DE1801951C3 - Polyalkylenglykoläther von Bis-(hydroxyalkyl)-sulfiden - Google Patents

Polyalkylenglykoläther von Bis-(hydroxyalkyl)-sulfiden

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Rainer Dipl.- Chem. Dr. 4040 Neuss Mehren
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Description

C —
i
R1
(—AO)„,H
in der Ri einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkyireste mit 1—21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in Ri, R2 und R3 in jedem an S gebundenen Rest eine Zahl von 4 — 22 ist, A ein Alkylrest mit 2 — 4 Kohlenstoffatomen ist und η und m Zahlen von 0—100 bedeuten, wobei die Summe η + m eine Zahl mit Werten von 1—100 ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R3 ein Wasserstoffatom ist.
3. Verbindungen nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß A ein Äthylenrest ist.
4. Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß η und m ganze Zahlen von 0 — 50 bedeuten, wobei die Summe (n + m) eine Zahl mit Werten 5 bis 50 ist.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Verbindungen der Formel
R3 H
H R.,
R1-C -C-S-C -C-R1
(Π)
OH R,
R2 OH
in der Ri einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1 - 22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkyireste mit 1-21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der Kohlenstoffatome von Ri, R2 und R3 in jedem an S gebundenen Rest eine Zahl von 4 bis 22 ist, in an sich bekannter Weise mit Epoxiden mit 2 — 4 Kohlenstoffatomen im Molverhältnis 1:1 bis 1 :100 umsetzt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß in den als Ausgangsstoffen verwendeten Verbindungen R3 ein Wasserstoffatom ist.
7. Verfahren nach Anspruch 5 — 6, dadurch gekennzeichnet, daß man als Epoxid Äthylenoxid einsetzt.
8. Verfahren nach Anspruch 5 — 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung zwischen Bis-(hydroxya!kyl)-sulfid und Epoxid im Molverhältnis 1 : 5 bis 1 : 50 erfolgt.
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der Formel
CR3-Of-AO)nH
R1CH
R2CH
CR3-O(—AO)„,H
in der Ri einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 1-22 Kohlenstoffatomen, R2 und R3 Wasserstoffatome oder Alkyireste mit 1—21 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die Summe der Kohlenstoffatome in Ri, R2 und R3 in jedem an S gebundenen Rest eine Zahl von 4 — 22 ist, A ein Alkylrest mit 2—4 Kohlenstoffatomen ist und η und m ganze Zahlen von 0 bis 100 bedeuten, wobei die Summe (n + m) eine Zahl mit Werten von 1 bis 100 ist. Die Verbindungen waren am Anmeldetag in der Literatur unbekannt.
Die Verbindungen sind herstellbar durch Umsetzen von Bis-(hydroxyalkyl)-sulfiden der Formel
R3 H
H R.,
R, -C-C S C-C-R,
(H)
OH R,
R, OH
in der Ri, R2 unJ Rs die oben beschriebene Bedeutung haben, mit Epoxiden mit 2 — 4 Kohlenstoffatomen; beispielsweise Äthylenoxid, Propylenoxid, Butylenoxid, Epichlorhydrin und Glycid. Bis-(hydroxyalkyl)-sulfide und die genannten Epoxide werden im Molverhältnis 1:1 bis 1 :100 miteinander umgesetzt. Die Epoxide können einzeln im Gemisch miteinander oder nacheinander in beliebiger Reihenfolge an die Bis-(hydroxyalkyl)-sulfide angelagert werden.
Die Umsetzung kann in der bei Alkoxylierungsreaktionen üblichen Arbeitsweise durchgeführt werden, beispielsweise durch Umsetzen der Reaktionspartner in Gegenwart basischer oder saurer Katalysatoren bei Temperaturen zwischen 0 und 200° C, wobei sowohl ein Arbeiten bei Normaldruck als auch unter erhöhtem Druik möglich ist.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten Bis-(hydroxyalkyl)-sulfide können durch Umsetzen von entsprechenden jS-Hydroxyalkylmercaptanen und Epoxiden, aber auch durch Umsetzen der Epoxide selbst mit Hydrogensulfiden oder durch Umsetzen von Epoxiden mit Schwefelwasserstoff in Gegenwart katalytischer Mengen starker Basen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben oberflächenaktive Eigenschaften und sind dementsprechend verwendbar als Netzmittel, Emulgatoren, Schaumregulatoren oder Waschaktivsubstanzen. Niedrig alkoxylierte Produkte, die keine ausreichende Wasserlöslichkeit besitzen, können sulfatiert werden und stellen demnach Ausgangsstoffe für eine Tensidherstellung dar.
Von besonderem Interesse hinsichtlich ihrer oberflächenaktiven Wirksamkeit sind diejenigen Vertreter der
neuartigen Verbindungsklasse, in denen der Rest A der o.a. Formei eine Äthylengruppe symbolisiert, die demgemäß durch Umsetzen von Bis-(hydroxya!kyl)-sulfiden mit Äthylenoxid erhalten worden sind.
Liegt die Menge des angelagerten Äthylenoxids im Bereich von 5-50 Mol Epoxid pro Mol Bis-(hydroxyalkyl)-sulfid, so werden Waschaktivsubstanzen erhalten, die bekannte nichtionische Tenside, beispielsweise Fettalkohol-Äthylenoxid-Addukte, in der Waschkraft wesentlich übertreffen und von besonderem Vorteil bei der Reinigung von Chemiefasern sind.
Bei der oben geschilderten Herstellungsweise für die erfindungsgemäßen Verbindungen werden Verfahrensprodukte erhalten, die, ebenso wie die bei anderen Alkoxylierungsreaktionen erhaltenen, Gemische von Homologen mit verschiedenem Alkoxylierungsgrad darstellen. Eine Auftrennung ist für die oben beschriebene Verwendung der Verfahrensprodukte im allgemeinen nicht erforderlich.
20
Beispiel 1
In einer Versuchsapparatur, bestehend aus Dreihalskolben, Rührer, Thermometer, Gaseinleitungsfritte und Gasableitungsvorrichtung wurden 26,7 g (0,066 Mol) Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-sulfid (OH-Zahl [OH- und SH-] 279,4, berechnet 278,6, Schmelzpunkt 82-83° C) mit 0,66 g Natriummethylat versetzt. Nach Verdrängen der Luft durch Stickstoff wurde eine Vorratsbombe, die
25 67,9 g (1,54 Mol) Äthylenoxid enthielt, an die Apparatur angeschlossen. Bei einer Reaktionstemperatur von 122 —132° C und unter Normaldruck wurde die angebotene Äthylenoxidmenge im Verlauf von 9 Stunden aufgenommen. An ein Mol Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-sulfid waren also im Mittel 23,4 Mol Äthylenoxid angelagert worden. Das Produkt enthielt 2,39% Schwefel (berechneter Wert 2,24). Der Trübungspunkt seiner 1 %igen wäßrigen Lösung lag bei 87 -88° C.
Unter Verwendung dieses Adduktes wurde mit Standard-Schmutz (Ruß-Eisenoxid-Kaolin-synthetisches Hautfett) künstlich angeschmutzte Strangware aus Polypropylen-Synthesefaser bei einem Flottenverhältnis 1 :30 und verschieden konzentrierten Waschlaugen, die mit Wasser des Härtegrades 16° dH bereitet worden waren, bei 90°C jeweils 15 Minuten im Launderometer gewaschen. Nach dem Waschvorgang wurde die Textilware dreimal je 3 Minuten mit destilliertem Wasser gespült und hängend getrockneL Anschließend wurden die Remissionswerte unter Verwendung eines Zeiss-EIrepho-Gerätes (Filter 6) gemessen und daraus die prozentuale Aufhellung ermittelt. Der R^missionswert der Strangware vor dem Waschen war 29.
Zum Vergleich wurden analoge Waschversuche unter Verwendung eines Adduktes von 10 Mol Äthylenoxid an ein Q2 — Qs-Fettalkoholgemisch, das ein Handelsprodukt darstellt, durchgeführt. Die Ergebnisse der Waschversuche zeigt die folgende Übersicht:
Tensid
0,5 1.0
1,5
2,0
4,0
g Tensid/1
Bis-(2-hydroxy-n-dodecyi)-sulfid + 23,4 ÄO
11-Ci2-Ci8-FeUaIkOhOl +10 ÄO
42 61,5 62 64,5 64,5 Remissionswert
44 80 80,5 84,5 84,5 % Aufhellung
37 50 56 57 60 Remissionswert
33 60,5 71 73 77 % Aufhellung
Die erfindungsgemäße Verbindung ist demnach in ihrer Waschkraft gegenüber Strangware aus Polypropylen-Synthese-Faser dem Handelsprodukt, das als besonders geeignet für die Reinigung von Synthesefasern angesehen wird, deutlich überlegen.
Beispiel 2
In einer Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 wurden 420,8 g (0,8 Mol) eines Gemisches von Bis-(2-hydroxyalkyl)-sulfiden mit Alkylresten der Kettenlängen C15-C18 (OH-Zahl [OH+ SH] =212,9) mit 704,0 g (16,0 Mol) Äthylenoxid in Gegenwart von 2,7 g Natriummethylat umgesetzt Die angebotene Äthylenoxidmenge war im Verlauf von 7'/2 Stunden aufgenommen. Das resultierende Produkt enthielt also im Mittel 20 Mol Äthylenoxid pro Mol Bis-(2-hydroxyalkyl)-sulfid. Sein Schwefelgehalt betrug 2,7%. Der Trübungspunkt einer l%igen wäßrigen Lösung des Produktes lag bei ca. 50° C. Das Produkt hat Tensioeigenschaften und ist besonders geeignet für die Reinigung von Baumwoll- und Polyestergeweben.
Beispiel 3
Analog Beispiel 1 wurden 428,8 g (0,8 Mol) eines Gemisches von Bis-(2-hydroxyalkyl)-sulfiden mit Alkylresten der Kettenlängen Ci2, Ci4, Ci6 (OH-Zahl [OH+ SH]: 209,6) mit 704,0 g Äthylenoxid (16,0 Mol) in Gegenwart von 2,7 g Natriummethylat umgesetzt. Die angebotene Menge an Äthylenoxid war nach 8 Stunden aufgenommen. Das resultierende Produkt, das im Mittel 20 Mol Äthylenoxid pro Mol Bis-(2-hydroxyalkyl)-sulfid enthielt, hatte einen Schwefelgehalt von 2,3%. Der Trübungspunkt einer l%igen wäßrigen Lösung lag bei ca. 40°C. Das Produkt hat Tensideigenschaften und ist besonders geeignet für die Reinigung von Baumwoll- und Polyesterfasern.
B e i s ρ i e I 4
Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die angebotene Menge an Äthylenoxid auf 42,5 g (0,965 Mol) reduziert wurde. An ein Mol des eingesetzten Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-sulfids waren also im Mittel
14,6 Mol Äthylenoxid angelagert worden. Das Produkt enthielt 3,26% Schwefel. Der Trübungspunkt einer 1%igen wäßrigen Lösung lag bei 70-80°C. Die erhaltene Substanz hat Tensideigenschaften und zeigt auch bei niederen Flottenkonzentrationen eine gute Reinigungswirkung an Wolle und Baumwolle.
Beispiel 5
In einer Reaktionsapparatur, die mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter und Rückflußkühler versehen war, wurden 80 g (0,2 Mol) Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-sulfid vorgelegt und mit 0,6 g Natriummethylat versetzt. Durch den Tropftrichter wurden im Verlauf von 8 Stunden 116 g (2,0 Mol) Propylenoxid zugegeben. Die
Reaktionstemperatur lag zwischen 110 und 1300C. Das resultierende Produkt hatte einen Schwefelgehalt von 3,1% und den Trübungskoeffizienten 4,1. Das Produkt ist wasserunlöslich und hat emulgierende und schauminhibierende Eigenschaften.
Beispiel 6
Beispiel 5 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß die Menge anzulagerndes Propylenoxid auf 20 Mol pro Mol Bis-(2-hydroxy-n-dodecyI)-sulfid erhöht wurde. Das resultierende Produkt hatte einen Schwefelgehalt von 1,7% und den Trübungskoeffizienten 4,6. Die Substanz ist wasserunlöslich und zeigt emulgierende und schauminhibierende Wirkung.
Beispiel 7
In der Arbeitsweise gemäß Beispiel 5 wurden 80 g (0,2 Mol) Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-sulfid mit 144 g (2,0 Mol) Butylenoxid umgesetzt. Die angebotene Butylenoxidmenge war nach 7 Stunden aufgenommen. Das resultierende Produkt, das im Mittel 10 Mol Butylenoxid pro Mol Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-su!fid enthält, hatte einen Schwefelgehalt von 2,8% und den Trübungskoeffizienten 2,2. Neben seinen guten emulgierenden Eigenschaften zeichnet sich das Produkt durch eine sehr wirksame Schauminhibierung bei stark schäumenden Tensidlösungen aus.
Beispiel 8
In der Arbeitsweise gemäß Beispiel 5 wurden 80 g (0,2 Mol) Bis-(2-hydroxy-n-dodecyI)-sulfid in Gegenwart von 1 g Natriummethylat im Verlauf von 4 Stunden mit 58 g Propylenoxid umgesetzt Das resultierende Produkt wurde anschließend in der Arbeitsweise gemäß Beispiel 1 mit 176 g (4,0 Mol) Äthylenoxid umgesetzt Das hierbei resultierende Produkt enthielt also im Mittel pro Mol Bis-(2-hydroxy-n-dodecyl)-sulfid 5 Mol Propylenoxid und 20 Mol Äthylenoxid. Es hatte einen Schwefelgehalt von 1,9%. Der Trübungspunkt einer l%igen wäßrigen Lösung lag bei 51-52°C. Das Produkt hat Tensideigenschaften und ist besonders geeignet für die Reinigung von Baumwoll- und Polyestergeweben.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1. Verbindungen der Formel
    CR3-0(-AO)nH
    R-.CH
    (D
    R2CR3
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
USRE29243E (en) * 1968-10-08 1977-05-31 Henkel & Cie G.M.B.H. Polyalkyleneglycol ethers of hydroxyalkylmercaptans and process
US3998948A (en) * 1968-11-05 1976-12-21 Societe Anonyme Dite: L'oreal Surface active agent containing hydroxylated alkylsulfinyl chains and composition containing surface active agent having hydroxylated alkylthio and/or hydroxylated alkylsulfinyl chains
US3988378A (en) * 1974-01-10 1976-10-26 Ciba-Geigy Corporation Reaction product of mercaptans, alkylene oxides and glycidol
JPS586335U (ja) * 1981-07-06 1983-01-17 カシオ計算機株式会社 押釦装置
JPS61114628U (de) * 1984-12-27 1986-07-19
DE3504645A1 (de) * 1985-02-12 1986-08-14 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Kondensationsprodukte von thioalkylenoxiden oder polythioalkylenoxiden mit polyalkylenoxiden, ihre herstellung und ihre verwendung als spalter fuer wasser-in-oel-emulsionen
US6204297B1 (en) * 1996-11-26 2001-03-20 Rhodia Inc. Nonionic gemini surfactants
JP7238807B2 (ja) * 2020-01-17 2023-03-14 日信化学工業株式会社 水溶性界面活性剤組成物、紙コート剤及びインキ

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DE1801951B2 (de) 1978-06-15
DE1801951A1 (de) 1970-06-11
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