DE3037494C2 - Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinonpigments - Google Patents

Description

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verwendet, worin X ein Chlor- oder Bromatom darstellt, R eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet und m die Bedeutung von 0 oder einer ganzen Zahl von 1 bis 4 hat und als organisches Lösungsmittel 0,05 bis 10 Gewichtsteile/100 Gewichtsteile Wasser eines mit Wasser nicht frei mischbaren organischen Lösungsmittels verwendet.

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Die Erfindung betrifft ein Ve/fahrrn zur Herstellung eines Isoindolinonpigments mit eintf ausgezeichneten Deckkraft. Wetterbeständigkeit und Dispergierbarkeit, das in der Form von fast sphärischen Teilchen mit einem J5 gleichnäßigen Teilchendurchmesser vorliegt.

Aus der US-PS 25 73 352 und der J P-Patentveröffentlichung Nr.4488/59 (entsprechend der CH-PS 3 46 218) ist es bekannt, daß Isoindolinonpigmente geeignet als gelbe Färbemittel sind. In den letzten Jahren wurde ein Verfahren zur Herstellung dieser Pigmente beschrieben, beispielsweise in den ]P-Patentveröffentlichungen Nr. 42 610/76 und 35 579/78. Pigmente, sog. Rohpigmente. die nach den in diesen Paientveröffentlichungcn beschriebenen Methoden hergestellt wurden, bestehen -»5 aus pfcilerähnlichcn Teilchen von ungleichmäßigem Teilchendurchnicsser und ihre Eigenschaften, die sie als Pigment geeignet machen, wie die Dispergierbarkeit. Farbtrennbarkeit. Farbfestigkcit und Deckkraft und der Glanz eines Films aus einem Anstrich daraus, sind schlecht.

Um die Eignung von Isoindolinonverbindungen als Pigmente zu verbessern, wurden verschiedene Pigmenticrungsbehandlungen bisher vorgeschlagen. Beispielsweise war ein Verfahren bekannt, das darin besteht, eine " Isoindolinonverbindung mit einer Base, wie Natriummethylat in einem hydrophilen organischen Lösungsmittel umzusetzen und anschließend das resultierende Produkt mit Wasser oder einer Säure zu hydrolysieren (|P-Patentveröffentlichung Nr. 39 565/72). entsprc- &<> chend der US-Patentschrift 35 32 687. ein Verfahren, das darin besteht, eine Isoindolinonverbindung mit einem Alkylamin zu behandeln ()P-offengclegte Patentveröffentlichung Nr. 25 526/76). und ein Verfahren, das darin besteht, ein Alkalimetallsalz einer Isoinüolinver- »5 bindung mit einem hydrophilen organischen Lösungsmittel (JP-offengelegte Patentveröffentli^liung Nr. 1 28 923/77) zu hydrolysieren. Die nach diesen Verfahren erhaltenen Pigmente weisen eine feine Teilchengröße mit einer spezifischen Oberfläche von 40 bis 85 ro²/g auf. Sie weisen eine ausgezeichnete Transparenz, jedoch eine schlechte Deckkraft, auf.

Aus der US-PS 37 58 497 ist ein Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinonpigments bekannt, bei dem man ein Salz, das aus einer Isoindolinonvert>»;idung und einer Base gebildet wurde, in Wasser in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels hydrolysiert. Dieses Verfahren unterscheidet sich von dem vorliegenden Verfahren durch die größere Menge an bei der Hydrolyse eingesetztem organischen Lösungsmittel. Überraschenderweise wurde gefunden, daß bei Einsatz von lediglich 0,05 bis 10 Gew.-Teilen/100 Gew.-Teile Wasser an organischem Lösungsmittel das erhaltene Isoindolinonpigment eine hohe Deckkraft bzw,·, einen großen Teilchendurchmesser und eine geringe spezifische Oberfläche aufweist. Das nach der US-PS erhaltene Produkt besitzt demgegenüber eine hohe Transparenz, die gleichbedeutend ist mit einem kleinen Teilchendurchmesser und einer hohen spezifischen Oberfläche.

Als eine weitere pigmentbildende Methode ist die Hydrolyse eines Alkalimetallsalzes einer Jodindolinonverbindung in Wasser Sei erhöhter Temperatur oder mit einer Säure bekannt (JP-offengelegte Patentveröffentlichung Nr. 1 24 022/77). Das nach dieser Methode erhaltene Pigment weist eine spezifische Oberfläche von 30 bis 50 mVg auf und muß daher, um seine Deckkraft zu vergrößern, einer Pigmentierungsbehandlung unter Verwendung von Titanoxid, das die Wirkung hat. eine Deckkraft zu verleihen, wie in Beispiel 2 der JP-offengelegten Patentveröffentlichung

Nr. 1 24 022/77 beschrieben, unterzogen werden. Das so erhaltene Pigment ist immer noch nicht völlig zufriedenstellend, da seine anderen Eigenschaften wie die Färbekraft notwendigerweise verringert werden und seine Anwendungsmöglichkeiten begrenzt werden.

Es ist bekannt, durch welche Pigmtntierungsbehandlung dabei gegenwärtig handelsübliche Isoindolinonpigmente hergestellt werden. Es wurde jedoch von Farbenhcrstellern zum Ausdruck gebracht, daß metallische Anstriche, die aus diesen Pigmenten und aus einem Aluminiummetallpiilver erhalten werden, bei der Überzugsbildung, bei der Anwendung im Freien braun werden. Es besteht daher ein Bedrüfnis. die Wetterfestigkeit dieser Pigmente zu verbessern.

Andererseits kam plötzlich die Tendenz auf. Isoindolinonpigmente als Ersatz für anorganische Pigmente zu vcrvenden. die Toxizitätsgefahren wie Bleigelb oder Cadmiumgclb hervorrufen können und es besteht daher ein gesteigertes Bedürfnis nach der Bereitstellung von Isoindolinonpigmenten mit einer großen Deckkraft und einer guten Dispergierbarkeit.

Ein Gegenstand der Erfindung ist daher die Bereitstellung eines Isoindolinonpigments, das diesen Erfordernissen entspricht.

Um diesen Gegenstand zu erzielen, wurden im Rahmen der Erfindung die Teilchenform, der Durchmesser, die Teilchengrößenverteilung, die spezifische Oberfläche usw. von Isoindolinonpigmenten untersucht. Zunächst wurde versucht. Pigmente zu erhalten, die große Teilchen mit einer geringen spezifischen Oberfläche aufweisen, durch Wärmebehandlung von Isoindoli· nonrohpigmenten in einem organischen Lösungsmittel, wie o-Dichlorbenzol, Nitrobcnzol und Dimethylformamid. Zwar weisen die durch eine solche Behandlung erhaltenen Pigmente einen großen Tcilchendurchmcs-

ser bis zu einem gewissen Grad auf, jedoch sind die Teilchendurchmesser nicht gleichmäßig. Dementsprechend wurde zwar ihre Deckkraft verbessert, jedoch ihre anderen Eigenschaften, wie die Farbstärke, der Glanz und die Farbtrennbarkeit wurden beeinträchtigt Wurde die Behandlungstemperatur erhöht, so trat eine Kristallumwandlung auf und die gewünschten Pigmente konnten nicht ei zielt werden, wie in der J P-offengelegten Patentveröffentlichung Nr. 5840/77 beschrieben.

Im Rahmen der Erfindung wurde bei der Untersu- to chung von Pigmenten festgestellt, daß das vorstehende Ziel bzw. der vorstehende Gegenstand der Erfindung erzielt werden kann durch Hydrolysierung eines Salzes, das aus einer Isoindolinverbindung der Formel

N —R—N '⁵

worin X ein Chlor- oder Bromatom darstellt, R eine aromatische Gruppe oder eine heterocyclische Gruppe bedeutet und m die Bedeutung von 0 oder einer ganzen Zahl von 1 bis 4 hat und einer Base gebildet würde, in Wasser.'in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicht frei mischbar ist. Dabei 3" werden 0,05 bis 10 Gewichtsteile Lösungsmittel pro 100 Gewichtsteile Wasser verwendet.

Erfindungsgegenstand ist daher das im Patentanspruch genannte Verfahren.

Nach dieser erfindungsgemäßen pigmentbildenden' Behandlungsmethode kann man zum ersten Mal Isoindolinonpigmente mit einer fast sphärischen Teilchenform und einem gleichmäßigen Teilchendurchmesser erzielen. Diese Pigmente weisen eine brilliante Farbe und eine sehr große Deckkraft, eine bessere Dispergierbarkeit. Glanz. Farbtrennbarkeit, Fließfähigkeit. Farbstärke. Wetterbeständigkeit. Lichtechtheit. Wärmebeständigkeit und so weiter auf, als die übliche Isoindolinonpigmente.

Da erfindungsgemäß das aus der Isoindolinonverbin- ■»"> dung und einer Base gebildete Salz hydrolysiert wird, kann die für die Salzbildung verwendete Isoindolinonverbindung ein Rohpigpient sein, das nicht für die Pigmentierung behandelt wurde oder ein Pigment, das bereits einer anderen Pigmentierungsbehandlung unterzogen wurde.

Die Isoindolinonverbindungen der vorstehenden allgemeinen Formel werden in der US-PS 25 73 352, in der JP-Patentveröffentlichung 4488/59. in anderer Patentliteratur und allgemeiner technischer Literatur beschrieben.Typische Beispiele füro.cGruppe —R— in der vorstehenden Formel umfassen eine 1.2-. 1.3- oder 1.4-Phenylengruppe·, eine 2.2'- oder 4,4'-Diphenyiengruppc: Diphenylenderivatgruppen wie eine 4,4'-Diphenylensulfidgruppe. eine 4.4-Diphenylenharnstoffgruppe, eine Stilben-4.4'-ylen-gruppe, eine Benzoylanilin-4,4'-ylen-gruppe, eine Azobenzol-4.4'-ylen-gruppe, eine 4.4'-Diphenylcnäthergruppe oder eine 4,4'-Diphenyienmethangruppc: eine 1,4-Naphthvlengruppe; und heterocyclische Gruppen wie eine Pyridin-i.ö-ylengruppe, eine Pyridin-2,5-ylen-gruppe, eine Benzothiazol-2,5-ylen-gruppe oder eine Carbazol-3.6-ylen-gruppe. Diese Gruppen können ei^sn Substituenten aufweisen, wie eine niedrige Alkylgruppe, eine niedrige Alkoxygruppe oder ein Halogenatom.

Das Salz der Isoindolinonverbindung mit der Base kann erhalten werden wie bereits in der JA-Patentveröffentlichung Nr. 39 565/72, in der offengelegten JA-Patentveröffentlichung Nr. 25 526/76 usw. beschrieben, durch Reaktion der Isoindolinonverbindung mit einer salzbildenden Base, beispielsweise einem Hydroxid, Carbonat, Alkoholat oder Amid eines Alkalimetalls; Aminen, wie Monoalkylaminen oder Dialkylaminen; oder quatemären Ammoniumhydroxid-verbindungen, wie Benzyltrimethylammoniumhydroxid in Anwesenheit oder Abwesenheit von Wasser und einem anderen Lösungsmittel. Die Salzbildung kann in den meisten Fällen durch Farbänderung nach der Reaktion bestimmt werden.

Die Reaktion der Salzhydrolyse der Isoindolinonverbindung in Wasser in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicL frei mischbar ist, ist eine rasche Reaktion, die leicht, selbst bei gewöhnlicher Temperatur bzw. Raumtemperatur fortschreitet.

Die Hydrolysereaktion wird erzielt durch Dispergieren (vorzugsweise Dispergieren unter Bewegen bzw. Rühren) des Salzes der Isoindolinonverbindung in Wasser in Anwesenheit eines organischen Lösungsmittels, das mit Wasser nicht frei mischbar ist. Die Konzentration des Isoindolinonsalzes in dem Reaktionssystem ist derart, daß sie die Dispersion des Salzes ermöglicht, liegt jedoch gewöhnlich bei bis zu etwa 50°, insbesondere bei bis zu etwa 20% bezogen auf das gesamte Hydrolysereaktionssystem.

Die Temperatur der Hydrolysereaktion beeinflußt stark den Teilchendurchmesser des resultierenden Pigments. Wenn die Hydrolysetemperatur zunimmt, erhält man Pigmentteilchen mit einem größeren Teilchendurchmesser und einer geringeren spezifischen Oberfläche und daher nimmt die Deckkraft des Pigments zu. Im allgemeinen wird eine Temperatur von 0 bis fOO°C, vorzugsweise 20 bis 90⁰C verwendet. Falls erforderlich kann eine Temperatur von mehr als 100° C mittels eines Autoklaven verwendet werden. Die zur Hydrolysereaktion erforderliche Zeit variiert je nach der Temperatur und beträgt gewöhnlich nicht mehr als eine Stunde und ist manchmal einige Stunden je nach den Reaktionsbedingungen.

Das erfindungsgemäß verwendete organische Lösungsmittel soll nicht frei mit Wasser mischbar sein und kann beispielsweise ;ein: aromatische und aliphatische Verbindungen und ihre Derivate, wie Benzol, Toluol, Xylol. Äthylbenzol, andeie (Poly)-Alkylbenzole, NitroberiTol. Mono-, Di- oder Tri-chlorbenzol, Anisol, Phenetol, Dimethylanilin, Chinolin, Decalin. Di- ader Tri-chloräthan. n-Hexan, Cyclohexan, gesättigt aliphatische Alkohole mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, Methylbenzoat, Ätnylbenzoat, Dipropyläther, Dibutyläther, Dioxan, Te^lrahydrofuraii, flüssiges Paraffin, Diphenyl, Diphenyläther, Diphenylmethan und Phthalsäureester. Da ein derartiges organisches Lösungsmittel mit Wasser nicht frei mischbar ist kann εε sehr wirksam durch Dampfdestillation und so weiter je nach Erfordernissen gewonnen werden.

Nach dem erfindunr/sgemäßen Verfahren ist es leicht möglich, ein Isoindolinonpigment in der Form von fast sphärischen bzw. kugelförroigen Teilchen mit gleichmäßigem Teilchendurchmesser zu erhalten, was bisher nach üblichen Techniken nicht möglich war. Das durch das erfindunesBemäße Verfahren erhaltene Picrment

weist eine ausgezeichnete Pigmenteignung auf, dargestellt durch die Deckkraft, die Farbstiirke. die Dispergierbarlcit. die Wetterbeständigkeit, die Lichtechtheit, die Farbtrennbarkeit und dem Glanz usw. und es ist charakterisiert durch eine spezifische Oberfläche von 10 bis 30 ni-'/g. Zwar kann nach dem erfindungsgemäßen Verfahren ein Pigment mit einer spezifischen Oberfläche von weniger als IO m-7g erzielt werden, jedoch neigt ein derartiges Pigment zu einer geringeren Farbfestigkeit bzw. Farbkraft, obwohl es eine überlegene Deckraft, Liehtechtheit usw. aufweist.

Da als Hauptlösungsmittel beim erfindungsgemäßen Verfahren Wasser verwendet wird, ist es für industrielle Zwecke sehr geeignet.

Die erfindungsgemäß erhaltenen Pigmente sind für Farbanstrichmitiel. Druckfarben b/w. Drucktinten und

K.'.!PSiSt⁰ fie UPrMiTmM Si*"* \V**'S**ⁿ »'Mrw*

Deckkraft und Wetterfestigkeit auf. die bei übiiehen Isoindoleninpigmenien unbekannt sind und sie sind besonders geeignet für die Anwendung von Außenanstrichen und Anstrichmitteln für Kraftfahrzeuge.

In den folgenden Beispielen beziehen sich alle Teile und Pro/entangaben auf das Gewicht.

Beispiel I

20 Teile eines Natriumsalzes von Bis-(4.5.6,7-tcirachlorisoindolin-1 -on-3-yliden)· phenylendiamine 1.4) wurden in 200 Teilen Wasser dispergiert und 2 Teile Xylol wurden zubegeben. Das Gemisch wurde allmählich erwärmt und bei 80⁰C eine Stunde gerührt. Röllichgclbc Kristalle, die aus der Hydrolyse resultierten, wurden heiß filtriert und ausreichend mit Wasser gewaschen, bis das Filtrat neutral wurde. Nach dem Trocknen erhielt man 17 Teile eines Pigments. Das Pigment wies eine spezifische Oberfläche von 22 m-7g gemes! en nach der BET-Methode auf.

In den beigefügten Figuren stellt Fig. I Elektronenmikrophotographien (5000 X) von (a) dem in Beispiel I erhaltenen Pigment, (b) einem handelsüblichen Pigment (spezifische Oberfläche 26 m-7g) mit der gleichen Molekülstruktur wie das in Beispiel 1 erhaltene Pigment und (c) einem Pigment (spezifische Oberfläche von 24 m-7g). erhalten durch Wärmebehandlung eines Rohpigments mit der gleichen Molekülstruktur wie das in Beispiel I erhaltene Pigment, in Dimethylformamid bei 130' C während einer Stunde dar.

Aus der F i g. 1 ist ersichtlich, daß das Pigment (a) aus sehr gleichmäßigen und fast sphärischen Kristallen besteht.

Um die ausgezeichneten Pigmenteignungscharakteristika des Pigments (a) zu demonstrieren, wurde es mit dem handelsüblichen Pigment (b) in der folgenden Weise verglichen:

Vier Teile des Pigments (a). 13 Teile eines Acryl-Melamin-Harzes. 13 Teile eines Verdünners (ein Gemisch \on Xylol und Butanol = 7/3) und 90 Teile Glasperlen wurden 2 Stunden in einer 100 ml Weithalsflasche unter Verwendung eines Anstrichmittelconditioniermittels dispergiert. Anschließend wurden 50 Teile des Harzes erneut zugeführt und das Gemisch wurde weitere 10 Minuten zur Herstellung eines Testanstrichs dispergiert.

Andererseits wurde ein Vergleichstestanstrich hergestellt nach der gleichen Arbeitsweise, wie vorher beschrieben, unter Verwendung von 4 Teilen des handelsüblichen Pigments (b) anstelle des Pigments (a).

In den beigefügten Figuren stellt die Fig. 2 eine graphische Darstellung dar. die die Teilchengrößenver

überragende oine übcrl

teilung der Pigmente in den resultierenden Anstrichmitteln zeigt, die gemessen wurden mittels eines »Shima-/.UK-Teilchengiößenverteilungstestgeräts vom Zentrifugen-Sedimentationsiyp (C'P-50) - Handelsprodiiki der Shimazu Seisakusho.

Aus der F i g. 2 ist ersichtlich, daß der Gehall an Teilchen mit einem Teikhendurchmcsser von 0.2 bis O.b um etwa 83S. in Pigment (a).erhallen nach Beispiel 1 und etwa 57% in dem handelsüblichen Pigment (b) beträgt und dall der Gehalt an Teilchen mit einen· Tcilchendurehmesser von 0.3 bis 0,5 um etwa >7".i' ι dem Pigment (a). jedoch nur etwa 33"'c in dein handelsüblichen Pigment (b) beträgt.

Die Eignungscharakteristika für das Pigment wurden unter Verwendung der Teslmitiel verglichen. Ks /eigic sich, daß das Pigment (a) einen überlegenen Farhglan/.

P'-ckkryf'.. Fyrbfesii^k'.¹!¹. b/«·

stärke. Glanz. Fließfähigkeit und Farbtrennbarkeit aufwies. Beispielsweise betrug bei Messung mit einem Glatizmeter der Glanz des Anstrichfilms noch 99".i im ['alle der Verwendung des Pigments (a) und 95"/i> im Falle der Verwendung des handelsüblichen Pigments (b).

Darüber hinaus wurde das Pigment mit einem >5 metallischen Aluminiumpulver, einem Acryl-Mclaniin-Harz K'd einem Verdünner verknetet, um ein metallisches Anstrichmittel zu bereiten. Die Wetterfestigkeit eines mit Zinkphosphat behandelten Stahlbleches, das mit dem resultierenden metallischen Anstrichmittel überzogen worden war. wurde gemessen und die Farbdifferenz Jf nach einem Jahr im Freien wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle 1 aufgeführt:

Tabelle I

Mengen an färbenden
Bestandteilen, enthalten in
dem metallischen Anstrichfilm

Farbdifferenzen A E Pigment (a)

Handelsübliches Pigment (b)

Ein Teil des Pigments und 0,94 2,18

ein Teil Aluminium

Ein Teil des Pigments und 1,58 2,39

5 Teile Aluminium

Beispiel 2

J₀ Das gleiche Natriumsalz, wie in Beispiel 1 beschrieben, wurde bei einer Hydrolysetemperatur von 4O⁰C während 3 Stunden unter Verwendung von Diphenyläther anstelle von Xylol gehalten. Man erhielt ein Pigment, das in der Form von fast sphärischen Teilchen mit einer spezifischen Oberfläche, gemessen nach der BET-Methode. von 28 m³/g. vorlag. Die verschiedenen Eignungscharakteristika als Pigment von dem resultierenden Pigment waren ebenso überlegen, wie die im Beispiel 1 erhaltenen Pigmente. Es zeigte einen leicht rötlichen Farbton in tiefer Farbe und wies eine höhere

Farbekraft auf.

Beispiel 3

25 Teile eines n-Butylaminsalzes von Bis(4.5.6.7-tetrachlorisoindolin-1 -on-3-yliden)-1 -methylphenylendiamin-(2.6) wurden in 300 Teilen Wassser dispergiert und anschließend wurden 10 Teile o-Diehiorbenzol zugesetzt. Das Gemisch wurde auf 90⁰C erwärmt und bei

dieser Temperatur eine Stunde gerührt, um das Salz zu hydrolysieren. Anschließend wurden unter verringertem Druck o-Dichlorbenzol und n-Butylamin abdestilliert und wieder gewonnen. Die Kristalle wurden filtriert, sorgfältig mit Wasser gewaschen und anschließcnd getrocknet unter Bildung von 18 Teilen eines bläulkii-gelben Pigments. Die Teilchen des Pigment waren nahezu sphärisch und hatten eine spezifische Oberfläche, gemessen nach der BET-Methode. von ISm-Vg.

Das im Beispiel 3 erhaltene Pigment wurde mit einem handelsüblichen Pigment (spezifische Oberfläche 24 m^:/g) verglichen.

Line trockene Farbe zusammengesetzt aus 6 Teilen des Pigments und 2 Teilen Zinkstearat wurde mit Polypropylen vermischt. Die Mischung wurde einem Sprit/guß mit einer Spritzgußvorrichtung vom Schnekkenieitungstyp (0.Ü65 kg) bei 28CrC mit einer Verweiizeit von 0 Minuten. 10 Minuten bzw. 20 Minuten unterzogen, um einen Wärmebestündigkeitstest durchzuführen.

Im Falle der Verwendung des handelsüblichen Pigments war die Farbe einer gefärbten geformten Platte, die man nach einer Verwcii/eil von 20 Minuten erhielt, leicht rötlich und transparent im Vergleich mit einer geformten Platte, die man mit einer Verweilzeit

von 0 erhielt. Im Gegensatz hierzu trat bei Verwendung des erfindungsgemäßen Pigments keine Farbänderung der gefärbten Platte auf (dies bedeutet, daß die Wärmebeständigkeit der gefärbten Platte gut war).

Die gefärbten, geformten Platten wurden ein Jahr lang jeweils im Freien gehallen. Im Falle der Verwendung des handelsüblichen Pigments wurde die Platte leicht schwärzlich, jedoch wurde im Falle der Verwendung des in Beispiel 3 erhaltenen Pigments keine Verfärbung festgestellt.

Beispiele 4 bis 18

Salze, die aus verschiedenen Isoindolinonverbindungen und verschiedenen Basen gebildet wurden, wurden in gleicher Weise, wie in Beispiel! 1 unter den in der Tabelle Il angegebenen Bedingungen behandelt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III aufgeführt. In der Tabelle sind die Gruppe

und die Gruppe R— die der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel.

"ibelle II

Beispiel Gruppe

Gruppe -R-

Foren des Salzes Organisches Lösungsmittel Hydrolyse- Farbe

temperatur

co

Spezifische Oberfläche

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl Cl

Cl Cl

Cl

Cl

-N = N-

CH₃

CH₃

Cl

Cl

CH₃

Cyclohexan 50 Rot

Toluol

Isopropylamin Chinolin

Dichloräthan 8(1 Gelb

n-Uuliinol

24

9C Orange 15

90 Orange 28

13

40 Rötüch-gelb 24

Forstetzung

Beispiel Gruppe

Gruppe - R-

Form des Salzes Organisches Lösungsmittel Hydrolyse- Farbe

temperatur

CC)

Spezillschc Oberfläche

Cl

Cl Cl

c\

Br

Br

Br

Br

Br

Br Br

Br

Flüssiges Paraffin 20 Gelb

n-Propylamin Benzol

n-Propylamin Dioxan

Diethylamin Decalin

Anisol

80 Rot

29

60 Rötlich-gelb 21

80 Rötlich-gelb 18

18

80 Rötlich-gelb 24

Fortsetzung

Beispiel Gruppe

Gruppe -R-

Form des Sulz« Organisches Lösungsmittel Hydrolyse· Farbe

temperatur

(⁰C)

Spezifische OberHäche

mVg

Br

(O

Cl

Cl

17 Cl₃

Br

Et

Methylbenzoat 80 Nitrobenzol Dibutyläther

n-Hexan

40

80

Rot

Dimethylphthaiat 60 Gelb

Orange

14

19

Rötlich-gelb 27 Bläulich-gelb 22

28

Br

Claims (1)

1. Patentanspruch:

   Verfahren zur Herstellung eines Isoindolinonpigments, wobei man ein Salz, das aus einer Isoindolinonverbindung und einer Base gebildet wurde, in Wasser in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels hydrolysiert, dadurch gekennzeichnet, daß man als Isoindolinonverbindung eine Verbindung der allgemeinen Formel

   N—R—N