DE1920635B2 - 2-( 1 -Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole - Google Patents

2-( 1 -Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazole

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Description

worin A ein Wusserstoffatom, eine Alkylgruppe mit 1—5 C-Atomen, oder die Gruppe
Alk —N
worin R1 einen gesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 1 —5 C-Atomen oder beide Reste R, zusammen mit dem N-Atom einen Ring, der noch ein weiteres N- oder O-Atom enthalten kann, bedeuten können und Alk eine Alkylengruppe mil 2—5 C-Atomen ist,
R1 und R2 gleich oder verschieden sind und ein WasserstolTatom oder eine Alkylgruppe mit 1—4 C-Atomen bedeuten, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazolen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise
a) ein Diamin der allgemeinen Formel Il
(II)
worin A, R1 und R2 die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, mit l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonsäure oder einem aktivierten Derivat der Säure oder
b) ein Diamin der allgemeinen Formel II mit l-Methyl-5-nitro-imidazolyl-2-aldehyd in Gegenwart eines Oxydationsmittels umsetzt
und gegebenenfalls erstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
3. Arzneimittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Anspruch I und übliche Hilfs- und Trägerstoffe.
tungen besitzen, sowie gegebenenfalls deren physiologisch verträgliche Salze mit Säuren oder Basen.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können hergestellt werden, indem man in an sich bekannter Weise
a) ein Diamin der allgemeinen Formel Π (siehe Anspruch 2), worin A, R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-carbonsäure oder einem aktivierten Derivat dieser Säure oder
b) ein Diamin der allgemeinen Formel II mit l-Methyl-5-nitro-imidazolyl-2-aldehyd in Gegenwart eines Oxydationsmittels umsetzt
und gegebenenfalls entstandene Basen bzw. Säuren in ihre physiologisch verträglichen Salze überführt.
Die Reaktion gemäß a) kann ohne oder mit einem Lösungsmittel wie z. B. alkoholischer oder wäßriger Salzsäure, bei Raumtemperatur oder bei höherer Temperatur durchgeführt werden. Als reaktionsfähige Derivate der Säuren kommen vorzugsweise die Iminocarbonsäureester in Betracht.
Die Reaklion gemäß b) wird bei höherer Temperatur in Gegenwart von z. B. Luftsauerstoff, Quecksilber(II)-oxid oder Bleitetraacetat durchgeführt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigen gute antimikrobiell Wirkungen, insbesondere gegen Trichomonas vaginalis. Die Tabelle zeigt die überlegene Wirkung der neuen Substanzen gegen Trichomonas vaginalis im Vergleich zu Melronidazol. Die Toxizität der neuen Verbindungen ist gering. Die Verträglichkeit ist größer als 200 mg/kg. Die neuen Substanzen können mit Erfolg zur Behandlung von Trichomonasvaginalis-Infektionen eingesetzt und in den pharmazeutisch üblichen Applikationsformen, wie Pillen, Dragees, Kapseln, Säften, Lösungen usw. verabfolgt werden.
Substanzen IO Metronidazol MHX LD50
(Vergleichssubstanz) Trichomonas (Maus, p.o.)
1 -Äthyl-2-( 1 -methyl-S-nitro- vaginalis
4> 2-imidazolyl)-benzimidazol y/ml g/kg
1 -(2-Diäthylamino-äthyl)- 1,60 3
2-(l-methyl-5-nitro-2-imid-
azolylj-benzimidazol, 0,4 >4
Hydrochlorid
l-(2-Dimethylamino-äthyl)- 0,05 2,5
5-methyl-2-( 1 -methy l-5-nitro-
2-imidazolyl)-benzimidazol
(Beispiel 14)
γ, l-(3-Morpholino-propyl)- 0,01 3
2-( 1 -methyl-S-nitro^-imid-
azolyl)-benzimidazol
(Beispiel 11)
0,1 >4
Gegenstand der Erfindung sind 2-(l-Methyl-5-nilro-2-imidazolyl)-benzimidazole der allgemeinen Formel I gemäß obigem Anspruch 1, worin die Substituenten A, R1 und R2 die dort angegebenen Bcdeu-
Beispiel 1
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol werden mit 248 mg l-Methyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäure-äthylester und 0,1ml 12,5 n-methanolischer Salzsäure 5 Stunden bei 20° C belassen. Es wird auf -70 C gekühlt, der Niederschlag abgesaugt und mit kaltem Methanol gewaschen.
Ausbeute: 190 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257" C.
Beispiel 2
135 mg o-Phenylendiamin in 5 ml Methanol und 0,085 ml Wasser werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 64 mg 2-(l-Methyl-5-nitro- -, 2-imidazolyl)-benzimiduzol vom Schmelzpunkt 257" C.
Beispiel 3
324 mg o-Phenylendiamin in 10 ml Äthanol werden m mit 465mg 1 -Methyl-S-nitro-imidazoI^-aldehyd 16 Stunden unter Einleiten von Luft gekocht. Es wird auf 20"C gekühlt, abgesaugt und mit kaltem Äthanol gewaschen. Anbeute: 145 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazo!yl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257" C. ι -,
Beispiel 4
324 mg o-Phenylendiamin in IOmI Äthanol werden mit 465 mg I-Methyl-S-nitro-imidazolyl^-aldehyd ju 2 Stunden gekocht. Es wird auf 200C gekühlt, abgesaugt und der Niederschlag in 4 ml Essigsäure suspendiert. 700 mg Blei(IV)-acetat in 10 ml warmer Essigsäure werden hinzugegeben, und das Gemisch winl 15 Minuten bei 50—60"C gerührt. Nach Abkühlen _>-> auf 20" C wird mit 50 ml Wasser verdünnt, abgesaugt und der Niederschlag mit Wasser gewaschen. Ausbeute: 75 mg 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazolyi)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257 C.
in
Beispiel 5
224 mg 2-(2- Dimcthylamino-üthyl -umino)-unilin werden wie in Beispiel I beschrieben behandelt. Vor dem Kühlen und Absaugen wird die Lösung auf 2 ml π eingeengt. Ausbeute: 276 mg l-(2-Dimethylaminoäthyl)-2-(l -methyl-5-nitro-2-imidazolyl)-ben/itnida/ol als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250 C.
Beispiel 6 "'
152 mg 3,4-Diamino-tohiol werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Aceton umkristallisiert. Ausbeute: 177 mg 5-Methyl - 2 - (1 - methyl - 5 - nitro - 2 - imidazolyl) - bcnzimid- 4 > azol vom Schmelzpunkt 237'C.
Beispiel 7
170mg 4,5-Dimethyl- 1,2-phenylcndiamin werden ->o wie in Beispiel I beschrieben behandelt. Das Rohprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Ausbeute: 250mg 5,6-Dimelhyl-2-(l -methyl-S-nitro^-imidazolylj-benzimidazol vom Schmelzpunkt 274 C.
Beispiel 8
7,8 g 2-Nitro-N-methyl-anilin werden mit 450 mg Palladium-Kohle (lOprozenlig) und 15,9 g lOOprozentigem Hydrazinhydrat in 120 ml 95prozentigem t>o Äthanol 60 Stunden gekocht. Nach Absaugen über Kieselgur wird im Vakuum eingedampft und der Rückstand an der ölpumpe destilliert. Bei 79—81 "C und bei 0,67 mbar (0,5 mm Hg) Druck gehen 4,14 g N-Methyl-o-phenylendiainin über. 152 mg dieser Verbindung weiden wie in Beispiel I behandelt. Ausbeute: 184 mg 1 -Met hyl-2-( 1 - methyl -5- nitro -2- imidazolyl)-bcnzimidazol vom Schmelzpunkt 163 C.
Beispiel 9
277 mg 2 - (2 - Morpholine) - äthyl - amino) - anilin werden wie in Beispiel 1 beschrieben behandelt. Ausbeute: 314 mg l-(2-Morpholino-älhyl)-2-( I-methyls'nitro-2-imidazolyl)-benzimidazol als Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 237"C.
Beispiel IO
15 g o-Nitro-brombenzol und 13 g 3-Dibulylaminopropylamin wurden mit 15 g wasserfreiem Nalriumacetal 7 Stunden bei 135 C gerührt. Aufnehmen in 70 ml 6n-Salzsäure und 80 ml Wasser, Wasserdampfdestillation des nicht umgesetzten o-Nitro-brombenzols, Alkalisieren des Destillationsrückstandes mit Kalilauge und Extraktion mit Äther ergab nach Destillation dos Rückstandes des Ätherextraktes 12 g 2 - (3 - Dibutylamino - propylamino) - nitro - benzol von-. Siedepunkt 140 160 C bei 0,13 mbar (0,1 mm Hg).
6,15 g dieser Verbindung wurden in 40 ml Äthanol mit 140mg Palladium auf Kohle (IO%ig) und 3 ml 8()%igem Hydrazinhydrat 24 Stunden gekocht. Filtrieren und Einengen ergab 5,65 g 2-(3-Dibutylaminopropyl-amino)-anilin als öl. 2 g dieses Diamins wurden mit 1,45 g l-Mcthyl-5-nitro-imidazol-2-iminoearbonsäurc-äthylester wie in Beispiel I angegeben umgesetzt, jedoch erwies sich der entstandene Niederschlag als stark verunreinigt. Die Mutterlauge ergab dagegen beim Versetzen mit l()%iger Kalilauge 563 mg I -(3 - Dibutylamino-propyl)-2-(1 -methyl-5 - nitro - 2 - imidazolyl) - bcnzimidazol vom Schmelzpunkt 79 C.
Beispiel Il
15 g o-Nitro-brombenzol wurden analog Beispiel 27 mil 11 g 3-Morpholino-propylamiii umgesetzt zu 9,23 g 2 ■ (3 - Morpholiiio - propylamino) - nilrobenzol vom Kochpunkt 177 187"C, bei 0,13 mbar (0,1 mm Hg), welches im Kolben erstarrte (Schmelzpunkt 41 43 C). Reduktion mit Hydrazin-Palladium wie in Beispiel 27 ergab aus 5,7 g der Nitroverbindung 4.7 g 2 - (3 - Morpholiiio-propylamino)-anilin als öl. 2,95 g dieses Diamins wurden mit 2,5 g 1-Mcthyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäureäthylester, wie in Beispiel I angegeben, umgesetzt. Man erhielt I - (3 - Morpholino - propyl) -2-(I - methyl - 5 - nitro-2-iinidazolyl)-bcnzimidazol, bemerkenswerter Weise als freie Base, vom Schmelzpunkt I42C.
Beispiel 12
10,1 g o-Nilro-brombenzol wurden analog Beispiel mit 5,1 g 3-Diinelhylamino-propylamin umgesetzt zu 6 g 2 -(3 - Dimethylamino - propylamino)-nitrobenzol vom Kochpunkt 138—l41"Cbei(),l3 mbar (0,1 mm Hg). Reduktion von 3,5 g dieser Verbindung mit Hydrazin-Palladium ergab 2,9 g 2-(3-Dimethylamino-propylamino)-anilin als öl. 400 mg dieses Diamins wurden mit I -Methyl-S-nitro-imidazol^-iminocarbonsäure-äthylester wie in Beispiel I beschrieben zu 407 mg 1 -(3-Dimethylamino-propyl)-2-( 1 -methyl-5 - nitro - 2 - imidazolyl) - benzimidazol - Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 250°C umgesetzt.
Beispiel 13
4,15 g 2-(2-Pyrrolidino-äthylamino)-anilin wurden mit 4g 1 -Methyl-5-nitro-imidazol-2-iminocarbonsäureester wie in Beispiel I beschrieben umgesetzt;
nach dem Rühren bei Ratimtemperaliir wurde jedoch mil wäßriger Kalilauge alkalisch gemacht. Es wurde in melhanolischcr Salzsäure gelöst und erneul mil wäHrigcr Natronlauge gefallt. Dabei wurden 1,15 g I -(2-Pyrrolidino-äthyl)-2-(l -melhyl-5-nitro-2-imidnzolyU-bcnzimidazoI vom Schmelzpunkt 120 121 C erhallen.
Beispiel 14
17,2 g 4-Chlor-3-nitro-toluol. 9 g 2-Dirnethylaminoälhylamin und 21,5 g wasserfreies Natriumcarbonat wurden 7 Stunden bei 135 C gerührt, überschüssiges Ausgangsprodukt wurde durch Wasserdampfdestillation entfern!. Der Destillationsrückstand wurde mit Chloroform extrahiert, die Chlorol'ormlösungen wurden getrocknet, filtriert und im Vakuum eingeengt. Destillation des Rückstandes bei 0,067 mbar (0,05 mm Hg) und 133—137"C ergab 10,5 g 3-Nitro-4 - (2 - dimethylamino - äthyl - amino) - toluol vom Schmelzpunkt 59 C. 3.5 g dieser Verbindung wurden wie in Beispiel 27 beschrieben reduziert und so 3 g rohes 3-Amino-4-(2-dimethyl mino - al hyl-amino )-toluol erhallen. 4(X) mg dieser VcrbMidui.g wurden mil 400mg I -Methyl-5-nitro-imidazol-2-imiiiocarboii- -j säurc-äthylester wie in Beispiel I beschrieben umgesetzt. Es wurden 172 mg l-(2-Dimcthylamino-äthyI)-5 - methyl - 2 -(1 - methyl - 5 - nit ro - 2 - imidazolyl) - hcnzimidazol - Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 249 bis 251 C erhalten.
Beispiel 15
1,7 g 5-Nitro-1 -methyl-2-imidazolyl-caibonsäure und 1,08 go-Phenylcndiamin wurden in 10 ml 25%iger Salzsäure 40 Minuten im Bombenrohr auf ISO C erhitzt. Nach Eindampfen zur Trockne und Säulcnchromatographic an K)Og Kicsclgcl mit Methanol
Chloroform 1 : 1 wurden 120 mg 2-(l-Mcthvl-5-nitro-2-imidazolvl)-benzimidazol vom Schmelzpunkt 257 C
jo erhalten.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. 2-(l-Methyl-5-nitro-2-imidazoIyl)-benzimid-
    uzole der allgemeinen Formel I
    Ri
    -N
    O, N
    (D
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CS2059A CS167896B2 (de) 1969-04-19 1970-03-27
CH491970A CH546774A (de) 1969-04-19 1970-04-02 Verfahren zur herstellung von 2-(5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazolen.
CH1820172A CH546768A (de) 1969-04-19 1970-04-02 Verfahren zur herstellung von 2-(5-nitro-2-imidazolyl)benzimidazolen.
ES70378368A ES378368A1 (es) 1969-04-19 1970-04-08 Procedimiento para la preparacion de 2 - (5-nitro-2-imida- zolil) - ben-cimidazoles.
DK188570AA DK137758B (da) 1969-04-19 1970-04-15 Analogifremgangsmåde til fremstilling af 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoler eller salte deraf.
AT351470A AT294075B (de) 1969-04-19 1970-04-17 Verfahren zur Herstellung von neuen 2-(5-Nitro-2-imidazolyl)-benzimidazolen und ihren Salzen
SE05326/70A SE364962B (de) 1969-04-19 1970-04-17
FI701070A FI52861C (fi) 1969-04-19 1970-04-17 Menetelmä antimikrobisesti vaikuttavien 2-(5-nitro-2-imidatsolyyli)-be ntsimidatsolien valmistamiseksi.
ZA702577A ZA702577B (en) 1969-04-19 1970-04-17 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles
BE749102D BE749102A (fr) 1969-04-19 1970-04-17 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles et leur procede de preparation
NO01455/70A NO126624B (de) 1969-04-19 1970-04-17
FR707013970A FR2042351B1 (de) 1969-04-19 1970-04-17
GB1874370A GB1312056A (en) 1969-04-19 1970-04-20 2-5,-nitro-2,-imidazolyl-benzimidazoles
NL7005703A NL7005703A (de) 1969-04-19 1970-04-20
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US4053472A (en) * 1969-04-19 1977-10-11 Schering Aktiengesellschaft 2-(5-nitro-2-imidazolyl)-benzimidazoles
IT1043840B (it) * 1971-05-08 1980-02-29 Poli Ind Chimica Spa Pirimidine 2 5 disostituite e processo per la loro preparazione
US3996238A (en) * 1972-02-08 1976-12-07 Ciba-Geigy Corporation 4- or 5-Nitroimidazoles and processes for their manufacture
BE795636A (fr) * 1972-02-19 1973-08-20 Schering Ag Nitroimidazolylpyrimidines, et leur procede de preparation
PT78358B (en) * 1983-04-07 1986-05-30 Smith Kline French Lab Chemical process
EP0711768B1 (de) * 1994-05-31 2002-02-13 Mitsui Chemicals, Inc. Benzimidazol-derivate
US5968933A (en) * 1994-08-26 1999-10-19 Auckland Division Cancer Society Of New Zealand Inc. DNA-targeted alkylating agents

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