DE2451418B2 - N-alpha, alpha-dimethylbenzyl-n'- phenyl-n'-alkoxy-bzw. n'-alkenyloxy- harnstoffe und diese enthaltende herbicide mittel - Google Patents
N-alpha, alpha-dimethylbenzyl-n'- phenyl-n'-alkoxy-bzw. n'-alkenyloxy- harnstoffe und diese enthaltende herbicide mittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft α,α-Dimethylbenzyl-N'-phenyl-N'-alkoxy-
bzw. -N'-alkenyloxy-harnstoffe und diese Verbindungen enthaltende herbicide Mittel.
Diese Harnstoffe entsprechen der allgemeinen Formel
CH3 OR
Γ—NHCN (1)
CH,
in der R einen Alkyl- oder Alkenylrest mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
Die Λ,α-Dimethylbenzylhamstoffe der allgemeinen
Formel I stellen wirksame Herbicide dar und unterdrücken sowohl das Keimen und Sprießen von
Unkrautsamen und das Wachstum von Unkrautsämlingen. Diese Verbindungen eignen sich zur allgemeinen
Unkrautbekämpfung. Durch richtige Auswahl des Ausmaßes oder der Zeit der Anwendung
der erfindungsgemäßen Verbindungen kann das Wachstum von Unkräutern in Nutzpflanzenfeldern
selektiv bekämpft werden.
Diese Verbindungen können die Keimung von beispielsweise Grasunkräutern, wie Fingergras (Digitaria
sp.), Rispengras (Poa sp.), Fuchsschwanz (Alopecurus sp.), Hühnerhirse (Echinochloa sp.) oder grünem
Fuchsschwanz (Setaria sp.) und breitblättriger Unkräuter, wie beispielsweise Gänsefuß (Chenopodium
sp.), wilder Fuchsschwanz (Amaranthus sp.) oder
OH
+ R-X
(Säureakzeptor)
In diesem Reaktionsschema besitzt R die für Formel I angegebene Definition, und X bedeutet ein
Halogenatom.
Die Verbindungen der Erfindung sind flüssig oder fest und sind in kaltem Wasser kaum löslich, jedoch
leicht löslich in den meisten üblichen organischen Lösungsmitteln. Die chemische Struktur der Verbindungen
wurde durch Elementaranalyse, NMR-Spektralanalyse und Massenspektralanalyse bestimmt.
Typische Beispiele der erfindungsgemäßen Verbindungen sind in Tabelle I wiedergegeben. Die in
der Tabelle als Beispiele angeführten Verbindungen sind durch eine Reihe von Codezahlen abgekürzt.
Nachfolgend werden die Verbindungen durch diese Codezahlen identifiziert.
In Tabelle I wurden die Schmelzpunkte auf einer heißen Kofler-Bank ermittelt.
Code-Nr. | Chemische Struktur | CH3 OR ^C-NHCN |
Physikalische | Konstante |
CH3 O Yj | Schmelz punkt Γ C) |
Brechungs index |
||
CH3 | ||||
1 | R = | C2H5 | 75,2 | — |
2 | R = | C3H7-n | 48,5 | — |
3 | R = | CH2CH=CH2 | — | 1,5537 |
4 | R = | QH9-n | — | 1,5611 |
5 | R = | — | 1,5469 |
Die folgenden Beispiele erläutern das Herstellungsverfahren.
N-Methoxy-N'-(omx-dimethylbenzyl)-N-phenylharnstoff
(Verbindung 1)
Zu einer aus 1,0 g (0,044 Mol) Natrium in 40 ml absolutem Methanol erhaltenen Natriumalkoholatlösungwurden
10,8 g(0,04Mol)N-Hydroxy-N'-(a^-dimethylbenzyl)-N-phenylharnstoff
zugegeben und das Gemisch gerührt, bis der Feststoff gelöst war. Zu dieser
Lösung wurden 6,5 g (0,046 Mol) Methyljodid zugegeben und das Gemisch 4 Stunden bei 40 bis 500C
gehalten. Das Reaktionsgemisch wurde nun unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand
mit heißem Benzol extrahiert. Der Extrakt wurde konzentriert und der Rückstand umkristallisiert, wobei
10,4 g der Verbindung 1 erhalten wurden.
Herbicide Zubereitungen
Die folgenden Beispiele, in denen die Teile auf das Gewicht bezogen sind, dienen in erster Linie zur Erläuterung.
Zubereitung 1
Benetzbares Pulver
Benetzbares Pulver
Ein benetzbares Pulver, das 50% des aktiven Bestandteils enthält, wird durch Vermischen von 50 Teilen
Verbindung 1,2,3,4 oder 5,45 Teilen Bentonit und
5 Teilen Polyoxyäthylenalkylaryläther hergestellt. Vor der Anwendung wird das benetzbare Pulver mit
Wasser auf eine geeignete Konzentration unter Erhalt einer homogenen Suspension des Herbicids verdünnt.
Zubereitung 2
Emulgierbares Konzentrat
Emulgierbares Konzentrat
■
35
40
Ein emulgierbares Konzentrat, welches 50% des aktiven Bestandteils enthält, wird durch Vermischen
von 50 Teilen Verbindung 1, 2, 3, 4 oder 5, 42 Teilen Xylol und 8 Teilen eines nichtionischen oberflächenaktiven
Mittels hergestellt. Das emulgierbare Konzentrat wird mit Wasser auf eine geeignete Konzentration
unmittelbar vor der Anwendung verdünnt.
50
Zubereitung 3
Granulate
Granulate
10 Teile Verbindung 1,2,3,4 oder 5 gemäß Tabelle I
wurden mit 15 Teilen Bentonit, 73 Teilen Ton und 2 Teilen Natriumdodecylbenzolsulfonat vermischt.
Das Gemisch wurde dann mit etwa 25 Teilen Wasser angefeuchtet und durch Mundstücköffnungen extrudiert.
Das Extrudat wird getrocknet und geschnitten, wobei Granulate mit einem Gehalt an 10% aktivem
Bestandteil erhalten werden.
Die die erfindungsgemäße Verbindung als wirksamen Bestandteil enthaltende herbicide Masse kann
wie durch die obigen Beispiele erläutert, in verschiedenen Ansätzen, beispielsweise als benetzbares
Pulver, emulgierbares Konzentrat, Granulat oder Staub, hergestellt werden. Zu Beispielen inerter landwirtschaftlicher
und gartenbaulicher Verdünnungsmittel, die zur Herstellung dieser Zubereitungen verwendet
werden, gehören Wasser, organische Lösungsmittel, wie beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol, Kerosin,
Ketone, Dimethylformamid oder Freonarten und feste Füllstoffe, wie beispielsweise Ton, Talk, Bentonit,
Diatomeenerde, Stärke oder Kaolin. Die benetzbaren Pulver und emulgierbaren Konzentrate werden als
Zubereitungen gehandelt, welche etwa 10 bis 80 Gew.-%, gewöhnlich etwa 50 Gew.-%, der erfindungsgemäßen
Verbindungen enthalten und werden wahlweise mit Wasser vor der Verwendung verdünnt.
Die Mindestkonzentration der Verbindung in diesen Zubereitungen kann bei etwa 0,1 Gew.-% liegen.
Andererseits werden Granulate und Stäube als Zubereitungen gehandelt, welche die erfindungsgemäßen
Verbindungen in einer Konzentration von etwa 5 bis 80 Gew.-% enthalten und vor der Verwendung wird
ein fester Füllstoff je nach Erfordernis zugesetzt und sie werden als Formulierungen angewendet, welche
etwa 5 bis 10 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindung
enthalten.
Um das Unkrautwachstum zu bekämpfen, wird die herbicide Masse der Erfindung so angewendet, daß
etwa 0,5 bis 10 kg, gewöhnlich etwa 1 bis 5 kg der erfindungsgemäßen Verbindung je Hektar des zu behandelnden
Ortes verteilt werden.
Zur Erläuterung der spezifischen herbiciden Wirksamkeit
und überraschenden Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen wird nachfolgend eine
Reihe von Versuchergebnissen wiedergegeben.
Versuch 1
Herbicider Versuch im Paddy-Reisfeld
Herbicider Versuch im Paddy-Reisfeld
Keramiktöpfe mit einer Größe von 1/500000 Hektar wurden mit Paddy-Reisboden gepackt. Samen von
Hühnerhirse (Echinochloa Crusgalli) und zwei Sorten typischer breitblättriger Unkräuter wurden auf die
Oberfläche des Bodens gesät. Dann wurden zwei Bündel dünner Sumpfbinsen (Elecharis acicularis) in
jeden Topf verpflanzt und zu einer Tiefe von 3 cm zur Herstellung von Paddy-Bedingungen gewässert. Zwei
Bündel Reissämlinge wurden am nächsten Tag in jeden Topf umgepflanzt. Nach drei Tagen wurde ein
benetzbares Pulver jeweils der Verbindungen der Erfindung, die gemäß Beispiel 1 hergestellt wurden, mit
Wasser verdünnt und zur Behandlung des Berieselungswassers bei einer Dosierung von 10, 5 und 2,5 kg
je Hektar verwendet. Die herbiciden Wirkungen und die Phytotoxizität gegenüber den Versuchspflanzen
wurde nach 3 Wochen beobachtet. N-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N'-dimethylharnstoff (Diuron) und N-(3,4-Dichlorphenyl)-N'-methoxy-N'-methylharnstoff
(Linuron) werden als Bezugsherbicide verwendet. Die phytotoxisch^ Bewertungen liegen im Bereich von 0
bis 5, wobei 0 keine Phytotoxizität und 5 eine vollständige Abtötung der Pflanzen angibt:
5 = vollständige Abtötung,
4 = 80- bis 99%ige Schädigung,
3 = 60- bis 79%ige Schädigung,
2 = 40- bis 59%ige Schädigung,
1 = 20- bis 39%ige Schädigung,
0 = 0- bis 19%ige Schädigung.
Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle II zusammengefaßt.
Die in Tabelle II wiedergegebenen Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen starke
herbicide Wirksamkeit gegenüber Hühnerhirse, dünnen Sumpfbinden und breitblättrigen Unkräutern besitzen.
Ferner ist klar, daß diese Verbindungen im Hinblick auf Reispflanzen selektiv sind.
Untersuchte
Verbindung
Verbindung
Aktiver
Bestand
teil
Bestand
teil
(kg'ha)
Herbicide Wirkungen oder
Phyloloxizität
Phyloloxizität
liüh- dünne breit- Ret;
ner- Sumpf- blättrige
hirse binse Unkräuter
ner- Sumpf- blättrige
hirse binse Unkräuter
Herbicide Wirkung im Paddy-Reisfeld
Untersuchte | Ak | Herbicide Wirkungen oder | dünne | breit- | Reis |
Verbindung | tiver | Phytotoxirität | Sumpf | blättrige | |
Be | binse | Un | |||
stand | Hüh | kräuter | |||
teil | ner | 5 | 5 | 1 | |
hirse | 5 | 5 | 1 | ||
(kg/ha) | 5 | 5 | 0 | ||
1 | 10 | 5 | 5 | 5 | 1 |
5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
2,5 | 5 | 4 | 4 | 0 | |
T | 10 | 5 | 5 | 5 | 0 |
5 | 5 | 4 | 4 | 0 | |
2,5 | 5 | 4 | 4 | 0 | |
3 | 10 | 5 | 5 | C | 0 |
5 | 5 | 5 | 5 | 0 | |
2,5 | 5 | 4 | 4 | 0 | |
4 | 10 | 5 | 5 | 4 | 0 |
5 | 5 | 4 | 4 | 0 | |
2,5 | 5 | 3 | 3 | 0 | |
5 | 10 | 5 | 2 | 5 | 5 |
5 | 4 | 1 | 5 | 4 | |
2,5 | 3 | 1 | 4 | 4 | |
Diuron | 10 | 5 | |||
(Bezugsherbicid) | 5 | 5 | |||
2,5 | 5 | ||||
ίο Linuron 10 5 1 5 5
(Bezugsherbicid) 5 5 0 5 3
2,5 5 0 4 2
Unbehar.delt — 0 0 0 0
Versuch 2
Vorauflauf-Bodenbehandlungsversuch
Vorauflauf-Bodenbehandlungsversuch
Keramiktöpfe wurden mit Erde gefüllt. Samen von Reis, Mais, Erdnuß und Baumwolle wurden auf die
Oberfläche gesät und mit Erde, welche Samen von Fingergras (Digitaria sp.), Hühnerhirse (Echinochloa
Crüsgalli), grünem Fuchsschwanz (Setaria sp.) und Gänsefuß (Chenopodium sp.) enthielt, in 2 cm Stärke
bedeckt. Am nächsten Tag wurde ein benetzbares Pulver jeweils der erfindungsgemäßen Verbindungen,
die gemäß Beispiel 1 hergestellt worden waren, mit Wasser verdünnt und auf die Oberfläche der Erde in
einer Dosierung von 10 und 5 kg je Hektar aufgesprüht. Die herbiciden Wirkungen wurden nach
4 Wochen bestimmt. Die phytotoxischen Bewertungen wurden auf der gleichen Skala wie im Versuch 1 angegeben.
Diuran und Linuron wurden als Bezugsherbicide verwendet.
Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle III zusammengefaßt.
Diese Ergebnisse zeigen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen starke herbicide Wirkung
gegenüber einem breiten Bereich von Hochland-Unkräutern aufweisen. Die Verbindungen sind tolerant
gegenüber Erdnuß und Baumwolle, so daß sie als selektive herbicide in Erdnuß- oder Baumwollfeldern
verwendet werden können.
Tabelle III
Vorauflauf-Erdbehandlungsversuch
Vorauflauf-Erdbehandlungsversuch
Untersuchte Verbindung
Dosierung
(kg/ha)
Herbicide Wirkungen oder Phytotoxizität
Fingergras
Hühnerhirse Grüner
Fuchsschwanz
Fuchsschwanz
Gänsefuß
Reis
Mais
Erdnuß Baumwcllc
5 10
5 10
5 10
5 10
5 5 5 5 5 4
5 5
5 4 5
4
5
3
5
2
5
4
S
5
4
5
3
5
2
5
4
S
5
0
0
0
0
0
1
0
0
0
0
1
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
Fortsetzung
Untersuchte Verbindung
Dosierung
l-'inger-(kg/hal
gras
Herbicide Wirkungen oder Phylotoxiziläl
Hühner- Grüner Gänschirsc Kuchs- fuß
schwanz
Reis
Mais
Krdnuß
Baumwolle
Diuron (Bezugsherbicid) 10 5 5 5 5 5 4
5 5 4 5 4 5 2
Linuron (Bezugsherbicid) 10 5 5 5 5 5 3
5 5 4 5 4 4 1
Unbehandelt — · 0 0 0 0 0 0
2 1
2 1
Versuch 3
Versuch zur Cypergrasbekämpfung
Versuch zur Cypergrasbekämpfung
Keramiktöpfe wurden mit Erde gefüllt. 10 Knollen purpurfarbenes Cypergras (Cyperus rotundus) wurden
5 cm tief in jeden Topf gepflanzt. Drei Tage später wurde ein Pulver der jeweiligen erfindungsgemäßen
Verbindungen, die gemäß Beispiel 1 hergestellt worden war, mit Wasser verdünnt und auf die Oberfläche des
Topfs in einer Dosierung von 10, 5 und 2,5 kg je Hektar aufgesprüht. Die herbicide Wirksamkeit wurde
nach 40 Tagen bewertet und die phytotoxischen Bewertungen wurden auf der gleichen Skala wie in
Versuch 1 gegeben.
Die Ergebnisse der Versuche sind in Tabelle IV zusammengefaßt. Die Verbindungen der Erfindung
sind besonders wirksam hinsichtlich der Bekämpfung von purpurfarbenem Cypergras, das schwer auszurotten
ist.
Versuche zur Bekämpfung von purpurfarbenem
Cypergras
Cypergras
Dosie- Untersuchte Verbindungen
rung
rung
(kg/ha) 12 3 4
10 5
5 5
2,5 5
4 5
4 5
3 4
Versuch 4
Diuron
Bezugsherbicid
Bezugsherbicid
2
1
0
Unbehandelt
0
0
0 hergestellt worden waren mit Wasser verdünnt und auf die Oberfläche der Erde bei einer Dosierung von
10, 5 und 2,5 kg je Hektar aufgesprüht. Die herbicide Wirksamkeit und die Phytotoxizität gegenüber Rasen
wurden nach einem Monat bewertet, und phytotoxischen Bewertungen waren auf der gleichen Skala
wie im Versuch 1 angegeben.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in Tabelle V zusammengefaßt. Die erfindungsgemäßen Verbindungen
wirken stark herbicid gegen einjähriges Rispengras und sind tolerant gegenüber Korea-Rasen und
Hundszahngras. Hiermit sind die Verbindungen wertvoll als selektive Herbicide in Rasen.
Versuche zur Bekämpfung von einjährigem Rispengras
Untersuchte
Verbindungen
Verbindungen
Dosierung Phytoxizität
gegenüber einjährigem
gegenüber einjährigem
(kg/ha) Rispengras
Phytoxizität gegenüber
Korea-Rasen
Versuch zur Bekämpfung von einjährigem Rispengras im Rasen
Keramiktöpfe mit einer Größe von 1/200 000 Hektar wurden mit Erde gefüllt und in zwei Gruppen getrennt
Korearasen (Zoysia Japonica) und Tifgreen-Hundszahngras wurden zu jeder Gruppe gepflanzt Nachdem
die Oberfläche jedes Topfes mit Gräsern bedeckt war, wurde jeder Topf mit etwas zusätzlicher Deckerde,
die mit Samen von einjährigem Rispengras (Poa annua) verunreinigt war, bedeckt Drei Tage später
wurde ein benetzbares Pulver mit den jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindungen, die gemäß Beispiel 1
Diuron
(Bezugsherbicid)
(Bezugsherbicid)
10
2,5
10
2,5
10
10
2,5
10
2,5
10
10
2,5
10
10
2,5
Unbehandelt —
5
5
5
5
5
5
5
4
5
5
5
5
5
5
4
5
5
4
5
4
3
5
5
5
0
5
4
5
4
3
5
5
5
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
0
5
3
2
0
0
0
0
0
0
5
3
2
0
Tifgreen
0 0 1 0 0 0 0 0
1 0 0 0 0 0 5 5 3 0
709 508/41
Claims (2)
1. N-a/i-Dimethylbenzyl-N'-phenyi-N'-alkoxy-
bzw. - N'-alkenyloxy-harnstoffe der allgemeinen
Formel
CH3
in der R einen Alkyl-oder Alkenylrest mit hoch.-· ans
4 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Herbicides Mittel,enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
Stern miere (Stellaria sp.) bekämpfen. Insbesondere
sind diese Verbindungen von besonderem Vorteil, weil sie ihre Wirkung beispielsweise gegen perennierende
Unkräuter ausüben, wie beispielsweise Cypergras (Cyperus sp.), Segge (Carex Sp.) oder Sumpfbinse
(Eleocharis sp.). die schwierig zu bekämpfen sind.
Bestimmte Nutzpflanzen sind gegenüber diesen Verbindungen der Erfindung im wesentlichen tolerant.
ίο Beispielsweise sind Erdnüsse, Rasen, Reis oder Baumwolle
gegenüber diesen Verbindungen sehr tolerant. Somit sind diese neuen Herbicide besonders geeignet
zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Nutzpflanzenfeldern.
Die wirksamen Verbindungen der Formel 1 können durch folgende Umsetzung erhalten werden:
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP12120473A JPS5636171B2 (de) | 1973-10-30 | 1973-10-30 |
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DE2451418B2 true DE2451418B2 (de) | 1977-02-24 |
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Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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CH (1) | CH604487A5 (de) |
DE (1) | DE2451418B2 (de) |
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GB (1) | GB1422514A (de) |
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JPS53108947A (en) * | 1977-03-03 | 1978-09-22 | Sumitomo Chem Co Ltd | Substituted phenylurea derivative, its production and selective herbicide containing the same |
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US3306726A (en) * | 1963-08-06 | 1967-02-28 | Velsicol Chemical Corp | Method for the control of weeds |
GB1143802A (de) * | 1965-03-25 | |||
US3388158A (en) * | 1965-08-09 | 1968-06-11 | Sterling Drug Inc | 1-(dichlorobenzyl)-3-methyl (or 3, 3-dimethyl) ureas |
DE1300106B (de) * | 1966-07-22 | 1969-07-31 | Hoechst Ag | Verfahren zur Herstellung von Difluorchlormethylphenylharnstoffen |
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-
1973
- 1973-10-30 JP JP12120473A patent/JPS5636171B2/ja not_active Expired
-
1974
- 1974-10-28 GB GB4643674A patent/GB1422514A/en not_active Expired
- 1974-10-29 DE DE19742451418 patent/DE2451418B2/de active Granted
- 1974-10-29 CH CH1448874A patent/CH604487A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1974-10-29 US US05/518,812 patent/US3972909A/en not_active Expired - Lifetime
- 1974-10-30 FR FR7436232A patent/FR2249076B1/fr not_active Expired
Also Published As
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---|---|
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FR2249076B1 (de) | 1977-03-25 |
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CH604487A5 (de) | 1978-09-15 |
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AU7481174A (en) | 1976-05-06 |
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JPS5636171B2 (de) | 1981-08-22 |
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DE2362333A1 (de) | Phosphororganische herbizide |
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