DE1808017C3 - Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente - Google Patents
Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als PigmenteInfo
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Description
Z CO-NH-<
>— N
ι ' I
R1 R
worin X ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methoxygruppe, Y und Z Wasserstoff-,
Chlor- oder Bromatome, Nitro-, Methoxy-, Äthoxy-, Butoxygruppen, gegebenenfalls durch Chloratome
oder Methylgruppen substituierte Phenoxygruppen, Methyl-, Trifluormethyl-, Cyan-, niedere
Carbonsäurealkylester-, Carbonsäureamide niedere Carbonsäure-monoalkylamidgruppen, gegebenenfalls
im Phenylrest durch Methyl-, Methoxy- oder Trifluormethylgruppen oder Chloratome
substituierte Carbonsäurephenylamidgruppen, Acetamino-, Sulfonsäureamide niedere SuI-fonsäure-monoalkylamid-
oder im Phenylrest gegebenenfalls durch Methyl- oder Methoxygruppen oder Chloratome substituierte Sulfonsäurephenylamidgruppen,
R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R1 ein Wasserstoff-, Chloroder
Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, worin die Gruppe Y in der allgemeinen Formel eine Gruppe
der Formel R3HNO2B- ist, in der R3 ein Wasserstoffatom,
eine niedere Alkylgruppe oder der gegebenenfalls wie im Anspruch I angegeben substituierte
Phenylrest ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, worin die Gruppe Y in der allgemeinen Formel eine Gruppe
der Formel R3 HNO2S- ist, in der R3 ein Wasserstoffatom,
eine niedere Alkylgruppe oder der gegebenenfalls wie im Anspruch 1 angegeben substituierte
Phenylrest ist.
4. Monoazoverbindungen nach Anspruch 1, worin die Gruppe Y in der allgemeinen Formel eine
Gruppe der Formel R4OOC— ist, in der H4 eine
niedere Alkylgruppe ist.
5. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man diazotierte Amine der allgemeinen Formel Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wertvolle,
wasserunlösliche Monoazoverbmdungen der augemeinen Formel
χ COCH3 H
N CO
Η-ΝΗ-/Λ-
R1 R
N (1)
worin X ein Wasserstoff-, ^lor- oder Bromatom
oder eine Methoxygruppe, Y und Z Wasserstoff-, Chtor oder Bromatome, Nitro-, Methoxy-, Athoxy-.
Bu oxygruppen, gegebenenfalls durch Chioratome
,o oder Methylgruppen substituierte Phenoxygruppen.
- Methyl- Trifiuormethyl-, Cyan-, niedere Carbonsäurealkylester-,
Carbonsäureamia- niedere Carbonäue
monoalkylamidgruppen, gegebenenfalls im Phenylrest durch Methyl-, Methoxy- oder Tnfluormethyl-
„ gruppen oder Chloratome substituierte Carbonsaure-
phenylmidgruppen, Acetamino- Sulfonsauream.d-,
Sere Sulfonsäure-monoalkylam.d- oder >m, Phenylres?
gegebenenfalls durch Methyl- oder Methoxygruppen
oder Chloratome substituierte Sulfonsaure-
phenylamidgruppen, R eine Alkylgruppe nut 11 bis
6 Kohlenstoffatomen und R1 ein Wasserstoff-, Chloroder
Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxy.
sruppe ist, ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei
dem man diazotierte Amine der allgemeinen Formel
45
in welcher X, Y und Z die vorstehend genannten Bedeutungen
haben, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel
55
worin X, Y und Z die in Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit Azokomponenten der
allgemeinen Formel N—CO
CH3CO-CH2-
N CO
CH3CO-CH2-CO—NH
R.
ι ι ._ r>
.._j D λ;» vorstehend genannten Be
6s in weicnci rs. unu ^v1 «... · t.
deutungen haben, kuppelt, sowie die Verwendun dieser Verbindungen als Pigmente.
Besonders vorteilhafte Eigenschaften haben du
„men Moiioazoverbindungen der obigen Formel
•denen Y eine Gruppe der Formel R2HNOC
S d R4OOC- bedeutet, in welchen
oder
R und R3 em Wasserstoffalom, eine niedere Alkyl-■ruppe
oder den gegebenenfalls wie vorstehend anbegeben
substituierten Phenylrest und R4 eine niedere Alkylgruppe darstellt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich gegenüber den aus der DT-AS 12 81606 und
US-PS 3109 842 bekannten strukturell verwandten
Verbindungen durch ihre erheblich verbesserte Lichtechtheit aus.
Als zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen geeignete Amine der genannten Formel (2)
seien beispielsweise genannt:Chloraniline, wie2-Chlor- ,5
nilin, 2,4-Dichloranilin, 2,5-Dichloranilin, 2-Chlor-5-methyianilin,
2-Chlor-4-methoxyanilin, 4-Chlor-7-trifluormethylanilin,
NUraniline, wie 2-Nitro-anilin,
2- Nitro - 4 - chlor - anilin, 2 - Nitro - 4 - methylanilin, 2 - Nitro - 4 - acetylaminoanilin, weilerhin Aminobenzoesäureester,
wie 2 - Aminobenzoesäuremethylester, 2 - Aminobenzoesäurebutylester, 1 - Aminobenz'ol
- 2,5 - dicarbonsäuredimethylester, 1 - Aminobenzol - 3,5 - dicarbonsäure - dimethylester, 4 - Aminobenzoesäuremethylester,
ferner Aminobenzoesäureamide, -alkyiamide oder -arylamide, wie beispielsweise
4-Aminobenzoesäureamid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäureamid, 4,6- Dichlor-3-aminobenzoesäureamid,
3 - Amino - 4 - methoxybenzoesäurephenylamid. 3-Amino-4-methyl-benzoesäuremethylamid, 3-Ami- 3c
n0 . 4 - carbomethoxybenzoesäure - (2',5' - dichlor)-phenylamid,
schließlich Aminobenzolsulfonsäureamide, -alkyiamide oder -arylamide, wie beispielsweise
3 - Amino - 4 - methoxy - benzolsulfonsäurebutylamid, 3 - Amino - 4 - methylbenzolsulfonsäuremethylamid'
und S-Amino^-chlorbenzolsulfonsäure-isopropylamid,
2,5-Dimethoxy-4-aminobenzol-sulfonsäuremethylamid und 2,5-Dimethoxy-4-aminobenzol-sulfonsäurephenylamid.
Die als Azokomponenten verwendeten Verbindungen lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen,
beispielsweise durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzolen mit einem Amin der Formel R—NH2,
in dem R die weiter oben angegebene Bedeutung hat, zum entsprechenden 2,4-Dinitranilin, dessen partielle
Reduktion, beispielsweise mit Sulfhydratlauge, zum entsprechenden 4-Nitro-o-phenylendiamin, Umsetzung
mit Harnstoff oder Phosgen zum entsprechenden Nitrobenzimidazolon, Reduktion zum entsprechenden
Aminobenzimidazolon und Anlagerung von Diketen zum entsprechenden 5-Acetoacetylaminobenzimidazolon
gemäß nachstehendem Schema, wobei Ri die vorstehend genannte Bedeutung hat:
55 O1N
O1N
CH3COCH2CONH
C=O
N-C=O
N-R
40
Als geeignete Amine R — NH2 seien beispielsweise
Methylamin, Äthylamin, n-Propylamin, iso-Propylamin, n-Butylamin oder iso-Butylamin genannt.
Als geeignete Azokomponenten der genannten Formel (3) seien beispielsweise genannt:
l-Methyl-5-(acetoacetylamino)-benzimidazolon, 1 -Ä thyl-5-(acetoacetylamino)-benzimidazolon,
1 -n- Propyl-S-iacetoacetylaminol-benzimidazolon,
l-iso-Propyl-S-iacetoacetylaminoJ-benzimidazolon,
l-iso-Butyl-S-lacetoacetylaminoJ-benzimidazolon,
l-n-Butylö-iacetoacetylaminoJ-benzimid'izo'on,
l-iso-Propyl-S-iacetoacetylaminoJ-benzimidazolon,
l-iso-Butyl-S-lacetoacetylaminoJ-benzimidazolon,
l-n-Butylö-iacetoacetylaminoJ-benzimid'izo'on,
!,o-Dimethyl-S^acetoacetylaminoj-benzimidazolon,
l-Methyl-o-chlor-o-iacetoacetylaminol-benzimidazolon,
l-Methyl-T-brom-S-facetoacetylaminol-benzimidazolon,
l-Methyl-T-chlor-S-iacetoacetylaminoj-benzimidazolon,
l-Methyl-o-methoxy-S-lacetoacetylaminoJ-benz· imidazolon.
l-Methyl-o-methoxy-S-lacetoacetylaminoJ-benz· imidazolon.
Die Herstellung der Diazoniumverbindungen erfolgt in bekannter Weise. In enigen Fällen sind die
Diazoniumsalze in wäßrigem Medium schwer löslich und scheiden sich ab. Man kann sie isolieren und als
feuchte Paste zur Kupplung bringen. Man kann die Diazotierung jedoch auch in einem geeigneten organischen
Medium durchführen, beispielsweise in Eisessig, Alkohol, Dioxan, Tetrahydrofuran, Formamid,
Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd, und die so erhaltene Lösung der Diazoniumverbindung mit der
Azokomponente vereinigen.
Die Farbstoffe lassen sich in Substanz oder auf einem Substrat, z. B. Schwerspat, herstellen.
Die Herstellung in Substanz erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Vereinigung
der Diazoniumverbindungen mit den Azokomponenten
in wäßrigem Medium, vorteilhaft in Gegenwart eines unionaktiven, kalionaktivui oder s
nichtionogenen Dispergiermittels oder ii· Gegenwart eines organischen Lösungsmittels.
Die so erhaltenen Farbstoffe sind häufig von hartem Korn und müssen dann zur Erzielung der vollen
Farbstärke und der optimalen Echtheiten einer Nachbehandlung unterworfen werden. Beispielsweise erhitzt
man die getrockneten und gemahlenen oder feuchten Farbstoffe in Pyridin, Dimethylformamid
oder anderen organischen Lösungsmitteln, wie Dimethylsulfoxyd. Alkohol oder Chlorbcnzol einige
Zeil unter Rückfluß oder auf höhere Temperaturen unter Druck. In einigen Fällen gelingt die Überführung
in eine kornweiche Form auch durch Erhitzen mit Wasser unter Druck, gegebenenfalls unter
Zusatz von Dispergiermitteln.
Die nach dem vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe stellen wasserunlösliche Pigmente dar.
Sie eignen sich zur Herstellung von gefärbten Lacken. Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylzellulose,
natürlichen Harzen oder Kunstharzen wie Polymerisations- oder Kondensationsharzen, wie beispielsweise
Aminoplasten oder Phenoplasten, sowie aus Polystyrol, Polyolefinen, wie beispielsweise Polyäthylen
oder Polypropylen, Polyacrylverbindungen, Polyvinylverbindungen, beispielsweise Polyvinylchlorid
oder Polyvinylacetat, Polyestern, Gummi, Casein- oder Siliconharzen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich ferner für den Pigmentdruck auf einem Substrat, insbesondere
auf Textilfasern sowie auch auf anderen flächenförmigen Gebilden, wie beispielsweise auf Papier.
Sie können auch für andere Verwendungszwecke, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide
aus Viskose oder Zelluloseäthern bzw. -estern, Polyamiden oder Polyurethanen in der Spinnmasse
oder zum Färben von Papier verwendet werden.
Aufgrund ihrer günstigen rheologischen Eigenschaften lassen sich die Farbstoffe in den genannten
Medien gut verarbeiten. Sie weisen dann gute Licht-, Wetter- und Migrationsechtheiten auf. Sie sind weiterhin
hitzebeständig, farbstark und zeigen in vielen Fällen reine, brillante Farbtöne. Gegen Einfluß von
Chemikalien, z. B. von Lösungsmitteln, sind sie beständig, insbesondere gegen saure und alkalische
Einwirkungen. Beispiel 1
20,9 Gewichtsteile 5 -Amino - isophthalsäuredimethylester werden mit 80 Volumteilen 5 n-Salzsäure
etwa eine Stunde verrührt und anschließend mit 300 Volumteilen Wasser verdünnt. Man diazotiert
bei 100C mit 20 Volumteilen 5n-Natriumnitrillösung,
klärt mit Kieselgur und beseitigt einen eventuellen Überschuß an salpetriger Säure mit etwas Amidosulfosäure.
Diese Diazolösung läßt man bei etwa 200C unter
gutem Rühren zu einer essigsauren Suspension der Azokomponente fließen, die auf folgendem Wege
hergestellt wurde:
25,5 Gewichtsteile 1 - Methyl - 5 - acetoacetylaminobenzimidazolon
werden bei Raumtemperatur mit 200 Volumteilen Wasser verrührt und durch Zugabe von 60 Volumteilen 5 η-Natronlauge gelöst. Diese
Lösung wird mit Aktivkohle geklärt und die geklärte
55
60
65 Lösung im Verlauf von etwa 30 Minuten unter Rühren
in eine Lösung aus 300 Volumteile;) Wasser, 41 Volumteilen Eisessig und 80 Volumteilcn 5 η-Natronlauge
bei Raumtemperatur eingetropft.
Die Kupplung ist sofort beendei. Man bringt das Kupplungsgemisch zum Kochen, saugt ab, wäscht
gründlich mit Wasser und trocknet bei 60 C. Das erhaltene gelbe Pigment wird gepulvert und in
450 Volumtcilen Dimethylformamid 4 Stunden auf 130 C erhitzt. Anschließend wird abgesaugt, das
Dimethylformamid mit Methanol ausgewaschen und der Farbstoff getrocknet. Man erhält ein gelbes
Pigment von weichem Korn, guter Farbstärke und reinem Farbton. In Polyvinylchlorid, einen Lack,
eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbc eingearbeitet, erhält man gelbe Färbungen hoher
Lichtechtheit, einwandfreier überlackiercchtheit und Hitzebeständigkeit und sehr guter Ausblutechtheit
in Polyvinylchlorid.
Stall Dimethylformamid kann man die gleichen Gewichtsmengen Pyridin oder Eisessig einsetzen.
In diesem Fall erhitzt man 4 Stunden unter Rück-Muß.
Verwendet man im obigen Beispiel statt 1-Methyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon
die äquivalenten Mengen l-Methyl-o-chior-S-acetoacetylamino-benzimidazolon,
1-Methyl-T-chlor-S-acetoacetylaminobenzimidazolon,
1 -Methyl-7-brom -5-acetoacetylamino
-'benzimidazolon, 1 - Methyl - 6 - methoxy - 5-acetoacelylamino-benzimidazolon
oder 1,6-Dimethyl-5-acetoacetylaminobenzimidazolon,
so erhält man gleichfalls gelbe Pigmente mit guten Echtheitseigenschäften.
Die Verarbeitung in Polyvinylchlorid erfolgt beispielsweise nach folgendem Verfahren: 16,5 Gewichtsteile
eines Weichmachergemisches, bestehend aus gleichen Teilen Dioctylphthalat und Dibutylphthalal,
werden mit 0,05 Gewichtsteilen Farbstoff und 0,25 Gewichtsteilen Titandioxyd vermischt. Dann werden
33,5 Gewichtsteile Polyvinylchlorid zugegeben. Das Gemisch wird 10 Minuten auf einem Zweiwalzenstuhl
mit Friktion gewalzt, wobei das sich bildende Fell mit einem Spatel fortlaufend zerschnitten und
zusammengerollt wird. Dabei wird die eine Walze auf einer Temperatur von 4O0C, die andere auf einer
Temperatur von 14O0C gehalten. Anschließend wird das Gemisch als Fell abgezogen und 5 Minuten bei
160°C zwischen zwei polierten Metallplatten gepreßt.
24,6 Gewichtsteile l-Amino-2,5-dimethoxybenzol-4-sulfonsäuremethylamid
werden mit einer Mischung aus 50 Volumteilen Wasser und 45 Volumteilen 5n-Salzsäure
mehrere Stunden verrührt, wobei sich das Hydrochlorid des eingesetzten Amins bildet. Danach
wird mit 100 Volumteilen Wasser verdünnt, bei 15° C
mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert, ein eventueller Überschuß an salpetriger Säure
durch Zugabe von etwas Amidosulfonsäure beseitigt und z-.'letzt mit Kieselgur geklärt.
Diese Diazolösung läßt man bei 200C unter gutem
Rühren zu einer essigsauren Suspension aus 25,5 Gewichtsteilen 1 -Methyl-S-acetoacetylamino-benzimidazolon,
hergestellt entsprechend Beispiel 1, zulaufen. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abgesaugt,
gewaschen und getrocknet. Der gemahlene Farbstoff wird mit 600 Volumteilen Eisessig 3 Stunden
unter Rückfluß erhitzt, anschließend wird abgesaugt,
lin, jn
Gc rjl \n
jn
c s f; h Γ e E r 1 e r.
/unächsl mit Methanol, dann mil Wasser gewaschen
und getrocknet. Man erhält ein gelbes Pigment, das. in Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder
eine Dispcrsionsanstrichfarbc eingearbeitet, rotstichige Gelbfärbungen hoher Lichtcchthcil. einwandfreier s
tJbcrlackicrcchthcil und sehr guter Atisblutcchtheil
in Polyvinylchlorid gibt. Arbeitet man das Pigment in eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder eine Wasscr-in-Öl-Emulsion
ein, so erhält man Druckpaslcn, mit denen man Textilgewebe, zum Beispiel aus Baumwolle
oder Polyesterfasern, in gelben Farbtönen mit guter Lichtcchthcil und guter Trockcnreinigungscchthcil
färben kann.
B e i s ρ i c I 3
17.1 Gewichtsteile 1 -Amino^-chlorbenzolö-carbonsäurcamid
werden mit 50 Volumteilen 5n-Salzsäure und 175 Volumtcilen Wasser heiß gelöst und
nach Zugabe von Eis bei 5 mit 20 Volumteilen 5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung
wird geklärt und mit einer entsprechend Beispiel I hergestellten Suspension aus 25,5 Gewichtsteilen
I - Methyl - 5 - acetoacetylamino - benzimidazolon gekuppelt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff
abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der gemahlene Farbstoff wird mit 600 Volumteilen Eisessig
3 Stunden unter Rückfluß erhitzt, anschließend abgesaugt, zunächst mit Methanol, dann mit Wasser
gewaschen und getrocknet.
Man erhält ein gelbes Pigment, das, in Polyvinylchlorid, einen Lack, eine Druckfarbe oder eine Dispersionsanstrichfarbe
eingearbeitet, rotstichige Gelbfärbungen hoher Lichtechtheit, einwandfreier rjberlackierechtheit
und sehr guter Ausblutechtheit in Polyvinylchlorid gibt. Arbeitet m;an das Pigment in
eine Öl-in-Wasser-Emulsion oder eine Wasser-in-Ol-Emulsion
ein, so erhält man Druckpasten, mil denen man Textilgewebe, zum Beispiel aus Baumwolle oder
Polyesterfasern, in gelben Farbtönen mit guter Lichtechtheit und guten Trockenrcinigungscchtheiten färhen
kann.
Verwendet man im obigen Beispiel statt 25.5 Gewichtsteilcn
I-Methyl-S-acctoacetylamino-benzimidazolon
die äquivalente Menge l-Äthyl-5-acctoacetylamino
- benzimidazolon oder I - Isopropyl - 5 - acetoacctylamino-bcnzimidazolon
oder l-Isobutyl-5-acetoacctylamino-bcnzimidazolon,
so erhält man gleichfalls gclhc Pigmente mit ähnlich guten Eigenschaften,
Entsprechend den Beispielen I bis 3 lassen sich die in der nachfolgenden Tabelle angeführten Dia/o- und
A/okomponenten einsetzen. Der Farbton der auf diese. Weise hergestellten Pigmente im graphischen
Dtuc.k wird in der rechten Spalte ;ingegebcn:
!komponente
45 l)iii/oki>mpiiiirnlc
2,5-Dichlor-4-nitroanilin
I-Mcthoxy-S-ncelylaminoanilin
5-Methyl-2-chlor-
anilin
2-Trifluormcthyl-
anilin
4-Chlor-2-trilluor-
methylanilin
2-Amino-5-chlor-
benzonilril
2-Aminobenzoc-
säuremethylester
4-('hlor-2-amino-
benzoesäuremethyl-
4-Brom-2-amino-
bcnzoesäuremethyl-
5-Chlor-2-amino-
bcnzoesäurcmethyl-
cst er
.VChlor-4-amino-
benzoesäuremethyl-
2.4-Dichlor-5-amino-
bcnzoesäuremethyl-
5-Nitro-2-amino-
bcnzoesä u remct h y I-
4-Trifluormethyl-
2-aminoheiv/oesäurc.-
mcthylcster
I-Aminohcnzol-
2,5-dicarbonsäure-
dimethyleslcr
I-Aminobcnzol-
."'■carlvinsihiircnielhyl·
.A/nknmpniirnir
I ,ti I -Aniinobcir/ol-
?-i;u-bonsäi'ireiUhyl·
esl(M"-5-earbonsiuiiv-
l-Aniinoben/ol·
A/okomporunk·
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
drsgl
.k'sut
.\.VDir.hloranilin
butyUislor-.'i-i'arbon·
'iiiut'eiimid
I -Aminobcnzol·
Isobiilyl·
I Methyl-5-MC(Mo- iiclb
acelylaminoben/
iniidnzolon
■l-( 'hlor ,'.-nilroimilin desgl. oraii)«1
acelylaminoben/
iniidnzolon
■l-( 'hlor ,'.-nilroimilin desgl. oraii)«1
Ί-Melliyl·:1. itilronnilin des|.'l. rot
stichiges siliiraiinid azolon
GuIb „,, I Amino-bon/ol- I Methyl-5-Mcoto-
'I-Acelyliimino- ilcsi;l. "ot· '-cMibonsiiinio- aivtylsiminoheiv
-1. uilioimilin si ich ines η κ·Ι hy lost er-5-carbon-
(ίοΙΙι siiiircmo.lhvlnmid
I iirblnn
rotstichiges Gelb rotstichiges Gelb gelb
gelb gelb gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelb
rotstichiges Gelb pclb
gelb gelb
go Ib
lic Ib
| 9 | lliiormcthylphcnylaniid | desgl. | 18 | 08 | 017 V? | 10 | l-'iirbti | |
| 4-Mcthyl-3-amino- | ||||||||
| Fortsetzung | bcnzoesiiiirciso- | A/nkonipoiicnk' | gelb | |||||
| Azokomponenle | nronvlamicl | Dia/okompoiKMitc | ||||||
| Diazokomponente | Fiirblon | desgl. | gelb | |||||
| 5 | 4-Chlor-3-amino- | |||||||
| desgl. | benzoesäureäthylamid | desgl. | ||||||
| I-Aminobenzol- | gelb | 4-Chlor-3-amino- | ||||||
| 2-carbonsäuremethyl- | benzoesäure- | gelb | ||||||
| ester-5-carbonsäure- | 2'-methyl-3'-chlor- | |||||||
| 2\5 '-dichlorpheny 1- | [O | phenylamid | desgl. | |||||
| amid | desgl. | 4-Methyl-3-amino- | ||||||
| 1-Amino-benzol- | gelb | benzoesäure-2'-chlor- | gelb | |||||
| 2-carbonsäuremethyl- | 5'-trifluormethyl- | |||||||
| ester-5-carbonsäure- | phenylamid | desgl. | gelb | |||||
| 3'-trifluormethyl- | 15 | 4-Chlor-3-amino- | ||||||
| phenylamid | desgl. | benzoesäure- | l-Methyl-6-brom- 5-acetoacetyl- |
gelb | ||||
| 4-Methyl-3-amino- benzoesäuremelhyl- ester |
desgl. | gelb | 20 | n-butylamid 1-Aminobenzol- 3,5-dicarbonsäure- |
aminobenzimid- ii7olon |
|||
| 4-Methoxy-3-amino- | gelb | diamid | l-Äthyl-5-aceto- | gelb | ||||
| benzoesäuremethyl- f*ctf*r |
desgl. | 1-Aminobenzol- | acetylaminobenz- imidazolon |
|||||
| CMtL 4-Chlor-3-amino- |
gelb | 3,5-dicarbonsäure- diamid |
!-n-Propyl- | |||||
| benzoesäuremethyl- | desgl. | 25 | 1 -Aminobenzol- | 5-acetoacetyl- aminobenzimid- |
gelb | |||
| CMCL 4-Aminobenzoe· |
gelb | 3,5-dicarbonsäure- diamid |
azolon | |||||
| säureamid | desgl. | 1-Methyl- | ||||||
| 4-Methyl-3-amino- | gelb | 30 | 1-Aminobenzol- | 6-methoxy- | ||||
| benzoesäuremeth y I- | 3,5-dicarbonsäure- | acetoacetylamino- | gelb | |||||
| amid | desgl. | di-monomethylamid | benzimidazolon | |||||
| 4-Methoxy-3-amino- | gelb | l-Methyl-5-aceto- | ||||||
| benzoesäureamid | desgl. | 4-Methoxy- | acetylaminobenz- | |||||
| 4-Äthoxy-3-amino- | gelb | 35 | 3-aminobenzoesäure- | imidazolon | gelb | |||
| benzoesäureaniid | desgl. | 2'-methoxy-5'-chlor- | ||||||
| 4-n-Butoxy-3-amino- | gelb | phenylamid | desgl. | |||||
| benzoesäureamid | l-Mcthyl-6-chlor- | 4-Chlor-3-amino- | gelb | |||||
| 4-Methyl-3-amino- | 5-acetoacetyl- | gelb | An | bcnzolsulfonsäure- | ||||
| benzoesäureamid | aminobenzimid- | 4U | amid | desgl. | ||||
| azolon | 4-Amino-2,5-di- | gelb | ||||||
| 1-Isopropyl- | methoxybenzol- | |||||||
| 4,6-Dichlor-3-amino- | o-chlor-S-acclo- | gelb | sulfonsäureamid | l-Methyl-6-chlor- | ||||
| benzoesäurcamid | acetylaminobcnz- | 45 | 4-Amino-2,5-di- | 5-acetoacetyIamino- | gell- | |||
| imidazolon | methoxybenzol- | bcnzimidazolon | ||||||
| 1-Methyl- | sulfonsäureamid | 1,6-Dimethyl- | ||||||
| 2-Vmino-2\4'-di- | 5-acctoacctyl- | gelb | 4-Amino-2,5-di- | 5-acctoacctyl- | ||||
| chlor-diphcnyläther- | aminobcn/.imid- | mcthoxybenzol- | aminobenz- | gell | ||||
| 4-carbonsUureamid | a/.olon | SO | sulfonsäureamid | imidazolon | ||||
| desgl. | l-Mcthyl-6-meth- | |||||||
| 2-Amino-4'-methyl- | gelb | 4-Amino-2,5-di- | oxy-5-accto- | |||||
| diphenyläthcr- | nicthoxybcn/ol | acctylaminobcn/- | gelt | |||||
| 4-earbonsäiircamid | desgl. | sulfonsiiurcmethyl- | imida/.olon | |||||
| 2-Amino-4'-chlor- | gelb | .S .S | amid | 1-n-l'ropyl- | ||||
| diphenylüthcr- | 4-Aiiiino-2,.ti-di- | 5-acctoacctyl- | ||||||
| 4-earbonsäure- | mcthoxybenzol- | aminobcn/.iniid- | gell | |||||
| niuthylaniid | desgl. | sulfoiü-Uureniethyl- | a/.olon | |||||
| 4-Chlor-3-amiiH)- | gelb | f\t\ | amid | l-ii-Butyl-5-aceto- | ||||
| ben/.oesiiin c-2',5-di- | (»' | 4-Amino-2,5-di- | acctylaminobenz- | |||||
| chlorp'icnylamid | desgl. | mcthoxybcn/.ol- | imida/.olon | gel1 | ||||
| 4-Mclhoxy-3-aniino- | gelb | siilfdiisiiiiremelhyl- | ||||||
| ben/ocsiiuie-3'-tri- | a in id | l-Mcthyl-5-acelo- | ||||||
| ('S | 4-Aniino-5-melh- | acetylaminobcn/.- | ||||||
| oxy-2-nictliylbcn/.ol- | imida/olon | |||||||
| sulfonsiUirumcthyl- | ||||||||
| ami'J | ||||||||
| 11 | 18 | 08017 T | 12 | |
| Fortsetzung | ■ ■ -■ | Azokomponente | ||
| - - - | Azokomponcnle | Diazokomponente | ||
| Diazokomponente | larblon | desgl. | ||
| _ . .. ... _ | desgl. | 4-Amino-2,5-di- | ||
| 4-Amino-2,5-di- | gelb | 5 methoxybenzol- | ||
| methoxybcnzol- | sulfonsäure-2',5'-di- | |||
| sulfonsäurcäthylamid | desgl. | methoxy-4'-chlor- | ||
| 4-Amino-2,5-di- | gelb | phenylamid | desgl. | |
| methoxybenzol- | 4-Amino-2,5-di- | |||
| sulfonsäure-isopropyl- | methoxy-benzol- | |||
| amid . | desgl. | su!fonsäure-2'-methyl- | ||
| 4-Amino-2,5-di- | gelb | phenylamid | desgl. | |
| methoxybenzol- | 4-Methyl-3-amino- | |||
| sulfonsäure-n-butyl- | i5 benzolsulfonsäure- | |||
| atnid | desgl. | methylamid | desgl. | |
| 4-Amino-2,5-di- | gelb | 4-Methoxy-3-amino- | ||
| methoxybenzol- | benzolsulfonsäure- | |||
| säurephenylamid | methylamid | |||
Farbton gelb
gelb gelb
Claims (1)
- Patentansprüche:I. Monoazoverbindungen der allgemeinen FormelR und R1 die im Anspruch 1 genannte Bc-S' nach An-^g Verbindungen nach Anspruch 1 zum Pigmentierer, von Kunststoffen, kautschuk, natürlichen oder synthetischen Harzen Textilfasermaterialien. Druckfarben, Farbiacken oder Dispersions-Anstr.chfarben.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681808017 DE1808017C3 (de) | 1968-11-09 | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
| CH1648569A CH510085A (de) | 1968-11-09 | 1969-11-05 | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserlöslichen Monoazopigmenten |
| GB1266615D GB1266615A (de) | 1968-11-09 | 1969-11-10 | |
| FR6938739A FR2022980B1 (de) | 1968-11-09 | 1969-11-12 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19681808017 DE1808017C3 (de) | 1968-11-09 | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1808017A1 DE1808017A1 (de) | 1970-06-11 |
| DE1808017B2 DE1808017B2 (de) | 1977-02-03 |
| DE1808017C3 true DE1808017C3 (de) | 1977-09-22 |
Family
ID=
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