DE1919511B2 - Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
2. Verfahren zur Herstellung von basischen Oxazinfarbsioffen der Formel
R,
R,
Alk — X
35
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte
niedere Aikylgruppen, wobei R1 und P.2
zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
Alk einen Alkylenrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, eine Cyan-,
Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls
substituierte Carbonsäureamid-. Alkylsulfon-,
Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamide Acyloxy-. Acylamino-. Sulfonylaminoe
Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppe
und A ein Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
der allüemeinen Formel
ON
Alk - X
worin R3, Alk und X die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Aminophenol der allgemeinen
Formel
OH
worin R1. R2 und R die oben angegebene Bedeutung
besitzen, in saurem Medium kondensiert.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten
basischen Oxazinfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern. Seide.
Leder oder vollsynthetischen Fasern.
Die Erfindung betrifft basische Oxazinfarbstoffe der Formel I
Mk — X
A (I)
55
60 Halogenatom, eine Cyan-. Trifluormethyl-. Acyl-.
Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamid-. Alkylsulfon-. Arylsulfon-, gegebenenfalls
substituierte Sulfonsäureamide Acyloxy-. Acylamino-, Sulfonylamino-. Carbaminsäureester-. Harnstoff-
oder Dicarboximidogruppc und Λ ein Anion bedeuten.
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel Il
worin Ft eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen.
R1. R2 und R3 gegebenenfalls substituierte
niedere Aikylgruppen. wobei R1 und R2 zusammen
mit dein N-Atom einen gesättigten sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können. Alk einen
Alkylrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen. X ein ON
R.
N (II)
Alk -- X
worin R,. Alk und X die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Aminophenol der alliiemeinen Formel III
OH
(III)
worin R1. R2 und R die oben angegebene Bedi_uiunu
besitzen, in saurem Medium kondensiert.
Die verfahrensgemäß verwendeten Nitrosoverbindungen der Formel II können durch Nitrosierunsi von
N-(AIk-X)-N-alkyl-anilinen nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalinitrii und Mineralsäuren,
erhalten werden. Geeignet sind beispielsweise N-(AIk-X )-N-methyl-, -N-älhyk -N-propyl- oder
-N-butylaniline oder N-(A]k-X)-N-a)ky]ani!iju\ deren
Alkylrest gegebenenfalls noch Substituenten. wie beispielsweise Halogenatome, Hydroxy-. Alkoxy-, Aryloxy-,
Acyloxy-, Cyan-, Carbamyk Dialkylaminu-,
Carbalkoxy-, Acylamino- oder Arylreste enthalkn
kann.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel III kommen m-Dialkylamino-p-alkylphenole. wie m-Dimethylamino-,
m-Dmthylamino-. m-Dipropylamino-. m-Dibutylamino-p-methyl-, -p-äthyk -p-propyl- oder
-p-butylphenole in Betracht, wobei die Alkylreste der
Dialkylaminogruppc gegebenenfalls noch Subsiituenten.
wie Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyangruppen enthalten können.
Geeignet sind ferner m-Dialkylamino-p-alkylphenole,
in denen die Alkylreste der Dialkylaminogruppe zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen
Ring bilden, wie m-(4-Morpholyl)- oder m-( 1 - Piperidyl l-p-alkylphenole.
Die Kondensation der p-Nitrosoverbindungen mn
den m-Dialkylamino-p-alkylphenolen erfolgt bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 120 C. vorzugsweise
zwischen etwa 60 und 10O0C, in saurem Medium.
Zweckmäßig verwendet man die Hydrohalogenide. vorzugsweise die Hydrochloride der p-Nitrosoverbindungen
und führt die Kondensation in Gegenwart einer organischen Säure, beispielsweise in Gegenwart
von Ameisensäure oder Essigsäure, durch.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten als Anion A den Rest einer starken Säure, vorzuusweise
der Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure, oder einen Zin.kehlorid-Rest. Diese verfahrensgemäß eingeführten
Anionen können auch durch Anionen anderer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure. Essigsäure.
Oxalsäure. Benzolsulfonsäure, Toluoisulfonsäure. Aminosulfonsäure. Salpetersäure. Kohlensäure. Milchsäure
oder Weinsäure ersetzt werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern. Seide.
Leder oder vollsynthetischen Fasern, wie Acetatseide. Polyamidfasern oder sauer modifizierten Polyesterfasern,
insbesondere jedoch von Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf
diesen Fasern erhältlichen Färbungen sind meist sehr klar sowie farbslark und besitzen im allgemeinen gute
Licht- und Naßechtheiten, beispielsweise gute Wasch-. WaIk-. Cberfärbe-, Orbonisier-, Chlor- und Schweißechtheiten
sowie gute Dekatur-. Dämpf-. Bügel-. Reib- und Lösungsmittelechtheiten. Die Farbstoffe
sind im allgemeinen gegenüber einer Änderung des pH-Wertes des Färbebades weitgehend unempfindlich
und können daher sowohl in schwach saurem als auch in stark saurem Bad angewendet werden. Sie sind
ferner bei Temperaturen oberhalb 100 C. wie sie bei der Hochicmperaturfärbcrei angewendet werden, beständig.
Gegenüber nächst vergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 725 535 und der USA.-Patcntschrift
2 741 605 zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit der Polyacrylnilrilfärbungen
aus. Von diesem Stand der Technik unterscheiden sich die neuen Farbstoffe vor allem
durch den Rest AIk-X bzw. durch den Rest R in der auf Seite 1 angegebenen Formel 1.
16.5 Gewichisteile (0.1 Mol) 3-N-Äihyl-N-meihyiamino-4-methylphenol
werden in 100 Yolumtoilen 20%iger Fssigsäuic gelöst. 36 Gewic'ilsteile (0.15 Mol)
4-Nitroso-N-äthyl-N-/)-cyanäthylanilin-Hydrochlorid
hinzugegeben, mit konzentrierter Salzsäure auf pi I 3
eingestellt und auf dem Dampfbad erhitzt. Die sich nach kurzer Zeit tiefblau färbende Lösung wird auf
eine Mischung von 200 Gewichtsleilcn lis. 400 Gewichtsteilen
Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und
100 Gewichtsteilen Kochsalz gegeben. Nach der Filtration wird aus dem Fillrat mit Zinkchlorid und
Kochsalz der Farbstoff der Formel
H.,C
H3C
H5C2
\A,Nx
if
C2H5
CH,-CH,~CN
ZnCI4
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 36,5 Gewichisteile eines dunklen Pulvers, das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. I g des Farbstoffs wird mit 2,5 g 50%iger Essigsäure
angerührt und in 6 I Wasser gelöst. Dem Färbebau werden noch 1 g kristallines Natriumacetat und 10 g
kalziniertes Natriumsulfat zugesetzt. Dann geht man mit H)Og vorgewaschenem Garn aus Polyacrylnilrilstapelfaser
in das 60 C warme Färbebad ein. ei höht
die Temperatur langsam auf 100 C und färbt 1 Stunde bei Koch'.emperatur. Anschließend läßt man langsam
auf etwa 60 C abkühlen, spült und trocknet. Man erhält eine klare, grünsliehige Blaufärbung mit sehr
miten Licht- und Naßechtheiten.
15,1 Gewichtsteile (0,1 Mol)3-N,N-Dimethylamino-4-melhylphenol
werden in 100 Volumteilen 40%iger Essigsäure gelöst, 41,5 Gewichtsteile (0.15 Mol j 4-Nitroso
- N - butyl - N - f,- chloräthylanilh - Hydrochlorid zugegeben und mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3
eingestellt. Nach kurzem Erhitzen auf dem Dampfbad
H1C
(H3C)2N
färbt sich die tiefgrdne Lösung blau. Sie wird zu einer
Mischung aus 200 Gewichtsteilen Eis, 400 Gewiehisieilen
Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und 50 Ge wichtsteilen Kochsalz gegeben und nach kurzem
Rühren abaesaugt. Aus dem Filtrat wird mit Zinkchlorid und Kochsalz der Farbstoff der Formel
ZnCU
CH,-CH2-Cl
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 30 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 20 g des Farbstoffs werden mit 50 g /ί,/ί'-Dihydroxydiäthylsulfid,
30 g Cyclohexanol, 50 g 30%iger Essigsäure und 400 g Wasser heiß gelöst und in 450 g
Kristallgummiverdickung 1:2 eingerührt. Mit dieser Druckfarbe wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser
bedruckt. Der erhaltene Druck wird getrocknet. 30 Minuten bei 0,5 atü gedämpft, bei 50 C
mit 1 g/l eines Kondensationsproduktes aus ölsäure und Methyltaurin geseift und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält einen gut fixierten, grünstichii'blauen
Druck mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
H,C
15.! Gewichtsteile (0,1 MoI) 3-Dimethylamino-4-melhylphenol
werden in 100 Volumteilen 2O'\,iger Essigsäure gelöst. 36 Gewichtsteile (0,15 Mol) 4-Nitroso
- N - üthyl - N - /-'- cyanäthylanilin - Hydrochlorid
hinzimeueben! mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3
eingestellt und auf dem Dampfbad erhitzt. Die sich nach kurzer Zeit tiefblau färbende Lösung wird auf
eine Mischung von 2(K) Gewichlsteilcn Eis. 400 Gewichtsteilen
Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und 100 Gewichtsteilen Kochsalz gegeben. Nach der Filtration
wird aus dem Filtrat mit Zinkchlorid und Kochsalz der Farbstoff der Formel
H3C
CH,
CH,-CH2-CN
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 36 Gewichtsteile eines dunklen Puhcrs. das sich mit
blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 1 g des Farbstoffs wird mit 2 g 50%iger Essigsäure
angerührt und in 5 1 Wasser gelöst, das 1 g kristallines Natriumacetal enthält. Dann geht man mit 100 g
vorgewaschenem Material aus sauer modifizierter Polyesterfaser in das Färbebad bei 60 C ein. steigert
ZnCI4
die Temperatur langsam und färbt 1 Stunde bei 115 bis 120 C. Anschließend wird auf etwa 70 C
abgekühlt, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Blaufärbung mit guten Licht- und Naßechthcilcn.
Die nachstehende Tabelle enthält weitere erlindungsgemäß erhältliche Farbstoffe sowie die Farbtöne
der mit den Farbstoffen erhältlichen Färbungen ;iuf Polyacrylnitrilfaser:
Alk - X
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH,CH,CN
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH,CH,CN
CH, j CH,
CH,
CH,
C2H5
CH1
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
C2H5 j C4H,
CH3
C4H9
ΠΙ, I CIl, j CH2CH2CN
Λ | I-arblon | Blai |
ZnCl4 "2 |
grünstichiges | Blau |
ZnCl4 "2 |
grünstichiges | Blau |
ZnCl4 2 |
grünst ichiges | Blau |
ZnCl4 1 |
grünstichiges | Blau |
ZnCl4 | grünstichiges | |
Alk \
CH2CH2CN CH2CH2CN
CH2CH2Cl CH2CH2Cl
CIl2CH2Cl CH2CH2Br
CH2CH2OCOCH, CH2CH2OCOCH2Ci
CH2CH2OCOCHs CI-UCH2OCOCH4OcH,-4
CH2CH2OCOCnH4CH3-*
CH2CH2NHSO2CH,
CO
CO
CH2 -CH, N
Il CH2CH2CNH2
CH2CH2NHCOCH, CH2CH2COCH,
CH2CH2COOCH,
K | CH3 |
cn, | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH, | CH3 |
CVh | CH, |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH, |
CH, | CH, |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH3 |
CH3 | CH, |
CH, | CH3 |
CH3 | CH, |
CH, | CH., |
CH, | |
Fortsetzung
K-! R,
I .uhi.'H
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Cl 1,
CIU
CH3
CH,
CH3
CH3
CH3
CH3
ClUCH1OH
CH2CH2OCO CH,
Cl UCIUCl
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
grünstichiges Blau
grünsiichiges Blau
grünsiichiges Blau
grünstichiges Blau
münslichiiies Blau
nrünsiicliisies Blau
nriinstichities Blau
uriinstichisies Blau
ui ünstiehiücs Blau
grüiistichiges Blau
erünstichiücs Blau
lirünslichiucs Blau
szriinst ich ines Blau
ZnCl4
ZnCl4
ZnCl4
2
2
ZnCl4
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
509 507/378
Claims (1)
1. Basische Oxazinfarbstoffe der Formel
Alk—X
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen,
R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte
niedere Aikylgruppen. wobei R1 und R2
zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können,
Alk einen Alkylenrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, eine Cyan-.
Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls
substituierte Carbonsäureamid-, Alkylsulfon-,
Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamide Acyloxy-, Acylamino-. Sulfonylamino-,
Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppe und A ein Anion bedeuten.
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