DE1900467A1 - Stabilisierung von Oligomeren des Allylchlorids - Google Patents

Stabilisierung von Oligomeren des Allylchlorids

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DE1900467A1 DE19691900467 DE1900467A DE1900467A1 DE 1900467 A1 DE1900467 A1 DE 1900467A1 DE 19691900467 DE19691900467 DE 19691900467 DE 1900467 A DE1900467 A DE 1900467A DE 1900467 A1 DE1900467 A1 DE 1900467A1
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stabilized
chloride
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Description

■:·· . V
S 67/37
Solvay & Oie.
33 Rue du Prince Albert, Brüssel/Belgien
Stabilisierung von Oligdmeren des Ällylchlorids.
Priorität! Belgische Patentanmeldung Nr. 53 099 vom 9»Januar 1968
stabilisierten · Me Erfindung betriff 1|die Gewinnung von/Oligomeren des Ällylchlorids , welche sich insbesondere gut für die Weichmachung der Vinylpolymeren, insbesondere des Polyvinylchlorids eignen.
Wenn auch das Polyvinylchlorid ein sehr geschätztes Material ist, besitzt es doch gewisse Mangel, welche seine Verwendung auf besonderen Gebieten erschweren.
So ist bekannt, Weichmacher in Polyvinylchlorid einzuverleiben, um seinen Einsatz zu erleichtern.
Es wurde festgestellt, daß die Oligomeren des Ällylchlorids ausgezeichnete Weichmaoher für die Polymeren des Vinylchlorids sind, aber daß sie schlechte Eigenschaften hinsichtlich der Alterung aufweisen.
Die durch die Oligomerisation des Allylohloride in Gegenwart von kationischen Katalysatoren erhaltenen Produkte schwärzen sich bei der Lagerung , und ihre Verwendung als solche zum Weichmachen der Polymeren des Vinylchlorids führt zum Erhalten von Gegenständen, deren Transparenz zu wünschen übrig lässt·
909848/1379
ORIGINAL-
Es wurden nun Stabilisierungsansätze mit einem oder mehreren Bestandteilen eingesetzt, welche sich als sehr wirksam für die Stabilisierung der Oligomeren auf der Grundlage von Allylchlorid erwiesen und deren Einverleibung in Polyvinylchlorid ermöglichen.
Die Erfindung betrifft daher Oligomere auf der Grundlage von Allylchlorid, welche eine verbesserte Stabilität besitzen. Sie werden duroh Polymerisation des Allylchlorids in Gegenwart eines Aluminiumhalogenide oder eines Alkylaluminiumhalogenids als Katalysator mit anschließender Wiedergewinnung durch Destillation unter verringertem Druck des nicht umgesetzten Monomers und Waschung des Oligomers mittels Wasser erhalten, wobei die Oligomeren durch Einverleibung von 0,1 bis 5 Gew.# an Verbindungen stabilisiert werden, ausgewählt unter der Gruppe, welche Epoxyderivate, die Organozinnderivate und das Morpholin enthält·
Sleicnfalls zum Ziel die Stabilisierung der/Oligomeren des Allylchloride, worin das Monomer ein Olefin, z.B. Äthylen, Propylen, die Butene usw., oder ein Vinylmonomer, z.B. das Vinylchlorid, das Styrol usw. sein kann.
Die Polymerisationsreaktion des Allylchlorids wird bei einer Temperatur zwischen -600C und +400C in Gegenwart von einem oder mehreren Aluminiumhaiogeniden als Katalysatoren JranrtTirtx ausgeführt.
Die für die Erfindung benutzten Aluminiumhalogenide sind vorzugsweise AlCl, und die Alkylaluminiumhalogenide () und ^
Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung setzt man den Katalysator in mehreren Bruchteilen während der Polymerisationereaktion hinsu.
909848/1379
Am Ende der Reaktion wird das nichtumgewandelte Monomer durch Destillation unter verringertem Druck wiedergewonnen.
Das wiedergewonnene Allylchlorid kann in den Reaktor ohne Vorbehandlung zurückgeführt werden.
Nach dem Waschen mit Wasser wird das Oligomör des Allyl-
chlorids, welches ein mittleres Molekulargewicht zwischen 500 und 500 besitzt, durch einfachen Zusatz von 0,1 bis 5 Gew.% eines oder mehrerer Stabilisatoren, ausgewählt aus der Gruppe, welche die Epoxyderivate, die Organozinnderivate und das Morpholin enthält, stabilisiert.
Unter diesen Stabilisatoren kann man als bevorzugt die Monoepoxyde mit niedrigem Molekulargewicht, die epoxydierten öle, gegebenenfalls in Kombination mit Metallseifen, die Polyepoxyde, wie die Epoxyharze, Alkylzinncarboxylate, Alkylzinnmerkaptide und insbesondere Alkylzinnthioglycolate*-erwähnen.
Die verschiedenen Stabilisatoren können getrennt oeter in Mischung angewendet werden.
Die Oligomeren des Allylchlorids, welche mittels der oben erwähnten Stabilisatoren stabilisiert sind, schwärzen sich nicht mehr bei der Lagerung und erweisen sich als ausgezeichnete primäre Weichmacher der Polymeren des Vinylchlorids.
Überdies besitzen die Gegenstände, hergestellt aus einem Polymer des Vinylchlorids und Oligomeren des Allylchlorids, welche wie oben beschrieben erhalten sind, ausgezeichnete Tranzparenz und Einsatzfähigkeit und weisen gute mechanische Eigenschaften auf, welche denjenigen überlegen sind, die erhalten werden, wenn man übliche Weichmacher verwe'pt. Sie besitzen insbesondere eine ausgezeichnete Zugfestigkeit.
8/1379
ORIGINAL INSPECTED
% f « I I ·
• t· t »
—JL-
Außerdem beobaohtet man beim Einsatz durch Verkneten auf Walzen eines Polymers des VinylChlorids, weichgemacht mittels der erfindungsgemäß stabilisierten Oligomeren des Allyl chi or i ds, daß die G-elierung sich rascher vollzieht, als wenn man einen Weichmacher vom Estertyp, w-ie Dioctylphtalat verwendet.
Beispiel 1
In einen Kolben von 5 1 führt man unter einem Strom trockenen Stickstoffs und unter Ausschluß von Luft und Feuchtigkeit 2000 g Allylchlorid ein. Man kühlt auf -200C mittels eines Bades aus Methanol und Kohlendioxydeie ab· Man setzt während 2 Stunden 1,8 g AlCl^ alle 15 Minuten zu, dann destilliert man unter verringertem Druck das nicht umgewandelte Allylchlorid ab· Man wäscht darauf das Oligomer bis zum Verschwinden der Asidität. Man gewinnt 634 g an dem Oligomer des AlIyI-chlorids mit einem mittleren Molekulargewicht von 410.
Man setzt darauf zu dem Oligomer 9,5 g der verschiedenen in der !Tabelle I angegebenen Verbindungen zu.
Die Oligomeren werden darauf in einen belüfteten Trockenschrank von 500C gebracht und man beobachtet ihre Verfärbung nach 40-stündiger Verweilzeit·
Die Ergebnisse dieser Feststellungen folgen in Tabelle I.
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ORIGINAL INSPECTED
C . ·- . * * I · t It' "Il
t . . I'll I ι 		R1
R2 		DiocVlphtalat Handelsname 75j6 !Dhioglykolat von Di-n-
octylzinn + 25$ epoxydiertes
Sojaöl		 PerroclSre
707		 I zeigen gut 1900467 wird. )rganozinn-
-5-
Tabelle I		 3 Morpholin organische Thiozinnverbindung Advastab
D 671		 fferrocläre
760 		•
Hr. des Zusätze 4 Glycidol - Epoxyverbindung + Zinkseife Organozinnverbindung StanolSre
+ ungesättigte Barium-Cad- 10
mium-Seile + Epoxyverbindung		 Aussehen des
Oligomers nach		 labei sind die Versuche R^ und Rg zu Vergleichszwecken
Chemische Zusammensetzung VJl Epoxyverbindung + Cadmium-
Zink-Seife		 -. Epoxyverbindung + Caloium-
Zink-Seife		 Versuohsergebnisse der Tabelle 40-sttindigem
Aufenthalt bei
500C		 'gegeben·
6 Dibutylzinncarhoxylat - zeichnete stabilisierende Wirkung, s chwarζ
dunkelbraun
7 fluidisiertes Epoxyharz Advastab
CZ 11		 des hellgelb
8 Epoxyphosphit Stanoldre
55		 hellgelb
9 epoxydiertes Sojaöl Advastab
E 98		 hellgelb
10 Diisooctylthioglykolat von
Dibutylzinn		 Advastab
E 49 		hellgelb
11 Dinonylthioglykolat von
Dibutylzinn		 hellgelb
12 hellgelb
13 hellgelb
14 hellgelb
15 hellgelb
16 hellgelb
Die hellgelb
hellgelb
hellgelb
hellgelb
die ausge-
welche auf die Oligomere
Allylchlorids durch die Epoxyderivate, die (
derivate und das Mprpholin ausgeübt
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ORIGINAL INSPECTED
- 6 -.
Beispiele 2-5
Gemäß der Arbeitsweise des Beispiels 1 wurden drei Oligomere des Allylchlorids hergestellt, denen Molekulargewichte 310, 350 und 460 sind. Diese Oligomeren werden durch eine der erfindungsgemäßen Verbindungen stabilisiert.
Man stellt dann durch Verkneten auf Walzen homogene Mischungen von Polyvinylchlorid und den stabilisierten Oligomeren des Allylchlorids her. Die Mischung, die bei einer Temperatur von 1500C leicht geliert, wird durch Pressen in Platten übergeführt. Dann werden die folgenden mechanischen Eigenschaften gemessen:
Torsionsmodul G gemäß der Norm ASTM D 1043/51 Reißfestigkeit und Bruchdehnung bei Raumtemperatur gemäß der Norm ASTM D 412 iPyp D.
Die Ergebnisse dieser Versuche folgen in Tabelle II und zeigen, daß die Platten aus Polyvinylchlorid, welches mittels der erfindungsgemäß stabilisierten Oligomeren des Allylchlorids weichgemacht wurden (Beispiel 3-5 )9 bessere mechanische Eigenschaften besitzen als die Platten aus mittels Dioctylphtalat weichgemachtem Polyvinylchlorid (Beispiel R2)
Außerdem besitzen die erfindungsgemäß erhaltenen Platten Transparenz.
909848/1379 original inspected
to S
+
O)
3 tsa
O)
»-RJ
ο α)
•Η Ο
O ftf
aw
-7-
Tabelle II
Beipiele
Polyvinylchlorid 100
Dioctylphtalat(Molekulargewicht 390 40
Oligomer des Allylchlorids (mittleres Molekulargewicht 310
Oligomer des Allylchlorids (mittleres Molekulargewicht 350)
Oligomer des Allylchlorids (mittleres Molekulargewicht 460)
Torsionsmodul Gr kg/cm*
bei 10 C 300
bei 20uC bei 30°C
Reißfestikkeit(20°C) kg/om2
Bruchdehnung(20°C)
100
40
700
185
45
215
316
100
300
34
197
282
100
67
500
120
31
191
273
909848/ 1379 ORIGINAL INSPECTED

Claims (11)

1900A67 -8-Patentansprüche
1. Oligomere auf der Grundlage von Allylchlorid, erhalten nach dem Verfahren der Polymerisation durch kationische Katalyse, welche darin besteht, das Allylchlorid in Gegenwart eines Al/uminiumhalogenids als Katalysator zu polymerisieren, durch Destillation unter verringertem ^icuck das nichtumgesetzte Monomer wiederzugewinnen und das Oligomer mit Wasser anschliessend zu waschen, welche Oligomere durch Einverleibung von 0,1-5 Gew.?6 einer oder mehrerer Verbindungen, ausgewählt aus der Gruppe, welche die Epoxyderivate, die OrganoZinnderivate und das Morpholin enthält, stabilisiert sind.
2. Stabilisierte Oligomere auf der Grundlage von Allylchlorid, erhalten nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Stabilisator ein Epoxyderivat verwendet.
3© Oligomere nach Anspruch 2, dadurch gekennzeich net, dass das Epoxyderivat ein epoxydiertes pflanzliches öl, insbesondere epoxydiertes Sojaöl ist·
4-· Oligomere nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Epoxyderivat ein Epoxyharz ist.
5· Oligomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator ein Organozinnderivat verwendet.
6· Oligomere nach Anspruch 5, dadurch gekennzeich· net, daß das Organozinnderivat ein Alkylzinncarboxylat oder ein Alkylzinnmerkaptid ist.
7. Oligomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Morpholin als Stabilisator verwendet.
8. Oligomere nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Glycidol als Stabilisator verwendet wird.
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9. Verfahren zur Herstellung der stabilisierten Oligomeren • des Allylchlorids, dadurch gekennzeichnet, daß man zu den Oligomeren des Allylchlorids, erhalten gemäß einem Verfahren, welches darin besteht, das Allylchlorid durch kationische.Katalyse zu polymerisieren, durch Destillation unter verringertem Druck das nichtumgesetzte Monomer wiederzugewinnen und anschliessend das Oligomer mit Wasser zu waschen, 0,1-5 Gew.56 einer oder mehrerer Verbindungen+ zusetzt, ausgewählt aus der Gruppe, welche die Epoxyderilrate, die Organozinnderivate und das Morpholin enthält.
10. Zusammensetzungen, erhalten durch Vermischen eines Polymers des Vinylchlorids und gemäß einem der vorhergehenden Ansprüche stabilisierten Oligomeren des Allylchlorids.
11. Heue industrielle Produkte, nämlich die Gegenstände, hergestellt unter Ausgehen von den Mischungen gemäß Anspruch 10.
909848/1379
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