DE1769503C - Verfahren zur Herstellung wasserunlos licher p Aminoazofarbstoffe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung wasserunlos licher p AminoazofarbstoffeInfo
- Publication number
- DE1769503C DE1769503C DE1769503C DE 1769503 C DE1769503 C DE 1769503C DE 1769503 C DE1769503 C DE 1769503C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- nitro
- benzisothiazole
- coupling component
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000000975 dye Substances 0.000 title claims description 17
- -1 aminoazo Chemical group 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 230000001808 coupling Effects 0.000 claims description 40
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims description 40
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims description 40
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N hydrogen atom Chemical compound [H] YZCKVEUIGOORGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atoms Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 3
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical compound C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 1,2-benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C=NSC2=C1 CSNIZNHTOVFARY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 claims 2
- PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N N-(3-aminophenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=CC=CC(N)=C1 PEMGGJDINLGTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N Dinitrogen trioxide Chemical compound [O-][N+](=O)N=O LZDSILRDTDCIQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N Nitrosylsulfuric acid Chemical compound OS(=O)(=O)ON=O VQTGUFBGYOIUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 3-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(N)=C1 JJYPMNFTHPTTDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-M 3-oxopentanoate Chemical compound CCC(=O)CC([O-])=O FHSUFDYFOHSYHI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 2
- 206010039587 Scarlet fever Diseases 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001264 neutralization Effects 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- LDTCWISGJYTXDC-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,2-benzothiazol-3-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(N)=NSC2=C1 LDTCWISGJYTXDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209202 Bromus secalinus Species 0.000 description 1
- WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N Diketene Chemical compound C=C1CC(=O)O1 WASQWSOJHCZDFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N N-Ethylaniline Chemical compound CCNC1=CC=CC=C1 OJGMBLNIHDZDGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N Scarlet Red Chemical compound CC1=CC=CC=C1\N=N\C(C=C1C)=CC=C1\N=N\C1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 RCTGMCJBQGBLKT-PAMTUDGESA-N 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004492 methyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N nitrous amide Chemical compound ON=N XKLJHFLUAHKGGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229960005369 scarlet red Drugs 0.000 description 1
- 239000000779 smoke Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J tetrasodium;(6E)-4-amino-6-[[4-[4-[(2Z)-2-(8-amino-1-oxo-5,7-disulfonatonaphthalen-2-ylidene)hydrazinyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]hydrazinylidene]-5-oxonaphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].C\1=CC2=C(S([O-])(=O)=O)C=C(S([O-])(=O)=O)C(N)=C2C(=O)C/1=N/NC(C(OC)=C1)=CC=C1C1=CC=C(N\N=C\2C(C3=C(N)C(=CC(=C3C=C/2)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=O)C(OC)=C1 UPKAWFACSJWKND-ZXFFUEEESA-J 0.000 description 1
- IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K trisodium;(8Z)-7-oxo-8-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)hydrazinylidene]naphthalene-1,3-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N\N=C3/C(=O)C=CC=4C=C(C=C(C=43)S([O-])(=O)=O)S(=O)(=O)[O-])=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 IVNZBWNBYXERPK-DZGBHZPSSA-K 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Description
Die Erfindung beirifft ein Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe der allgemeinen
Formel I
in der D den Rest eines Amins der Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe, R, ein Wasserstoffatom oder
eine Methyl-, Äthyl-. Methoxy- oder Äthoxygruppe, R2 ein Wasserstoff- oder Chloratotn oder eine Msthyl-,
Äthyl-, Methoxy-, Äthoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe,
R3 einen Rest der Formel
O O
ii i!
-CnH1n-O-C-CH1-C-CH,
20
Rj. einen Rest der Formel
-C1nH2111-O-C-CH2-C-CH3
oder der Formel
oder der Formel
Bedeutungen haben, unter Verwendung von den Acetessigsäurerest der Formel
-C-CH1-COCH3
Il
ο
abgebenden Verbindungen acyliert.
Amine oder Diazokomponenten, von denen sich der Rest D ableitet, si..d beispielsweise:
2-Amino-5-phenyl-thiodiazoI-l,3,4, 2-Amino-5-äthyI-thiodiazol-l,3,4,
2-Amino-5-(4'-chlorphenyI)-thiodr.zol-l,3,4,
2-Amino-4-methylmercapto-thiodiazol-1.3,5.
S-Amino-benzisothiazol-i, 1,
S-Amino-S-nitro-benzisothiazoI^, 1 oder
S-Amino-S-nitro-T-brom-benzisothiazol-ljl.
Vor. R3 verschiedene Reste R4 sind z. B. Methyl.
Äthyl, n- oder i-Propyl, n- oder i-Butyl, /i-Hydroxyäthyl.
,i-Cyanäthyl. /i'-Methoxyäthyl, p'-Äthoxyäthyl.
■-Hydroxypropyl oder --Methoxypropyl.
Anilinderivate der allgemeinen Formel III
« die Zahlen 2. 3 oder 4. in die Zahlen 1. 2, 3 oder 4
und X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy-, Cyan-. Methoxy- oder Äthoxygruppe bedeutet, das
dadurch gekennzeichnet ist, daß man
a) Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel II
D-NH2
mit Kupplungskomponenten
Formel III
Formel III
II
der allgemeinen
der allgemeinen
R,
7 "'
R,
in
-N
in der R1, R2, R3 und R4 die angegebenen Bedeutungen
haben und die in den Farbstoffen der Formel I als Kupplungskomponenten enthalten sind, sind beispielsweise
45
wobei die in den Formeln II und III genannten Reste D und R, bis R4 mit denen in Formel I
identisch sind, umsetzt oder daß man
b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
b) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
R,
CnH2nOH
IV
R,
in der D, R1 und R2 die in Formel 1 angegebenen
N-fAcetoacct-fi-oxyäthylJ-N-methyi-anilin,
N-Bis-(acetoacet-//-oxyäthyl)-anilin, N-(Acetoacet-"i-oxybutyl)-N-äthyl-anilin,
N-(Acetoacet-//-oxyäthyl)-N-/y-cyanäthyl-anilin,
N-(Acetoacet-/i-oxyüthyI)-N-//-oxyäthyl-anilin.
N-(Acetoacet-//-o.\yäthyl)-N-/?-methoxyäthylanilin,
N-(Acetoacct-/i-oxyäthyl)-N-äthyl-m-toluidin,
N-(Acetoacet-/f-oxyäthyl)-N-äthyl-m-methoxy-
anilin.
2-Methyl-5-äthoxy-N-(acctoacet-/i-oxyäthyl)-
2-Methyl-5-äthoxy-N-(acctoacet-/i-oxyäthyl)-
N-äthyl-anilin oder
N-(Acetoacet-^-oxyäthyl)-N-/;-oxyäthylm-acetylamino-anilin.
N-(Acetoacet-^-oxyäthyl)-N-/;-oxyäthylm-acetylamino-anilin.
Bevorzugt sind von ßenzisothiazclen-(2,l) abgeleitete Diazokomponenten zu nennen.
Besonders wertvolle Farbstoffe entsprechen der allgemeiaen Formel V
50
,OCOCH2COCH3
in der Z ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Nitro-, Methylsulfonyl-, Carbomethoxy-
oder Carboäthoxygruppe, Y ein Wasserstoff- oder Bromatom und n' die Zahlen 2 oder 3 bedeuten und
wobei R1, R2 und R4 die angegebenen Bedeutungen
haben.
Den Acetessigsäurerest abgebende Verbindungen sind z. B. Acetessigsäurealkylester, vorzugsweise der
Methyl- oder Äihylester oder insbesondere Diketen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich, insbesondere in ic
feinverteilter Form, zum Färben und/oder Bedrucken von voll- und halbsynthetischen Fasern, wie Polyestern,
Polyamiden, Polyurethanen, Polyvinylchlorid und insbesondere Celluloseestern und -ätheni.
Es ist dabei besonders vorteilhaft, Mischungen von erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen zu
verwenden. Solche Mischungen erhält man z. B.. wenn man d'>
Diazoverbindungen von Aminen der Formel
D — NH2
mit einem Gemisch von Kupplungskomponenten der Formel III umsetzt, das durch unvollständige
Acylierung von Ausgangskomponenten der allgemeinen Formel VI
CnH2nOH
H2mX
VI
hergestellt wurde, oder wenn man Farbstoffe der Formel IV unvollständig acyliert. Als zu acylierende
Verbindungen werden bevorzugt solche verwendet, bei denen X eine Hydroxygruppe bedeutet.
Man erhält mit den erfindungsgemäß herstellbaren Farbstoffen oder Farbstoffgemischen scharlachrote
bis blaue Färbungen, die ausgezeichnete Licht- und Naßechtheiten haben und sehr beständig gegen
Rauchgase sind.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
45
In eine Mischung aus 15 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure
(12,7 DistickstofTtrioxid), 15 Gewichtsteilen Schwefelsäure. 50 Teilen Eisessig und 50 Teilen
Propionsäure werden 7,3 Teile 3-Methylmercapto-5-amino-thiodiazol-l,2.4
eingetragen, dann rührt man 4 Stunden und läßt die Diazolösung anschließend in eine Kupplungslösung einlaufen, die aus 14,0 Teilen
N-Acetoacet-zi'-oxyathyl-N-athyl-m-toluidin, IO Teilen
Salzsäure (10 Mol/l), 100 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis und nach dem Lösen noch weiteren
600 Teilen Eis bereitet wurde.
Nach dem Zulaufen der Diazolösung stumpft man durch Zugabe von 100 Teilen Natronlauge (10 Mol/l)
auf einen pH-Wert von 5 bis 6 ab. Der gebildete Farbstoff fällt nach dem Rühren über Nacht kristallin
aus; er wird abgesaugt, neutral gewaschen und bei 50" C unter vermindertem Druck getrocknet. Auf
Acetatseide erhält man damit leuchtend scharlachrote Färbungen.
B e i s ρ i e 1 2
12 Teile i-Carbomethoxyäthylmercapto-S-aminothiodiazol-1,2,4
werden bei 10 bis 15°C in eine Mischung aus 30 Gewichtsteilen Schwefelsäure, 50 Teilen
Propionsäure und 50 Teilen Eisessig eingetragen. Man läßt langsam 15 Gewichtsteile Nitrosylschwelelsaure
(12,7% DistickstofTtrioxid) zulaufen und gibt die so bereitete Diazolösung dann nach 4stündigem
Rühren in eine Kupplungslösung, die man durch Auflösen von 14,5 Teilen N-Acetoacet-zi-oxyathyl-N-/i-cyanäthyl-anilin
in 25 Teilen Salzsäure (10 Mol/l) und 100 Teilen Wasser und anschließend Zugabe
von 700 Teilen Eis und 200 Teilen Eiswasser erhält. Nach dem Zulauf der Diazolösung stumpft man
mit 120 Teilen Natronlauge (10 Mol/1) ab, rührt üöer Nacht und isoliert den Farbstoff wie üblich.
Man erhält 20 Teile eines auf Acetatseide leuchtend scharlachfarbenden Pulvers.
In eine Mischung aus 50 Teilen Phosphorsäure. 15 Gewichtsteilen Schwefelsäure und 15Gewichtsteüen
Nitrosylschwefelsäure (12,7% DistickstofTtrioxid) werden 9 Teile 2- Amino -5- phenyl - thiodiazol-1.3.4
eingetragen. Nach 4stündigem Rühren gibt man die so bereitete Diazolösung in eine Kupplungslösung,
die durch Auflösen von 13,5 Teilen N-Acetoacet-,)'-oxyäthyl-N-äthyl-anilin in 10 Teilen
Salzsäure (10 Mol/l), 100 Teilen Wasser und 50 Teilen Eis und anschließende Zugabe von 600 Teilen
Eis erhalten wurde.
Nach beendeter Zugabe der Diazolösung verdünnt man mit weiteren 250 Teilen Eiswasser und stumpft
durch Zugabe von 140 Teilen Natronlauge (10 Mol/l) auf pH 5 bis 6 ab. Nach dem Rühren über Nacht
saugt man den ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht ihn mit Wasser neutral und trocknet ihn bei 50" C
unter vermindertem Druck. Man erhält 15 Teile eines Acetatseide brillant scharlachfärbenden Pulvers.
10 Teile 3-Amino-5-nitro-benzisothiazol werden bei IOC in 100 Gewichtsteilen 85%iger Schwefelsäure
gelöst und durch langsame Zugabe von 15 Gewichtsteilen Nitrosylschwefelsäure (12,7% DistickstofTtrioxid)
diazotiert.
Die so bereitete Diazolösung läßt man dann nach 4stündigem Rühren in eine Kupplungslösung einfließen,
die durch Auflösen von 14,5 Teilen der wie nachstehend beschriebenen bereiteten Kupplungskomponenten
in 6 Teilen Salzsäure (10 Mol/l) und 50 Teilen Eiswasser und anschließende Zugabe von
400 Teilen Eis erhalten wurde.
Nach Zugabe der Diazolösung verdünnt man mit 250 Teilen Eiswasser und stellt durch Zusatz von
225 Teilen Natronlauge (10 Mol/l) einen pH von 5 bis 6 ein. Nach der üblichen Aufarbeitung erhält
man 23 Teile eines Farbstoffs, der Acetatseide und Polyestergewebe rein blau färbt.
Herstellung der Kupplungskomponente
90,5 Teile N-Di-p-oxyäthylanilin werden mit
70 Teilen Acetessigsäuremethylester versetzt und zunächst auf 12O0C und dann langsam auf 160°C erhitzt.
Die Gesamtdauer des Erhitzens beträgt 6 Stunden. Dabei destillieren langsam 18 Teile Methanol
über. Anschließend kühlt man auf 8O0C ab und entfernt bei'10 bis 15.Torr eine geringe Menge (ungefähr
1 Teil) nicht umgesetzten Acetessigsäuremethylesters.
Man erhält so 132 Teile eines hellen Öles, das neben N - (Acetoacet - β - oxyäthyl) - N - β - oxyäthyl-
anilin als Huuptprodukt auch geringe Mengen des
entsprechenden Diesters und des Ausgangsproduktes enthält. Das Molekulargewicht aus Kupplung mit
Nitrosamin betrügt 270,
Auf die gleiche Weise wurden aus den entsprechenden Ausgangsverbindungen auch die folgenden Kupplungskomponenten
bereitet, die als Hauptprodukl das N-(Acetoacet-/i-oxyäthyl)-N-/;-oxyäthyl-m-toluidin
oder das N-(Acetoacet-//-oxyüthyl)-N-//-oxyäihylm-aceiamino-anilin
enthalten und die nachstehend unter dem Namen des Hauptproduktes aulgefühn
sind, ,.-au ι · u
Analog der in den Beispielen 1 bis 4 beschriebenen
Arbeitsweise erhält man auch die in der folgenden Tabelle durch Diazo- und Kupplungskomponenten
charakterisierten Farbstoffe:
Diazokomponente Kupplungskomponente
Farbton auf Acetatseide
3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazol-2,l 3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazo!-2,l
3-Amino-5-nitro-7-brombenzisothiazol-2.l 3-Amino-5-nitro-7-brombenzis ..lhiazol-2.1
3-Amino-5-nitro-7-hrombenzisothiazol-2.l
3-Amino-5-nitro-7-brombenzisolhia/o]-2.! 3-.\min(v5-nitro-7-brumben/.iso!hiazol-2,i
3-Anlino-5-nitro-7-broInbcnzisothiazol-2.'
3-Amino-5-nitro-7-brombcnzisothiazol-2.1
3-Mctliylmercapto-5-amino-lhiodiazol-3-Methylmercapto-S-amino-thiodiazol-3-Mclhylmcrcapio-S-amiiio-liiiodiazol-.'■Methylmercapto-S-ammothiodiazol-3-Mclh\lmercapt.o-5-amino-lhiodiazol-3-Mcthylmcrcίlpto-5-amino-tl^i.odiazol-3-Mcthylmcrcapto-S-amino-thiodiazol-3-Methvlmercapto-S-amino-thiodiazol-
.2.4 .2.4 .2.4 ,2,4 .2.4 .2.4 .2.4 ,2.4
J-Carbomcthoxyäthylniercaplo-S-amino-
thiodiazol-1,2.4
3-Carhomcthoxyäthylmcrcapto-5-aminothiodiazol-1.2.4
3-Carhomcthoxyäthylmcrcapto-5-aminothiodiazol-1.2.4
3-Carbomcthoxyäthylmcrcaplo-S-amino-
thiodiazol-1,2,4
3-Carbomcthoxyäthylmcrcapto-S-amino-
3-Carbomcthoxyäthylmcrcapto-S-amino-
thiodiazol-1,2,4
Ji-Ca rbomethoxyäthylmcrcapto-5-amino-
Ji-Ca rbomethoxyäthylmcrcapto-5-amino-
thiodiazol-1,2.4
3-Carbomethoxyäthyiinereapto-S-aminothiodiazol-1,2,4
3-Carbomethoxyäthyiinereapto-S-aminothiodiazol-1,2,4
3-Carbomcthoxyäthylmercapto-S-amino-
thiodiazol-1,2,4
S-Carbomethoxyäthylmercapto-S-amino
thiodiazol-1.2,4
2-Amino-5-phcnyl-thiodiazoI-l,3,4 2-Amirio-5-phcnyl-thiodiazol-1,3,4
2-Amino-5-phcnyl-thiodiazol-1,3,4 2-Amino-5-phenyl-thiodiazol-l,3,4
2-Amino-5-phenyl-thiodiazol-1,3,4 2-Amino-S-phcnyl-thiodiazol-1.3,4
N-(Acetoacet-/i-oxyäthy!)-N-äthyl-
anilin C)
N-(Acetoacet-/l-oxyäthyl)-N-cyanäthyl-
N-(Acetoacet-/l-oxyäthyl)-N-cyanäthyl-
anihn (2>
N-(Acetoacet-/i-o.\yäihyl)-N-cyanäthyl-
N-(Acetoacet-/i-o.\yäihyl)-N-cyanäthyl-
m-toluidin '-^)
N-(Acetoacet-/)'-oxyäthyl)-N-methoxy-
N-(Acetoacet-/)'-oxyäthyl)-N-methoxy-
äthyl-aniliii (4)
K. N-Di-I Acctoa cct-p'-oxyäthyl )-
K. N-Di-I Acctoa cct-p'-oxyäthyl )-
r..-toluidin (5)
N-(Aceloaccl-/i-oxypropyl)-N-cyanäthyl-
N-(Aceloaccl-/i-oxypropyl)-N-cyanäthyl-
anilin (6)
N-(Accloacct-^-oxyälhyl)-N-bcnzyI-
N-(Accloacct-^-oxyälhyl)-N-bcnzyI-
m-toluidin O)
N-(Aceioacel-/-;-oxyäthyl)-N-benzyl-
N-(Aceioacel-/-;-oxyäthyl)-N-benzyl-
anilin (8)
N-(Aceloacel-/i-oxäthyl)-N-äihyl-
N-(Aceloacel-/i-oxäthyl)-N-äihyl-
m-loluidin (9)
Kupplungskomponente (I)
Kupplungskomponente (2)
Kupplungskomponente (4)
Kupplungskomponente (5)
Kupplungskomponente (6)
Kupplungskomponente (7)
Kupplungskomponente (8)
Kupplungskomponente (9)
Kupplungskomponente (1)
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
Kupplungskomponente
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(H)
(4)
(5)
(6)
(7)
(H)
Blau
Violett
Violen
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Blau
Rot
Scharlach
Rol
Rot
Scharlach
Rot
Rot
Rot
Rot
Rot Rot Rot Rot Rot Rot Rubin
Orange
Rot
Rot
Rot
Orange
Rot
Rot
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung wasserunlöslicher p-Aminoazofarbstoffe der allgemeinen Formel (I)
Rj
D-N=N-^ V-N
(D
R*
in der D den Rest eines Amins der Thiadiazol- oder Benzisothiazolreihe. Ri ein Wasserstoffatom
oder eine Methyl-. Äthyl-. Methoxy- oder Äthoxygruppe. R2 ein Wasserstoff- oder Chloratom
oder eine Methyl-. Äthyl-. Methoxy-. Äthoxy-, Acetylamino- oder Propionylaminogruppe. R3
einen Rest der Formel
Il Il
-CH^-O-C-CH2-C-CH3
R4 einen Rest der Formel
— CH^-O-C — CH2-C-CH.,
oder der Formel
^ i_i "γ-
η die Zahlen 2. 3 oder 4. m die Zahlen 1. 2. 3 oder 4
und X ein Wasserstoffatom oder eine Hydroxy-. Cyan-. Methoxy- oder Athoxygruppe bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man «ο
a) Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formel (II)
D-NH2 (ID
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel (III)
/V
R2
(IM)
wobei die in den Formeln (II) und (III) genannten Reste D und R, bis R4 mit denen
in Formel (I) identisch sind, umsetzt oder daß man
b) Verbindungen der allgemeinen Formel (IV)
R.
D-N=N
CnH2 „OH
H2 „X
in der D. R, und R2 die in Formel (1 fangegebenen
Bedeutungen besitzen, unter Verwendung von den Acetessigsäurerest der Formel
— C-CH2-COCH,
O
O
abgebenden Verbindungen acyliert.
2. Verwendung der nach dem Verfahren nach Anspruch 1 erhältlichen Farbstoffe zum Färben
von Textilmaterial aus Celluloseestern oder Polyestern.
3. Verwendung von Gemischen der nach dem Verfahren nach Anspruch 1 erhältlichen Farbstoffe
zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern oder Polyestern.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644380A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1644069A1 (de) | Neue wasserunloesliche Monoazofarbstoffe | |
| DE1769503C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlos licher p Aminoazofarbstoffe | |
| DE2417922A1 (de) | In wasser unloesliche azofarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2801951A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2254017C2 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2434207C2 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE2842186A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE929568C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE2222639A1 (de) | In Wasser schwer loesliche Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe | |
| DE918634C (de) | Verfahren zur Herstellung ueberfaerbeechter Faerbungen auf Acetylcellulose sowie linearen Polyamiden oder Polyurethanen | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| CH676469A5 (de) | ||
| DE2804599C2 (de) | Azofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung | |
| DE1769503B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlos licher p Aminoazofarbstoffe | |
| DE1940798C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2130040B2 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE3510410A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| DE2935011A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe und verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zum faerben von synthetischen textilmaterialien | |
| DE1808017C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pigmente | |
| DE1795052C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung afs Pigmente | |
| DE1069313C (de) | ||
| DE1444642C (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunlos hcher Monoazofarbstoffe | |
| DE1221746B (de) | Verfahren zur Herstellung wasserunloeslicher Monoazofarbstoffe |