DE2504319C2 - N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide - Google Patents

N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide

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DE2504319C2
DE2504319C2 DE2504319A DE2504319A DE2504319C2 DE 2504319 C2 DE2504319 C2 DE 2504319C2 DE 2504319 A DE2504319 A DE 2504319A DE 2504319 A DE2504319 A DE 2504319A DE 2504319 C2 DE2504319 C2 DE 2504319C2
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Description

CH3
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
30 Rl
HON = C (HI)
R2
wobei X, n, R, und R2 die obige Bedeutung haben, in Anwesenheit eines Dehydratisierungsmittels umsetzt. 3. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, insbesondere von Windhafer in Getreidefeldern.
45 Die Erflndung bezieht sich auf Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate sowie auf ein Verfahren zu ihrer Herstellung und auf ihre Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs. Von besonderem Interesse ist die Fähigkeit dieser Alaninderivate, eine selektive Herbizidwirkung auszuüben.
In der US-PS 36 24 151 sind herbizid wirksame Verbindungen angegeben, die insbesondere gegen. ?lughafer wirksam sein sollen. In dieser Druckschrift findet sich jedoch kein Hinweis darauf, daß diese Substanzen selektiv so wirksam sind, d.h., daß sie zur Bekämpfung von Flughafer in Nutzgetreide angewandt werden können.
Es ist Aufgabe der vorliegenden Erfindung, neue Verbindungen zu entwickeln, die eine hohe Selektivität gegenüber Flughafer besitzen und dadurch zur Bekämpfung von Flughafer in Nutzgetreide angewandt werden können, ohne daß eine nennenswerte Schädigung des Nutzgetreides eintritt.
Diese Aufgabe wird gelöst durch Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate der allgemeinen Formel 55
(I)
60 ~
CR1R2
CHj
65 worin X jeweils für Chlor oder Fluor, π für 1 oder 2, R( und R2 jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen oder R1 und R3 zusammen für eine Alkylenbrücke mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen. Von besonderem Interesse unter diesen Verbindungen sind die 3,4-DichIor-, die 3-Chlor-4-fluor-, die 4-Chlor- oder die 4-Fluor-
Viele der erfindungsgemäßen Verbindungen weisen geometrische und/oder optische Isomerie auf, und die einzelnen Isomeren dieser Verbindungen sowie ihre Isomergemische fallen unter die Erfindung.
Gegenstand der Erfindung ist ferner ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Formel I, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
(TO
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Ri HON=C* OS)
\
R2
wobei X, n, R, und R2 die obige Bedeutung haben, in Anwesenheit eines Dehydratisierungsmittels umsetzt
Da die Reaktion einen Kondensationsprozeß unter Abspaltung von Wasser darstellt, wird sie in Anwesenheit eines Dehydratisierungsmittels durchgeführt, um das Nebenprodukt zu absorbieren; ein Beispiel für ein derartiges Mittel ist das Dicyclohexyldiimid. Die Reaktion verläuft bei Raumtemperatur und wird vorzugsweise durchgeführt in einem inerten flüssigen Reaktionsmedium, in dem die Reaktionsteilnehmer und das Entwässerungsmittel löslich sind. Ein bevorzugtes Lösungsmittel ist Methylenchlorid. Während der Umsetzung wird das Dicyclohexyldiimirf irv Dicyclohexylharnstoff übergeführt, der abfiltriert wird; das Reaktionsgemisch kann dann auf übliche Weise aufgearbeitet werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf die für Herbizide bekannte Weise verwendet werden, d. h., man verwendet sie z. B. auf tzv-. mit einem geeigneten Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel. Die Verwendung der Verbindungen als Virkstoff in derartigen Herbiziden fällt ebenfalls unter die Erfindung.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen von besonderem Interesse sind, wenn es sich darum handelt, in selektiver Weise Windhafer zu bekämpfen, der sich in Getreidefeldern, insbesondere Weizen- 3S und Gerstenfeldern, als Unkraut angesiedelt hat.
Der Ausdruck »Träger« bedeutet hier einen festen oder flüssigen Stoff, der anorganisch oder organisch und ein künstliches oder natürliches Produkt sein kann und mit dem der Wirkstoff vermischt oder angesetzt wird, um seine Anwendung auf die Pflanzen, den Samen, den Boden oder ein anderes zu behandelndes Objekt zu erleichtern oder seine Lagerung, seinen Transport oder seine Handhabung zu ermöglichen. Als fester oder flüssiger Trä- ger eignen sich alle Stoffe, die gewöhnlich zur Bereitung von derartigen Mitteln verwendet werden.
Geeignete feste Träger sind natürliche und synthetische Tonsorten und Silikate, z. B. natürliche Kieselsäure, wie Diatomeenerde; Magnesiumsilikate, z. B. Talke; Magnesiumaluminiumsilikate, z. B. Attapulgite und Vermiculite; Aluminiumsilikate,z. B. Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer; Calciumcarbonate; Calciumsulfat; synthetische hydratisierte Siliciumoxide und synthetische Calcium- oder Aluminiumsilikate; Einzelelemente, z. B. Kohlenstoff und Schwefel; natürliche und künstliche Harze, z. B. Cumaronharze, Polyvinylchlorid- und Styrol polymere und -copolymere; feste Polychlorphenole; Bitumen; Wachse, z. B. Bienenwachs, Paraffin und chlorierte Mineralwachse; sowie feste Düngemittel, z. B. Superphosphate.
Beispiele fur geeignete flüssige Träger sind Wasser, Alkohole, z. B. Isopropanol oder Glykole; Ketone, z. B. Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon und Cyclohexanon; Äther; aromatische Kohlenwasserstoffe, so z. B. Benzol, Toluol und Xylol; Erdölfraktionen, wie Kerosin oder Leichtöl; chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Tetrachlorkohlenstoff, Perchloräthylen oder Trichloräthan einschließlich verflüssigten, normalerweise dampf- oder gasförmigen Verbindungen. Gemische aus verschiedenen Flüssigkeiten sind oft besonders geeignet.
Das oberflächenaktive Mittel kann ein Emulgier- oder ein Dispergier- oder ein Netzmittel sein, das nichtionisch oder ionisch sein kann. Die für Herbizide oder Insektizide gebräuchlichen Mittel können verwendet werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren; die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 C-Atomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; die Fettsäureester von Glycerin, Sorbit, Sucrose oder Pentaerythrit; ihre Kondensate mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, z.B. p-Octylphenol oder p-Octylcresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte; Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefelsäure oder Sulfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen, z. B. Natriumlaurylsulfat, Natrium-sec.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfonierten! Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat; sowie Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.
Die Mittel können angesetzt werden als benetzbare Pulver, Stäubmittel, Granulate, Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, Suspensionskonzentrate und Aerosole und enthalten im allgemeinen 0,5 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis 75 Gew.-% Wirkstoff. Benetzbare Pulver werden gewöhnlich so angesetzt, daß
sie 25, 50 oder 75 Gew.-% Wirkstoff enthalten, und gewöhnlich sind ihnen außer einem festen Träger 3 bis 10 Gew.-% eines Dispergiermittels und gegebenenfalls 0 bis 10 Gew.-% Stabilisatoren) und/oder andere Zusätze, wie Eindring- oder Haftmittel, zugesetzt Stäubmittel stellen Konzentrate dar, deren Zusammenset-
SM zung derjenigen der benetzbaren Pulver, jedoch ohne Dispergiermittel, entspricht; sie werden beim Gebrauch
pt 5 mitweiteremfestemTrägerverdünntjSodaßdasMittelschließlichO.SbislOGew.-yoWirkstoffenthälLGranu-
si late weisen gewöhnlich eine Körnung von 0,13 bis 1,3 mm auf und können durch Agglomerieren oder Imprä-
§§ gnieren hergestellt werden. Im allgemeinen enthalten die Granulate 0,5 bis 25 Gew.-% Wirkstoff und 0 bis
jr| 10 Gew.-% Zusätze, wie Stabilisatoren oder Binde- oder Verzögerungsmittel. Emulgierbare Konzentrate enthal-
M ten gewöhnlich außer dem Lösungsmittel und gegebenenfalls einem Hilfslösungsmittel 10 bis 50% Gew./Vol.
H ίο Wirkstoff, 2 bis 20% Gew./Vol. Emulgatoren und bis zu 20% Gew./Vol. geeigneter Zusätze, wie Stabilisatoren
ρ oder Mittel zur Erleichterung des Eindringens und zur Verhinderung der Korrosion. Suspensionskonzentrate
% werden so angesetzt, daß man ein stabiles, sich nicht absetzendes fließbares Produkt erhält und enthalten
Il gewöhnlich 10 bis 75 Gftw.-% Wirkstoff, 0,5 bis 15 Gew.-% Dispergiermittel, 0,1 bis 10 Gew.-% Suspendiermitte!,
j3 wie Schutzkolloide und thixotrope Mittel,, 0 bis 10 Gew.-% geeigneter Zusätze, wie Mittel zum Entschäumen
W. 15 oder zur Verhinderung der Korrosion, Stabilisatoren, Eindring- und Haftmittel, sowie als Träger Wasser oder
& eine organische Flüssigkeit, in welcher der Wirkstoff im wesentlichen unlöslich ist; in dem Träger können
];} gewisse organische Salze gelöst sein, um das Absetzen oder, bei Wässer, das Gefrieren zu verhindern.
[|ί Wäßrige Dispersionen und Emulsionen, z. B. Mittel, die durch Verdünnen eines benetzbaren Pulvers oder
sf eines erfindungsgemäßen Konzentrates mit Wasser erhalten wurden, fallen ebenfalls unter die Erfindung. Die
"Il 20 Emulsionen können vom Wasser-in-Öl- oder vom Öl-in-Wassertyp sein und können eine dicke.-iüayonnaiseähn-
j3 liehe Konsistenz aufweisen.
fl Die Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Jf 25 Beispiel 1
\;i Herstellung von N-BenzoyH3,4-dichlorphenyl)alanin-Acetoximester
j'ij N-Benzoyl-N-(3,4-dichlo?phenyl)aIanin (6,7 g) wurde gelöst in Methylenchlorid (80 ml) mit einem Gehalt an
j* 30 Acetoxim (1,5 g), worauf Dicyclohexylcarbodiimid (4,2 g) zugegeben wurde. Das Reaktionsgemisch wurde
ψ; 48 Stunden gerührt, worauf das Methylenchlorid abgedampft und durch Äther ersetzt wurde. Nach Zugabe von
!iä 5 ml Essigsäure wurde das Gemisch 12 Stunden stehengelassen. Dane wurde der N,N'-Dicyclohexylhamstoff
■ ΐ abfiltriert und die Ätherlösung mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlösung und nochmals mit Wasser {': gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet Der beim Eindampfen zurückbleibende Rückstand wurde aus v: 35 Cyclohexan umkristallisiert und ergab das gesuchte Produkt vom Fp. 90 bis 92° C; Ausbeute S9%.
' Analyse: C19Hi8O3N2Cl2:
Ii ber.: C 58,0 H 4,6 N 7,1%
' gef.: C 58,4 H 4,9 N 6,8%
>H Beispiel2
U Herstellung von N-Benzoyl-N-^-fluorphenytyalanin-Cyclopentanonoximsster
c N-Benzoy!-N-(4-fluorphenyl)alanin (6,7 g) wurde gelöst in Methylenchlorid (80 ml) mit einem Gehalt an
:. Cyclopentanoxim (1,5 g). Nach Zugabe von Dicyclohexylcarbodiimid (4,2 g) wurde das Reaktionsgemisch
48 Stunden gerührt, worauf das Methylenchlorid abgedampft und durch Äther ersetzt wurde. Nach Zugabe von 5 ml Essigsäure wurde das Gemisch 12 Stunden stehengelassen. Dann wurde der Ν,Ν'-DicyclohexyIharnstoff
'i 50 abfiltriert und die Ätherlösung mit Wasser, gesättigter Natriumbicarbonatlöiiang und nochmals mit Wasser
:'■ gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach Eindampfen wurde der Rückstand aus Cyclohexan umkri-
( stallisiert und ergab das gewünschte Produkt vom Fp. 110 bis 112°C; Ausbeute: 68%.
: Analyse: C2IH2IN2O1F:
55 ber.: C 68,5 H 5,7 N 7,6%
gef.: C 68,9 H 5,8 N 7,6%
B e i s ρ i e 1 e 3 bis 23
60
■ \ Gemäß Beispiel 1 und 2 wurde eine Reihe von Verbindungen hergestellt, deren Struktur und physikalische
Eigenschaften aus der folgenden Tabelle hervorgehen.
Ri
N-CH-COON =
R2
Bei X1 X'
spiel
Nr.
3 Cl Cl
Fp.
Aus- Analyse beute
-CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- -
4 Cl Cl CH3
C2H5
12 F H C2H5
C2H5
73-5 3ΰ
5 Cl Cl -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- - 47
6 F Cl CH3 CH3 - 71
7 Cl Cl C2H5 C2H5 96-8 60
8 F H CH3 CH3 80-2 52
9 F Cl C2H5 C2H5 71-3 70
10 F Cl -CH2 CH2 CH2 CH2- 85-7 74
11 F Cl -CH2CHrCH2CH2CH2- 91-3 69
64-6 72
13 F H -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- 108-110 59
14 α Η CH3 CH3 112-114 82
15 α H C2H5 C2H5 73-75 72
16 Cl H CH3 C2H5 87-89 90
C21H20N2O3Cl2
ber.: C 60,2 H 4,9 N 6,7 Cl 17% gef.: C 61,8 H 5,5 N 6,5 Cl 17,2%
2(j2o232
ber.: C 59,1 H 4,9 N 6,9%
gef.: C 59,6 H 5,0 N 6,7%
C2^H22N2O3Cl2
ber.: C 61,0 H 5,1 N 6,5%
ger.: C 60,8 H 5,5 N 6,4%
C19H18N2O3FCL
ber.: C 60,6 H 4,8 N 7,4%
gef.: C 60,7 H 5,2 N 6,9%
C21H22N2O3Cl2
ber.: C 59,9 H 5,2 N 6,6%
gef.: C 59,6 H 5,6 N 6,4%
C19H19N2O3F
ber.: C 66,6 H 5,6 N 8,2%
gef.: C 66,5 H 5,4 N 8,0%
C21H22N2O3ClF
ber.: C 62,3 H 5,4 N 6,9%
gef.: C 62,6 H 5,6 N 6,9%
C21H20N2O3FCl ber.: C 62,6 H 4,97 N 6,9%
gef.: C 62,2 H 4,9 N 6,7%
C22H22N2O3FCl
ber.: C 63,4 H53 N 6,7%
gef.: C 63,2 H 5,2 N 6,6%
C21H23N2O3F
ber.: C 68,1 H 6,2 N 7,6%
gef.: C 68,1 H 6,2 N 7,5%
C22H23N2O3F
ber.: C 69,1 H 6,1 N 7,3%
gef.: C 68,8 H 6,0 N 7,1%
C19H19N2O3Cl
ber.: C 63,6 H 5,3 N 7,8%
gef.: C 63,9 H 5,5 N 7,7%
C21H23N2O3Q
ber.: C 65,2 H 5,9 N 7,3%
gef.: C 64,8 H 6,1 N 7,3%
C20H21N2O3Cl
ber.: C 64,5 H 5,6 N 74%
gef.: C 64,7 H 5,9 N 7,3%
Fortsetzung Bei- X1 X2 R, R2 Fp. Aus- Analyse
spiel beute
Nr. in %
17 Cl H -CH2 CH2 CH2 CH2- 112-114 74 C2iH2,N2O3Cl
ber.: C 65,5 H 5,5 N 7,3% gef.: C 66,0 H 5,8 N 7,3%
18 Cl H -CH2 CH2 CH2 CH2 CH2- 132-134 78 C22H23N2O3Cl
ber.: C 66,2 H 5,8 N 7,0% gef.: C 66,5 H 5,9 N 7,2%
Nachweis der Wirkung als selektive Herbizide
In 7-cm-Töpfe mit Komposterde (John Innes Nr. 1) wurden je 25 Samenkörner von Gerste, 25 Samenkörner von Weizen bzw. 30 Samenkörner von Windhafer (Avena Spp) ausgesät. Nachdem die Pflanzen Vh bis 21A Blät ter gebildet hatten, wurden die Töpfe besprüht mit einer Lösung der Verbindung in gleichen Teilen von Aceton und Wasser, die ein Netz- und ein Haftmittel enthielt. Die Nutzpflanzen wurden behandelt mit einer Dosierung von 10 bis 0,6 kg/ha, während der Windhafer mit einer Dosierung von 2,0 bis 0,15 kg/ha behandelt wurde. Das Besprühen wurde jeweils viermal wiederholt, worauf die Töpfe bei etwa 21° C und einer Belichtung von 16 Stunden täglich im Gewächshaus gehalten wurden.
Die Auswertung erfolgte 10 bis 14 Tage nach dem Besprühen. Hierzu wurden die Pflanzen direkt über dem Boden abgeschnitten und ihr Gewicht festgestellt, das als Prozentsatz des Gewichts von unbehandelten Pflanzen ausgedrückt wurde.
Die prozentuale Beeinträchtigung des Wachstums bei den Windhaferpflanzen wurde visuell geschätzt. Die so erhaltenen Werte wurden dann benutzt, um die zur Beeinträchtigung des Wachstums notwendige Dosierung zu berechnen. Die Dosierung, die für Nutzpflanzen eine 50%ige Hemmung ergab (GID50) wurde verglichen mit der Dosierung (GID50), die bei Windhafer ebenfalls eine 50%ige Wachstumshemmung ergab. Der Selektivitätsfaktor für die betreffende Verbindung ist dann gegeben durch das Verhältnis:
GID50 für Nutzpflanzen GID50 für Windhafer
Die Versuchsresultate gehen aus der folgenden Tabelle hervor. Tabelle
Zur Untersuchung der selektiven Herbizidwirkung wurden Setzlinge der Testpflanzen mit den zu untersuchenden Verbindungen besprüht Die Testpflanzen waren Weizen, Gerste, echter Hafer und Flughafen Der bei dem Versuch angewandte Boden war ein zubereiteter Gartenlehm. Die Setzlinge besaßen 1 bis 2 echte Blätter. Es wurden die folgenden Verbindungen untersucht:
erfindungsgemäßes Beispiel 1 = A
erfindungsgemäßes Beispiel 9 = B
US-PS 36 24 151 Verbindung 1 = X US-PS 36 24 151 Verbindung 3 = Y
Windhafer Gerste Selektivitäts Weizen Selektivitäts
GID50 GID50 faktor GlD50 faktor
0,68 4,79 7,0 12,4 18,2
1,14 4,93 4,3 19,8 17,4
1,23 5,99 4,9 14,2 11,5
1,28 5,74 4,5 16,7 13,0
0,60 2,26 3,8 7,6 12,7
1,02 2,67 2,6 8,6 8,4
1,06 2,97 2,8 11,1 10,5
1,08 2,74 2,5 11,1 10,3
1,60 2,57 1,6 12,5 7,8
Diese Verbindungen wurden als technische Substanzen untersucht und in einem 1 : 1-Gemisch aus Wasser und Aceton, das bis zu 0,2% Netzmittel (Triton X150) enthielt, zubereitet. Alle Lösungen wurden einmal auf die Blätter aufgesprüht in einer Gesamtmenge von 600 l/ha. Die Mittel wurden in 4 unterschiedlichen Dosen, nämlich 3,0,1,0,0,3 und 0,1 kg/ha aufgesprüht, um unterschiedliche Reaktionen hervorzurufen. Jede Behandlung wurde zweimal wiederholt. Nicht behandelte Setzlinge wurden als Vergleich herangezogen.
Die Phytotoxizität gegenüber Nutzpflanzen, verglichen mit nichtbehandelten Vergleichspflanzen, wurde visuell bewertet an Hand einer 0- bis 9-Skala, wobei 0 keine Wirkung und 9 ein Absterben 8 und 15 Tage nach der Behandlung anzeigt. Die Wirkung auf das Wachstum von Hafer wurde visuell an Hand einer 0- bis 100-Skala bewertet, wobei 0 ein Wachstum wie bei den nichtbehandelten Vergleichspflanzen und 100 kein weiteres Wachstum seit der Behandlung angibt.
Die Ergebnisse wurden einer Standard-Analyse mit Hilfe eines Computers unterworfen, um die Dosis für jede Verbindung in kg/ha zu berechnen, die erforderlich ist, um eine 10-, 50- bis 90%ige Wirkung auf alle Arten auszuüben. Diese Dosen werden als GID|0, GID50 bzw. GID90 bezeichnet. Aus diesen Werten wurden Selektivitätsfaktoren für jede Nutzpflanze berechnet durch Division des GIDIO-Wertes (VIS 1) bzw. des GID50-Wertes (VIS 2) für jede Nutzpflanze durch den GID50-(VIS I)- bzw. GID90-(VlS 2)-Wert für das betreffende Unkraut (Zahlen > 1,0 zeigen die Selektivität zwischen der Nutzpflanzen und dem Unkraut an, und je größer der Wert ist, um so besser ist die Selektivität). Um einen Vergleich zwischen den Verbindungen zu erleichtern, wurden die Daten auf die Verbindung Y standardisiert nach der Forme! (1/x) xy, in der χ die Selektivität für die Verbindung Y gegenüber einer Art und y die Selektivität für eine Verbindung gegenüber dieser Art ist.
Man erhielt die folgenden Ergebnisse:
Standardisierte Selektivitätsfaktoren für Weizen (standardisiert auf Y)
Test VISl WO*) VlS 2 WO*)
verbin 1,7 3,6
dung OA*) 2,3 OA*) 5,4
A 0,5 0,09 0,5 0,2
B 2,9 1,0 1,9 1,0
X 0,06 0,04
Y 1,0 1,0
Standardisierte Selektivitätsfaktoren für Gerste (standardisiert gegenüber Y)
Test VISl WO*) VIS 2 WO*)
verbin 1,3 2,0
dung OA*) 2,9 OA*) 6,0
A 0,4 0,5 0,4 3,0
B 3,6 1,0 4,0 1,0
X 0,4 0,8
Y 1,0 1,0
Standardisierte Selektivitätsfaktoren für wilden Hafer
Testverbin dung
A B X Y
Weizen VlSl
1,7 2,3 0,09 1,0
VIS 2
3,6 5,4 0,2 1,0
Gerste VISl
1,3 2,9 0,5 1,0
VIS 2
Mittel
2,2 4,2 0,9 1,0
*) OA = echter Hafer. WO = Flughafen

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Ν,Ν-disubstituierte Alaninderivate der allgemeinen Formel
    10 CHCOON=CR1R2
    CH3
    worin X jeweils für Chlor oder Fluor, η für 1 oder 2, R| und R2 jeweils für eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Ato-15 men oder R( und R2 zusammen für eine Alkylenbrücke mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen stehen.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ma? cine Verbindung der allgemeinen Formel
DE2504319A 1974-02-05 1975-02-03 N,N-Disubstituierte Alaninderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide Expired DE2504319C2 (de)

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FR (1) FR2259817B1 (de)
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