DE69220535T2 - Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete Verbindungen - Google Patents
Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete VerbindungenInfo
- Publication number
- DE69220535T2 DE69220535T2 DE69220535T DE69220535T DE69220535T2 DE 69220535 T2 DE69220535 T2 DE 69220535T2 DE 69220535 T DE69220535 T DE 69220535T DE 69220535 T DE69220535 T DE 69220535T DE 69220535 T2 DE69220535 T2 DE 69220535T2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- sulfosuccinic acid
- acid esters
- formula
- sorbitol
- pentose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 8
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- -1 sulfosuccinic acid diesters Chemical class 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- UKVUJMFLRLNQGW-WFDRTZIDSA-N (2R,3R,4R,5S)-hexadecane-1,2,3,4,5,6,16-heptol Chemical compound OCCCCCCCCCCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO UKVUJMFLRLNQGW-WFDRTZIDSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000007059 acute toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000403 acute toxicity Toxicity 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 125000002791 glucosyl group Chemical group C1([C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O1)CO)* 0.000 description 1
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/08—Polyoxyalkylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Paper (AREA)
Description
- Die vorliegende Erfindung betrifft oberflächenaktive Verbindungen, die von Sulfobernsteinsäurediestern und -semiestern abgeleitet sind.
- Oberflächenaktive Sulfonbernsteinsäure-Verbindungen. die von Fettalkoholen, die ethoxyliert sein können, abgeleitet sind. sind bereits bekannt. Diese oberflächenaktiven Verbindungen haben eine hervorragende Hauttoleranz, biologische Abbaubarkeit, Nichttoxizität in Verbindung mit einem ziemlich guten Schaumbildungs-, Emulgierungs- und Befeuchtungsvermögen.
- Sie sind daher für die Verwendung in einem großen Anwendungsbereich geeignet, wie z.B. als Detergentien im allgemeinen, in der Nahrungsmittelindustrie, der Textilindustrie, der Emulsionspolymerisation usw.
- Die nichtethoxylierten Arten jedoch sind in Wasser nicht löslich. Um eine ausreichende Löslichkeit für die Verwendung als Dertergenz zu haben, müssen die ethoxylierten Arten ein Ausmaß der Ethoxylierung von wenigstens 3 bis 4 haben.
- Die Ethoxylierung beinhaltet auf der anderen Seite aber die Verwendung von Ethylenoxid, das für die Arbeiter gefährlich ist, und zu der Bildung von Reaktionsnebenprodukten führt, die bereits in kleinen Mengen, insbesondere für die Haut, gefährlich sein können.
- In der EP-A-0 454 321, zum Zeitpunkt des Anmeldedatums der vorliegenden Anmeldung noch unveröffentlicht, sind Glykosidester der Sulfobernsteinsäure offenbart.
- Es wurden oberflächenaktive Verbindungen gefunden, die aus Sulfobernsteinsäurediestern und -semiestern bestehen, welche eine hervorragende Löslichkeit in Wasser besitzen, selbst wenn in ihrer Struktur keine Oxyethyleneinheiten vorhanden sind.
- Die vorliegende Erfindung betrifft daher Sulfobernsteinsäureester mit der folgenden Formel:
- wobei
- M für Na, K, Mg, NH&sub4; oder ihre Gemische steht,
- R&sub1; die Gruppe
- bedeutet, worin
- R für Alkyl, enthaltend 8 bis 20 Kohlenstoffatome, steht,
- X für H oder CH&sub3; steht,
- Z den Rest einer Hexose, Pentose oder von Sorbit bedeutet, wobei m den Wert 0 oder 1 haben kann, n von 0 bis 20 variieren kann und p von 1 bis 10 variieren kann,
- R&sub2; für M oder R steht,
- mit der Maßgabe, daß, wenn Z den Rest von Sorbit bedeutet, m = 1, n = 0 und p = 1 ist.
- Das Kation M ist bevorzugt ausgewählt aus Natrium und der Ammoniumgruppe.
- Der Rest R wird bevorzugt aus linearen oder verzweigten Alkylen, welche 8 bis 14 Kohlenstoffatome enthalten, ausgewählt. Im besonderen ist der Rest R für m = 1 vorzugsweise ein Alkyl, welches 8 Kohlenstoffatome enthält.
- Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen ist die, in denen in der R&sub1;- Gruppe Z einen Glucoserest bedeutet, m und n gleich 0 sind und p zwischen 1 und 5 liegt.
- Eine andere Gruppe von bevorzugten Verbindungen sind die, in denen die R&sub1;-Gruppe den Rest von Hydroxydecylsorbit bedeutet.
- Sulfobernsteinsäureester der Formel (I) werden durch einen Prozeß hergestellt, welcher die Sulfonierung des entsprechenden Maleinsäurediesters und -semiesters der Formel
- mit dem benötigten Sulfit oder Bisulfit des Kations M, wobei R&sub1;, R&sub2; und M die oben angegebenen Bedeutungen haben, beinhaltet.
- Die Reaktion kann durch die folgende Gleichung dargestellt werden:
- Die Maleinsäurediester und -semiester der Formel (I) sind gut bekannte Produkte und können durch die Reaktion von Maleinsäure mit Alkoholen der Formeln R&sub1;OH und R&sub2;OH hergestellt werden, wobei R&sub1; und R&sub2; die oben angegebenen Bedeutungen haben.
- Die Alkohole der Formel R&sub1;OH können durch die Reaktion eines R&sub3;OH-Alkohols mit einer Hexose oder Pentose hergestellt werden, wobei R&sub3; die gleiche Bedeutung wie R&sub1; hat, mit der Ausnahme, daß p = 0 ist.
- Im Falle des Sorbits wird der Alkohol R&sub1;OH, ausgehend von -Epoxid in Übereinstimmung mit der folgenden Gleichungq hergestellt:
- wobei R die oben definierte Bedeutung hat.
- In Übereinstimmung mit einem spezifischen Aspekt der vorliegenden Erfindung können die Alkohole der Formel R&sub1;OH sogar mit großen Mengen (bis zu 50 Gew.-% und mehr) an nicht-umgesetzten Alkoholen der Formel R&sub3;OH gemischt werden, vorzugsweise von 5 bis 90%, mehr bevorzugt von 70 bis 80%, wobei R&sub3; ein Alkyl mit einer langen Kette ist, und von 10 bis 20%, wenn das Alkyl eine kurze Kette hat, von 20 bis 70%, wenn die Kette des Alkyls etwa mittlere Werte des bevorzugten R&sub1; hat.
- Alkohole der Formel R&sub3;OH erzeugen durch Reaktion mit Maleinsäure und nachfolgender Sulfonierung Sulfosuccinate der Formel
- Sowohl die der Formel (I) der vorliegenden Erfindung entsprechenden Ester, als auch diese, welche der Formel (III) entsprechen, sind sehr wirksame oberflächenaktive Verbindungen, die auch bei der Verwendung in relativ geringen Prozentsätzen, eine erhebliche Abnahme in der Oberflächenspannung ermöglichen und deshalb als Emulgatoren, Dispersionsmittel und Detergentien im allgemeinen verwendet werden können.
- Die Wasserlöslichkeit der Ester der vorliegenden Erfindung, auch der nichtethoxylierten Verbindungen, ist hoch, und ist jedoch bei einem gleichen Ausmaß der Ethoxylierung höher als die der bekannten Sulfosuccinate, ebenso wie die Oberflächenspannung, die Schaumbildungs- und Aufsaugkraft.
- Neben ihren hervorragenden Eigenschaften als Detergentien haben sie keine toxischen oder reizenden Effekte auf Haut oder Augen, und es gibt keine akute Toxizität bei oralem Schlucken. Zusätzlich sind sie in hohem Maße biologisch abbaubar.
- Es wurde nachgewiesen, daß die Sulfosuccinate gemäß der vorliegenden Erfindung mit den meisten bekannten anionischen, amphoteren und nichtionischen oberflächenaktiven Verbindungen kompatibel sind und deshalb mit diesen zusammen zubereitet werden können.
- Aufgrund ihrer Kombination an Eigenschaften erwiesen sich die Ester der vorliegenden Erfindung als sehr flexibel bei den verschiedenen Anwendungen für oberflächenaktive Substanzen.
- Aufgrund ihrer hohen Detergenzkraft in Verbindung mit den fehlenden toxischen Effekten auf Haut, Haare und Augen sind sie besonders geeignet für kosmetische Anwendungen, wie z.B. der Herstellungen von flüssigen und cremigen Detergentien für die Haut, Shampoo und Badeschaum.
- Die folgenden Beispiele geben eine bessere Darstellung der vorliegenden Erfindung, ohne diese jedoch auf irgendeine Art und Weise einzuschränken.
- Unter Verwendung des gleichen Verfahrens wie in Beispiel 1 wurden 436 g (1,0 mol) eines Maleinsäuresemiesters, welcher aus Hydroxydecylsorbit hergestellt wurde, mit 138,6 g (1,1 mol) Natriumsulfit und 861,9 g destillierten Wassers zur Reaktion gebracht.
- Es wurden 1436,5 g eines weißen, pastenartigen flüssigen Produkts erhalten, welches 60% Wasser enthielt, eine 5%ige Lösung der aktiven Substanz mit einem pH von 6,8 und einen organischen SO&sub3;-Anteil von 5,5% hat.
- Die folgenden Versuche wurden mit den Produkten, die im Beispiel erhalten wurden, und dem Sulfobernsteinsäuresemiester von C&sub1;&sub2;-C&sub1;&sub4;-Fettalkoholen, Natriumsalz, (Beispiel A als Vergleich) durchgeführt:
- Unter Verwendung der du-Nouy-Methode wurde die Oberflächenspannung von Lösungen mit 0,1% der aktiven Substanz bei 20ºC gemessen. Die Ergebnisse, gemessen in N/m (dine/cm) bei einer Konzentration von 1 g/l sind in der Tabelle angegeben.
- Die Fähigkeit Schaum zu bilden wurde unter Verwendung der Ross- Miles-Methode bei 25ºC bestimmt. Die Messungen wurden in destilliertem Wasser bei Konzentrationen von 0,5 g/l nach 0 Minuten (I) und nach 5 Minuten (II) und bei Konzentrationen von 1 g/l nach 0 Minuten (III) und nach 5 Minuten (IV) durchgeführt. Dieselben Messungen wurden in hartem Wasser, 5 mg/l Ca, (30ºF) (V-VIII), wiederholt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle gezeigt.
- Die Benetzungskraft wurde durch die Messung der Zeit bestimmt, die ein spezielles Baumwoll-Probierschälchen, welches vollständig in einer Lösung, welche 0,2% der aktiven Substanz des getesteten Produkts enthielt, eingetaucht war, benötigt, bis es auf den Boden des Behälters fällt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle gezeigt.
- Eine 5%ige wäßrige Lösung der Verbindung, welche im Beispiel erhalten wurde, ist sehr klar, wohingegen im Falle des Vergleichsbeispiels A die Erscheinung deutlich trübe ist. TABELLE
Claims (5)
1. Sulfobernsteinsäureester der Formel:
worin
M für Na, K, Mg, NH&sub4; oder ihre Gemische steht;
R&sub1; die Gruppe:
bedeutet, worin
R für Alkyl, enthaltend 8 bis 20 Kohlenstoffatome, steht;
X für H oder CH&sub3; steht;
Z den Rest einer Hexose, Pentose oder von Sorbit bedeutet;
wobei m den Wert 0 oder 1 haben kann, n von 0 bis 20 variieren kann und p
von 1 bis 10 variieren kann;
R&sub2; für M oder R steht,
mit der Maßgabe, daß, wenn Z den Rest von Sorbit bedeutet, m=1, n=0 und
p=1, und daß, wenn Z für eine Hexose oder eine Pentose steht und R&sub2; für M
steht, m den Wert 1 hat.
2. Ester nach Anspruch 1, mit der Ausnahme, daß, wenn Z eine Hexose oder
eine Pentose ist, m sowohl den Wert 0 als auch 1 hat, im Gemisch mit
Sulfobernteinsäureestern mit der Formel:
worin R&sub3; die gleiche Bedeutung wie R&sub1; hat, ausgenommen, daß p den Wert 0
hat.
3. Sulfobernsteinsäureester mit der Formel:
worin
M für Na, K, Mg, NH&sub4; oder ihre Gemische steht;
R&sub1; die Gruppe:
bedeutet, worin
R für Alkyl, enthaltend 8 bis 20 Kohlenstoffatome, steht;
X für H oder CH&sub3; steht;
Z den Rest einer Hexose, Pentose oder von Sorbit bedeutet;
wobei m den Wert 0 oder 1 haben kann, n von 0 bis 20 variieren kann und p
von 1 bis 10 variieren kann;
R&sub2; für M oder R steht,
mit der Maßgabe, daß, wenn Z den Rest von Sorbit bedeutet, m=1, n=0 und
p=1; und mit der Maßgabe, daß, wenn Z eine Hexose oder eine Pentose ist
und R&sub2; für M steht, dann m den Wert 1 hat oder n 1 bis 20 ist und X für CH&sub3;
steht.
4. Kosmetische und/oder Detergenszubereitungen, enthaltend ein oder
mehrere Sulfobernsteinsäureester nach den Ansprüchen 1 bis 3.
5. Detergenszubereitungen nach Anspruch 4, dadurch
gekennzeichnet ,daß die Sulfobernsteinsäureester im Gemisch mit anderen
oberflächenaktiven Mitteln vorliegen.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
ITMI911134A IT1247516B (it) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | Tensioattivi derivati da esteri solfosuccinici |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE69220535D1 DE69220535D1 (de) | 1997-07-31 |
DE69220535T2 true DE69220535T2 (de) | 1997-10-09 |
Family
ID=11359769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE69220535T Expired - Lifetime DE69220535T2 (de) | 1991-04-24 | 1992-04-21 | Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete Verbindungen |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0510565B1 (de) |
JP (1) | JPH0819082B2 (de) |
AT (1) | ATE154805T1 (de) |
AU (1) | AU636535B2 (de) |
DE (1) | DE69220535T2 (de) |
ES (1) | ES2104766T3 (de) |
IT (1) | IT1247516B (de) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5531939A (en) * | 1994-03-23 | 1996-07-02 | Amway Corporation | Concentrated glass and window cleaning composition and method of use |
DE4414863B4 (de) * | 1994-04-28 | 2006-04-06 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung lagerstabiler Sulfosuccinate und Sulfosuccinamate |
US5741769A (en) * | 1994-11-23 | 1998-04-21 | Colgate Palmolive Company | Microemulsion light duty liquid cleaning compositions |
FR2785800B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif d'alkylpolyglycoside anionique, une gomme de galactomannane et leurs utilisations |
FR2785796B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et une silicone organomodifiee et leurs utilisations |
FR2785794B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un polymere cationique et leurs utilisations |
FR2785797B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-10-18 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un agent conditionneur liquide insoluble dans l'eau et leurs utilisations |
FR2785798B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglucoside anionique et une silicone et leurs utilisations |
FR2785795B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un ceramide et leurs utilisations |
US6672388B2 (en) | 2001-06-13 | 2004-01-06 | Lamberti Usa, Inc. | Process for the cleaning of oil and gas wellbores |
CN100453158C (zh) * | 2007-06-12 | 2009-01-21 | 陕西科技大学 | 一种淀粉基表面活性剂的制备方法 |
IT1393222B1 (it) | 2009-03-03 | 2012-04-11 | Lamberti Spa | Composizioni acquose adiuvanti per erbicidi |
IT1395428B1 (it) † | 2009-07-01 | 2012-09-14 | Lamberti Spa | Concentrato acquoso di erbicida |
US20110176872A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Lamberti Usa, Inc. | Process for wetting a water repellent soil |
ITVA20110040A1 (it) | 2011-12-23 | 2013-06-24 | Lamberti Spa | Concentrati acquosi di adiuvanti con migliori proprieta' di dispersione dello spray |
EP2960246A1 (de) | 2014-06-23 | 2015-12-30 | Basf Se | Di(alkylglykosid)sulfomethylsuccinate tenside |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2148279A1 (de) * | 1970-09-30 | 1972-04-06 | Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande) | Geruststoffe fur Detergensmittel |
JPH04211695A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-08-03 | Kao Corp | スルホコハク酸グリコシドエステル及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-04-24 IT ITMI911134A patent/IT1247516B/it active IP Right Grant
-
1992
- 1992-04-21 ES ES92106754T patent/ES2104766T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-21 EP EP92106754A patent/EP0510565B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-21 AT AT92106754T patent/ATE154805T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-21 DE DE69220535T patent/DE69220535T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-23 JP JP4104726A patent/JPH0819082B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-23 AU AU15067/92A patent/AU636535B2/en not_active Ceased
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU1506792A (en) | 1992-11-19 |
ATE154805T1 (de) | 1997-07-15 |
ES2104766T3 (es) | 1997-10-16 |
IT1247516B (it) | 1994-12-17 |
AU636535B2 (en) | 1993-04-29 |
ITMI911134A0 (it) | 1991-04-24 |
DE69220535D1 (de) | 1997-07-31 |
JPH0819082B2 (ja) | 1996-02-28 |
ITMI911134A1 (it) | 1992-10-24 |
EP0510565B1 (de) | 1997-06-25 |
EP0510565A1 (de) | 1992-10-28 |
JPH05194362A (ja) | 1993-08-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3785627T2 (de) | Oberflaechenaktives mittel, abgeleitet von hydroxy-substituierten bi- oder tri-carbonsaeuren. | |
DE69220535T2 (de) | Oberflächenaktive, von Sulfobernsteinsäureestern abgeleitete Verbindungen | |
EP2902010B1 (de) | Wäßrige tensid-Zusammensetzungen | |
DE2837880C2 (de) | ||
DE69433755T3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Imidazolin abgeleiteten Amphoacetat-Tensiden von höherer Reinheit | |
DE69209709T2 (de) | Verfahren zur Herstellung von aus Di- oder Tri-Carboxylsäuren abgeleiteten Grenzflächenaktiven Mitteln | |
EP0174610A2 (de) | Verwendung von Ethersulfonaten als schaumarme Netzmittel in wässrigen, sauren und alkalischen technischen Behandlungsmitteln | |
DE10122255C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Tensidgemischen | |
DE4007755A1 (de) | Schaeumende tensidzubereitungen | |
EP0364852A2 (de) | Substituierte Glucoside | |
DE4134707A1 (de) | Verfahren zur herstellung hellfarbiger alkyloligoglycosid-pasten | |
DE69823064T2 (de) | Verfahren zur herstellung von schwach gefärbten bis transparenten alkylglykosiden | |
EP0641377B1 (de) | Milde tensidgemische | |
DE10155095A1 (de) | Alkyl(en)ylglycerinethercarbonsäuren | |
DE10122257A1 (de) | Tensidgemisch | |
DE60023544T2 (de) | Zusammensetzungen enthaltend eine kombination von defi und modifizierten defi und verfahren zur herstellung | |
DE10319401A1 (de) | Citronensäureester | |
DE3032061C1 (de) | Verfahren zur Herstellung eines verpumpbaren oberflaechenaktiven Produktes auf Basis von Polyaetheressigsaeuren | |
EP0518881B1 (de) | Verfahren zur sulfierung alkylglykosidhaltiger gemische | |
DE10201354A1 (de) | Alkyl- und/oder Alkylenoligoglycosid-Betainesterquats | |
DE2557456A1 (de) | Verfahren zur herstellung von aminoxiden | |
DE69314698T2 (de) | Verwendung eines Amids als Verdickungsmittel und dieses enthaltende Zusammensetzung | |
EP0918085B1 (de) | C8-C22-Carbonsäureamidethersulfate in hautmilden Tensidkombinationen | |
EP0615521B1 (de) | Alkyl- und/oder alkenyloligoglykosid-isethionate | |
DE4101070A1 (de) | Waschpulver |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8364 | No opposition during term of opposition | ||
R071 | Expiry of right |
Ref document number: 510565 Country of ref document: EP |