DE1817662A1 - Herbicide Verbindnungen - Google Patents
Herbicide VerbindnungenInfo
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Die vorliegende Erfindung befasst sich, mit herbiciden Verbin~
düngen, die 3-benzylthiocarbamate der nachstehend allgemein
gültigen Formel als aktiven Bestandteil■enthalten, und einer
Methode zur Vernichtung unerwünschter Pflanzen auf Reisfeldern durch Anwendung der vorstehend beschriebenen S-benzylthiocarbamate
als aktive Bestandteile.
Die dabei benutzten S-benzylthiocarbamate haben folgende allge
meine l'ormel:
(X)n
ti
E-C-S-CH2-
hierin ist. Ii aus der Monoalkylamino- und Di alkyl amino-Gruppe
ausgewählt, X kann Chlor, Brom und eine Methyl-G-ruppe sein und
η ist eine ganze Zahl von 1 oder 2.
Der Hauptgegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Entwicklung
von Zusammensetzungen, die giftig für lebende Pflanzen sind und die Entwicklung von Verfahren zu ihrer Benutzung
für die Ausführung der verschiedenen gewünschten Endzwecke.
0 09843/192 7
Ein weiterer allgemeiner Gegenstand des Verfahrens ist die Entwicklung von Zusammensetzungen und Verfahren zur Vernich- '
tung unerwünschter Pflanzen in !Reisfeldern, sowie eine Methode
zur Vernichtung von Wiregrass ("Indisches Rispengras") in Reisfeldern.
S-benzylthiocarbamate gemäss der vorliegenden Erfindung sind
aktive herbicide Verbindungen und haben eine hohe Aktivität zur kontrollierten Keimung verschiedener Unkrautarten im landwirtschaftlichen
Gebiet, und zum Teil können die besagten Verbindungen Wiregrass (Eleocharis Acicularis KOEM. et SCHULT),
Barnyardgrass (Echinochloa Grus-galli P. BEAUV) und Grabgrass
(Digitaria adscendens HEMR.), vernichten; die die Hauptschädlinge
in den Reisfeldern darstellen.
Als herbicide Verbindungen werden bisher in den Reisfeldern PCP, MO (aktiver Bestandteil: 4-Mtro-2',4',6'-trichlorodiphenyläther),
2-Methylthio-4,6-bis (äthylamino)-S-triazin und andere ähnliche Verbindungen hauptsächlich angewandt, jedoch
sind die meisten von ihnen zur kontrollierten Keimung des Unkrautes benutzt worden, nachdem die Reisfelder bereits bepflanzt
sind. Die verwendeten herbiciten Verbindungen sind wirksam gegen therophytische Unkrautarten, die sich bei einem relativ
frühen Zustand nach der Pflanzung der Reispflanze entwickeln. Aber sie haben äusserst geringe Aktivität oder im v/esentlichen
keine Wirksamkeit gegen Wiregrassfals perennierendes Unkraut.
So wurde dieses Wiregrass vor einiger Zeit ein Problem als bevorzugtes Unkraut im Reis, weil keine herbicide Verbindung, die
keine Phytotoxicität zu der "paddy"-Reispflanze besass, und die
exakt Wiregrass verhindert, entdeckt worden war.
Der Grund, warum Wiregrass so ungewöhnlich in Reisfeldern wächst, basiert auf der Tatsache, dass allgemein die bisher verwandten
herbiciden Zusammensetzungen 3 bis 4 Tage nach Setzung der Reispflanze
versprüht werden, während die Entwicklung von Wiregrass über zwei Wochen nach der Pflanzung dauert, so dass sich das
00 9843/192 7 ÖA„
Wiregrass' entwickelt, wenn die Aktivität der herbiciden Verbindungen
abschwächt und dadurch das Wiregrass perennierend wird, so dass es eine grosse Widerstandskraft gegen die herbiciden
Verbindungen besitzt.
Die meist aktive Zusammensetzung zur Verhinderung von Wiregrass
ist DBN (aktiver Bestandteil: 2,6-Dichlorobenzonitril), jedoch
besitzt diese Verbindung eine hohe Phytotoxizität gegen die
"paddy-Reispf lanze, so dass sie ein Problem in der Praxis
darstellt.
Die erfindungsgemässen S-benzylthiocarbamate hab'en jedoch eine
ausserordentliehe gute Aktivität zur Verhinderung von Wiregrass; insbesondere wenn sie in einem frühen Wachstumszustand des Wiregrasses
benutzt werden, wird Wiregrass durch eine Menge von weniger als 500 g/10 Ar vollkommen verhindert. Insbesondere, wenn
auf die Oberfläche des Erd- und Wasserreisfeldes 100 bis 250 g/10
Ar vor der Keimung des Unkrautes angewandt werden, kann das Wachstum der Unkrautarten, wie Wiregrass, Barnyardgrass und
Crabgrass, usw.? verhindert werden, und die npaddy"-Reispflanze,
die in einer Tiefe von mehr als 2 cm gepflanzt wurde, wird
nicht beschädigt. Wenn 800 bis 1000 g/10 Ar angewandt werden, ist das Wachstum sichtlich vorübergehend unterdrückt, aber jedoch
nicht völlig ausgeschaltet und' diese Verbindungen haben im
wesentlichen keine Schädigung eraielt. · ·
Fernerhin können, wenn die erfindungsgemässen S-benzyl-thiocarbamate
mit PGP (Pentachlorophenol) und ihren Salzen, öhlorophenoxy-herbicide,
Triazin-herbicide, Diphenyläther-herbicide
in Kombination benutzt werden, verschiedene therophytische Unkrautarten
einschliesslich des perennierenden Unkrautes des Wiregrasses vollständig verhindert werden. Ausserdem kann eine
hohe herbicide Aktivität durch die Anwendung einer Menge 1/10 bis 1/5 der Menge erreicht werden, als wenn beide der Komponenten
allein benutzt werden, wodurch ein augenscheinlicher synergistischer Effekt erkannt werden kann.
Q09843/1927
Der meist wirksame Bereich der Mischungsanteile von S-benzylthiocarbamat
zu PCP ist 1 : 0,5 bis 10 &ewichtsteile, wenn S-benzyl-thiocarbamate mit PCP kombiniert wird.
Im Folgenden soll nun eine Methode zur Herstellung von S-benzyl-thiocarbamat
gemäss der Erfindung erläutert werden.
Halogenbenzylmercaptan wird in einem inerten Lösungsmittel wie Toluol oder Benzol gelöst und zu der resultierenden Lösung
tropfenweise eine Lösung Phosgen in einem inerten Lösungsmittel hinzugefügt. Die resultierende Mischung wird unter Kühlung gerührt
und ein Hydrochlorid-akzeptor tropfenweise zugegeben. Dann wird dieser resultierenden Mischung tropfenweise mit Monoalkylamin
oder Dialkylamin eine Base zugefügt und die Mischung wird zur Heaktion sich selbst überlassen. Zur Beseitigung des Hydrochloridakzeptors
(Amine) wird das Reaktionsprodukt mit Wasser gewaschen, getrocknet und konzentriert. Ausserdem wird die resultierende
Flüssigkeit durch, eine Vakuumdestillation gereinigt.
Das Verfahren ist in folgenden Reaktionsformeln dargestellt:
(X)n
-CH0SH + COOl0 -^^ W- <C V-CH2SOCl + Base.HOl
(X)n (X)n
0 \ 0
-OH2SCOl + RH Base ^ ? VOH2SCR + Base.HCl
"Base" bedeutet ein Hydroohlorid-akzeptor, z.B., Triethylamin,
Dimethylanilin, Diäthylanilin, Pyridin, usw.
009843/1927 BAD
Typische erfindungsgemässe S'-benzyl thiocarbamate, die nach der
vorstehend genannten Eeaktionsförmel hergestellt wurden, sind folgende:
(1) S-(2-elilorobenzyl)-li-äthylthiocarbamat
Kp. 143 bis 1470G bei 0,03 mm Hg
(2) S-(4-chlorobenzyl)-2i,N-diäthylthiocarbamat
Kp. 127 bis 1310C bei 0,12 mm Hg
(3) S-C^-bromobenzylJ-NjN-diisoproylthiocarbamat
Kp. 152 bis 1560C bei 0,04 mm Hg
(4) S- (2,4-dichlor obenzyl) -N ,N-diisopropylthiocar bamat
Kp. 142 bis 144°C bei 0,02 mm Hg
(5) S~(4-methylbenzyl)-N,N-dimethylthiocarbamat
Kp. 107 bis 1150C bei 0,002 mm Hg
(6') S-(2-methylbenzyl) -Ν,Ν-di-n-buthylthioearbamat
Kp. 108 bis 1120C bei 0,0055 mm Hg
Ein Beispiel zur Herstellung soll im Folgenden erwähnt werden:
Eine Lösung von 31 g (0,2 Mol) 4-Chlorobenzylmeroaptan in 100 ml
Toluol wird mit 70 g (etwa 0,2 Mol) einer 30c/oigen Lösung von
Phosgen in Toluol vermischt. Zu der resultierenden Mischung werden
tropfenweise 24 > 2 g (0,2 Mol) Dimethylanilin unter Rühren
und Kühlung mit Llis bei einer Temperatur von weniger als 50C hin- f
zugefügt. Nach der besagten Zugabe von Dirnethylanilin wird die
Mischung eine Stunde lang gerührt während die gleichen Bedingungen aufrecht erhalten werden. Dann werden tropfenweise 29,2 g
(0,4 Mol) Diethylamin bei einer Temperatur von weniger als 15 C zugefügt. Die resultierende Mischung wird erst eine Stunde lang
bei Raumtemperatur gerührt, dann auf 600C drei Stunden lang, und
wenn die Reaktion vollendet ist, auf Raumtemperatur zurückgestellt.
Nach der Reaktion wird das Aminchlorid durch Waschen mit Wasser
beseitigt und die organische Schicht wird getrocknet mit wasser-
009843/1927
freiem Glauber-Salz und dann konzentriert. Die resultierende Lösung wird durch Vakuumdestillation gereinigt. Die erhaltene
durchsichtige Flüssigkeit von 4I g (Ausbeute: 79,5 i>) hat einen
Siedepunkt von 128 bis 1350G bei 0,2 mm Hg und einen Brechungsindex
von η 1^ = 1,5632.
Elementar- berechneter gefundener analyse Wert Wert
N 5,43 5,28
Ausserdem können die anderen Verbindungen auf dieselbe Art und
Weise - wie vorstehend beschrieben - hergestellt werden.
Die erfindungsgemässen S-benzyl-thiocarbamate werden mit Verdünnungsmitteln
vermischt, denen Trägerstoffe und oberflächenaktive Verbindungen beigemischt werden. Diese Verbindungen dienen zur
Herstellung von Nebel, emulsionsfähigen Konzentraten und benetzungsfähigen
Pulvern, die direkt oder nach der Lösung mit Wasser als herbicide Verbindungen benutzt werden können.
Ausserdem können die besagten Carbamate als Granulatverbindungen bereitet werden. Insbesondere können diese besagten Thiocarbamate
durch Bentonit, Ton,, Talk, Kalkstein und anderen Herbiciden
vermengt werden, denen ein Bindungsmittel zugefügt ist, wie etwa
PVA (Polyvinylalkohol). Die resultierende Mischung wird mit Wasser verknetet und mit einem Extruder zur Bildung von Granulaten
behandelt. Die gebildeten Granulate werden getrocknet, alternativ können die besagten Thiocarbamate auch in einem reinen .Lösungsmittel
gelöst werden und die Lösung gleichmässig von einem Granulat aus Diatomeenerde, Vermikulit, etc. absorbiert werden.
Eine andere Möglichkeit ist, granulierten Kalkstein mit dem besagten
Thiocarbamat gleichförmig zu beschichten. Die so gewonnenen Granulate können dann gleichförmig durch Hand, Granulatsprüher
oder Helicopter verstreuht werden.
Das Wort "Träger" wird hierin benutzt als eine Tragersubstanz
zum Transport der besagten Carbamate zu den gewünschten Flächen
wobei diese Träger fest oder flüssig sein können.
nnAAAt/IOlV BAD ORIGINAL
Als Beispiel für feste Trägerstoffe sind erwähnenswert verschiedene
Tonarten, Talk, Kaolin, Diatomeenerde, Calciumcarbonat, Holzasche ("white carbon")? Sägemehl, usw. Als flüssiger
Träger kann ein Lösungsmittel für den aktiven Bestandteil benutzt werden, oder eine Flüssigkeit, die ein Niehtlösungsmittel
ist, jedoch der aktive Bestandteil mit Hilfe von Lösungsvermittlern
dispergiert oder gelöst werden kann. Als Beispiel sind Wasser, Benzol, Kerosin, Alkohol, Aceton, Methylnaphthalin,
Xylol, usw. zu nennen.
Das Wort "oberflächenaktive Verbindungen" wird hier benutzt für
a) nichtionische oberflächenaktive Verbindungen wie z.B. PoIyoxyäthelenalkylaryläther,
Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, usw. ,
b) kationische oberflächenaktive Verbindungen wie Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid,
Alkylpyridinhalogenid, usw.,
c) anionische oberflächenaktive Verbindungen wie Alkylbenzolsulfonat,
Pettalkoholsulfonat, usw.,
d) amphotere oberflächenaktive Verbindungen wie Laurylaminderivate,
Betainderivate, Dodecyldiaminoäthylglycin, usw.
Die Erfindung wird im Wachstehenden weiter erläutert im Detail
mit folgenden Herstellungsbeispielen-:
Beispiel 1 Benetzbares Pulver
25 u-ewichtsteile S-(2-chlorbenzyl)-N-methylthiocarbamat, 10 Gewichtsteile
"white carbon", 60 G-ewichtsteile Diatomeenerde und 5 G-ewichtsteile eines Benetzungsagens einer Mischung von PoIyoxyäthylenalkylphenoläther,
Polyoxyäthylenphenylphenoläther und Polyoxyäthylencarbonat werden vermischt, gemahlen und das resultierende
Pulver in Wasser suspendiert, dass dann versprüht wird.
009843/1927
Beispiel 2 Granulat
5 Gewichtsteile S-(4-chlorobenzyl)-Njlf-diathylthiocarbamat werden
aufgesprüht und absorbiert von 95 Gewichtsteilen granulierter Diatomeenerde, die gerührt wird und eine Körnchengrösse von 10
bis 100' mesh hat.
Emulsionsfähiges Konzentrat
5 G-ewichtsteile S-(4-chlorobenzyl)-K,ti-diäthyl thiocarbamate ?ü
Gewichtsteile Xylol und 20 Gewichtsteile eines Emulgators einer Mischung von Polyoxyäthylenalkylphenoläther, Polyoxyäthylenphenylphenoläther
und Polyoxyäthylencarbonat werden vermischt und .gelöst.
Die resultierende Lösung wird in Wasser gelöst und versprüht,
Beispiel 4 Granulat
5 Gewichtsteile S-(4-chlorobenzyl)-NjN-diäthylthiocarbamat, 15 G-ewichtsteile
PöP-Hatriumsalz, 50 Gewichtsteile Bentonit, 27 Gewichtsteile Ton, 1 Gewichtsteil Natriumalkylarylsulfonat, und
2 Gewichtsteile Watriumligninsulfonat werden vermischt und gemahlen
und dann eine weitere Menge Wasser hinzugefügt, geknetet und die geknetete Mischung in einem Extruder behandelt zur Herstellung
von Granulat. Die Öffnung hat 1 mm Durchmesser. Das erhaltene Granulat wird getrocknet.
Beispiel 5 Granulat
7 Gewichtsteile S-(4-chlorobenzyl)-NjN-diathylthiocarbamat, 10
Gewichtsteile PCP-Natriumsalz, 10 Gewichtsteile Diatomeenerde, 40 Gewichtsteile Bentonit» 30 Gewichtsteile Ton, 2 Gewichtsteile
Natriumalkylsulfonat und 10 Gewichtsteile PVA werden vermisoht
und gemahlen. Es wird dann eine weitere Menge Wasser hinzugefügt
009843/1927
und die resultierende Mischung verknetet und in -einem. Extruder
zur Herstellung von Granulat (Öffnung 1 mm Durchmesser) behandelt.
Das Granulat wird getrocknet.
Beispiel 6 Benetzbares Pulver
12,5 Gewichtsteile S-(4-chlorQbenzyl)-K,li-diäthylthiocarbamat,
25 Gewichtsprozent PGP, 30 Gewichtsteile Ton, 29,5 Gewichtsteile
Diatomeenerde r 1 Gewichstteil Palyoxyäthylenalkylaryläther
und 2 Gewichtsteile Matriumligninsulfonat werden vermischt und
gemahlen zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers.
Um im weiteren die Aktivität der herbidden Verbindungen der vorliegenden
Erfindung zu zeigen, werden nachstehend experimentelle Beispiele beschrieben:;
Drei Gruppen von dreiblätterigen jungen "paddy"-Heispflanzen
(Spezies; XOfMAZE), eine Gruppe, die zwei Eeispflanzen hat, werden
in einen Topf mit 15 cm Durchmesser eingepflanzt. Nachdem die Eeispflanze gesteckt ist, werden je Topf 30 Barnyardgrass-Samen
an der Oberflächenschicht der Erde zugesäht und der Topf ä
wird mit Wasser mit einer Tiefe von 1 cm gefüllt und einen Tag
später wird eine granulierte Verbindung, die 5 °/o aktive Bestandteile
der vorliegenden Erfindung (Beispiel 2) enthält, in einer solchen Menge versprüht, dass die Menge der aktiven Bestandteile
100 g, 250 g und 50.0 g pro. 10 Ar beträgt. Zwei Wochen
nach dieser Behandlung wird der Grad des Wachstums des Unkrautes und die Phytotoxicität an den "paddy"-Reispflanzen bestimmt«
ff *._#» -**(«. «ifc wr
!Tabelle 1
ι Aktiver |
Dosis | Anzahl der | 0 | Anzahl d» | Phytotoxizi- |
Bestand | g/10 a | Barnyard | 1 | allgem. | tät an |
teil | gras s -Pflan | 5. | Blattun | "paddy"-Heis | |
zen | 0 | krautarten | pflanzen | ||
Verbindg. 1 | 500 | 0 | 0 | keine Schädig. | |
Il | 250 | 2 | 2 | tr | |
ti | 100 | 0 | 11 | Il | |
Verbindg. 2 | 500 | 0 | 0 | Il | |
Il | 250 | 1 | 1 | ti | |
Il | 100 | 0 | 1 | It | |
Verbindg. 3 | 500 | O | 0 | I! | |
Il | 250 | 2 | 3 | It | |
Il | 100 | 0 | .5 | Il | |
Verbindg. 4 | 500 | 0 | 0 | Il | |
Il | 250 | 1 | 2 | Il | |
It | 100 | 0 | 9 | Il | |
Verbindg. 5 | 500 | 2 | 0 ■ | Il | |
Il | 250 | - 5 | 0 | Il | |
Il | 100 | 1 | Il | ||
Verbindg. 6 | 500 | 0 | Il | ||
Il | 250 | 1 | 4 | Il | |
Il | 100 | 4 | 12 | ti | |
Vergleichs- | 7 | ||||
Verbindung | 1 | ||||
Verbindg. 7 | 500 | 5 | 4 | schwere Schädig. | |
It | 250 | 7 | 8 | leichte Schädig. | |
It | 100 | keine Schädig. | |||
Verbindg. 8 | 500 | VJl | schwere Schädig. | ||
It | 250 | 12 | leichte Schädig. | ||
It | 100 | 16 | keine Schädig. |
BAD ORIGINAL
Aktiver | Dosis | Anzahl der | O | Anzahl d. | Phytotoxizi- |
Bestand | g/10a | Barnyard | 3 | allgenu | tät an |
teil | gras s -Pflan | 6 | Blattun | "paddy^-Reis- | |
zen | 1 | krautarten | pflanzen | ||
Verbindg. 9 | 500- | 5 | 2 | schwere Schädig. | |
ti | 250 | 7 | 6 | leichte Schädig. | |
Il | 100 | 12 | ke ine Schädig. | ||
Verbindg.IO | 500 | 28 | 4 | schwere Schädig. | |
ti | 250 | 9 | leichte Schädig. | ||
Il | 100 | 15 | keine Schädig. | ||
nicht be | |||||
handelt | O | 33 | keine Schädig. |
Verbindung 7 enthält als aktiven Bestandteil S-benzyl-N,N-
diäthylthiocarbamate
Verbindung 8 enthält S-(2,3, 6-tric.h.lorobenzyl)-N,N-diäthylthiocarbamat,
Verbindung 9 enthält S-(4-chlorobenzyl) -N,li-diäthyldithio-
carbamat, und
Verbindung 10 enthält S-(2,6-dichlorobenzyl)-W,N-diäthyldi-
thiocarbamat. .
Ein Topf mit 12 cm Durchmesser wurde mit Hochlanderde gefüllt
und Weizen- und. Rettichsamen werden in den Topf gesäht. Dann wird der Topf mit Erde in einer Tiefe von 2 cm bedeckt. In diesem
Fall ist die Erde mit Crabgrass-Samen vermischt. Einen Tag
später nachdem der Topf mit Erde bedeckt wurde, wurde die erhaltene
s-uspension durch Verdünnung des benetzbaren Pulvers,
009843/1927
das 50 fo aktive Bestandteile enthält mit 10 ml Wasser und angewandt
wird durch gleichförmige Besprühung der Erdoberfläche.
Die zugegebenen Mengen, die angewandt wurden, sind in Tabelle dargestellt. Di« Bestimmung wird 3 Wochen nach der Besprühung
durchgeführt.
Aktiver | Dosis | Orabgrass | Weizen | liettich |
Bestand | g/10a | (g) | ||
teil | ||||
Verbindung 1 | 500 | 0,2 | ||
11 | 250 | 3,2 | ||
Il | 100 | 6,7 | - | -. |
Verbindung 2 | 500 | 0 | ||
Il | 250 | 1,3 | - | - |
Il | 100 | 7,3 | - | - |
Verbindung 3 | 500 | 0,1 | + | |
Il | 250 | 4,2 | - | - |
M | 100 | 9,0 | - | - |
Verbindung 4 | 500 | 0 | + | |
π | 250 | 2,8 | - | - |
Il | 100 | 8,3 | - | - |
Verbindung 5 | 500 | 1,3 | + | |
Il | 250 | 2,8 | - | |
Il | 100 | 6,0 | - | - ■ - |
Verbindung 6 | 500 | 0,8 | + | |
I! | 250 | 1,6 | - | - |
Il | 100 | 5,8 | - | - |
nicht be | ||||
handelt | 0 | 10,8 | — | — |
0098A37 T927
BAD ORJGINAl
zur Tabelle 2
- ; keine Schädigung
± i sehr geringe Schädigung
+ : geringe Schädigung
Ein Topf mit 15 cm Durchmesser' wurde mit Eeiserde gefüllt, die
Wir.egrass-Wurzeln enthält und dann mit Wasser gefüllt. Zwei
Tage nach dieser püllung wird eine Suspension angewandt, die durch Verdünnung von benetzbarem Pulver, das 25 fo aktive Bestandteile
in 5 ml Wasser enthält und in einer solchen Weise angewandt wird, wie die Mengen, wie sie in der folgenden Tabelle
3 dargestellt sind, angewandt werden. Die lösung wird iη
den Topf getropft und die so behandelten Töpfe werden in einem Gewächshaus stehen gelassen. Zwei Wochen nach dieser Behandlung
wird der Wachstumszustand des Wiregrasses bestimmt und einen weiteren konat später das G-ewicht der lebenden Pflanze dee Wiregrasses
ebenfalls bestimmt. Die erhaltenen Resultate sind in Tabelle
3 dargestellt.
Tabelle 3
Aktiver | Dosis | Zustand | G-ewicht der leben |
Bestand | g/10a | zwei Wochen | den Pflanze einen |
teil | nach der | Monat nach der Be | |
Behandlung | handlung (g) | ||
Verbindg. 1 | 100 | * | 0,8 |
H | 250 | + | 0,01 |
H | 500 | - | 0 |
Verbindg. 2 | 100 | - | 0,01 |
Il | 250 | - | 0 |
Il | 500 | - | 0 |
Verbindg. 3 | 100 | + | 1,0 |
Il | 250 | - | 0,1 |
Il | 500 | - | 0 |
Verbindg. 4 | 100 | + | 1,3 |
Il | 250 | + | 0,3 |
Il | 500 | - | 0 |
Verbindg. 5 | 100 | + ■ | 0,7 |
Il | 250 | ± | 0,3 |
Ii | 500 | - | 0,1 |
Verbindg. 6 | 100 | -tr | 1,2 |
Il | 250 | 0,3 | |
Il | 500 | - | 0 |
nicht be | |||
handelt | 0 | 4,2 |
Bemerkungen zur Tabelle 3
- : kein Wachstum
+ : leichtes Wachstum
+ : gemässigtes Wachstum.
•ty- : heftiges Wachstum
·# : Sehr starkes Wachstum
009843/1927
BAD ORiGiNAL
Experimentelles Beispiel 4-
Ein Topf mit 15 cm Durchmesser wird mit Eeiserde gefüllt und
mit drei Gruppen junger "paddy"~Reispflanzen (Spezies: KINMAZE)
bepflanzt, eine G-ruppe, die zwei Eeispflanzen besitzt. Nachdem
die Heispflanzen gesteckt wurden, werden 30 Samen von Barnyardgrass
in den Topf gelegt und dann die herbiciden Verbindungen der Erfindung (benetzbares Pulver) und eine vergleichsweise
Komposition wird in 7 ml Wasser pro Topf gelöst und wie
auf Tabelle 4 gezeigt, in den Topf getropft. Drei Wochen nach
der Behandlung wird die Zahl des gebildeten Barnyardgrass, die Zahl der natürlich gebildeten allgemeinen Laubunkrautarten ermittelt
und die Phytotoxizität an den "paddy"-Reispflanzen bestimmt.
Tabelle 4
Aktiver | •Dosis per 10 Ar | 500 | Zahl v. | Zahl v. | Phytotoxizi- | + |
Bestand | (g) | 250 | Barn | allgra. | t-it an den | - |
teil | 100 | yard- | Laub- | "paddy"-Heis- | - | |
grass | pflanzen | pflanzen | ||||
S-(4-chloro- | ||||||
diethylthio- | 250 +500 | |||||
carbamat: | 125 +250 | - | - | |||
Erfindungs- | Na-SaIz | 50 +100 | - - | |||
gem.Herbicide | des POP | 25 + 50 | - . | |||
(Beispiel 1) | 13 | 23 | ||||
ti | 21 | 34 | ||||
ft | 29 | 33 | ||||
Erfindungs- | - 1000 | + | ||||
gem.Herbicide | 750 | + | ||||
(Beispiel 6) | 500 | 0 | 0 | - - | ||
tt | 250 | 0 | 0 | - | ||
It | 0 | 3 | ||||
Il | — — | 3 | 7 | — | ||
Vergleichs- | ||||||
Yerbindung | ||||||
* (PGP- | ||||||
Granulat) | 0 | 0 | ||||
Il | 6 | 4 | ||||
It | 17 | 11 | ||||
Il | 27 | 51 | ||||
nicht | ||||||
behandelt | 28 | 36 |
09843/192
BAD ORIGINAL
Bemerkungen
mi
Tabelle 4
Phytotoxic itat an «paddyttEeispflanz en:
- : keine Schädigung _+ 4 sehr leichte Schädigung
+ t leichte Schädigung
4- i kommerziell verfügbare Verbindung, die POP-Ka-Salzhydrat
enthält
Pflanzen, die getestet werden* Wiregrass, Barnyardgrass t Λ
"paddy»'-Heispflanzen (KINlIAZE)
G-rässe des l'opfesi Durohmesser 15 om
■Verbindungen,, die getestet werden ί
(1) Herbicide lerbindttng gemäss Erfindung (Beispiel 4}
(2) ft ·» '«* « ( « 5)
(5) » u tt η ( η 2)
(4) Granulierte; Iferbindung van 25$igeni Matriumsalz von POP
(kammerziell verfügbares Produkt)
Behandlung
ι
1) Erde, die Wiregrass-lurzeln enthält wurde in äen Topf ge- ä
füllt und drei Gruppen von jungen "paddy"-lieispflanzen
(eine gruppe, die zwei Reiapflanzen besitzt) wurde in aea
Topf gepflanzt und dann 30 Samen von Barnyardgrass eingesäht
in den Topf und dann 24 Stunden später wurde der Topf
mit herbiciden Verbindungen (Behandlung vor der Keimung) behandelt*
2) Wiregrass-Pflanzen wurden in den Topf gepflanzt, in den Erde
mit Wasser gefüllt war, und dann wurde der Topf mit herbiciden Verbindungen behandelt. (Behandlung im Wachstumszustand)
Die Bestimmung wurde drei Wochen später nach der Behandlung
durchgeführt.
TabelTe
■: " I Aktiver |
Dosis | Menge der | ι | jMa-Salz | aktiven Bestandteile | ¥1regras | ) | Behandlung | - | O. | ι | imung | Wiregras | Wachstun | Äahl des | P hy t ο t οχ 1 ζ; i t ät, | ■ |
Bestandteil | pro | v.PCP (g) | »ro 10 Ar | "•vor der | O | : 5 | Behandlung | stand | Barnyard | gegenüber der | |||||||
10Ar | S—(4-öhioro'b"en.^v·1 | O | ; η t J |
in | -(ir a s | Reispflange | |||||||||||
(ke) | " N, JM-di Mt thy 11 hi o- | 25U | |||||||||||||||
carbamat (g) | |||||||||||||||||
rte Tt i c i d | (0.7) | *·» | |||||||||||||||
gemäß dieser | 150 | h | ki | (O) | (3.1) | ||||||||||||
Erfindung | 300 | Ϊ | 1. | )0) | # | (O) | |||||||||||
(Beispiel k) | 1 | 450 | : 50 | O | O | 5 | 3 | ο*. | |||||||||
tt | 2 | : 100 | O | O | O | ||||||||||||
It | 3 | ' : 150 | O | O | |||||||||||||
JdLert ic id | 5(0.3) | ||||||||||||||||
gemäß dieser | 250 | (O) | (2.8) | ||||||||||||||
Erfindung | 200 | (1.7) | |||||||||||||||
(Beispiel 5) | 1 | 300 | : 70 | 2 | (O) | 2 | |||||||||||
* | 2 | : 1*0 | 1 | O | |||||||||||||
η | 3 | : 210 | O | O | |||||||||||||
jierbieid | (3 Ό) | ||||||||||||||||
gemäß dieseτ | — | Mi-i) | (^.3) | ||||||||||||||
Erfindung | (O) | [k. O) | |||||||||||||||
(Beispiel Z) | 2 | - | 5 | (O) | 17 | ||||||||||||
It | 5 | (3.5) | 3 | 11 | — | ||||||||||||
tt | 10 | 250 | (3.2) ; | O | (5. -) | 5 | |||||||||||
jMatrlumsalz | 500 | 5(2.-) ! | (5.7) | ||||||||||||||
von PCP | 1 | 750 | (5.7) | 19 | — | ||||||||||||
η | 2 | (3.7) ( | 5 | ;,7 | |||||||||||||
η | 3 | "· | 5 | (5.6; | 1 | ||||||||||||
nicht beban« | |||||||||||||||||
de It | O | IS | |||||||||||||||
100 | |||||||||||||||||
250 | |||||||||||||||||
500 | |||||||||||||||||
mm | |||||||||||||||||
: — | |||||||||||||||||
: -, | |||||||||||||||||
\ *^· |
+ : Wachstumsgrad des Wiregrass
: ++: Gewicht der lebenden Pflanze von Wiregrass (g)
O : kein Wachstum
5 : lOO^iges Wachstum
Testplatz Testpflanze Pflanzungsdatum
Testbereich Behandlungsdatum Behandlung
Proben
Bestimmungsdatum
Reisfeld (alluvialer lehmiger Erdboden) "paddy"-Heispflanze (Spezies: NORIN 29)
18. Juni
1 Zone : 2,5 m2
23. Juni
1 Zone : 2,5 m2
23. Juni
Die Verbindungen, die getestet werden sollen, wurden gleichförmig durch Hand versprüht
als das "paddy"-Reis-feld mit Wasser in einer
Tiefe von 3 cm gefüllt war.
(1) Die erfindungsgemasse herbicide Verbindung
(Beispiel 4)
(2) Ihara PCP Granulat Komposition 25 (kommerziell
verfügbare Granulat-Komposition von 25 /O PCP)
(3) Kasolon Granulat Komposition (kommerziell verfügbare Grnulat-Komposition mit
2,5 °/o DBN)
14. Juli (Unkraut in 1 m2)
009843/1927
'le 6
Ι^τίόρ des | I1S | Dosis -ro | Gra«-Unkraut | '; Gebricht | Anzahl | Gericht | f Gewicht der lebenden Phyt |
- | 1,7 | Padd | i~>t ">zizi tat an | o | -1—i- |
'aktiven | 10 Ar | Anzah | (Z) | Pflanze von | O | 3^-ReIs-Pf »anze | |||||||
Β" Ft RTT? tC | (Κε) | "Spi kernsh weieht11 | |||||||||||
vor1 ieern | 1U | 9.7 | |||||||||||
ErfIndane | 43 | 62 | |||||||||||
(Beispiel | PGP | O | 14 | 4 | 7.3 | 0.2 | — | ||||||
S | 6 | O | — | ||||||||||
(2) ihara | 107 | 1 6. π | |||||||||||
Körnchen | on | 2 | 41 | 41 | 72.0 | K , 4 | _ | ||||||
η | 3 | 7 | c .6 | ||||||||||
(>) Ka G°1 | 161 | 1 6.^ | |||||||||||
Körnchen | be | 2 | 63 | 9« | 8f- | ||||||||
η | 3 | 16 | |||||||||||
(4) ni"ht | 208 | 321.0 . | |||||||||||
hsnup1 t | O | 94 | U) | ||||||||||
7.0 | |||||||||||||
3.1 | |||||||||||||
9-. 3 | |||||||||||||
6,2 | |||||||||||||
113.0 | |||||||||||||
21 .4 | |||||||||||||
216.0 | |||||||||||||
Phytotoxizith"t an H«iti'if-anzen
ψ : sehr »erinee Sohädiffime
: kein? Sch:;.r1l£nine
; fferinsre S^h'irü
Claims (12)
1) Selektive herbicide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch
einen aktiven Bestandteil einer herbicid wirksamen Menge einer Thiocarbamat-Verbindung der !Formel
(X)n
worin R aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-Gruppe,
X aus der G-ruppe Chlor, Brom und Methyl ausgewählt ist und η eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, und einem grösseren Anteil
eines inerten Verdünnungsmittels..
2) Selektive herbicide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch
einen aktiven Bestandteil einer herbicid wirksamen Menge einer Thiocarbamat-Verbindung der Formel
I?
Ham rS — Q „ Γ* TJ
Ks O V/Πο
worin R aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-G-ruppe und
X aus der G-ruppe Chlor und Brom ausgewählt ist, und einem
grosseren Anteil eines inerten Verdünnungsmittels*
3) Selektive herbicide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch
einen aktiven Bestandteil einer herbicid wirksamen Menge einer Thiocarbamat-Verbindung der Formel
Gl 0
H-G-S-GH2
.Gl
worin E aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-Gruppe
ausgewählt ist, und einem grösseren Anteil eines inerten
Verdünnungsmittels.
4) Selektive herbicide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen aktiven Bestandteil einer herbicid wirksamen Menge
einer l'hio car bamat-Verbindung der Formel
It
H-C-S-GH0
GH-
■ -G
worin B. aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-Gruppe
ausgewählt ist, und einem grösseren Anteil eines inerten w Verdünnungsmittels.
5) Verfahren zur selektiven Vernichtung unerwünschter Pflanzen auf Eeisfeldern, gekennzeichnet durch Aufsprühen einer
herbicid wirksamen Menge meiner Thiooarbamat-Verbindung der
Formel
(X)n
BAD ORIGINAL
worin B. aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-G-ruppe,
X aus der Gruppe Chlor, Brom und Methyl ausgewählt ist und η eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, und einem grosseren An«
teil eines inerten Yerdünnungsmittels.
6) Verfahren zur selectiven Vernichtung unerwünschter Pflanzen
in Keisfeldern, gekennzeichnet durch Zerstreuen von einer herbicid v/irksamen Menge einer Thiocarbamat-Verbindung der
l'ormel .
It
R-C-S-CH2-
■worin E aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-Gruppe ausgewählt
ist, und einem grösseren Anteil eines inerten Verdünnungsmittels.
7) Verfahren zur selectiven Vernichtung unerwünschter Pflanzen
in Heisfeldern, gekennzeichnet durch Zerstreuen von einer herbicid wirksamen Menge einer Ihiocarbamat-Verbindung der
""Formel
worin E aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-G-ruppe und
X aus der (Jruppe Chlor und Brom ausgewählt ist, und einem
grösseren Anteil eines inerten Verdünnungsmittels.
009843/1927
8) Verfahren zur selektiven Vernichtung unerwünschter Pflanzen
in Reisfeldern, gekennzeichnet durch Daraufverteilen von einer herbicid wirksamen Menge einer Thiocarbamat-Verbindung
der Formel
It
S-C-S-OH
worin £ aus der Monoalkylamino- und Dialkylamino-Gruppe
ausgewählt ist, in Kombination mit einem inerten Verdünnungsmittel.
9) Verfahren zur selektiven Vernichtung unerwünschter Pflanzen in Heisfeldern, gekennzeichnet durch Daraufverteilen
von einer herbicid wirksamen Menge von S-(4-chlorobenzyl)-N,
N-diäthylthiocarbamat, in Kombination mit einem inerten
Verdünnungsmittel.
10) Verfahren zur selektiven Vernichtung unerwünschter Pflanzen in Heisfeldern, gekennzeichnet durch Daraufverteilen
von einer herbicid wirksamen Menge von S-(4-chlorobenzyl)-H,
N-diäthylthiocarbamat, in Kombination mit einem inerten Verdünnungsmittel und anderen Herbiciden»
11) Verfahren zur Vernichtung von Wiregrass in Reisfeldern, gekennzeichnet
durch Daraufverteilen einer herbicid wirksamen
Menge von S-(4-chlorobenzyl)-N,N-diäthylthiocarbamat, in Kombination mit einem inerten Verdünnungsmittel»
009843/1927
6A ORiGtNAL
12) Verfahren zur Vernichtung von Wiregrass in Eeisfeidern,
gekennzeichnet durch Daraufverteilen einer herbicid wirksamen
Menge von 3-(4"ChIOrObSnZyI)-N,N-diäthylthiocarbamat,
in Kombination mit einem inerten Verdünnungsmittel und anderen Herbiciden«
Tbr/ro
§§»8437*927
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1975
- 1975-12-30 MY MY82/75A patent/MY7500082A/xx unknown
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GB1259471A (de) | 1972-01-05 |
GB1259472A (de) | 1972-01-05 |
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Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 |