DE1207531B - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
- Publication number
- DE1207531B DE1207531B DEG31317A DEG0031317A DE1207531B DE 1207531 B DE1207531 B DE 1207531B DE G31317 A DEG31317 A DE G31317A DE G0031317 A DEG0031317 A DE G0031317A DE 1207531 B DE1207531 B DE 1207531B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- reaction
- added
- alkanolamine
- dyes
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/501—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof containing onium groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
- C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
- C09B1/545—Anthraquinones with aliphatic, cycloaliphatic or araliphatic ether groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
BUNDESREPUBLIK DEUTSCHLAND
DEUTSCHES
PATENTAMT
AUSLEGESCHRIFT
Int. Cl.:
C09b
Deutsche Kl.: 22 b-3/17
Nummer: 1207 531
Aktenzeichen: G31317IVc/22b
Anmeldetag: 7. Januar 1961
Auslegetag: 23. Dezember 1965
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von basischen Anthrachinonfarbstoffen,
die besonders zum Färben synthetischer Fasern auf Polyacrylnitrilbasis in leuchtenden, vollen Tönen von
ausgezeichneter Lichtechtheit geeignet sind.
Die nach der Erfindung herstellbaren wasserlöslichen Anthrachinonfarbstoffe färben synthetische
Fasern, insbesondere auf Basis von Polyacrylnitril, unmittelbar aus einem wäßrigen Bad ohne Hilfe
eines üblichen Dispergierungsmittels.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
Αθ
ο
Ji |
I! 0 |
NH2 | ) —Ri- | Ra | |
V | N-R3 | ||||
Λ/ | I | V | \ R4 |
||
NHR | |||||
in der R für einen Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest,
Ri für einen Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 jeweils für einen Alkylrest mit
1 bis 3 Kohlenstoffatomen oder zusammen für -? einen Alkylenrest, der durch 0 oder N unterbrochen
sein kann, und R4 für eine quaternisierende Alkylgruppe
stehen. Αθ ist ein während der Quaternisierung
eingeführtes Anion, das notwendig ist, um die positive Ladung auf dem Stickstoffatom der quaternären
Aminogruppe auszugleichen.
Die durch R2 und R3 dargestellten Cycloalkylgruppen
sind z. B. solche, wie sie im N-2-Oxyäthylmorpholin oder N-2-Oxyäthylpiperidin vorliegen.
Die neuen Farbstoffe werden durch Umsetzungen erhalten, die von einer Anthrachinonverbindung der
allgemeinen Formel
O NH2
SO3H
NHR
ausgehen, in der R für einen Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest steht. Solche Ausgangsverbindungen
sind z. B. 1 - Amino - 2 - sulfo - 4 - cyclohexylaminoanthrachinon,
1 - Amino - 2 - sulfo - 4 - anilinoanthrachinon, 1 - Amino - 2 - sulfo - 4 - (p - acetamidophenyl)-aminoanthrachinon,
l-Amino-2-sulfo-4-(N-methylacetamido) - phenylaminoanthrachinon, 1 - Amino-Verfahren
zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
Anmelder:
General Aniline & Film Corporation, New York, N. Y. (V. St. A.)
Vertreter:
Dr. W. Schalk, Dipl.-Ing. P. Wirth, Dipl.-Ing. G. E. M. Dannenberg
und Dr. V. Schmied-Kowarzik, Patentanwälte, Frankfurt/M., Große Eschenheimer Str.
Als Erfinder benannt:
Leon Katz, Springfield, N. J.; Melvin Norris Turetzky, Stanford, Conn. (V. St. A.)
Leon Katz, Springfield, N. J.; Melvin Norris Turetzky, Stanford, Conn. (V. St. A.)
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 8. Januar 1960 (1183)
- sulfo - 4 - toluidinoanthrachinon, 1,4 - Diamino-2-sulfoanthrachinon
oder die Verbindungen der folgenden Formeln
O NH2
O NH
O NH2
SO3Na
SO2N(C2H5OH)2
509 759/446
NH2
SO3Na
COOH
CH2SO2
CH3O
Die Anthrachinonverbindung wird mit einem Alkalisalz eines Alkanolamine entsprechend der
Formel
R2
HO — Ri — N
Alkylester starker Säuren, wie Dimethylsulfat oder Äthyl-p-toluolsulfonat.
Die erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffe farben synthetische Fasern unmittelbar aus einem wäßrigen
Bad selbst ohne Hilfe der üblicherweise verwendeten Dispergierungsmittel. Während die nach
der Erfindung herstellbaren Farbstoffe leuchtende volle Töne mit ausgezeichneter Lichtechtheit auf
Polyacrylnitril- und modifizierten Acrylfasern liefern,
ίο ergeben sie auch auf anderen synthetischen Fasern,
z. B. Polyester- und Polyamidfasern, Färbungen mit guten färberischen Eigenschaften.
Zum Beweis der Überlegenheit der erfindungsgemäß hergestellten Produkte wurden der Farbstoff
I gemäß Beispiel 2 der Erfindung mit der Formel
R3
in der Ri, R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung
haben, vorzugsweise in einem Kohlenwasserstoff als Lösungsmittel, umgesetzt. Als Alkanolamine
seien z. B. genannt: N,N-Dimethyläthanolamin, N,N-Diäthyläthanolamin, Ν,Ν-Phenyläthyläthanolamin.
N-(2-OxyäthyI)-piperazin, N-(2-Oxyäthyl)-morpholin.
N.N - Bis - (2 - äthylhexyl) - äthanolamin, Ν,Ν-Dimethylisopropanolamin.
Bisher sind Alkalisalze von Alkanolaminen durch Umsetzung der Alkanolamine mit dem Alkalihydroxyd
hergestellt worden. Dieses Verfahren hatte jedoch den Nachteil, daß das während der Umsetzung
gebildete Wasser durch weitere Behandlung entfernt werden mußte, da das Wasser mit dem
Anthrachinon-Ausgangsmaterial unter Bildung unerwünschter Nebenprodukte reagieren kann. Es
wurde nun gefunden, daß dieser Nachteil überwunden werden kann, indem die Alkanolamine mit
den Alkalimetallen selbst in Gegenwart eines Lösungsmittels als Umsetzungsmittel in ihre Alkalisalze
umgewandelt werden. So wird metallisches Natrium, Kalium oder Lithium mit einem Alkanolamin
in einem Lösungsmittel, z. B. in einem Kohlenwasserstoff, einem chlorierten Kohlenwasserstoff
oder einem Äther umgesetzt. Beispiele für solche Lösungsmittel sind: Benzol, Monochlorbenzol, Dichlorbenzol.
Trichlorbenzol, Äthylenglykoldiäthyläther, Diäthylenglykoldimethyläther, Toluol, Xylol,
Cyclohexan. Dioxan oder Hexan.
Das Alkanolamin wird unter Rühren dem Lösungsmittel zugegeben und dann das im gleichen Lösungsmittel
dispergierte Alkalimetall hinzugefügt.
Die Umsetzungsprodukte aus den vorstehend genannten Anthrachinonverbindungen und Alkanolaminen
können leicht in die entsprechenden quaternären Ammoniumsalze übergeführt werden. Diese
Farbstoffe besitzen die oben angegebene Struktur und sind vollständig in Wasser löslich.
Die Umsetzung zwischen der Anthrachinonverbindung und dem Alkanolamin erfolgt 1 bis 8 Stunden
bei Rückflußtemperatur, worauf bis zur vollständigen Quaternisierung das Quaternisierungsmittel
in die Umsetzungsmischung geleitet wird. Erforderlichenfalls wird die Umsetzungsmischung
nochmals auf Rückflußtemperatur erhitzt.
Quaternisierungsmittel zur Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe sind unter anderem niedermolekulare
Alkylhalogenide, z. B. Methyl-, Äthyl- und Propylchloride, -bromide und -jodide, und
( | NH2 ι |
CH3 / |
© | CH3SO4 0 |
Ci | Λ | / -N-CH3 |
I | |
Y | \ CH3 |
|||
( | NH- | |||
D | ||||
\ | -OCH2CH2- | |||
I
j |
||||
3 | O |
und der Farbstoff II gemäß Beispiel 1 der USA.-Patentschrift 2 737 517 mit der Formel
O NH2
CH3
OCH2CH2-N-CH3
CH3
CH3
O OH
CHsSOi«
miteinander verglichen.
Die Ausfärbungen wurden dabei unter üblichen Bedingungen bei gleicher Konzentration der Farbstoffe
durchgeführt.
Den Vergleichsversuchen kann entnommen werden, daß der neue Farbstoff I ein recht leuchtendes
Blauviolett darstellt, während der bekannte Farbstoff II ein mattes und trübes Dunkelrosa liefert. Die
erfindungsgemäßen Produkte haben also eine viel stärkere Leuchtkraft und außerdem eine ganz andere
Farbnuance.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile und Prozentzahlen sind Gewichtseinheiten.
2,0 Teile Ν,Ν-Dimethyläthanolamin werden zu
30,0 Teilen Toluol zugegeben, gut gerührt und dann 1,3 Teile einer 50%igen Natriumdispersion in Toluol
zugegeben. Nach beendeter Wasserstoffentwicklung werden 4,0 Teile des Natriumsalzes von 1-Amino-2
- sulfo - 4 - cyclohexylaminoanthrachinon zugegeben und die Umsetzungsmischung 3 Stunden auf 80 C
erhitzt, in Wasser gegossen, das Umsetzungsgut abfiltriert und mit warmem Wasser gewaschen, bis
die Wasch wasser farblos sind. Nach dem Trocknen beträgt die Ausbeute 2,5 Teile Farbstoff.
Nach dem Trocknen werden 75 Teile des Umsetzungsgutes in 1000 Teilen Benzol gelöst und gasförmiges
Methylbromid eingeleitet, bis die Ausfällung der quaternären Verbindung beendet ist.
Der Farbstoff wird nun abfiltriert, mit warmem Benzol gewaschen und dann getrocknet.
Dieser Farbstoff ist wasserlöslich, und die wäßrige Lösung färbt Polyacrylnitrilfasern in leuchtenden
violetten Tönen mit ausgezeichneter Deckkraft und Lichtechtheit.
4.0 Teile N.N-Dimethyläthanolamin werden zu
40 Teilen Dimethyläther von Äthylenglykol und an- ι ο
schließend 2.6 Teile einer 50%igen Dispersion von Natrium in Toluol zugegeben. 8.0 Teile 1-Amino-2-sulfo-4-anilinoanthrachinon
werden zugefügt und die Umsetzung durch lstündiges Erhitzen auf Rückflußtemperatur
beendet. Das Umsetzungsgut wird wie im Beispiel 1 abgetrennt und dann quaternisiert.
Der erhaltene Farbstoff ist eine kristalline, leicht in Wasser lösliche Verbindung, deren Lösung Polyacrylnitrilfasern
in einem leuchtenden Violett färbt.
20 Beispiel 3
40 Teile Äthylenglykoldimethyläther werden zu 2.4 Teilen N.N-Dimethylisopropanolamin zugegeben
und zu dieser Mischung 2,6 Teile einer 50°/oigen
Natriumdispersion in Toluol zugefügt. Dann werden 8,0 Teile 1 - Amino - 2 - sulfo - 4 - anilinoanthrachinon
zugegeben und die Mischung 8 Stunden auf Rückflußtemperatur gehalten.
Das Umsetzungsgut wird dann durch Zugabe von 4,0 Teilen Dimethylsulfat und Fortsetzung der Umsetzung
für 1 Stunde quaternisiert. Dann wird die Reaktionsmasse zur Trockne eingedampft und zur
Entfernung von nicht umgesetztem Ausgangsmaterial mit heißem Benzol extrahiert.
Man erhält einen wasserlöslichen Farbstoff, der Acrylnitrilfasern aus wäßrigem Bad in einem leuchtenden
Violett färbt.
40 Teile 1.4-Dioxan werden zu 4 Teilen N.N-Diäthyläthanolamin
zugegeben und zu dieser Mischung 2.6 Teile einer 50%igen Natriumdispersion in Toluol
zugefügt. Dann werden 8.0 Teile l-Amino-2-sulfo-4 - (p - acetamidophenyl) - aminoanthrachinon zugegeben
und die Mischung 1 Stunde unter Rückfluß erhitzt. Die Umsetzungsmischung wird in 400 Teile
kaltes Wasser gegossen, filtriert und das Filtrat mit Wasser gewaschen, bis die Waschwasser farblos ablaufen.
Nach dem Trocknen werden 5.5 Teile des Umsetzungsgutes abgetrennt, das gemäß Beispiel 1
oder 3 quaternisiert wird.
40 Teile Äthylenglykoldiäthyläther werden zu 4,0 Teilen Ν,Ν-Dimethyläthanolamin zugegeben und
zu dieser Mischung 2.6 Teile einer 50%igen Natriumdispersion in Toluol zugefügt. Dann werden 8,0 Teile
- Amino - 2 sulfo - 4 - (N - methylacetamido) - phenylaminoanthrachinon
zugegeben und die Mischung Stunde unter Rückfluß erhitzt. Die Umsetzungsmischung wird in 400 Teile kaltes Wasser gegossen,
filtriert und das Filtrat mit Wasser gewaschen, bis die Waschwasser farblos ablaufen. Nach dem Trocknen
werden 5.5 Teile des Umsetzungsgutes abgetrennt, das gemäß Beispiel 1 oder 3 quaternisiert
wird.
Man erhält einen dunklen Farbstoff, der Polyacrylnitrilfasern aus einem wäßrigen Bad in leuchtenden
violetten Tönen anfärbt.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen.
dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Anthrachinonverbindung der Formel
O NH2
SO3H
O NHR
in der R für einen Alkyl-, Aryl- oder Cycloalkylrest
steht, mit einem Alkalimetallsalz eines Alkanolamine umsetzt, die Umsetzungsmischung auf
Rückflußtemperatur erhitzt und das Umsetzungsgut mit einem Quaternisierungsmittel behandelt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man die Umsetzung in einem Kohlenwasserstoff durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man dabei ein Alkalimetallsalz eines Alkanolamine verwendet, das durch Umsetzung
einer Dispersion des Alkalimetalls in einem Kohlenwasserstoff mit dem Alkanolamin
in demselben Kohlenwasserstoff erhalten worden ist.
In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 737 517.
USA.-Patentschrift Nr. 2 737 517.
Bei der Bekanntmachung der Anmeldung ist eine Färbetafel ausgelegt worden.
509 759/446 12.65 © Bundesdruckerei Berlin
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US118360A | 1960-01-08 | 1960-01-08 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1207531B true DE1207531B (de) | 1965-12-23 |
Family
ID=21694798
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEG31317A Pending DE1207531B (de) | 1960-01-08 | 1961-01-07 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3125586A (de) |
CH (1) | CH405562A (de) |
DE (1) | DE1207531B (de) |
GB (1) | GB951734A (de) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1203915B (de) * | 1963-09-04 | 1965-10-28 | Therachemie Chem Therapeut | Haarfaerbemittel |
US3391164A (en) * | 1965-10-24 | 1968-07-02 | Eastman Kodak Co | 1-amino-2-aminoalkoxy-4-(substituted sulfonamido)-anthraquinones and their quaternary salts |
CH468438A (de) * | 1966-02-10 | 1969-02-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Herstellung neuer wasserunlöslicher Anthrachinonfarbstoffe |
US6162857A (en) | 1997-07-21 | 2000-12-19 | Eastman Chemical Company | Process for making polyester/platelet particle compositions displaying improved dispersion |
US6486252B1 (en) | 1997-12-22 | 2002-11-26 | Eastman Chemical Company | Nanocomposites for high barrier applications |
US6552114B2 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-22 | University Of South Carolina Research Foundation | Process for preparing a high barrier amorphous polyamide-clay nanocomposite |
DE69918462D1 (de) * | 1998-12-07 | 2004-08-05 | Univ South Carolina Res Found | Verfahren zur herstellung eines blättrigen polymer nanoverbundstoffes mit hohem i.v. mit einem oligomeren harzvorläufer und daraus hergestellte gegenstände |
US6548587B1 (en) | 1998-12-07 | 2003-04-15 | University Of South Carolina Research Foundation | Polyamide composition comprising a layered clay material modified with an alkoxylated onium compound |
WO2000034378A1 (en) * | 1998-12-07 | 2000-06-15 | Eastman Chemical Company | Polymer/clay nanocomposite and process for making same |
US6384121B1 (en) | 1998-12-07 | 2002-05-07 | Eastman Chemical Company | Polymeter/clay nanocomposite comprising a functionalized polymer or oligomer and a process for preparing same |
BR9916039A (pt) | 1998-12-07 | 2001-12-04 | Eastman Chem Co | Nanocompósito de polìmero-argila, artigo;composição , e, processo para a preparação de umnanocompósito de polìmero-argila |
AU1837000A (en) | 1998-12-07 | 2000-06-26 | Eastman Chemical Company | A polymer/clay nanocomposite comprising a clay mixture and process for making same |
US6610772B1 (en) | 1999-08-10 | 2003-08-26 | Eastman Chemical Company | Platelet particle polymer composite with oxygen scavenging organic cations |
US6777479B1 (en) | 1999-08-10 | 2004-08-17 | Eastman Chemical Company | Polyamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
US6486253B1 (en) | 1999-12-01 | 2002-11-26 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer/clay nanocomposite having improved gas barrier comprising a clay material with a mixture of two or more organic cations and a process for preparing same |
WO2001040369A1 (en) | 1999-12-01 | 2001-06-07 | Eastman Chemical Company | A polymer-clay nanocomposite comprising an amorphous oligomer |
EP1307506A2 (de) | 2000-05-30 | 2003-05-07 | University of South Carolina Research Foundation | Ein polymer nanoverbundstoff enthaltend ein matrixpolymer und einen schichtförmigen ton mit einem verbesserten anteil extrahierbaren materials |
US6737464B1 (en) | 2000-05-30 | 2004-05-18 | University Of South Carolina Research Foundation | Polymer nanocomposite comprising a matrix polymer and a layered clay material having a low quartz content |
US20050159526A1 (en) * | 2004-01-15 | 2005-07-21 | Bernard Linda G. | Polymamide nanocomposites with oxygen scavenging capability |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2737517A (en) * | 1954-05-25 | 1956-03-06 | Du Pont | Quaternary ammonium anthraquinone salts |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB323026A (en) * | 1928-09-18 | 1929-12-18 | Ici Ltd | Manufacture of anthraquinone derivatives |
FR822780A (fr) * | 1936-06-18 | 1938-01-07 | Prod Chim Fab De | Nouveaux colorants de la série anthraquinonique et leur procédé de préparation |
US2580190A (en) * | 1949-06-03 | 1951-12-25 | Sandoz Ag | Dyestuffs of the anthraquinone series |
CH339306A (de) * | 1955-12-30 | 1959-06-30 | Sandoz Ag | Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Anthrachinonreihe |
-
0
- US US3125586D patent/US3125586A/en not_active Expired - Lifetime
-
1961
- 1961-01-02 GB GB62/61A patent/GB951734A/en not_active Expired
- 1961-01-06 CH CH17361A patent/CH405562A/de unknown
- 1961-01-07 DE DEG31317A patent/DE1207531B/de active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2737517A (en) * | 1954-05-25 | 1956-03-06 | Du Pont | Quaternary ammonium anthraquinone salts |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB951734A (en) | 1964-03-11 |
CH405562A (de) | 1966-01-15 |
US3125586A (en) | 1964-03-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1207531B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1270712B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1070315B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE1906709B2 (de) | Verfahren zur Herstellung basicher Azofarbstoffe und ihre Verwendung | |
DE1569748C3 (de) | Sulfonsäure- und carbonsäuregruppenfreie Aminodiphenyl-indolyl-methanfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung | |
DE2929285C2 (de) | Kationische Oxazinfarbstoffe | |
DE1223082B (de) | Verfahren zur Herstellung von organischen Farbstoffen | |
DE1220066B (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen der Chinophthalonreihe | |
DE1170569B (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
DE2353537C3 (de) | Kationische Dimethinfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylnitrils, von sauer modifizierten Polyestern und Polyamidmaterialien | |
DE2758107C2 (de) | Thiazoldiazacyaninfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung sowie deren Verwendung | |
DE2341289A1 (de) | Basische farbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
EP0088418B1 (de) | Chinophthalonverbindungen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von Textilmaterialien, Papier, Leder und zur Bereitung von Tinten | |
DE1186161B (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE2917996A1 (de) | Organische verbindungen, deren herstellung und verwendung | |
EP0105031B1 (de) | Kationische Azoverbindungen | |
DE2318783C2 (de) | Anthrachinonfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verwendung derselben | |
EP0037374B1 (de) | Methinverbindungen | |
DE1030302B (de) | Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von Polymerisaten bzw. Mischpolymerisaten des Acrylnitrils bzw. Dicyanaethylens | |
DE2023632C3 (de) | Basische Anthrachinonfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
DE2850706C3 (de) | Kationische Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und Verfahren zum Färben und Bedrucken | |
DE2908135A1 (de) | Kationische farbstoffe | |
DE1619600C (de) | Verfahren zum Färben oder Bedrucken von Polyacryl- oder Acrylnitrilmischpolymerfasern | |
DE1103485B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Styrylfarbstoffe | |
AT223301B (de) | Verfahren zur Herstellung basischer Hydrazonfarbstoffe |