino-diphenylamin werden wie in Beispiel 1 beschrieben
behandelt, nur-wird das Eeaktionsgemisch 24 Stunden bei
20° G belassen. Das Boh^produkt wird aus Isopropylalkohol um=
kristallisiert. Ausbeute: 129 mg l-Ph©n3rl-2-(5~nitro=l=*methyl=
2-imidazolyl.)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 182° C.
Beispiel 8 · '
178 mg 4-Chlor-lj2-diamino-'benzol warden-wie in Beispiel 1 be-
> schrieben behandelt. Das Eohprodukt wird aus Dimethylformamid ■'
umkristallisiert. Ausbeute? 244 mg 5-=Chlor-2-(5-nitro~l*-methyl=
• 2-imidaaolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 27^-° 0. ,
ΐ "' :■ "009844/1943 - - 6 «.
SGHEHEiG AG _ * - " " P.1140, ΟΟ/ΐβ. 4,
224 mg 4,5-Dichlor-l,2-diamino-benzol werden wie in Beispiel 1
beschrieben behandelt. Ausbeute: 266 mg 4,5-Dichlor-2-(5-nitrol-methyl-2-imidazolyl)--benzimidazol
vom Schmelzpunkt 298° C.
1>2 mg 3,4-Diamino-toluol v/erden wie in Beispiel 1 beschrieben
behandelt. Das Rohprodukt wird aus Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 177 mg 5-Methyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 237° C·
Beispiel 11 *
l?0 mg 4,5-Dimethyl-l,2-phenylendiamin werden wie in Beispiel.1
beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristalli siert. Ausbeute: 250 mg 5,6-Dimethyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 274° C.
496 mg 2-Nitro-4-methoxy-anilin werden in 10 ml Methanol mit
75 mg Raney-Nickel im Autoklaven bei 120 Atmosphären Wasserstoff
druck hydriert. Unter Stickstoffschutz wird dann in ein
Gefäss filtriert-, welches 585 mg 5-Nitro■=-l-methyl-2-imidazolyliminocarbonsäure-äthylester
in 5 sal Methanol mit 0,2$ ml 11,8 η
methanolischer Salzsäure enthält. Nach 24 Stunden bei 20° C wird abgesaugt und aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 540 mg
5-Methoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom
Schmelzpunkt 202° G.
009844/1943
SCHERING AG - # - F. 1140,00/16.4.69
3 g\l,2-Dinitro~4,5-diäthoxy-benzol werden in 4o ml Methanol
mit; 500 mg Raney-Nickel im Autoklaven bei 120 Atmosphären Wasserstoff
druck hydriert. Unter-Stickstoffschutz wird dann in ein
Gefäss filtriert, welches 2,34 g 5-Mtro-l-methyl-2-imida3olyliminocarbonsäure-äthylester
in 20 ml Methanol mit 1,3 ml 12,5 n methanolischer Salzsäure enthält. Nach 16 Stunden bei 4 C wird
auf -70° 0 gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Ausbeute: 2,6 g 5,6-Diäthoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 198° 0.
190 mg 4-Nitro-l,2-phenylendiamin werden wie in Beispiel 1
beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert.
Ausbeute: 62 mg 5-Nitro-2-(5-nitro-l-methyl-
2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 235° 0·
182 mg 5>4-Diamino-benzoesäure werden wie in Beispiel 1 behandelt.
Das Reaktionsgemisch wird jedoch 24 Stunden bei 20°C belassen. Ausbeute: -290 mg 2-(5-Nitro-l~methyl-2-imidazolyl)-5-benzimidazo^-carbo'nsäure
vom Schmelzpunkt 310° Co Das Natriumsalz erhält man daraus durch Suspendieren in Wasser und Versetzen
mit 1 Äquivalent Natronlauge sowie Eindampfen der Lösung. * .
286 mg 5-ü?rifluormethyl-2-(2->hydroxy<-äthyl-amino)-anilin -werden
wie in Beispiel 1 beschrieben "behandelt« Das Reaktionsgemisch
009844/1943
SG-HERIiTGAG -fc- 3?. 1140.00/16.4.1969'
wird jedoch 20 Stunden bei 20° C belassen. Das Rohprodukt
wird aus einem Äthanol-Aceton-Gemisch umkristallisiert. Ausbeute:
280 mg 5-irifluormethyl-l-(2-hydroxy-äthyl)-2-(5-nitro·-.
l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 174° 0.
Beispiel 17 ·
7,8 g 2-Uitro-IT-methyl-anilin werden mit 450 mg Palladium-Kohle
(10-prozentig) und 15,9 g 100-prozentigem Hydrazinhydrat in 120 ml 95-prozentigem A'thanol 60 Stunden gekocht.
Nach Absaugen über Kieselgur wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand an der Ölpumpe destilliert. Bei 79-81° 0 und
0,5 mm Hg Druck gehen 4,14 g N-Methyl-o-phenylendiamin über.
152 mg dieser Verbindung werden wie in Beispiel 1 behandelt.
Ausbeute: 184 mg l-Methyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 163° C; -
277 mg 2-(2-Morpholino-äthyl-amino)-anilin werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 3,14 mg l-(2-'Morpholino-äthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)~benzimidazol
als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 237° C.
009844/1943
Claims (1)
- SOHERIlTG AG " M P. 1140.00/16.-4.196Patentansprüche1.) 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole der allgemeinen Formel\-r- Rnι "J·•Ν—"XA.'
worin.A ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Hydroxyalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen, die gegebenenfalls verestert sein kann, eine Phenylgruppe,TJdie Gruppe Alk—NC^ 3, worin R, und R^ gleich oder ver-4 ■-■·-.schieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder zusammen mit dem N-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N_f 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können und Alk eine Alkylgruppe mit 2-5 C-Atomen ist, eine Halogenalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen oder eine Tosyloxyalkylgrup™ pe mit 2-5 C-Atomen in dem Alkylrest, R^ und Rp gleich oder: verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder die COOH-Gruppe und'X ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffe st mit 1-5 C-Atomen, der gegebenenfalls in der" 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyloxy- (mit 1-5 C-Atomen)009844/1943SGHERIIiG AG ' P.1140.00/16.4.1969oder die Benzoylgruppe substituiert sein kann, "bedeuten, sowie deren physiologisch verträgliche Salze mit Sjäuren oder Basen.2.) 2-(5-Nltro-l-methyl-2-imida2olyl)- benzimidazol.3.) l-(2-Hydroxy-äthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-- " benzimidazol* ·4.) 1-(2-Dimethylamino-äthyl)-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol-Hydrochlorid.5.) l-Phenyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.6.) 5-Chlor-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.7.) 4,5~Dichlor-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.8.) S-Methyl^-CS-nitro-l-methyl^-imidazolylJ-benzimidazol.9.) 5,6-Dimethyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. Io. ) '5-llethoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. 11.) 516-Diäthoxy-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. 12.) 5-lIitro-2-'(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol. 13«) 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-5-benzimidazol-carbonsäure.14.) 5-Trifluormethyl-l-(2-hydroxy-äthyl)-2-(5~nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.15.) l-Methyl-2-(5-nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-benzimidazol.16.) l-^-Morpholino-äthylJ^-CS-nitro-l benzimidazol-Hydrochlorid.00984471943SCHERING AG ' P.1140.00/16.4.1969SIX17. ) 2-(5-Nitro-l-methyl-2-imidazolyl)-5-benzimidazol-carborisäure-Natriumsalz.18.) Verfahren zur Herstellung von 2-(5-Mtro-2-imidazolyl)-benzimidazolen der allgemeinen FormelX Aworin A ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen, eine Hydroxyallcylgruppe mit 2-5 C-Atomen, die gegebenenfalls verestert sein kann, eine Phenylgruppe, die Gruppe Alk — Ή<^ 3 ,worin R, und R, gleich oder ver-schieden sein und einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen oder zusammen mit dem K-Atom einen gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-5 C-Atomen substituierten Ring, der noch ein weiteres N-, 0- oder S-Atom enthalten kann, bedeuten können und Alk eine Alkylgruppe mit 2-5 C-Atomen ist, eine HaIpgenalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen oder eine Tosyloxyalkylgruppe mit 2-5 C-Atomen in d'ern Alkylrest, R1 und Rg gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe mit 1-4 C-Atomen, eine Nitro-, Trifluormethyl- oder die COOH-Gruppe und X ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 C-Atomen, der gegebenen-009844/1943SCIIEBIIvG AGP. 1140.00/16. 4. 69falls in der 2-Stellung durch eine Hydroxy-, Acyloxy-(mit 1-5 C-Atomen) oder die Benzoylgruppe substituiert sein kann, bedeuten, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit.Säuren oder Basen, dadurch gekennzeichnet, dass man
a) ein Diamin der allgemeinen Formel I ·H
A(Dworin A, R-, und Rp die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einer Säure der allgemeinen FormelO2N.0OHworin X die oben genannte Bedeutung besitzt und Rpeine Alkylgruppe darstellt, oder einem aktivierten Derivat der Säure oderb) ein Diamin der allgemeinen Formel I mit einem Aldehyd der allgemeinen Formelumsetzt,40*84471943SCiIERING AG ' P. 1140. OP/16.4.1969anschliessend gegebenenfalls eine freie OH-Gruppe in das Tosylat, Chlorid oder eine Arainogruppe überführt und/oder eine Estergruppe verseift und/oder gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.lg.) Arzneimittel enthaltend eine oder mehrere Substanzen gemäss Anspruch 1.
Priority Applications (17)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1920635A DE1920635C3 (de) | 1969-04-19 | 1969-04-19 | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole |
CS2059A CS167896B2 (de) | 1969-04-19 | 1970-03-27 | |
CH491970A CH546774A (de) | 1969-04-19 | 1970-04-02 | Verfahren zur herstellung von 2-(5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazolen. |
CH1820172A CH546768A (de) | 1969-04-19 | 1970-04-02 | Verfahren zur herstellung von 2-(5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazolen. |
ES70378368A ES378368A1 (es) | 1969-04-19 | 1970-04-08 | Procedimiento para la preparacion de 2 - (5-nitro-2-imida- zolil) - ben-cimidazoles. |
DK188570AA DK137758B (da) | 1969-04-19 | 1970-04-15 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoler eller salte deraf. |
AT351470A AT294075B (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazolen und ihren Salzen |
SE05326/70A SE364962B (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | |
FI701070A FI52861C (fi) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | Menetelmä antimikrobisesti vaikuttavien 2-(5-nitro-2-imidatsolyyli)-be ntsimidatsolien valmistamiseksi. |
ZA702577A ZA702577B (en) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
BE749102D BE749102A (fr) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles et leur procede de preparation |
NO01455/70A NO126624B (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | |
FR707013970A FR2042351B1 (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | |
GB1874370A GB1312056A (en) | 1969-04-19 | 1970-04-20 | 2-5,-nitro-2,-imidazolyl-benzimidazoles |
NL7005703A NL7005703A (de) | 1969-04-19 | 1970-04-20 | |
JP45033734A JPS4914231B1 (de) | 1969-04-19 | 1970-04-20 | |
US05/287,852 US4053472A (en) | 1969-04-19 | 1972-09-11 | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1920635A DE1920635C3 (de) | 1969-04-19 | 1969-04-19 | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1920635A1 true DE1920635A1 (de) | 1970-10-29 |
DE1920635B2 DE1920635B2 (de) | 1978-11-02 |
DE1920635C3 DE1920635C3 (de) | 1979-06-28 |
Family
ID=5732064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1920635A Expired DE1920635C3 (de) | 1969-04-19 | 1969-04-19 | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4914231B1 (de) |
AT (1) | AT294075B (de) |
BE (1) | BE749102A (de) |
CH (2) | CH546768A (de) |
CS (1) | CS167896B2 (de) |
DE (1) | DE1920635C3 (de) |
DK (1) | DK137758B (de) |
ES (1) | ES378368A1 (de) |
FI (1) | FI52861C (de) |
FR (1) | FR2042351B1 (de) |
GB (1) | GB1312056A (de) |
NL (1) | NL7005703A (de) |
NO (1) | NO126624B (de) |
SE (1) | SE364962B (de) |
ZA (1) | ZA702577B (de) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3996238A (en) * | 1972-02-08 | 1976-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | 4- or 5-Nitroimidazoles and processes for their manufacture |
US4053472A (en) * | 1969-04-19 | 1977-10-11 | Schering Aktiengesellschaft | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
EP0777656A1 (de) * | 1994-08-26 | 1997-06-11 | Auckland Division Cancer Society Of New Zealand (Incorporated) | Neue auf dna gerichtete alkylierungsmittel |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1043840B (it) * | 1971-05-08 | 1980-02-29 | Poli Ind Chimica Spa | Pirimidine 2 5 disostituite e processo per la loro preparazione |
BE795636A (fr) * | 1972-02-19 | 1973-08-20 | Schering Ag | Nitroimidazolylpyrimidines, et leur procede de preparation |
PT78358B (en) * | 1983-04-07 | 1986-05-30 | Smith Kline French Lab | Chemical process |
EP0711768B1 (de) * | 1994-05-31 | 2002-02-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Benzimidazol-derivate |
-
1969
- 1969-04-19 DE DE1920635A patent/DE1920635C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-03-27 CS CS2059A patent/CS167896B2/cs unknown
- 1970-04-02 CH CH1820172A patent/CH546768A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-02 CH CH491970A patent/CH546774A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-08 ES ES70378368A patent/ES378368A1/es not_active Expired
- 1970-04-15 DK DK188570AA patent/DK137758B/da unknown
- 1970-04-17 NO NO01455/70A patent/NO126624B/no unknown
- 1970-04-17 AT AT351470A patent/AT294075B/de active
- 1970-04-17 FR FR707013970A patent/FR2042351B1/fr not_active Expired
- 1970-04-17 ZA ZA702577A patent/ZA702577B/xx unknown
- 1970-04-17 FI FI701070A patent/FI52861C/fi active
- 1970-04-17 SE SE05326/70A patent/SE364962B/xx unknown
- 1970-04-17 BE BE749102D patent/BE749102A/xx unknown
- 1970-04-20 GB GB1874370A patent/GB1312056A/en not_active Expired
- 1970-04-20 JP JP45033734A patent/JPS4914231B1/ja active Pending
- 1970-04-20 NL NL7005703A patent/NL7005703A/xx not_active Application Discontinuation
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4053472A (en) * | 1969-04-19 | 1977-10-11 | Schering Aktiengesellschaft | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
US3996238A (en) * | 1972-02-08 | 1976-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | 4- or 5-Nitroimidazoles and processes for their manufacture |
EP0777656A1 (de) * | 1994-08-26 | 1997-06-11 | Auckland Division Cancer Society Of New Zealand (Incorporated) | Neue auf dna gerichtete alkylierungsmittel |
EP0777656A4 (de) * | 1994-08-26 | 1998-04-15 | Cancer Soc Auckland Div Nz Inc | Neue auf dna gerichtete alkylierungsmittel |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2042351B1 (de) | 1973-07-13 |
CH546768A (de) | 1974-03-15 |
DE1920635C3 (de) | 1979-06-28 |
DK137758C (de) | 1978-10-09 |
ES378368A1 (es) | 1972-06-16 |
DE1920635B2 (de) | 1978-11-02 |
FI52861C (fi) | 1977-12-12 |
BE749102A (fr) | 1970-10-19 |
CH546774A (de) | 1974-03-15 |
CS167896B2 (de) | 1976-05-28 |
DK137758B (da) | 1978-05-01 |
ZA702577B (en) | 1971-01-27 |
NO126624B (de) | 1973-03-05 |
JPS4914231B1 (de) | 1974-04-05 |
AT294075B (de) | 1971-11-10 |
NL7005703A (de) | 1970-10-21 |
FI52861B (de) | 1977-08-31 |
SE364962B (de) | 1974-03-11 |
GB1312056A (en) | 1973-04-04 |
FR2042351A1 (de) | 1971-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1670684A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Bis-benzimidazol-derivaten | |
DE2037610C3 (de) | ||
DE2836073A1 (de) | Neue nitroimidazole und verfahren zu deren herstellung | |
DE4023369A1 (de) | Benzimidazole, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2164690A1 (de) | Anthelmintisch wirksame 2-carbalkoxyamino-benzimidazol-5(6)-phenylaether und verfahren zu ihrer herstellung | |
US3336191A (en) | Anthelmintic 2-amidobenzimidazoles | |
DE1795699B2 (de) | 1-(2-Hydroxyäthyl)-2-(4-fluorphenyl)-5-nitroimidazol, Verfahren zu seiner Herstellung und diese Verbindung enthaltende Arzneimittel | |
EP0485929A1 (de) | Substituierte Azole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1920635A1 (de) | 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazole | |
DE1620449B2 (de) | Substituierte benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
DE2363348B2 (de) | Substituierte 5 (6)-Phenoxy-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, deren Herstellung und diese enthaltende Anthelminthika | |
DE4224752A1 (de) | Benzimidazole, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
US3694455A (en) | Acyloxyalkyl amidobenzimidazoles | |
DE1695545C3 (de) | Substituierte Benzimidazole, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung bei der Bekämpfung von Wurmerkrankungen | |
DE69615023T2 (de) | Styrylbenzimidazolderivate als inhibitoren der glatten muskelzellenproliferation | |
DE3819037A1 (de) | 2,4-disubstituierte oxazol-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als therapiemittel gegen krankheiten, die durch rhinoviren verursacht werden | |
DE69617420T2 (de) | 2-substituierte benzimidazolderivate als inhibitoren der glatten muskelzellenproliferation | |
EP0138034B1 (de) | Substituierte Pyrido(1,2-c)imidazo((1,2-a)benzimidazole, Verfahren zu ihrer Herstellung, ihre Verwendung sowie pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
DE1445579A1 (de) | Neue Aminopyrazole | |
DE2142585A1 (de) | 2-(5-nitro-2-thiazolyl)-benzimidazole | |
DE1470319C3 (de) | Benzimidazolderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
DE2053205A1 (de) | Dihydrofurandenvate und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE1914005C (de) | 1-Phenylbenzimidazole | |
DE3023432A1 (de) | Verfahren zur herstellung von benzimidazolderivaten | |
DE1670379C3 (de) | 2-(4'-Thiazolyl)-benzimidazole und deren Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |