DE1906709B2 - Verfahren zur Herstellung basicher Azofarbstoffe und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung basicher Azofarbstoffe und ihre VerwendungInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
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-
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Description
worin R einen gegebenenfalls durch Halogenatome. Hydroxyl-. Cyan- oder Phenylreste substituierten
Alkylrest mit 1 bis 4 Konlenstoffatomen. R, Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome,
Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
jedes R2 jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Hydroxyl-, Cyan- oder
Phenylreste substituierten Alkylrest mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, R3 Wasserstoff, einen Alkyl-
R-O S
rest oder einen unsubstituierten Alkenylrest mil jeweils höchstens 5 Kohlenstoffatomen oder einen
durch Alkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, oder einen durch den Allyloxy- oder den Phenylix .;
substituierten Alkylrest mit höchstens 5 Kohlet stoflatomen, η 1 oder 2 und A ein dem Farbstoi1"
kation äquivalentes, in der Farbstoflchemie übliches Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der For
mel III
-N
I
CH,-CH-Ci
CH,-CH-Ci
CH2 — CH — Cl
(Uli
mit einer Verbindung der Formel IV
/ \
CH2 CH-(CH2-R,)(2.„, (IV)
CH2 CH-(CH2-R,)(2.„, (IV)
umsetzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung der Formel
IV Äthylenoxid oder Propylenoxid verwendet.
3. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrukken
von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder
-mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man in übiichci
Weise nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3 erhaltene Farbstoffe verwendet.
4. Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Kunststoffmassen, Leder und Papier, dadurch
gekennzeichnet, daß man in üblicher Weise nach dem Verfahren gemäß Anspruch 1 bis 3 erhaltene
Farbstoffe verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung neuer Azofarbstoffe der Formel I
worin R einen gegebenenfalls durch Halogenatome. Hydroxyl-, Cyan- oder Phenylreste substituierten
906
Alkylresi mn 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. R1 Wasserstoff
oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome. Hydroxyl-. Cyan- oder Phenylreste substituierten
Al'kylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jedes R,
jeweils Wasserstoff oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome. Hydroxyl-. Cyan- oder Phenylreste
substituierten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff, einen Alkylrest oder einen unsubstit
jierten Alkenylrest mit jeweils höchstens 5 Kohlenstoffatomen
oder einen durch Alkoxyreste mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder einen durch den Allyloxy-
oder den Phenylrest substituierten Alkylrest mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, π ! oder 2, und A ein
dem Farbstoffkation äquivalentes, in der Farbstoffchemie übliches Anion bedeutet, und ist dadurch
gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel 111
R,
R —o s Ri CHi_CH_cl
XXX/ X /K / '
; :■ C—N=N-f >— N
N CH, — CH- Cl
HII)
mit einer Verbindunu der Formel IV
CH:
CH — i
R3)(2_„,
(IVi
umsetzt.
Besonders gute Farbstoffe der Formel 1 sind solche, worin R einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
lid R und R2 jeweils Wasserstoff oder Methy! bedeuten, insbesondere die Farbstoffe der Formel
H-, C-O
CH,-CH,-Cl
c — N = N
CH2
CH2 — OH
In den Farbstoffen der Formel I läßt sich das
Anion A durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen
mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid.
Als Verbindungen der Formel IV verwendet man vorteilhaft Äthylenoxid oder Propylenoxid.
Alkylreste R, R1 und R2 enthalten vorzugsweise 1 bis
3 Kohlenstoffatome. Ein mit einer Phenylgruppe substituierter Alkylrest ist z. B. der Benzylrest. Unter
Halogenatomen werden vorzugsweise Chlor- oder Bromatome verstanden.
Der Alkyl- bzw. Alkenylrest R3 kann geradkettig
oder verzweigt sein.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische
Ionen zu verstehen, z. B. Halogen, wie Chlor-, Brom-, Jodid- oder Hydroxid-, Carbonal-, Bicarbonate
Methylsulfat-. Sulfat-, Disulfat-, Perchlorate Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframmolybdat-.
Benzolsulfonat- oder Naphthalinsulfonut-, 4-Chlorbenzolsulfonat-. Oxalate Acetat-. Maleinat-,
Propionate Methansulfonat-. Chloracetat- oder Bcnzoationen
oder komplexe Anionen, wie ?. B. von Chlorzinkdoppelsalzen.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel 111 mit einer Verbindung der Formel IV wird meistens
in saurem Medium, vorteilhaft in Gegenwart einer organischen Säure, z. B. Ameisensäure. Essigsäure,
(Hl
CH, — CH, — Cl
Propionsäure oder Benzoesäure durchgeführt Man
kann die Umsetzung aber auch in Gegenwart von anorganischen Säuren, wie Schwefelsäure. Perchlorsäure.
Phosphorsäure. Halogenwasserstoffsäuren usw.
durchführen. Diese können in konzentrierter, handelsüblicher Form oder als verdünnte wäßrige Lösung
oder in Mischung mit organischen Lösungsmitteln, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, verwendet
werden.
y. Erfolgt die Umsetzung in Gegenwart von organischen
Säuren, so wird meistens die konzentrierte Form dieser Säuren verwendet oder dann in Mischung
mit Wasser oder organischen Lösungsmitteln.
Als organische Lösungsmittel eignen sich organisehe Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol. Toluol. Xylol, halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Chloroform. Äthylenchlorid. Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Alkohole, wie Äthanol. Äthylenglykol. Benzylalkohol, Ketone, wie Aceton. Cyclo-
Als organische Lösungsmittel eignen sich organisehe Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol. Toluol. Xylol, halogenierte aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Chloroform. Äthylenchlorid. Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Alkohole, wie Äthanol. Äthylenglykol. Benzylalkohol, Ketone, wie Aceton. Cyclo-
hexanon. F.ster. wie Essigsäureäthylester. Äther, wie
Diäthylälher. Dioxan. Nitroverbindungen, wie Nitromcthan.
Nitrobcnzol. Die Umsetzung kann auch in Gegenwart von para-Toluolsulfonsäure. Bortrifluorid
oder Zinn(lV)-chlorid durchgeführt werden.
Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft bei Temperaturen zwischen - 20 bis - 21)0 C. vorzugsweise bei - 30 bis
+ 70 C. Zur Umsetzung werden die Verbindungen der Formel 111 vorzucsweise in den säurehaltigen Germ-
906
sehen ganz oder teilweise gelöst und mit der äquivalenten
Menge oder einem Überschuß einer Verbindung der Formel IV versetzt. woDei letztere auf einmal
oder nach und nach zugesetzt werden kann.
Die Farbstoffe dienen zum Färben oder Bedrucken von Fasern. Fäden oder daraus hergestellten Textilien,
die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Man kann auch synthetische Polyamide oder synthetische Polyester, welche durch saure Gruppen
modifiziert sind, farben oder bedrucken. Solche Polyamide sind beispielsweise aus der belgischen Patentschrift
706 104 bekannt. Die entsprechenden Polyester sind aus der USA,-Patentschrift 3 379 723 bekannt.
Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmasse" Leder und Papier.
Man färbt besonders vorteilhaft in wäßrigem, neutralem
oder saurem Medium bei Temperaturen von 6OC bis Siedetemperatur oder bei Temperaturen
über 100 C unier Druck. Man erhält egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Naßechtheiten.
z. B. guter Wasch-, Schweiß-, Sublimier-. L'berfärbe-.
Dekatur-, Wasser-, Seewasser-. Bügel-, Bleich-. Trokkenreinigungs-
und Lösungsmittelechtheit. Die Farbstoffe sind in Wasser gut löslich, besitzen eine gute
pH-Stabilität und ein gutes Aufbauvermögen.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen. s;nd auch zum
Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-, Kunstharz-
oder Naturharzmassen geeignet. Einzelne der neuen Farbstoffe können z. B. zum Färben von tannierter
Baumwolle. Wolle. Seide, regenerierter Cellulose und von synthetischen Polyamiden eingesetzt werden. Es
hat sich gezeigt, daß man auch vorteilhaft Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder
Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann.
Aus der niederländischen Patentanmeldung
6 608 69S sind unter anderem Farbstoffe der Formel
H1CO
v y
CH2-CH-CH2Cl OH
bekannt, worin R' und R" unter anderem jewe* i/i: i„ralkyl
sein können und X ein Anion bedcuu-. i)ie
Farbstoffe der Formel (a) können erhalten wi'.'.jn.
wenn man .-ine Verbindung der Formel
H3C-O χ S
C-N=N-
mit Epichlorhydrin umsetzt, d.h. qualerniert. G-.
über diesen Farbstoffen weisen die Farbstoff Formell eine bessere Verkochbeständigkcil aui
Im Vergla.-h zu den Farbstoffen der LjSA.-Pa
schrift 3 Γ32 132 weisen die verfahrensgemäß c; liehen basischen Azofarbstoffe eine überrag;
verbesserte Lichtechtheit auf.
In den folgenden Beispielen bedeuten die
Gewichtsteile und die Prozente Gewichtspro.' Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angep
::n-■Jcr
und eile
42.4 Teile einer Verbindung der Formel
H3CO S
H3CO S
CH2 — CH2 — Cl
CH, — CH2 — Cl
werden unter Rühren in 400 Teilen Eisessig gelöst und auf 40 bis 45° erwärmt. Im Verlauf von 2 Stunden werden
53 Teile Äthylenoxid in die Masse eingeleitet und diese hierauf weitere 3 Stunden bei 50 bis 60 gerührt. Die
Reaktionsmasse wird hierauf auf 4000 Teile Wasser ausgeladen. Durch Zugabe von 200 Teilen Kochsalz wird
der Farbstoff ausgeschieden und isoliert.
Der erhaltene Farbstoff der Formel
Der erhaltene Farbstoff der Formel
H3CO
CH2 — CH, — Cl
C-N = N
CH,
CH2 -- OH
löst sich in Wasser mit blauer Farbe. Polyacrylnitrilfasern werden in blauen Tönen mit sehr guten Echtheii.en
uefärbt.
Auf gleiche Weise können die folgenden, durch die zu ihrem Aufbau notwendigen Diazo-und Kupplungskomponenten
charakterisierten Azoverbindungen in Farbstoffe de;· Formel I übergeführt werden.
Diazokomponente
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
desgl.
desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol
desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol
desgl.
desgl.
2-Amino-6-äthoxybenzthiazol desgl.
2-Amino-6-methoxybenzthiazol desgl.
Kupplungskomponente
N.N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin N,N-Bis-(2-chlorpropy!)-metatoluidin
| 2-Amino-6-äthoxy- | N,N-Bis-(2-cnlorathyl)-anihn |
| benzthiazol | |
| desgl. | N,N-Bis-(2-chioräthyl)-rneta- |
| toluidin | |
| desgl. | N.N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin |
| desgl. | N.N-Bis-(2-chlorpropyl)-meta- |
| tciuidin | |
| 2-Amino-6-methoxy- | N.N-Bis-(2-chlnräthyl)-anilin |
| benzthiazol | |
| desgl. | N.N-Bis-(2-cnloräthyl)-meta- |
| toluidin | |
| desgl. | N.N-Bis-(2-chlorpropyl )-anilin |
| desgl. | N.N-Bis-(2-chlorpropyl)-meta- |
| toluidin | |
| 2-Amino-6-äthoxy- | N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin |
| benzthiazol | |
| desgl. | N,N-Bis-(2-chloräihyl)-meta- |
| toiuidin | |
| desgl. | N.N-Bis-(2-ch!orpropyl)-anilin |
| desgl. | N,N-Bis-(2-ch!orpropyl)-meta- |
| toluidin | |
| 2-Amino-6-methoxy- | N.N-Bis-(2-ch!oräthyl)-anilin |
| benzthiazol | |
| desgl. | N,N-Bis-(2-ch!oräthyl)-meta- |
toluidin N.N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-meta-
töluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-m-toluidin N,N-Bis-(2-ch!oräthyl)-anilin
N.N-Bis-(2-chiuräthyl)-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chlorpropyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin N,N-Bis-(2-chloräthyl)-metaloluidin
N.N-Bis-(2-«-u'ioräthyl)-anilin
N.N-Bis-(2-ch!oräthyl )-meta-
toluidin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-metatoluidin Qualernierungsniitlel
Äthylenoxid
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Propylenoxid
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Butylenoxid
desgl.
desgl.
desgl.
Methyl-glycidyl-äther
Methyl-glycidyl-äther
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Äthyl-glycidyl-äther
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Butyl-glycidyl-äthcr
desgl.
desgl.
Nuance der
Färbung auf Polyacrylnitril
Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau Blau Blau Blau
Blau j Blau
! Blau Blau
Blau Blau
Blau Blau Blau Blau
510/396
Nr
32 33 34 35 36 37 38
| 9 | 1 906 709 | 10 | Nuance der l-'ärbuni! auf PoIy- ucr\ Initri |
| Fortsetzung | Blau | ||
| Diazokomponente | Kupplungskomponente — — ■■■ - - ■ - |
Qualernierungsmiltel | Blau |
| 2-Amino-6-äthoxy- benzthiazol |
N.N-Bis-(2-ch!oräthyl)-anilin | desgl. | Blau |
| desgl. | N.N-Bis-(2-chloräthyl)-meta- toluidin |
desgl. | Blau |
| 2-Amino-6-methoxy- benzthiuzol |
N,N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin | Allyl-glycidyl-äther | Blau |
| desgl. | N.N-Bis-(2-chloräthyl)-meta- toluidin |
desgl. | Blau |
| 2-Amino-6-äthoxy- benzthiazol |
N.N-Bis-(2-chloräthyl)-anilin | desgl. | Blau |
| desgl. | N,N-Bis-(2-chioräthy])-meta- toluidin |
desgl. | |
| desgl. | N.N-Bis-(2-i:hlorpropyl)-anilin | desgl. | |
Farbevorschrift
Teile des Farbstoffes aus Beispiel 1 werden mit Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während
Stunden vermischt, 1 Teil des so erhaltenen Präparats wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt.
der Brei mit 400 Teilen entmineralisiertem Wasser Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit
Teilen entmineralisiertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60° mit 100 Teilen Polyacryl-
nitrilgewebe in das Bad ein. Man kann das Materia zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60 in einem Bad
bestehend aus 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eis essig vorbehandeln.
Man erwärmt innerhalb von 30 Minuten auf 98 bi; ICXF. kocht I1Z2 Stunden lang und spült. Man erhäl
eine blaue Färbung mit guter Lichtechtheit und guter Naßechtheiten.
Claims (1)
- ! 906 709Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen dar Formel IR-OCH2
CHOHC-N = N
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