DE1920635B2 - 2-( 1 -Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole - Google Patents
2-( 1 -Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazoleInfo
- Publication number
- DE1920635B2 DE1920635B2 DE1920635A DE1920635A DE1920635B2 DE 1920635 B2 DE1920635 B2 DE 1920635B2 DE 1920635 A DE1920635 A DE 1920635A DE 1920635 A DE1920635 A DE 1920635A DE 1920635 B2 DE1920635 B2 DE 1920635B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- nitro
- methyl
- imidazolyl
- melting point
- benzimidazole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/95—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms, attached to other ring members
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/325—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups reduction by other means than indicated in C07C209/34 or C07C209/36
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/30—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds
- C07C209/32—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups
- C07C209/36—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of nitrogen-to-oxygen or nitrogen-to-nitrogen bonds by reduction of nitro groups by reduction of nitro groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings in presence of hydrogen-containing gases and a catalyst
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
- C07D233/92—Nitro radicals attached in position 4 or 5
- C07D233/94—Nitro radicals attached in position 4 or 5 with hydrocarbon radicals, substituted by oxygen or sulfur atoms, attached to other ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
worin A ein Wusserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1—5 C-Atomen, oder die Gruppe
Alk —N
worin R1 einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest
mit 1 —5 C-Atomen oder beide Reste R, zusammen
mit dem N-Atom einen Ring, der noch ein weiteres N- oder O-Atom enthalten kann, bedeuten können
und Alk eine Alkylengruppe mil 2—5 C-Atomen
ist,
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und ein
WasserstolTatom oder eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen bedeuten, sowie gegebenenfalls
deren physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazolen
gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Diamin der allgemeinen Formel Il
(II)
worin A, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen, mit l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonsäure
oder einem aktivierten Derivat der Säure oder
b) ein Diamin der allgemeinen Formel II mit l-Methyl-5-nitro-imidazolyl-2-aldehyd in Gegenwart
eines Oxydationsmittels umsetzt
und gegebenenfalls erstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
und gegebenenfalls erstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
3. Arzneimittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch I und übliche
Hilfs- und Trägerstoffe.
tungen besitzen, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise
a) ein Diamin der allgemeinen Formel Π (siehe Anspruch 2), worin A, R1 und R2 die oben angegebene
Bedeutung besitzen, mit l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonsäure
oder einem aktivierten Derivat dieser Säure oder
b) ein Diamin der allgemeinen Formel II mit l-Methyl-5-nitro-imidazolyl-2-aldehyd in Gegenwart
eines Oxydationsmittels umsetzt
und gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
Die Reaktion gemäß a) kann ohne oder mit einem Lösungsmittel wie z. B. alkoholischer oder wäßriger
Salzsäure, bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur durchgeführt werden. Als reaktionsfähige
Derivate der Säuren kommen vorzugsweise die Iminocarbonsäureester
in Betracht.
Die Reaklion gemäß b) wird bei höherer Temperatur in Gegenwart von z. B. Luftsauerstoff, Quecksilber(II)-oxid
oder Bleitetraacetat durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen gute antimikrobiell Wirkungen, insbesondere gegen Trichomonas
vaginalis. Die Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegen Trichomonas
vaginalis im Vergleich zu Melronidazol. Die Toxizität der neuen Verbindungen ist gering. Die Verträglichkeit
ist größer als 200 mg/kg. Die neuen Substanzen können mit Erfolg zur Behandlung von Trichomonasvaginalis-Infektionen
eingesetzt und in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften, Lösungen usw. verabfolgt
werden.
Substanzen | IO | Metronidazol | MHX | LD50 |
(Vergleichssubstanz) | Trichomonas | (Maus, p.o.) | ||
1 -Äthyl-2-( 1 -methyl-S-nitro- | vaginalis | |||
4> 2-imidazolyl)-benzimidazol | y/ml | g/kg | ||
1 -(2-Diäthylamino-äthyl)- | 1,60 | 3 | ||
2-(l-methyl-5-nitro-2-imid- | ||||
azolylj-benzimidazol, | 0,4 | >4 | ||
Hydrochlorid | ||||
l-(2-Dimethylamino-äthyl)- | 0,05 | 2,5 | ||
5-methyl-2-( 1 -methy l-5-nitro- | ||||
2-imidazolyl)-benzimidazol | ||||
(Beispiel 14) | ||||
γ, l-(3-Morpholino-propyl)- | 0,01 | 3 | ||
2-( 1 -methyl-S-nitro^-imid- | ||||
azolyl)-benzimidazol | ||||
(Beispiel 11) | ||||
0,1 | >4 | |||
Gegenstand der Erfindung sind 2-(l-Methyl-5-nilro-2-imidazolyl)-benzimidazole
der allgemeinen Formel I gemäß obigem Anspruch 1, worin die Substituenten A, R1 und R2 die dort angegebenen Bcdeu-
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol werden mit 248 mg l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäure-äthylester
und 0,1ml 12,5 n-methanolischer Salzsäure 5 Stunden bei 20° C belassen. Es
wird auf -70 C gekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 190 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 257" C.
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol und 0,085 ml Wasser werden wie in Beispiel 1 beschrieben
behandelt. Ausbeute: 64 mg 2-(l-Methyl-5-nitro- -, 2-imidazolyl)-benzimiduzol vom Schmelzpunkt 257" C.
324 mg o-Phenylendiamin in 10 ml Äthanol werden m
mit 465mg 1 -Methyl-S-nitro-imidazoI^-aldehyd
16 Stunden unter Einleiten von Luft gekocht. Es wird
auf 20"C gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Anbeute: 145 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazo!yl)-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 257" C. ι -,
324 mg o-Phenylendiamin in IOmI Äthanol werden mit 465 mg I-Methyl-S-nitro-imidazolyl^-aldehyd ju
2 Stunden gekocht. Es wird auf 200C gekühlt, abgesaugt und der Niederschlag in 4 ml Essigsäure suspendiert.
700 mg Blei(IV)-acetat in 10 ml warmer Essigsäure werden hinzugegeben, und das Gemisch winl
15 Minuten bei 50—60"C gerührt. Nach Abkühlen _>->
auf 20" C wird mit 50 ml Wasser verdünnt, abgesaugt und der Niederschlag mit Wasser gewaschen. Ausbeute:
75 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyi)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257 C.
in
224 mg 2-(2- Dimcthylamino-üthyl -umino)-unilin
werden wie in Beispiel I beschrieben behandelt. Vor dem Kühlen und Absaugen wird die Lösung auf 2 ml π
eingeengt. Ausbeute: 276 mg l-(2-Dimethylaminoäthyl)-2-(l -methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-ben/itnida/ol
als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250 C.
Beispiel 6 "'
152 mg 3,4-Diamino-tohiol werden wie in Beispiel
1 beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 177 mg 5-Methyl
- 2 - (1 - methyl - 5 - nitro - 2 - imidazolyl) - bcnzimid- 4 >
azol vom Schmelzpunkt 237'C.
170mg 4,5-Dimethyl- 1,2-phenylcndiamin werden ->o
wie in Beispiel I beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute:
250mg 5,6-Dimelhyl-2-(l -methyl-S-nitro^-imidazolylj-benzimidazol
vom Schmelzpunkt 274 C.
7,8 g 2-Nitro-N-methyl-anilin werden mit 450 mg
Palladium-Kohle (lOprozenlig) und 15,9 g lOOprozentigem
Hydrazinhydrat in 120 ml 95prozentigem t>o Äthanol 60 Stunden gekocht. Nach Absaugen über
Kieselgur wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand an der ölpumpe destilliert. Bei 79—81 "C
und bei 0,67 mbar (0,5 mm Hg) Druck gehen 4,14 g N-Methyl-o-phenylendiainin über. 152 mg dieser Verbindung
weiden wie in Beispiel I behandelt. Ausbeute: 184 mg 1 -Met hyl-2-( 1 - methyl -5- nitro -2- imidazolyl)-bcnzimidazol
vom Schmelzpunkt 163 C.
277 mg 2 - (2 - Morpholine) - äthyl - amino) - anilin
werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 314 mg l-(2-Morpholino-älhyl)-2-( I-methyls'nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol als Hydrochlorid
vom Schmelzpunkt 237"C.
Beispiel IO
15 g o-Nitro-brombenzol und 13 g 3-Dibulylaminopropylamin
wurden mit 15 g wasserfreiem Nalriumacetal 7 Stunden bei 135 C gerührt. Aufnehmen in
70 ml 6n-Salzsäure und 80 ml Wasser, Wasserdampfdestillation
des nicht umgesetzten o-Nitro-brombenzols, Alkalisieren des Destillationsrückstandes mit
Kalilauge und Extraktion mit Äther ergab nach Destillation dos Rückstandes des Ätherextraktes 12 g
2 - (3 - Dibutylamino - propylamino) - nitro - benzol von-. Siedepunkt 140 160 C bei 0,13 mbar (0,1 mm
Hg).
6,15 g dieser Verbindung wurden in 40 ml Äthanol mit 140mg Palladium auf Kohle (IO%ig) und 3 ml
8()%igem Hydrazinhydrat 24 Stunden gekocht. Filtrieren und Einengen ergab 5,65 g 2-(3-Dibutylaminopropyl-amino)-anilin
als öl. 2 g dieses Diamins wurden mit 1,45 g l-Mcthyl-5-nitro-imidazol-2-iminoearbonsäurc-äthylester
wie in Beispiel I angegeben umgesetzt, jedoch erwies sich der entstandene Niederschlag
als stark verunreinigt. Die Mutterlauge ergab dagegen beim Versetzen mit l()%iger Kalilauge
563 mg I -(3 - Dibutylamino-propyl)-2-(1 -methyl-5
- nitro - 2 - imidazolyl) - bcnzimidazol vom Schmelzpunkt 79 C.
Beispiel Il
15 g o-Nitro-brombenzol wurden analog Beispiel 27
mil 11 g 3-Morpholino-propylamiii umgesetzt zu
9,23 g 2 ■ (3 - Morpholiiio - propylamino) - nilrobenzol
vom Kochpunkt 177 187"C, bei 0,13 mbar (0,1 mm
Hg), welches im Kolben erstarrte (Schmelzpunkt 41 43 C). Reduktion mit Hydrazin-Palladium wie
in Beispiel 27 ergab aus 5,7 g der Nitroverbindung 4.7 g 2 - (3 - Morpholiiio-propylamino)-anilin als öl.
2,95 g dieses Diamins wurden mit 2,5 g 1-Mcthyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäureäthylester,
wie in Beispiel I angegeben, umgesetzt. Man erhielt I - (3 - Morpholino - propyl) -2-(I - methyl - 5 - nitro-2-iinidazolyl)-bcnzimidazol,
bemerkenswerter Weise als freie Base, vom Schmelzpunkt I42C.
Beispiel 12
10,1 g o-Nilro-brombenzol wurden analog Beispiel
mit 5,1 g 3-Diinelhylamino-propylamin umgesetzt
zu 6 g 2 -(3 - Dimethylamino - propylamino)-nitrobenzol vom Kochpunkt 138—l41"Cbei(),l3 mbar
(0,1 mm Hg). Reduktion von 3,5 g dieser Verbindung mit Hydrazin-Palladium ergab 2,9 g 2-(3-Dimethylamino-propylamino)-anilin
als öl. 400 mg dieses Diamins wurden mit I -Methyl-S-nitro-imidazol^-iminocarbonsäure-äthylester
wie in Beispiel I beschrieben zu 407 mg 1 -(3-Dimethylamino-propyl)-2-( 1 -methyl-5
- nitro - 2 - imidazolyl) - benzimidazol - Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250°C umgesetzt.
Beispiel 13
4,15 g 2-(2-Pyrrolidino-äthylamino)-anilin wurden mit 4g 1 -Methyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäureester
wie in Beispiel I beschrieben umgesetzt;
nach dem Rühren bei Ratimtemperaliir wurde jedoch
mil wäßriger Kalilauge alkalisch gemacht. Es wurde in melhanolischcr Salzsäure gelöst und erneul mil
wäHrigcr Natronlauge gefallt. Dabei wurden 1,15 g
I -(2-Pyrrolidino-äthyl)-2-(l -melhyl-5-nitro-2-imidnzolyU-bcnzimidazoI
vom Schmelzpunkt 120 121 C
erhallen.
Beispiel 14
17,2 g 4-Chlor-3-nitro-toluol. 9 g 2-Dirnethylaminoälhylamin
und 21,5 g wasserfreies Natriumcarbonat wurden 7 Stunden bei 135 C gerührt, überschüssiges
Ausgangsprodukt wurde durch Wasserdampfdestillation entfern!. Der Destillationsrückstand
wurde mit Chloroform extrahiert, die Chlorol'ormlösungen wurden getrocknet, filtriert und im Vakuum
eingeengt. Destillation des Rückstandes bei 0,067 mbar (0,05 mm Hg) und 133—137"C ergab 10,5 g 3-Nitro-4
- (2 - dimethylamino - äthyl - amino) - toluol vom Schmelzpunkt 59 C. 3.5 g dieser Verbindung wurden
wie in Beispiel 27 beschrieben reduziert und so 3 g rohes 3-Amino-4-(2-dimethyl mino - al hyl-amino )-toluol
erhallen. 4(X) mg dieser VcrbMidui.g wurden mil
400mg I -Methyl-5-nitro-imidazol-2-imiiiocarboii-
-j säurc-äthylester wie in Beispiel I beschrieben umgesetzt.
Es wurden 172 mg l-(2-Dimcthylamino-äthyI)-5 - methyl - 2 -(1 - methyl - 5 - nit ro - 2 - imidazolyl) - hcnzimidazol
- Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 249 bis 251 C erhalten.
Beispiel 15
1,7 g 5-Nitro-1 -methyl-2-imidazolyl-caibonsäure
und 1,08 go-Phenylcndiamin wurden in 10 ml 25%iger Salzsäure 40 Minuten im Bombenrohr auf ISO C
erhitzt. Nach Eindampfen zur Trockne und Säulcnchromatographic an K)Og Kicsclgcl mit Methanol
Chloroform 1 : 1 wurden 120 mg 2-(l-Mcthvl-5-nitro-2-imidazolvl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257 C
Chloroform 1 : 1 wurden 120 mg 2-(l-Mcthvl-5-nitro-2-imidazolvl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257 C
jo erhalten.
Claims (1)
- Patentansprüche:
1. 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazoIyl)-benzimid-uzole der allgemeinen Formel IRi-NO, N(D
Priority Applications (17)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1920635A DE1920635C3 (de) | 1969-04-19 | 1969-04-19 | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole |
CS2059A CS167896B2 (de) | 1969-04-19 | 1970-03-27 | |
CH491970A CH546774A (de) | 1969-04-19 | 1970-04-02 | Verfahren zur herstellung von 2-(5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazolen. |
CH1820172A CH546768A (de) | 1969-04-19 | 1970-04-02 | Verfahren zur herstellung von 2-(5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazolen. |
ES70378368A ES378368A1 (es) | 1969-04-19 | 1970-04-08 | Procedimiento para la preparacion de 2 - (5-nitro-2-imida- zolil) - ben-cimidazoles. |
DK188570AA DK137758B (da) | 1969-04-19 | 1970-04-15 | Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoler eller salte deraf. |
AT351470A AT294075B (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazolen und ihren Salzen |
SE05326/70A SE364962B (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | |
FI701070A FI52861C (fi) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | Menetelmä antimikrobisesti vaikuttavien 2-(5-nitro-2-imidatsolyyli)-be ntsimidatsolien valmistamiseksi. |
ZA702577A ZA702577B (en) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
BE749102D BE749102A (fr) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles et leur procede de preparation |
NO01455/70A NO126624B (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | |
FR707013970A FR2042351B1 (de) | 1969-04-19 | 1970-04-17 | |
GB1874370A GB1312056A (en) | 1969-04-19 | 1970-04-20 | 2-5,-nitro-2,-imidazolyl-benzimidazoles |
NL7005703A NL7005703A (de) | 1969-04-19 | 1970-04-20 | |
JP45033734A JPS4914231B1 (de) | 1969-04-19 | 1970-04-20 | |
US05/287,852 US4053472A (en) | 1969-04-19 | 1972-09-11 | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1920635A DE1920635C3 (de) | 1969-04-19 | 1969-04-19 | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1920635A1 DE1920635A1 (de) | 1970-10-29 |
DE1920635B2 true DE1920635B2 (de) | 1978-11-02 |
DE1920635C3 DE1920635C3 (de) | 1979-06-28 |
Family
ID=5732064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1920635A Expired DE1920635C3 (de) | 1969-04-19 | 1969-04-19 | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS4914231B1 (de) |
AT (1) | AT294075B (de) |
BE (1) | BE749102A (de) |
CH (2) | CH546768A (de) |
CS (1) | CS167896B2 (de) |
DE (1) | DE1920635C3 (de) |
DK (1) | DK137758B (de) |
ES (1) | ES378368A1 (de) |
FI (1) | FI52861C (de) |
FR (1) | FR2042351B1 (de) |
GB (1) | GB1312056A (de) |
NL (1) | NL7005703A (de) |
NO (1) | NO126624B (de) |
SE (1) | SE364962B (de) |
ZA (1) | ZA702577B (de) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4053472A (en) * | 1969-04-19 | 1977-10-11 | Schering Aktiengesellschaft | 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles |
IT1043840B (it) * | 1971-05-08 | 1980-02-29 | Poli Ind Chimica Spa | Pirimidine 2 5 disostituite e processo per la loro preparazione |
US3996238A (en) * | 1972-02-08 | 1976-12-07 | Ciba-Geigy Corporation | 4- or 5-Nitroimidazoles and processes for their manufacture |
BE795636A (fr) * | 1972-02-19 | 1973-08-20 | Schering Ag | Nitroimidazolylpyrimidines, et leur procede de preparation |
PT78358B (en) * | 1983-04-07 | 1986-05-30 | Smith Kline French Lab | Chemical process |
EP0711768B1 (de) * | 1994-05-31 | 2002-02-13 | Mitsui Chemicals, Inc. | Benzimidazol-derivate |
US5968933A (en) * | 1994-08-26 | 1999-10-19 | Auckland Division Cancer Society Of New Zealand Inc. | DNA-targeted alkylating agents |
-
1969
- 1969-04-19 DE DE1920635A patent/DE1920635C3/de not_active Expired
-
1970
- 1970-03-27 CS CS2059A patent/CS167896B2/cs unknown
- 1970-04-02 CH CH1820172A patent/CH546768A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-02 CH CH491970A patent/CH546774A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-08 ES ES70378368A patent/ES378368A1/es not_active Expired
- 1970-04-15 DK DK188570AA patent/DK137758B/da unknown
- 1970-04-17 NO NO01455/70A patent/NO126624B/no unknown
- 1970-04-17 AT AT351470A patent/AT294075B/de active
- 1970-04-17 FR FR707013970A patent/FR2042351B1/fr not_active Expired
- 1970-04-17 ZA ZA702577A patent/ZA702577B/xx unknown
- 1970-04-17 FI FI701070A patent/FI52861C/fi active
- 1970-04-17 SE SE05326/70A patent/SE364962B/xx unknown
- 1970-04-17 BE BE749102D patent/BE749102A/xx unknown
- 1970-04-20 GB GB1874370A patent/GB1312056A/en not_active Expired
- 1970-04-20 JP JP45033734A patent/JPS4914231B1/ja active Pending
- 1970-04-20 NL NL7005703A patent/NL7005703A/xx not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR2042351B1 (de) | 1973-07-13 |
CH546768A (de) | 1974-03-15 |
DE1920635C3 (de) | 1979-06-28 |
DK137758C (de) | 1978-10-09 |
ES378368A1 (es) | 1972-06-16 |
FI52861C (fi) | 1977-12-12 |
BE749102A (fr) | 1970-10-19 |
CH546774A (de) | 1974-03-15 |
CS167896B2 (de) | 1976-05-28 |
DK137758B (da) | 1978-05-01 |
ZA702577B (en) | 1971-01-27 |
NO126624B (de) | 1973-03-05 |
JPS4914231B1 (de) | 1974-04-05 |
AT294075B (de) | 1971-11-10 |
DE1920635A1 (de) | 1970-10-29 |
NL7005703A (de) | 1970-10-21 |
FI52861B (de) | 1977-08-31 |
SE364962B (de) | 1974-03-11 |
GB1312056A (en) | 1973-04-04 |
FR2042351A1 (de) | 1971-02-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2836073A1 (de) | Neue nitroimidazole und verfahren zu deren herstellung | |
DE2508045C2 (de) | N-(1'-Benzylpyrrolidinyl-2'-methyl)-2-methoxybenzamid-Derivate, Verfahren zur ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
EP0014951A2 (de) | Heterocyclische Oxypropanolamin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE2454632A1 (de) | Neue 5(6)-substituierte benzimidazol- 2-carbamate und ihre herstellung | |
DE1445186C3 (de) | 3,3'-Di-2-imidazolin-2-yl-carbanilid | |
DE2363348C3 (de) | Substituierte 5 (6)-Phenoxy-benzimidazol-2-carbaminsäuremethylester, deren Herstellung und diese enthaltende Anthelminthika | |
DE1920635C3 (de) | 2-(l-MethyI-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole | |
DE1620449B2 (de) | Substituierte benzimidazole und verfahren zu ihrer herstellung | |
EP0132811B1 (de) | In 1-Stellung substituierte 4-Hydroxymethyl-pyrrolidinone, Verfahren zu ihrer Herstellung, pharmazeutische Zusammensetzungen und Zwischenprodukte | |
DE2059949A1 (de) | Thienyl-fettsaeurederivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel | |
DE1493513C3 (de) | Sulfamylanthranilsäuren, deren therapeutisch verwendbare Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltenden pharmazeutischen Präparate | |
DE1078132B (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter Benzimidazole | |
DE3242204A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoalkylfuranen oder -thiophenen | |
AT244987B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Indolylalkylguanidin-Derivate | |
AT225188B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung substituierten Derivaten des 1-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins | |
AT213395B (de) | Verfahren zur Herstellung des neuen β-Hydroxybuttersäure-cyclohexylamids | |
DE1944758C3 (de) | 1 -Cinnamoyl^-methyl-S-methoxy-Sindolylessigsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneipräparate | |
AT225189B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, in 3-Stellung aminoalkylierten Derivaten des 1-(5-Nitrofurfuryliden-amino)-hydantoins sowie von deren Salzen | |
AT214910B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, am Stickstoffatom und am β-Kohlenstoffatom substituierten Buttersäureamiden | |
DE1956986C (de) | Imidazoldenvate | |
AT236951B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Triazolidinen | |
DE1618160C3 (de) | l-(2-Äthinylphenoxy)-2-hydroxy-3alkylaminopropane, ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
AT243261B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Imidazolderivaten | |
AT247353B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 2-Chlor-4-azaphenthiazinderivate | |
DE1695757C3 (de) | Pyridinmethanolcarbamate und Verfahren zu deren Herstellung |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |