DE2745449C2 - Stabile feindisperse wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und optischen Aufhellern und deren Verwendung - Google Patents

Stabile feindisperse wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und optischen Aufhellern und deren Verwendung

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DE2745449C2 DE2745449A DE2745449A DE2745449C2 DE 2745449 C2 DE2745449 C2 DE 2745449C2 DE 2745449 A DE2745449 A DE 2745449A DE 2745449 A DE2745449 A DE 2745449A DE 2745449 C2 DE2745449 C2 DE 2745449C2
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Description

oder
H1C
H,C
.-(SO3Na)2(H),^
(H)
worin X Obis im Mittel 125,
Kim Mittel 37 bis 250, wobei im Falle X > 37
das Verhältnis Y: X mindestens 1 :1 ist und
Z 0 oder 1 bedeuten, oder Gemische dieser Verbindungen
(c) 45 bis 95 Gewichtsprozent — bezogen auf a + c — Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und
(d) gegebenenfalls weiteren, in wäßrigen Farbstoffzubereitungen üblichen Zusätzen.
2. Zubereitung gemäß Anspruch 1, enthaltend Mittel (b), in denen X=O bis im Mittel 2,5, Y= im Mittel 37 bis 250 und Z= 0 bis im Mittel 0,5 ist.
3. Zubereitung gemäß Anspruch 1, enthaltend Mittel (b), in denen X=O bis im Mittel 2,5, Y im Mittel 50 bis 100 und Zim Mittel 0,5 ist.
4. Zubereitung gemäß den Ansprüchen 1 bis 3, enthaltend — bezogen (a + c) — 10 bis 30 Gewichtsprozent (a).
5. Zubereitung gemäß den Ansprüchen 1 bis 4, enthaltend 50 bis 100 Gewichtsprozent (b), bezogen auf(a).
6. Verwendung der Zubereitung gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Fasern enthaltendem Textilmaterial.
Die vorliegende Anmeldung betrifft stabile feindisperse wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und von in Wasser schwer bis unlöslichen optischen Aufhellern, die leicht fließend und gießbar sind, und die Verwendung dieser Zubereitungen.
Durch die Anwendung neuer verkürzter Färbeverfahren sind in den letzten Jahren die Anforderungen an den Finish von Dispersionsfarbstoffen für synthetische Fasern erheblich gestiegen. Ganz besonders hohe Ansprüche an die Feinverteilung und die Stabilität von Farbstoffdispersionen fordert das Färben von Wickelkörpern im HT-Bereich (Temperatur: 120 bis 135° C).
Einwandfreie egale Wickelkörperfärbungen ohne Abfiltration von Farbstoff während des Färbeprozesses erhält man nach dem heutigen Stand der Technik nur mit Zubereitungen die gewisse Ligninsulfonate enthalten. Diese Ligninsulfonate sind jedoch nicht bei allen Farbstoffen wirksam, da sich letztere erheblich in ihren Eigenschaften, wie Teilchengröße, der Teilchengrößenverteilung, der Hydrophilie und — wenn auch geringen — Löslichkeit in Wasser unterscheiden.
Ein weiterer Nachteil dieser Ligninsulfonate ist, daß diese Polyesterfasern beim Färbeprozeß stark anschmutzen. Dies macht sich bei hellen Nuancen oder bei brillanten Farbtönen besonders störend bemerkbar.
Außerdem haben diese Ligninsulfonate die Eigenschaft, empfindliche Azofarbstoffe beim Färbevorgang zu reduzieren; d. h. man erhält beim Färben in solchen Fällen stark verminderte Farbausbeuten.
Ganz ungünstig in bezug auf die Wickelkörperfärbung verhalten sich Zubereitungen, weiche Dispergiermittel aus den folgenden Verbindungsklassen enthalten:
Naphthalinsulfosäure-Formaldehyd Kondensationsprodukte, Kondensationsprodukte aus Kresol, 2-Naphthol-6-sulfosäure, Natriumsulfit und Formaldehyd (FIAT Report 1013) und Sulfomethylierungsprodukte, wie sie in den DE-OS 20 32 926 und 23 01638 beschrieben sind.
Mit den in der DE-PS 25 02 839 beschriebenen nichtionogenen wäßrigen Zubereitungen können ebenfalls keine einwandfreien Wickelkörperfärbungen erhal-
ten werden, da die in diesen Zubereitungen enthaltenen nicht ionischen Dispergiermittel Trübungspunkte von unterhalb 1200C haben und deshalb die Dispersionen beim Erwärmen auf Temperaturen von 120° C und darüber teilweise bis vollständig geflockt werden.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, wäßrige stabile und feinteilige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und optischen Aufhellern aufzufinden, welche bei der Wickelkörperfärbung unter HT-Bedingungen die nachteiligen Eigenschaften der Zubereitungen des Standes der Technik nicht aufweisen.
Es wurde gefunden, daß man egale Wickelkörperfärbungen ohne Abfiltration des Farbstoffs oder optischen Aufhellers erhält, wenn man wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen oder in Wasser schwer- bis unlöslichen optischen Aufhellern verwendet, die aus
(a) 5 bis 55 Gewichtsprozent — bezogen auf a+c — eines oder mehrerer feinteiüger Farbstoffe, optischer Aufheller oder Gemische davon,
(b) 10 bis 200 Gewichtsprozent — bezogen auf (a) — eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittels der allgemeinen Formeln
H,C
H,C
H3C-CH
-O—(C3H6OL-- (C2H4O)1.- (SO3Na)2(H)^2
H3C-CH
(D
(H)
worin X Obis im Mittel 125,
Y im Mittel 37 bis 250, wobei im Falle X > 37 das Verhältnis Y: Xmindestens i : 1 ist und
Z 0 oder 1 bedeuten oder Gemische dieser Verbindungen,
(c) 45 bis 95 Gewichtsprozent — bezogen auf a + c — Wasser oder einer Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln und
(d) gegebenenfalls weiteren, in wäßrigen Farbstoffzubereitungen üblichen Zusätzen, bestehen.
Die erfindungsgemäßen flüssigen wäßrigen Zubereitungen sind niedrigviskose Dispersionen, die sowohl bei längerer Lagerung bei 25 bis 30° C als auch nach mehrtägiger Lagerung bei 6O0C stabil und niedrigviskos bleiben. Bei der Lagerung bleibt die Feinverteilung der Farbstoffteilchen praktisch unverändert.
Die neuen Zubereitungen eignen sich hervorragend zum Färben von synthetischen Fasern bei Temperaturen bis 14O0C, insbesondere von Textilmaterial aus Celluloseestern und ganz besonders von Fasermaterial aus linearen Polyestern oder von Mischungen dieser Fasern mit Cellulose.
Mit Hilfe der neuen Zubereitungen erhält man Färbebäder in denen der Farbstoff stabil dispergiert ist und in denen der Farbstoff — auch in Gegenwart sonst üblicherweise mitverwendeter Färbehilfsmittel — bei Temperaturen bis 140°C nicht geflockt wird.
Als Dispersionsfarbstoffe (a) kommen ζ. B. in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe aus der Azoreihe, der Anthrachinonreihe und der Chinophthalonreihe sowie Farbstoffe aus anderen Verbindungsklassen, die in Wasser schwer bis unlöslich sind und die aus wäßrigem Bad auf synthetisches Fasermaterial aufziehen, in Wasser schwer bis unlösliche optische Aufheller oder Gemische solcher Farbstoffe und/oder optischer Aufheller in Betracht.
Der Gehalt an (a) liegt im allgemeinen — bezogen auf (a+c) — zwischen 5 und 55,0, vorzugsweise zwischen 10 und 30 Gewichtsprozent
Die wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel (b) werden durch Umsetzen der Phenolderivate der Formeln
55
60
H3C-CH
mit Propylenoxid und folgender Umsetzung des Adduk.tes mit Äthylenoxid oder durch Umsetzen von (III) und/oder (IV) mit Äthylenoxid erhalten. Gegebenenfalls werden die Addukte mit Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxid vollständig oder partiell zu Schwefelsäurehalbester umgesetzt und die erhaltenen Halbester mit alkalisch wirkenden Mitteln neutral gestellt.
Die Phenole der Formeln III und IV werden durch Umsetzen von Phenol oder 2,2-(p,p'-Bishydroxydiphenyl)-propan mit 3 bzw. 4 Mol Styrol in Gegenwart von Säure als Katalysator erhalten.
Die Phenole III und IV werden nach bekannten Verfahren zuerst mit Propylenoxid und dann mit Äthylenoxid oder nur mit Äthylenoxid in Gegenwart von sauer oder alkalisch wirkenden Katalysatoren ::u den entsprechenden Oxalkylierungsprodukten (I) und (II) mit Z-O umgesetzt Die umalkylierung kann z.B. nach dem in der US-PS 29 79 528 beschriebenen Verfahren erfolgen. Für den Fall, das X > 37 ist, muß
der Quotient ^>1 sein.
Die Schwefelsäurehaibester werden durch Reaktion der Oxalkylierungsprodukte mit Chlorsulfonsäure oder Schwefeltrioxid hergestellt, wobei die Menge so gewählt werden kann, daß alle freien Hydroxylgruppen oder nur ein Teil sulfatiert wird. Ir: letzteren Falle entstehen Gemische aus Verbindungen der Formeln I und II, die freie und sulfatierte Hydroxylgruppen enthalten. Zur Verwendung als oberflächenaktive Mittel werden die bei der Umsetzung erhaltenen Halbester der Schwefelsäure in wasserlösliche Salze überführt. Als solche kommen vorteilhafterweise die Alkalimetallsalze, z. B. die Natrium- oder Kaliumsalze in Betracht. Dabei sind im Falle von Chlorsulfonsäure zwei Äquivalente, bei Schwefeltrioxid ein Äquivalent basisch ■wirkender Verbindungen erforderlich. Ais letztere verwendet man zweckmäßigerweise wäßriges Alkalimetallhydroxid. Bei der Neutralisation sollte die Temperatur 700C nicht überschreiten. Die erhaltenen Salze können in Form von wäßrigen Lösungen oder auch als solche isoliert und in fester Form verwendet werden.
Die benötigte Menge an (b) ist einerseits von zu dispergierendem Farbstoff (a) und dessen Konzentration in der Zubereitung, zum anderen vom Mittel (b) abhängig. Bei schwer dispergierbaren oder leicht flockenden Farbstoffen wird man höhere Mengen an (b) anwenden als bei leicht dispergierbaren und/oder nur wenig zur Flockung neigenden Farbstoffen. Die Mindestmenge an (b) liegt bei 10 Gewichtsprozent, bezogen auf (a). Im allgemeinen wendel man 30 bis 200 Gewichtsprozent, bezogen auf (a), an dem oberflächenaktiven Mittel (b) an. Vorzugsweise werden — bezogen auf (a) — 50 bis 100 Gewichtsprozent an (b) angewendet
Bevorzugt sind aus anwendungstechnischen Gründen Zubereitungen mit oberflächenaktiven Mitteln (b), in denen A-=O bis im Mittel 2,5, Y\m Mittel 37 bis 250 und Z=O bis im Mittel 0,5 ist. Ganz besonders bevorzugt sind Zubereitungen mit Mitteln (b), in denen X=O bis im Mittel 2,5, Yim Mittel 50 bis 100 und Zim Mittel 0,5 ist. Als Bestandteil (c) kommt Wasser, vorzugsweise eine Mischung aus Wasser und Wasserrückhaltemitteln in Betracht. Die Wasserrückhaltemittel sollen das Eintrocknen und Ankrusten der flüssigen Zubereitung verhindern. Als solche Mittel sind z. B. Glykole und Diglykole, Triglykole wie Äthylenglykol, Di- und Triäthylenglykol, Propylenglykol, Dipropylen- und Tripropylenglykol, 1,2-Butylenglykol oder Glycerin zu nennen.
Als in wäßrigen Dispersionen übliche Zusätze (d) sind z. B. Desinfektionsmittel, wie Schimmelverhütungsmittel und pH-Regulatoren, wie Puffersubstanzen und/oder alkalisch oder sauer wirkende Verbindungen zur Einstellung bestimmter pH-Werte in der wäßrigen Phase der Dispersionen zu nennen. Die Menge an diesen Zusätzen kann bis 2,5 Gewichtsprozent, bezogen auf die Zubereitung, betragen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen wäßrigen Zubereitungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch Dispergieren oder Homogenisieren der Dispersionsfarbstoffe (a) in Gegenwart der wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittel (b) und der Mittel (c). Die Dispersionsfarbstoffe und optischen Aufheller können in Pulverform oder vorzugsweise in Form der bei der Herstellung anfallenden Preßkuchen verwendet werden.
Die Dispergierung erfolgt in bekannten Zerkleinerungsmaschinen, wie Knetern, Kugelmühlen, Dispergatoren, Sandmühlen, Perlmühlen oder Attritoren. Die Dispergierung wird beendet, wenn der Dispersionsfarbstoff/optische Aufheller die gewünschte Feinverteilung aufweist. Nachdem die gewünschte Feinverteilung erreicht ist, wird die Zubereitung auf die gewünschte Farbstärke eingestellt
Die erfindungsgemäßen Zubereitungen werden durch die folgenden Ausführungsbeispiele weiter erläutert Sofern nichts anderes angegeben ist, beziehen sich die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben auf das Gewicht
Die Feinverteilung der Zubereitungen wurde durch die Schieuderwerte nach dem Schleudertest (Richter, Vescia; Melliand Textilberichte, 1965, Heft 6, Seiten 622) charakterisiert
A. Herstellung der oberflächenaktiven Mittel (b)
al) Herstellung des Phenolderivates III
312 g Styrol werden in einem 4-1-Rundkolben mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Rückflußkühler vorgelegt und auf 50° C erwärmt Bei dieser Temperatur werden 684 g 2,2-(p,p'-Bishydroxydiphenyl)-propan eingetragen und zu der Suspension 9,7 g wasserfreie p-Toluolsulfonsäure gegeben. Nach kurzer Zeit tritt eine exotherme Reaktion ein, wobei sich die Reaktionslösung auf etwa 120 bis 140° C erwärmt. Es resultiert ein klares Öl. Zu dieser Reaktionsmischung werden innerhalb von 3 Stunden bei einer Temperatur von 120 bis 140° C weitere 936 g Styrol zugegeben. Zur Vervollständigung der Reaktion wird noch eine Stunde bei 120 bis 140°C nachgerührt. Das Produkt, das bei Raumtemperatur sehr viskos ist, wird bei 70 bis 90° C ausgefüllt. Farbe des Produktes: rotbraun.
a2) Herstellung des Phenolderivates (IV)
94 g Phenol werden geschmolzen. Dann werden 2,03 g p-Toluolsulfonsäure als Katalysator zugegeben und 312 g Styrol bei 130° C innerhalb von 4 Stunden unter Rühren zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird anschließend noch 4 Stunden bei 130° C gehalten.
b) Oxalkylierung der nach al) und a2) erhaltenen Phenolderivate
bl) In einem Autoklav werden 1896 g des nach al) erhaltenen Umsetzungsproduktes und 19 g Kaliumhydroxidpulver vorgelegt und unter Rühren bei 1200C 870 g Propylenoxid in Portionen aufgepreßt, wobei der Druck nicht über 3 bar steigt. Dann werden bei der gleichen Temperatur 13 200 g Äthylenoxid in gleicher Weise aufgepreßt
Das Umsetzungspnxhra wird warm aus dem Autoklav abgelassen und erstarrt nach dem Abkühlen zu einer farblosen Masse.
Schmelzpunkt ca. 52° C.
Für den Fall Λ"=0 wird das nach al) oder a2) erhaltene Umsetzungsprodukt nur mit Äthylenoxid bei 12O0C unter den gleichen Bedingungen umgesetzt.
b2) 1896 g (=3 Mol) des nach al) hergestellten Produktes werden im Autoklav mit 19 g Kaliumhydroxidpulver gemischt und unter Rühren bei 1200C 13 200 g (=300 Mol) Äthylenoxid in Portionen aufgepreßt, wobei der Druck nicht über 3 bar steigt. Das Oxäthylierungsprodukt (15 115 g) wird noch ίο warm abgelassen und erstarrt zu einer farblosen Masse.
Schmelzpunkt ca. 50° C.
c) Herstellung der Schwefelsäurehalbester
i 5 1 ί 5 g (=3Moi) des nach Ό2) erhaltenen B Äthylenoxidadduktes werden aufgeschmolzen und in die auf 50 bis 600C abgekühlte Schmelze bei dieser Temperatur 349,5 g Chlorsulfonsäure innerhalb von 10 Minuten eingetropft. Zur Vervollständigung der Umsetzung wird 30 Minuten bei 50
Tabelle A 1
bis 7O0C nachgerührt.
Dann wird das Reaktionsgemisch mit ca. 50prozentiger wäßriger Natronlauge bei Temperaturen unterhalb von 700C neutralisiert (pH-Wert: 6 bis 7). Das Produkt kann bei 60 bis 700C ausgegossen werden und erstarrt beim Abkühlen.
Schmelzpunkt ca. 50° C.
Ausbeute: 15 428 g gerechnet als oberflächenaktives Mittel.
In gleicher Weise kann die Umsetzung auch mit Schwefeltrioxid durchgeführt werden.
Analog wurden weitere wasserlösliche oberflächenaktive Mittel (b) hergestellt. Diese sind in den Tabellen Al unc! A2 zusammengestellt.
Die Mittel (b) sind durch das zugrunde liegende Phenol, die je Mol Phenol angelagerte Menge Propylenoxid und Äthylenoxid sowie durch die je Mol Addukt angewandte Menge Chlorsulfonsäure charakterisiert.
CH-CH3 (H)1^(NaO3S)2-(OH4QrIOH6C3)*-O <Λ C
-(C2 H4 O)V-(SO3NaWH)1 _z
C Angelagerte Menge Propylenoxid/ 0 CH CH > Mol Chlorsulfonsäure/
Phenol X 0 / \ /v Mol Addukt Z
Mol 0 V CH3 H3C J^ 0 0
Wasserlösliches Mol 0 0 0
oberflächenaktives 0 0 y 0 0
Mittel 0 0 Mol Äthylenoxid/ 37,5 0 0
Nr. 0 0 Phenol oder Addukt 50 0 0
1 0 2,5 75 62,5 0 0
2 0 50 100 75 0 0
3 0 50 125 100 0 Ö
4 0 100 150 150 0 0
5 5 0 200 250 0 0
6 100 0 300 50 0 0
7 100 0 500 75 2 1,0
8 200 0 100 100 1 0,5
9 0 0 150 125 1 0,5
10 0 0 200 37,5 2 1,0
11 0 2,5 250 50 1 0,5
12 0 50 75 100 1 0,5
13 0 50 100 62,5 2 1,0
14 0 50 200 150 2 1,0
15 5 125 250 2 1,0
16 100 300 75 2 1,0
17 100 500 50
18 100 150 75
19 100 100
20 150
21 200
ίο
Fortsetzung
Wasserlösliches oberflächenaktives Mittel
Angelagerte Menge
Mol Propylenoxid/ MoI Phenol X
Mol Äthylenoxid/ _ Phenol oder Addukt V
Mol Chlorsulfonsäure/
Mol Addukt Z
200 1,0 2,0
100 0,5 1,0
125
50,0
50
1,0
0,5
0,5
Tabelle A 2 H3C H3C H3C > ))y—(SO2Na)2(H)1 _z
CH-^ Angelagerte Menge
X
= Mol Propylen-
oxid/Mol Phenol
Wasserlösliches
oberflächenaktives
Mittel
Nr.		 0 y
^= Mol Äthylen
oxid/Mol Addukt
oder Phenol
25 50 100 Z
=& Mol Chlorsulfonsäure/
Mol Addukt
Λ> 26 100 100 0
CH -^3/ °~(Q3H6O)x-(C2H4C 27 100 100 0
28 0 200 0
29 50 100 0
30 100 100 1
31 100 100 1
32 10 200 1
33 2,5 100 1
34 100 1
1
B. Farbstoffzubereitungen
Beispiele 1 bis 11 Teile des Farbstoffs der Formel NH2
SO2NH-(CH2J3-OC2H5
O OH in Form des wäßrigen Preßkuchens werden mit Teilen des in den Tabellen Al und A2 bezeichneten oberflächenaktiven Mittels, 10 Teilen Äthylenglykol und 68 Teilen Wasser gemahlen bis die Teilchengröße unter 1 μπι liegt Mahldauer und Mahlaggregat sind in Tabelle I angegeben. Die Zubereitungen weisen eine gute Feinverteilung auf. Letztere ist in Tabelle I durch den Schleuderwert charakterisiert Die Zubereitungen sind dünnflüssig und lagerstabil.
Mit den Zubereitungen gefärbte Wickelkörper zeigen über die ganze Spule eine egale Durchfärbung und keine Farbstoffabiltration.
11 27 45 449 12
Tabelle I Oberflächen Feinverteilung
Beispiel aktives Mittel Mahlaggregat Mahldauer
Nr.
1 4, 7, 24, 65
1 2 Kugelmühle 200 Std. 2, 7, 15, 76
2 3 Kugelmühle 200 Std. 3, 12, 28, 57
3 4 Kugelmühle 200 Std. 2, 8, 31, 59
4 5 Kugelmühle 200 Std. 2, 7, 22, 69
5 6 Sandmühle 4 Passagen 6, 17, 39, 38
6 7 Sandmühle 4 Passagen 3, 14, 32, 51
7 8 Sandmühle 4 Passagen C 1^A A*\ 'ΙΟ
U, ^t, ti, Z.O
8 9 Sandmühle 4 Passagen 2, 4, 27, 67
9 10 Sandmühle 4 Passagen 2, 8, 27, 63
10 11 Glasmühle 24 Std. 1, 5, 35, 59
11 12 Glasmühle 24 Std. 1, 12, 40, 47
12 13 Glasmühle 24 Std. 2, 6, 20, 72
13 14 Glasmühle 24 Std. 7, 8, 36, 49
14 15 Glasmühle 24 Std. 3, 20, 41, 36
15 16 Glasmühle 24 Std. 4, 13, 29, 54
16 17 Glasmühle 24 Std. 3, 12, 30, 55
17 18 Glasmühle 24 Std. 4, 16, 36, 44
18 19 Attritor 30 Std. 1, 6, 27, 66
19 20 Attritor 30 Std. 2, 4, 23, 71
20 21 Attritor 3Oi Std. 3, 12, 32, 53
21 22 Attritor 30 Std. 1, 7, 26, 66
22 23 Attritor 3Ci Std. 2, 3, 3, 92
23 24 Attritor 30 Std. 4, 13, 35, 48
24 25 Attritor 30 Std. 13, 38, 34, 15
25 26 Attritor 30 Std. 2, 11, 40, 47
26 27 Attritor 30 Std. 2, 2, 18, 78
27 28 Attritor 30 Std. 4, 6, 23, 67
28 29 Attritor 30 Std. 1, 5, 26, 68
29 30 Attritor 30 Std. 1, 5, 17, 77
30 Attritor 30 Std.
Beispiele 31 bis 50
18 Teile des Farbstoffs der Formel
CH2-CH2-CN CH2-CH2-OH
CO-CH3
in Form des wäßrigen Preßkuchens werden mit 9 Teilen flüssig, lagerstabil und ergeben beim Färben von
des in Tabelle II angegebenen oberflächenaktiven 65 Wickelkörpern aus texturiertem PES egale Färbungen.
Mittels, 10 Teilen Äthylenglykol und 63 Teilen Wasser Die Zubereitungen weisen eine gute Feinverteilung
so lange vermählen, bis die Teilchengröße unterhalb von auf, die in Form der Schleuderwerte in der Tabelle Il
1 μπι liegt Die erhaltenen Dispersionen sind dünn- angegeben sind.
13 27 45 449 14
Tabelle II
Beispiel Oberflächen
aktives Mittel
Nr.		 Mahlaggregat Mahl dauer Feinverteilung
31 1 Glasmühle 24 Std. 8, 26, 38, 28
32 2 Glasmühle 24 Std. 5, 19, 33, 43
33 5 Glasmühle 24 Std. 11, 29, 33, 27
34 6 Glasmühle 24 Std. 10, 19, 33, 38
35 7 Glasmühle 24 Std. 11, 29, 37, 23
36 9 Glasmühle 24 Std. 6, 21, 35, 38
37 10 Attritor 30 Std. 2, 20, 38, 40
38 11 Attritor 30 Std. 3, 22, 35, 40
39 13 Attritor 30 Std. 1, 10, 31, 58
40 16 Attritor 30 Std. 8, 32, 37, 23
41 17 Attritor 30 Std. 9, 39, 34, 18
42 19 Attritor 30 Std. 1, 5, 19, 75
43 20 Attritor 30 Std. 1, 5, 14, 80
44 21 Attritor 30 Std. 2, 12, 26, 60
45 22 Attritor 30 Std. 2, 7, 31, 60
46 24 Attritor 30 Std. 3, 16, 39, 42
47 25 Attritor 30 Std. 6, 23, 31, 40
48 26 Attritor 30 Std. 3, 23, 37, 37
49 29 Attritor 30 Std. 4, 9, 29, 58
50 30 Attritor 30 Std. 8, 14, 35, 43
Beispiele 51 bis55 12,5 Teile des optischen Aufhellers der Formel
CH=CH
CN
NC
in Form des wäßrigen Preßkuchens werden mit 18
Teilen der in der Tabelle III angegebenen oberflächen- 50 lieh.
aktiven Mittel, 15 Teilen Äthylenglykol, 4 Teilen Triäthanolamin und 50,5 Teilen Wasser auf dem in Tabelle III angegebenen Mahlaggregat so lange gemahlen, bis die Teilchengröße unterhalb von 1 μίτι liegt
Die wäßrigen Zubereitungen weisen eine gute, in
Tabelle III durch die Schleuderwerte charakterisierte Feinverteilung auf. Die Zubereitung sind dünnflüssig und lagerstabil. Bei der Wickelkörperfärbung erhält man egal aufgehellte Wickel ohne Abfiltration.
Im Thermosolprozeß erhält man Färbungen mit hohem Weißgrad, eine Nachwäsche ist nicht erforder-
Tabelle III Oberflächen Mahlaggregat Mahl dauer Feinverteilung
Beispiel aktives Mittel
Nr.
9 Sandmühle 15 Passagen 13, 36, 42, 9
51 13 Sandmühle 15 Passagen 6, 19, 44, 31
52 16 Perlmühle 10 h 8, 40, 25, 27
53 22 Perimühle 10 h 6, 14, 32, 48
54 30 Perlmühle 10 h 11, 20, 38, 31
55
25 Teile des Farbstoffs der formel
Beispiele 56 bis
in Form des wäßrigen Preßkuchens werden mit 12,5 Teilen der in Tabelle IV angegebenen oberflächenaktiven Mittel, 15 Teilen Äthylenglykol und 47,5 Teilen Wasser auf dem in Tabelle IV angegebenen Mahlaggregat so lange gemahlen, bis die Teilchengröße unterhalb
von 1 μ:η liegt. Die Zubereitungen weisen eine gute Feinverteilung auf, die in Form der Schleuderwerte in der Tabelle IV angegeben sind.
Tabelle IV Oberflächen- Mahlaggregat Mahldauer Feinverteilung
Beispiel dMlVC!) IVJ. ILLGl
Nr.
23 Perlmühle 15 h 9, 21, 37, 33
56 24 Perlmühle 15 h 11, 19, 35, 35
57 33 Perlmühle 15 h 8, 18, 34, 40
58 34 Perlmühle 15h 10, 21, 36, 33
59 10 Sandmühle 12 Passagen 8, 17, 33, 42
60 13 Sandmühle 15 Passagen 9, 19, 35, 37
61
S09 643/373

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Stabile feindisperse wäßrige Zubereitungen von Dispersionsfarbstoffen und optischen Aufhellern, bestehend aus
(a) 5 bis 55 Gewichtsprozent — bezogen auf a+c
— eines oder mehrerer feinteiliger Farbstoffe, optischer Aufheller oder Gemische davon,
(b) 10 bis 200 Gewichtsprozent — bezogen auf (a)
— eines wasserlöslichen oberflächenaktiven Mittels der allgemeinen Formeln
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Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2732732C3 (de) * 1977-07-20 1980-03-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wäßrige Farbstoffdispersionen und ihre Verwendung
DE2751519A1 (de) 1977-11-18 1979-05-23 Basf Ag Oberflaechenaktive phenolderivate
DE3426395A1 (de) * 1984-07-18 1986-01-23 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Waessrige kohledispersionen
JPS63207865A (ja) * 1987-02-24 1988-08-29 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai 水不溶性または難溶性染料の水性液状組成物の製造方法
DE19638566A1 (de) * 1996-09-20 1998-03-26 Clariant Gmbh Verwendung von Aryloxypolyglykoläthern als Egalisier- und Dispergiermittel
TW459022B (en) * 1996-10-31 2001-10-11 Bayer Ag Pigment preparation useful for ink-jet printing, dispersing mixture used therein and ink-jet printing method
US6245138B1 (en) 1997-10-20 2001-06-12 Bayer Aktiengesellschaft Pigment preparations useful for ink-jet printing
DE102005013781A1 (de) * 2005-03-22 2006-09-28 Basf Ag Verfahren zum Färben von Textilien mit Küpenfarbstoff
DE102005018932A1 (de) * 2005-04-22 2006-10-26 Basf Ag Verfahren zum Färben von Polyester-haltigem Textil mit Dispersionsfarbstoff
CN108690417A (zh) * 2017-03-29 2018-10-23 Ａｇｃ株式会社 水性分散液的制造方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1121814B (de) * 1956-11-03 1962-01-11 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von Polyglykolaethern
CH543633A (de) * 1967-09-20 1973-05-15 Toho Kagaku Kogyo Kabushiki Ka Verwendung von Arylpolyglykoläthersulfaten und -phosphaten als Hilfsmittel beim Färben von Kunstfasern mit Dispersionsfarbstoffen
JPS5149982A (en) * 1974-10-24 1976-04-30 Sumitomo Chemical Co Senryono kochakuho
DE2732732C3 (de) * 1977-07-20 1980-03-27 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Wäßrige Farbstoffdispersionen und ihre Verwendung

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