DE1794190A1

DE1794190A1 - Faerbungshilfsmittel zum Faerben synthetischer Fasern

Info

Publication number: DE1794190A1
Application number: DE19681794190
Authority: DE
Inventors: Taketo Konno; Tetu Matuda; Yoshinobu Nakamura
Original assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Toho Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1967-09-20
Filing date: 1968-09-20
Publication date: 1971-08-26
Also published as: DE1794190B2; DE1794190C3; CH1401368A4; CH543633A; GB1248462A

Description

DR. E. WIEGAND DlPL-ING. W. NIEAAANN 1794190

TELEFON: 55547Ä 8000 MÜNCHEN 15, 20.9.1968

TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10

W 13885/68

Toho Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Tokyo (Jap.in)

Färbungshilfsmittel zum Färben synthetischer Pasern

Die Erfindung betrifft ein Färbungshilfsmittel zur Anwendung beim "Färben synthetischer Fasern, insbesondere ein neues Färbungshilfsmittel, das eine zufriedenstellende Dispersion des Farbstoffes und der Farbungstiefe der synthetischen Fasern beim Färben derartiger Fasern unter Anwendung von Dispers ions- j|

farbstoffen bewirkt. Bekanntlich werden synthetische Fasern, wie Polyester- und Acetatfasern hauptsächlich mit Dispersionafarbstoffen gefärbt. Dabei tritt jedoch eine Neigung zur ungleichmäßigen Färbung aufgrund der schlechten Dispersion des Farbstoffes während des Färbungsarbeit sganges auf. Insbesondere im Fall von Polyesterfasern ist ihre Farbstoffabsorption aufgrund ihrer kompakten Molekularstruktur unzureichend^ wenn die üblichen Färbung«verfahren angewandt werden. Daher werden

109835/161S

entweder aas Tr ägerfärbungs verfahr en, bei dem iiie Färbung bei 10O⁰O unter Anwendung eines lärbungsbeschleunigers (der üblicherweise als Eräger bezeichnet wird) durchgeführt wird, oder das Hoehtemperatur-Hoehdruek-IPärbungsverfahren angewandt, bei dem die !färbung bei 120 bis 130⁰C durchgeführt wird. Wenn infolgedessen das Färbungsbad kein Färbungshilfsmittel enthält, das eine hervorragende Dispersionsfähigkeit und öleichmäBigkeits— eigenschaften ergibt, enthält, wird ein Verschmieren des larhstoffea auf dem gefärbten Produkt oder eine ungleichmäßige Färbung häufig auftreten.

Zu den bisher als Zusatz zu äem lärbebad beim Tt&rhen von synthetischen !Fasern mit Bi spers ions farbstoffen bekannten lärbungshilfsmitteln gehören "beispielsweise die anionischen oderr flächenaktiven Mittel» wi<* Hatriumalkyl— sulfonet, natriumdinaphthylBiethanäi sulfonat, Hatrluwdodecylbenzolsulfonat und Sulfate höherer Alkohole, die aichtionischen oberflächenaktiven Mittel wie Polyo3Eyäthylenoleyläther und Polyoxyäthylennonvlphenoläther und auch Sulfate derartiger nicht—ionischer oberflächenaktiver Mittel, beispielsweise Polyoxyäthylenoleyläthersulfat und PoIyoxyäthylennonylphenoläthersulfat. Wenn jedoch deren Wirkungen auf di* Dispersionswirkung, Färbungstiefe und !ai-bstoffabsorption betrachtet werden, ist keines davon zufriedenstellend»

Im Rahmen ausgedehnter Untersuchungen hinsichtlich verschiedener Pärbungshilfsiaittel zur Verbesserung dieser

10*835 Π 61 δ

BAD

Nachteile beim Färben von synthetischen I?asern mit DisperRionsfarbstoffen wurde nun festgestellt, daß die nachfolgend aufgeführten Substanzen die Dispersion der l?arbstofjf*=» vertesap?*n und gleichmäßig gpferbt*» Produkte er— geber*»

Bie vorliegende Erfindung betrifft somit ein lär-"bungshilfsmittel zur Verwendung beim Färben von synthetischen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen, wobei der hauptsächliche ■Bestandteil des Hilfsmittels aus mindestens einer Verbindung der Formel besteht -(I) RnJ-n*

worin IR einen phenolischen Best, der «»n+weder (a) aus einem Biphenyl-. Naph.th.yl— oder Anthraeenrest, (b) einem Alkylaryl-, Alkyl^naryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenaryl-, Halogenalkylenaryl-, Halogenalkylaryl-, oder Halogenalkylenalkylaryl-Rest mit einer Qesamt?qhl von 2 bis 8 Benzolringen, von denen in mindestens einem'T bis 3 Wasserstoffatoifie dieser Hinge durch eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe mit nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen oder Halogenatome substituiert sind» oder (c) einem Alkylaryl—, Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylaryl-Gruppe wie unter {b), wobei zusätzlich die gesamten Benzolringe höchstens zur Hälfte aus Benzolringen bestehen, bei denen lediglich eines der Wasserstoff atome durch, eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohleastoffatomen substituiert ist, besteht*.

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ii die Zahlen 1 bis 2_Λ

% (falls η die Zähl 1 därsteilt) eifre tea

1734

oder *4Κ~ " ^Λν "* "«■*-· ^ö

φ.

worin e eiiie ganze Zähl von 1 bis ΦΟΟ, M 4i£ iaiä Θ Mei» eine faille ^aIiI von 1 Ma" έΘΘ UM Ii eiii stoff-, iatrium-, EaliiÄ-, lfögÄeö ätom, eine Gftippe ÜFH, oöer eine f- !T-Hydroalkanolaianohimffl- oder B-Hi Gruppe mit einer Al&yl-, Älkänöl- öäer mit nieht mehr als 8 !Eöhleris to ff atomen darstellt, 3i,_r falls η die ZaIiI 2 ist, eine Gruppe

worin e, ι unä M die vorstehende Bedeütiing besitzen, und

n* eine ganze Zähl von 1 bis 4 bedeuten,

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin ein fär

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ÖAD OBIOJNAi.

bungshilfsmittel zur Färbung von synthetischen Fasern mit Dispersionsfarbstoffen, dessen Hauptbestandteil aus einer Mischung mindestens einer Verbindung der vorstehend aufgeführten Formel.(i) und mindestens einer Verbindung der Formel
(H) (

besteht, worin

m' entweder die Zahl 1 oder 2, und, falls m' die Zahl 1 darstellt, q die Zahl O oder 1, und, falls m* die Zahl 2 darstellt, q die Zahl O, e' eine ganze Zahl von T bis 3 und

E' entweder eine Alkylgruppe oder Arylgruppe, worin 1 bis 2 der Wasserstoffatome des Benzolringes nicht mehr 'als 5 Kohlenstoffatome besitzen, oder eine Aryl-, Alkylaryl-, Halogenaryl- oder Halogenalkylaryl-Gruppe mit 1 bis 2 Benzolringen mit oder ohne Halogensubstituenten bedeuten.

Die vorstehend angegebene Formel (.'I) wird nachfolgend in die folgenden Formeln (1), (2), (3) und (4) unterteilt:

Die Färbungshilfsmittel gemäß der Erfindung umfassen solche, worin der Hauptbestandteil mindestens eine der Verbindungen entsprechend den Formeln (1), (2), (3) und (4) darstellt, und solche, worin der Hauptbestandteil aus einem Gemisch mindestens einer Verbindung der folgenden Formeln 0)» (²)» (3) und (4) mit mindestens einer der Verbindunger

1098 3 5/1616

179AT90

entsprechend den nachfolgend angegebenen Formeln (5) oder (6) ist. ^: ■ ■

(1) ^0(02^0)^0^0)^0^,

worin M, E, e_f m und n* die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen. A

(2) 1^D(C₂H₄O)₆(C₃H₆O)₁₁₁P - OM

worin M, H, e, m und n» die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen.

(3)

/0(C₂H₄O)

OM

worin M* H, e, m und n* die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen.

(4) H-O(C₂H₄O)₆(C₃H₆O)^_n. s?

OM

worin M, B, e, m und n' die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen·

In den vorstehenden Poreein (1), (2), (3) und (4) stellt R einenphenolischen Hest dar und bedeutet entweder (a) einen Biphenyl-, Baphthyl- oder Anthracen-Heat, (b) einen Alkylaryl-, Alkylönmryl-, Alkylälkylenaryl-, Halogenaryl-, Halogenallcylaryl- oder Halogennikylenaryl- oder Halogenalkylenallcylaryl-Rest aiit^ inagiäamt 2 bis 8 Benzol-

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6AD ORIGINAL

179419Ö

OBi .-Υ; =■;■■■ . =■

ringen j wovon in mindestens einem 1 Ms 3 Wasserstoffatome des*Benzolringes durch entweder eine Alkylgruppe mit nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe mit nicht mehr als 2 Kohlenstoffatomen oder ein Haiogenatoia substituiert ist, oder (c) einen Alkylaryl-, Alkyiäikylenaryl-, fialogenalkylaryl- oder Halogenalkylenaryl-Hest wie unter (Ts), worin zusätzlich die gesamten Benzolringe höchstens zur Hälfte aus Benzolringen bestehen, bei denen lediglich ein Wasserstoffatom durch Rine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen substi- _Λ

tüiert ist;

M bedeutet ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium·«-, Magnesium- ofler Cäleiumätom^ eine Gruppe UH, oder eine H-Hydroalkylammonium-, IT-HydroalkanolammoniiuB'- oder ΪΓ-Hydroalkylenammonium-Sruppe mit Alkyl-, Alkanol- oder Alkylen-Grupüen mit nicht mehr als 8 Kohlenstoffatomen, e eine ganze Zahl von 1 bis 400f, m eine ganze Zahl von 1 bis 200 und n* eine ganze' Zahl von 1 bis 4 ·

Weiterhin läßt sich die vorstehend angegebene Formel (| (II) in die folgenden zwei Pormeln (5) und (6) unterteileni

(5) ί <^—ÖH₂^-r- Ε* - (0H)_e,

worin m* *i^e Zahl 1 oder ? bedeutet und S' und e' die nachfolgend angegebenen Bedeutungen besitzen.

(6) /^VcHg-CHp-H'-COH)^, _

worin in den, !orgeln (5) und. (6) H⁵ entweder eine ' Alkylgruppe oder Arylgruppe_f wobei 1 bis 2 Wasserstoff-

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atome des Benzolringes mit einer Alkylgruppe von nicht mehr als 5 Kohlenstoffatomen-substituiert sind, öder eine Aryl-, Alkylaryl-, Halogenaryl- oder Halogenalkylaryl-(jruppe mit 1 bis 2 Benzolringen ,mit oder ohne · Halögen* substituenten und e' eine' ganze 7ahl von 1 bis 3 bedeuten.

Die Verbindungen entsprechend den Formeln (1), (2), (3) und (4) werden durch Umsetzung von Ithylenoxyd oder Propylen- und Äthylenoxyd in an sich bekannter Weis« mit den nachfolgend aufgeführten Ausgangsmaterialien und im

™ Fall der Formel (1J Umsetzung des erhaltenen Produktes mit Chlorsulfonsäure, Schwefeldioxyd oder Sülfaminsäure nach dem an sich bekannten Schwefelsäureveresterungsverfahren unter folgender ITeutralisierung mit einem Alkali oder einem Amin in denjenigen Folien, wo nicht die Sulfaminsaure verwendet wurde, erholten. Bezüglich der Verbindim<?en entsprechend den Formeln (2), (3) und (4) werden die gewünschten Verbindungen erhalten, indem nach dem an sich bekannten Phosphprsäureveresterungsverfahren entweder Phosphorpentoxyd, Phosphortrichlorid oder Phosphoroxy« Chlorid mit den nachfolgend aufgeführten Auggangsmaterialien umgesetzt werden, woran sich eine Neutralisation entweder mit einem Alkali oder einem Amin anschließt oder auch der Neutralisationsarbeitsgang nicht durchgeführt wird.

Als Beispiele für Ausgajigsmaterialien der Verbindungen entsprechend den Formeln (1), (2), (3) und (A) seien folgenden aufgeführtι

10883S/161I

A. Kondensate von Benzylchlorid mit solohen Verbindungen, wie Phenol, halogenierten Phenolen, Kresol und Besor-

B. Formaldehyd- oder Acetaldehyd-Kondensate der Produkte nach A:
Beispiel: OH OH

O, Kondensate von Phenylphenol und Benzylchlorid. Beispiel:

G-O-·-

^C H,

-G

D. Formaldehyd- oder Acetaldehyd-Kondenaate der Produkte naoh G.

108136/1611

E. Naphthol oder Naphthol-Kondensate mit Benzylchlorid, Beispiel:

\ f

]?, Formaldehyd- oder Acetaidehyd-Kondensate der Produkte nach B. ^r;

G. Mit Styrol umgesetzte Produkte von Phenol, halogenierten Phenolen, Creaol, HesOrcin, Phenylphenol und Naphthol.
Beispieles

ό6ό

OH

H. Pormaldehyd- oder Aoetaldehyd-ICondensate der Pro te naoh β.

Vom Gesichtspunkt der Verbesserung der Dispersions-Wirksamkeit für farbstoffe wird es bevorzugt, wenn Äthylenoxyd, an die vorstehend aufgeführten Ausgangsmaterialien

109835/1615

ORIGINAL

Λ Ρ

in einer 1— Ms 3-fachen Gewichtsmenge addiert ist· Wenn andererseits Propylenoxyd und JLthylenoxyd an diese Aus·* gangsmaterialien addiert werden, wird es vom Gesichtspunkt der Verbesserung der Dispersionswirkung für Farbstoffe bevorzugt, daß die addierte üthylenoxydmenge größer ist als diejenige des Propylenoxyds und daß die gesamte addierte Menge aus Äthylenoxyd und Propylenoxyd die 1- bis 4-fache Gewichtsmenge des Ausgangsmaterials beträgt. Bs gibt jedoch keine Beschränkung hinsichtlich der Heihenfolge der Addition der Materialien.

Die Verbindungen der Formeln (5) und (6) werden zu den Verbindungen der Formeln (1), (2), (3) und (4) zugesetzt, um eine weitere Steigerung der ßleichmäßigkeitseigensohaften zu erreichen, und hierzu gehören beispielsweise folgende Verbindimg en t

T09S35/16tS

OH

CH₂

OH "Ci

■ OH

c

OH-

CH₀ - CH

- W

Die Verbindungen der Formeln (5) oder (6), die als solche in Wasser unlöslich sind_t lösen sich oder emulgieren und dispergieren sich in Wasser, wenn sie mit den Verbindungen der Formeln (1), (2), (5) oder (4) vermischt werden, und erhöhen die Eigenschaften der Gleichmäßigkeit und Färbungs-tiefe. In diesem Fall besteht das bevorzugte Verfahren darin, den Zustand der Verbindung der Formeln (1), (2), (3)

1Ö983B/1S15

„ ' ' BAD ORIGINAL

_ 13 - ■

oder (4) wasserfrei zu machen, worauf die Verbindungen der FormeIn (5) oder (6) zugesetzt werden, worauf gerührt wird, um ein homogenes Gemisch zu erhalten. Daran schließt sich die allmähliche Zugabe von Wasser an, gegebenenfalls nachdem das Gemisch erhitzt wurde» Palls die einverleibte Menge an Verbindungen entweder der Formel (5) oder von Formel (6) 40; Gew_o-$ der Summe der Gewichte mindestens einer Verbindung der Formeln (1), (2), (3) und (4) und des Gewichtes mindestens einer Verbindung der Formeln (5) · λ und (6) übersteigt, wird deren Lösung oder Emulgierung und Dispersion in Wasser schwierig,und die Dispergierwirksamkeit für Farbstoffe fällt ab_e Deshalb werden Gemische, worin mindestens eine Verbindung der Formeln (1), (2), (3) und (4) mehr als 60 Gew.-$ der Summe des Gewichtes dieser Verbindung und des Gewichtes mindestens einer Verbindung der Formeln (5) und (6) übersteigt, während mindestens eine Verbindung der Formeln (5) und (6) einen Wert von 40 Gew.-$ der vorstehenden Summe nicht übersteigt, als Hilfsmittel zur Verwendung beim Färben von Polyester- I fasern bevorzugt.

Der auf diese Weise erhaltene erfindungsgemäße Färbungshilfsstoff besteht überwiegend aus einem obenflächenaktiven Mittel mit aromatischen hydrophoben Gruppen, die sich von den hydrophoben Gruppen der üblichen oberflächenaktßven Mittel vom Äthersulfat- oder Itherphosphattyp unterscheiden. Ein wichtiges Merkmal des Verhaltens der erfindungHgemäßen Färbehilfsstoffe liegt in der {Datsache, <

108835/1615 bao «*»»«·

-H-

daß sie die Dispersion dea Farbstoffes in einem sehr zufriedenstellenden Zustand wahrend des Färbungsarbeits— ganges halten. Hinsichtlich dieser Wirkung ist das erfindungsgemäße Färbungshilfsmittel den üblichen oberflächenaktiven Mitteln ganz erheblich überlegen.

Ein zweites Merkmal des erfindungsgemäßen Färbungshilfsmittels besteht darin, daß es erheblich überlegene Eigenschaften hinsichtlich Gleichmäßigkeit und Färbungstiefe im Vergleich zu den üblichen lärbungahilfsmitteln ™ ergibt. Ein weiterer wesentlicher Vorteil besteht darin, daß, verglichen mit üblichen nicht-ionischen oberflächenaktiven Mitteln und oberflächenaktiven Mitteln vom Itheraulfattypjdas Mittel keinen übermäßigen Abfall in der schließlich erhaltenen Farbstoffabsorption ergibt.

Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung. ·
Beispiele 1 bis 14 und Vergleichabeispiele I bie YII

Eine untersuchung der Bispersionswirkuner für Disk persionsfarbstoffe wurde mit den erfindungsgemäßen., in den Tabellen I und II aufgeführten Färbungshilfsmitteln. 1 bis 14 und den zum Vergleich dienenden, in Tabelle III aufgeführten Pärbungshilfsmitteln 1 bis 7 durchgeführt. Die letzteren stellen keine erfindungsgemäßen !Färbungshilfsmittel dar und wurden zum Vergleich der Färbewir— kungen untersuoht. Der Versuch wurde unter solchen Bedingungen durchgeführt, wie sie während eines tatsächlichen Färbungsarbeitsganges auftreten. ₍

109835/1615 "

BAO ORIGINAL

¹⁵ 179 A190

1) Untersuchte Färbungshilfsmittels

Bs wurden die in den Tabellen I und II angegebenen erfindungsgemäßen Färbungshilfsmittel lind 7,um Vergleich die in Tabelle III angegebenen Färbungahilfsmittel verwendet.

2) Versuehsverfahren:

Eine lösung, di*³ aus 0,05 g jedes Farbstoffes, 0,03 g ("berechnet als wirksamer Bestandteil) jedes Hilfsmittels, 0,0? g ?0?£iger Esaigsäi^e und 50 g Wasser bestand, jwurde während 50 Minuten bei IJO⁰C in einer Parbungsmaschine vom Tumblet—Typ behandelt, worauf auf 90⁰O abgekühlt wurde und anschließend die "h^ji^ndelte Flüssigkeit mit ei FiltrierpapiP¹"*" ziir Verwandlung bei der qii^nt-i tativen Analyse filtriert wurde_c Dieses Filterpapier wurde an Luft getrocknet, worauf der Farbstoff mit 100 g Ithyl^nglykolmonobutylf»th.fr extrahiert wurde. Die Esrbstoffkonz^ntration \n Λ°τ extrahierten Flüssigkeit wurde mittela eines Spektrophotometers'bestimmt und die Earbstofffi^gnT-ption des Filtrierpapieres daraus berechnet, Ale Spektrophotometer wur'ie das Modell 101 - 003 der Hitachi-I-td., Japan, verwendet.

1.09835/1815

Tabelle I

$191/388601 ......

Farbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen entsprechend Formeln (1) "bis (4)

Färbe- Phenolisehes Ausgangsmate-MIf.s- · rial mittel . -

OH₂O

Addiert. Mol:' Äthylenoxyd ) . Propylenoxyd) (bezogen auf Ausgangsphenol)

Äthylenoxyd; 15

; 12

Äthylenoxyd:; t8

Äthylenoxyd j 13

Art

. Anm.1)

ClSO^H

Anm. 3)

Anm.. 5).

Anionisier- .Heutrallsier- _flo

mittel mittel f ~ ,,

erhalt.

■ ■ " Färb ehilfs-. mittels

Anm»4)

Anm.2) KOH ■ Formel (1)

u., (40:

-Rs.

> Q 5 ZJi *■■"■! ' Λ.	■ CCf/ -
Iß' ■ ■ ,.' 6
.7 ,, .
8	CH₉-CH5-CH-CH₉--/^y0H ' ό ό ^ ^Ν/ ^^ OTT
9·	CLÖ -^:
■■■'■'. ■ < χα Io 5 ;:· , S •Μ*	* CH₂

Äthylenoxyd; 20

Ithylenoxyd; 25

Äthylenoxyd; 20

Äthylenoxyd; .20

Äthylenoxyd; 30

Propylenoxyd; 10 Äthylenoxyd; 40

- I⁷ -■

Ania. 6)

Ans. 7)
POCIv

ClSO₃H

lediglich Formel (4)

Arm.. 8) lediglich Ca(OH)₂ Formel (2)

N(C₂H₅)

Formel (1)

TH₅SO₃H	—	* *■	Formel (1)
		50$iges Ge
		misch der
PoOc	-	Formeln (2)
25		jma. (4)
	ITH₂C₂H₄KH-	Formend)
ClSO^H	LC₂H₄PH	Cd 4>-
		CD
	CD

Anmerkungen: ι:

(1) Bs wurde der Hydroxy!wert des Xthyienoxydadduktes oder Propylenoxyd- und Ät adduktes bestimmt, Dann wurden (56 Wert) g nies Adduktes mit ainam Mol C1SO,H während 3 Stunden bei 35 Ms 45°C umgesetzt, worauf 4i» Fp-Gas während 3 Stunden * bei der gleichen Temperatur eingeführt wurde₃ ini.p VärbungshTlfsmittel 4, 7, TO₁ 15, 17, IB, 21, 22, 24, ?5, 27, ?8, 30, 32j 33, 35j 38, 39 und 40 wurden in der gleichen Weise hergestellt.

(2)Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30$-igen KOH-Iiösung zugesetzt und ein« I56—ige lösung hiervon auf einen pH-Wert von 7»0 "bis 8,0 neutralisiert. Die Färbungshilfsstoffe 15, 22, 24 und 30 wurden in der gleichen Weise hergestellt,

(3) Der Hydroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propylenoxydadduktes wurde bestimmt. Dann wurden (56 108/Hydroxylwert) g des Adduktes entnommen und 1/3 Mol PpOc zugesetzt, worauf das Gemisch während 12 Stunden bei 70 0 ,umgesetzt wurde. Die Pärbungshilfsstoffe 9, 20, 23, 26, 29, 34, 37 und 41 wurden in der gleichen Weise hergestellt.

(4) Bin Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30ji-igen Triäthanolamin-Lösung zugesetzt und eine 1ji-ige lösung auf einen pH-Wert von 6,0 bis 6,5 neutrali-

BAD ORIGINAL

siert. Die Färbungshilfsstoffe 7, 10, 18, 19, 20, ZS₁ 27, 29, 32, 53,' 35, 40 und 41 wurden in der gleichen Weise hergestellt.

(5) Der Hydroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propylenoxydadduktes wurde bestimmt. Dann wurden

J08/Hydroxylwert) g des Adduktes abgenommen 1 Mol HH,S0,H und 1 Mol, CQ(IJH₂ )₂ zugesetzt, worauf das Gemisch während 30 Minuten bei 120° bis 140⁰C umgesetzt wurde. Die Färbungshilfsstoffe 8, 16, 31 und 38 wurden in öpt gleichen Weise hergestellt.

(6) Der Hydroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propylenoxyd- und Äthylenoxydadduktes wurde bestimmt. Dann wurden (56 108/Hydroxylwert) g des Adduktes genommen und nach Zugabe von 1/3 Mol PGl, bei einer Temperatur unterhalb 50°0 wurde das Gemisch umgesetzt und anschließend 1/3 Mol Clp-Gas bei der gleichen Temperatur eingeführt.

Daran schloß sich eine Hydrolyse des Heaktions- |

Produktes durch Zugabe von Wasser.

(7) Der Hydroxylwert des Äthylenoxydadduktes oder Propylenoxydadduktes und Äthylenoxydadduktes wurde bestimmt. Bann wurden (56 108/Hydroxylwert) g des Adduktes abgenommen, POOl» hierzu bei 50°C zugesetzt, worauf das Gemisch während 3 Stunden umgesetzt wurde und anschließend Wasser zur Hydrolyse des Eeaktionsproduktes zugegeben

^109835/1615

wurde. Die Färbungshilfsstoffe 19 und 36 wurden in der gleichen Weise erhalten.

(8) Ein Sulfat oder Phosphat wurde zu einer 30^-igen Oa(OH)₂-Iiösung zugegeben und eine 1$-ige Lösung hiervon zu einem pH-Wert 6,0 bis 7|0 neutralisiert. Die lärbungs&ilfsstoffe 23 und 28 wurden in der gleichen Weise erhalten.

Im Fall von Mg(OH)₂ bei den Färbungshilfsstoffen 21 und 39 wurde nach dem gleichen Verfahren gearbeitet.

109835/1616 ·»««·*.

Tabelle II

Farbstoffdis-persionsversucli mit Verbindtmgen der Formeln (5) und (6)

stofif

Ii

... 14

Verbindung der Formeln (5) und. (6)

Färb.hilfsstoff der Formeln (1) - (4) der Tabelle I zur Mitverwendung m.d.Verbindung d. Formeln (5) oder (6)

Gewiehtsverhaltnis
d. Verbindung der
Formeln (5) od. (6)
zu dem Färb magshilfsstoff d. Formeln (1),(2),(3)
oder (4)

Art des Fär bungshilfs-

mittels

OH

CH

OH ·

r ·.

·. No.

io"

;-;2o..: 'so ■.■·■;.

Pormel (5)

'' 35 * 65·. . · ·" ■■■

dito

Pormel

l'abolle III

Farbstoffdisperaionaverouch

179U90

stoffen

Vergleiehsfärbungshilfsstoff Fr.

Verbindung

■J,·;; · '■■ ·;·:";;^:;^:.. tc_i6H₃₃O'( C^₂CH₂O ).₁₂S O₃K . '■';' ,.

Kein PärbungsMlfsstoff zugegeben

109835/ 161S

INSPECTED

5) Versuchsergebnis

Wie aus Tabelle IV ersichtlich, besitzen die erfindungsgemäßen Färbungshilfsstoffe in sämtlichen Fällen ausgezeichnete DispergierwirksaHikeit. Je geringer die prozentuelle Adsorption ist, desto besser ist die
Dispergierwirksamkeit, lter Absorptionswert wurde auf
folgende Weise erhalten:

Gewicht des auf dem Filterpapier absorbierten Farbstoffes

'— ' χ 100 = i» Absorption

Gewicht des verwendeten Farbstoffes

!Dab ell θ IV

Farbstoffdispersionswirfcsamkeit (ρ Absorption an'Farbstoff

auf dem Filterpapier

Beispiel	]?arb stoff -	1	iiesoline Gelb GRL	Verwendeter	Farbstoff
■ Hr,	hilfsmittel Hr.	2	7,8	Dispersol Echt Hot	■ Samaron Blau TB FBL
■ i	1	3	6,5	1,0	2,3
2	2	4	6,1	0,3	1,8
3	3	5	5,7	0,2	2,5
4	4	6	. 9,2	0,4	3,1
5	5	7	7,1	0,5	2,6
6	6		5,8	0,3	1,9
7	7	6,1	0,3	2,2
8	8	6,6	0,4	2,1
9	9	8,7	0,2	2,3
10	10	7,7	0,3	2,5
11	■ 11	5,6	0,7	1,9
12	12	6,2	0,6	2,6
13	13	7,4	1,1	2,8
14	14		0,8	3,1
Vergleichs- Vergleichs vers uch färbungs- Nr. hilfsstoff Nr.	7,1
I	4,5	5,7	6,2
II	10,7	0,9	5,7
III	9,3	3,5	6,1
IV	9,5	2,4	4,5
V	13,7	4,2	4,3
VI	11,51	0,7	4,8
VII	3,8	5,2

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BAD OHfGINAt

Beispiele Tg bis 28 und Vergleichebeispiele VIII bis XIY

Färbebäder, die die folgenden Bestandteile in 50 ecm: Wasser enthielten, wurden angewandt und Tücher aus PoIyäthylenglykolterephthalat, von denen jedes Stück ein Gewicht von 0,5 g hatte,"wurden getrennt in die Bäder fünfmal eingetaucht.

Färbebäder:

0,05 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der in den vorstehenden Beispielen beschriebenen verschiedenen Färbungsstoffe, 0,05 g Latyl-Gelb (OI Disperse Yellow 37) (Produkt der Du Pont) und 0,01 g einer 10^-igen Essigsäure wurden verwendete

Eintauchung des zu färbenden Tuches in das Färbungsbad: Das ernte Tuchstück von 0,5 g wurde bei 6O⁰C eingetaucht, worauf' die Temperatur auf 130⁰O im Verlauf von 20 Minuten, gesteigert wurde. Nachdem 130⁰C erreicht waren, wurde die Temperatur unmittelbar rasch auf 95⁰G gesenkt und das' »weite Tuchstück von 0,5 g eingetaucht. Nachdem die Temperatur auf 13O⁰O in 5 Minuten erhöht worden war," und die Färbung während 15 Minuten bei dieser Temperatur ausgeführt worden war, wurde die Temperatur des Bades unmittelbar rasch auf 95⁰O gesenkt. Dann wurde das dritte Stück von 0,5 g in das Bad eingetaucht, worauf die Badtempera tür auf 130°0 in fünf Minuten erhöht wurde und die Färbung bei dieser Temperatur ausgeführt wurde, worauf unmittelbar die Temperatur rasch gesenkt wurde» Darauf wurde das vierte Tuchstüok von 0,5 g eingetaucht,

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die Temperatur des Bades auf 13O⁰C in 5 Minuten erhöht, während 15 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt und unmittelbar die Temperatur rasch gesenkt. Schließlich wurde das fünfte Tuchstück von o,5 g in das Bad eingetaucht, worauf die Badtemperatur auf 13O⁰C in 5 Minuten erhöht wurde und die Färbung während 30 Minuten bei dieser Temperatur ausgeführt wurde.

^ Die Farbstoffabsorptionswerte der getrennt in die Bäder in

5 Stufen eingetauchten Tücher sind in Tabelle V ersichtlich. Aus diesen Ergebnissen ergibt Jich die ausgezeichnete Wirkung hinsichtlich Gleichmäßigkeit und Pärbungstiefe, wenn von den Färbungshilfsmitteln gemäß der Brfindung Gebrauch gemacht wird, wobei kein großer Unterschied hinsichtlich der Farbstoffabsorption zwischen dem zuerst eingetauchten Tuch und dem zuletzt eingetauchten Tuch besteht. Wenn kein Färbungshilfsmittel einverleibt ist, ergibt sich im allgemeinen ein großer Unterschied zwischen dem zuerst eingetauch-

P ten Tuch und dem zuletzt eingetauchten Tuch. Weiterhin

ergibt sich üblicherweise ein Abfall der durchschnittlichen Farbstoffabsorption, falls ein Hilfsmittel zugegeben ist, jedoch tritt dies, wie aus Tabelle V ersichtlich, kaum auf, wenn die Hilfsstoffe gemäß der Erfindung eingesetzt werden.

10983S/161S

BADORIGINAu

	Zuerst einge taucht. Tuch	gefärbten Tücher	Dritt einge taucht Tuch	179 Tuch	(50
I^ ■■ Tabelle V		Gefärbtes	Viert einge taucht . Tuch	4190./
Üj'arbntoffabsorption der Vcrnchicdon		Zweit einge taucht. Tuch		Fünft eilige- . taucht. Tuch
Beispiel -verwendeter KPr ν^?ίτΉ Ττϊΐ fe·—
\ stoff entspr. Tab.I +11

15	1	1	1,89	1,74	^:·1,78	1;74	1,64	1,31
16	2	2	1,82	1,75 '	1,76	l_;80	1,79	1,50
17	3	3	1,80	1,83	1^70	1,67	1,73	1,58
' 18	■.'■■ 4 - ,	4	1,79	1,91	' 1_T73	1,67	1_;62	l_r49
19 ■'	5	5	1,89	1,85	1,72	1,65	1,60	l_r53
20	6	6	1,90	1,61	1,79	1,69	1,63	1,37
21	7	7	1,91 ·	1,77	1,81 .	1,67.	1,65	Ii32
	8	1,86	1,88	1/72	1,70	1,73
25	• 9 '	1,81	1,84	1,71.	1>67 ·	l_r64
24	10-	1;77	1,81	1,71	If73	1,68
25	11	If91	1,80	i_f76	1,72	1,65
26	12	1^90	1,88	1,69	If 70	1,70 ,^!
27	13	1_?89	1,82	1,80	V5	1,70
28 ·	14	1,88	1,89	1,78	1,76	i_f7i ■;
Vergleichs- Yergleichs- Versuch Hr. färbungs- hilfsstoff entspr. Ta belle III					■ ■
VIII IX	•2,18	/l_f97	1,85
X	2;O9 .-	V⁸.	*175**	1,61
XI	1,79·	1,82	1,67	1,55
XII	,1,91	1^81	l_r63	1,61
XIII	1,89	1,87	1,61	1,57
XIV	2,15	2,08	1,86,	1,55
	2,23	2,15	1,87	1,52

109835/

flf!

Der Farbstoff wurde aus dem gefärbten Tuch mit Monochlorbenzol extrahiert und die Menge des absorbierten Farbstoffes mit dem vorstehend beschriebenen Spektrophotometer der Hitachi Ltd. bestimmt. Die-prozentuelle Farbstoff absorption wurde nach folgender Gleichung erhalten:

Gewicht d. vom Tuch absorbier-

* Farbstoff absorption = ■ _χ _WQ

Gewicht d. Tuches

Beispiel 29

Es wurden Färbebäder, die dip folgenden Bestandteile in 50 ecm Wasser enthielten, angewandt und Tücher aus Polyäthylenglykolterephthalat, wobei jedes Stück 0,125 g wog, wurden getrennt in die Bäder zweistufig eingetaucht. Färbebad:

0,05 g (wirksamer Bestandteil) der einzelnen Färbungshilfsstoffe, 0,05 g Eastman-Polyester-Navyblau G, Produkt der Eastman Kodak Company, und 0,01 g 10$ige Essigsäure wurden verwendet.
Eintauchung der zu färbenden Tücher: Das erste Tuchstück von 0,125 g wurde in das Bad bei 60⁰C eingetaucht, dann die Badtemperatur auf 130⁰C während 20 Minuten erhöht und anschließend die Färbung des Tuches während einer Stunde ausgeführt. Dann wurde die Badtemperatur rasch auf 95°C abgekühlt und das zweite Stück von 0,125 g in das Bad eingetaucht, worauf die Temperatur auf 13O⁰C in /5 Minuten gesteigert wurde . und die Färbung des Tuches während 30 Minuten bei dieser Temperatur erfolgte.

109835/1615

Der Versuch wurde mit den gleichen Färbungshilfsstoffen wie in den Beispielen 1 bis 14j das heißt den Färbungshilfsstoffen 1 bis 14 der vorstehenden Tabellen I und II, sowie den Yergleiohsfärbungshilfsstoffen 1 bis 7 der vorstehenden Tabelle III ausgeführt, wobei diese Färbungshilfsdtoffe zu Vergleichszweoken untersucht wurden. Das zuerst eingetauchte Tuch wurde in tiefere Schattierung gefärbt als in der zweiten Stufe im Fall sämtlicher untersuchten Stücke. Von den in der zweiten Stufe eingetauchten Tüchern waren die in die Bäder · j mit den FärbungahilfSv-stoffen 2, 8, 12. 13 und 14 eingetauchten Stücke von der tiefsten Schattierung, woran sich die in die Bäder mit den Färbungshilfsstoffen 1, 3. 4, 5, 6. 7, 9 und ¹O eingetauchten Tücher anschlossen und dann die mit den Yergleichsfärbungahilfscjtoffen 3, 4 und 5 folgten. Die in die Bäder mit den Vergleichsfärbungahilfsstoffen 1, 2, 6 und 7 eingetauchten Tücher hatten die niedrigsten "Parbstoffabsorptionen und ihre Färbung war nicht nur gelblich, sondern auch nnglei r»hmäßig_c Tm Fall der in der ersten Stufe eingetauchten Tücher wurde festgestellt, daß die Färb- f Stoffabsorptionen der« in die die Vergleichshilfsstoffe 3, 4 und 5 enthaltenden Bäder eingetauchten Tücher etwas niedriger waren als diejenigen der in die. Bäder mit den FärbungffhiIf«stoffen T bj« 14 eingetauenten Tücher, Aus diesen Ergebnissen bestätigt sich, daß die Färbungshilfsstoffe gemäß der .Erfindung überlegene Grleichmäßigkeitselgenschaften mit kaum einer Verschlechterung der durchschnittlichen Farbstoffabsorption erbringen_c

109835/1615

Beispiel 50

Tücher aus Celluloseacetat w"rflf>n *»e"> einem Badverhältnts von 1 ! 40 in Färbebäder eingetaucht, die die folgenden Bestandteile je liter Bad entbleiten: Das Viier angegebene Badverhältnis bezeichnet das Gewichtβverhältnis vom Tuch au denjenigen der Badflünsiirkeit. Färbebad:

0,2 g Diaeelliton RF (O.T. Disperse "Red 17) (Produkt ^ der Mitsubishi Chemical Company, Japan), 0,1 μ, Dia

celliton F.cht Blau W (O.I. Disperse «lau 1), JD,? e 10^-ige E.seigsäure, IjO g (berechnet als wirksamer Bestandteil)der ve-rno^l^denen F^rbirngshilfsmlttel 1 bis 14 wurden verwendet?

Die Färbung wurde bei 40 C begonnen, die Temperatur allmählich auf 85°C während 30 Minu.ten erhöht, worauf die Färbung während einer Stunde bei dieser Temperatur fortgeführt wurde,

Im Fall eines Leerversuches, der während der gleichen W Zeit ausgeführt wurde, wurde eine ungleichmäßige Färbung erhalten, während gleichmäßig gefärbte Produkte in sämtlichen Fällen erhalten wurden, wo die Färbungshilfsstoffe 1 bis 14 eingesetzt wurden.
Beispiel 31

Der Dispersionsversuch mit den Farbstoffen wurde mit Dianix Echt Gelb YL und Dianix Echt Orange B (Produkte der Mitsubishi Chemical Co., Japan) durchgeführt, Farbstoffe, deren Dispersionsfähigkeit besonders schlecht ist.

^.^, 1098 35/1815

BAP ORiQlNAL

Bei diesem Versuch wurden die erfindungsgemäßen, in den Tabellen VI und VII aufgeführten Färbungshilfsstoffe verwendet, und die Versuche unter solchen Bedingungen ausgeführt, wie sie bei tatsächlichen FärbungsaT-beitsgängen erfolgen.

1) Zur Untersuchung verwendete Färbungshilfsstoffe ι

Färbungshilfsstoffe 15-54 der Tabellen VI und VII

2) Versuchsverfahren

Lösungen, die 0,05 g jedes Farbstoffes, 0,03 g (berechnet als wirksamer Bestandteil) der jeweiligen Färbungshilfsstoffe, 0,01 g 10$6ige Essigsäure und 50 g Wasser enthielten, wurden während 30 Minuten bei 130⁰O in einer Färbungsmaschine vom Tumblet-Typ heiß behandelt. Nach Abkühlen auf 90°C wurde ihr Aussehen mit dem bloßen Auge beobachtet.

3) Ergebnisse

Falls kein Färbungshilfsstoff verwendet wurde, wurde eine starke Flotation von Aggregaten des Farbstoffes im Fall der beiden Farbstoffe beobachtet. Wenn die jeweiligen beiden Färbungshilfsstoffe 15 - /54 verwendet wurden, wurde eine vollständig honogene Farbstoffdispersion erhalten.

109835/1615

S 19 I /388

' Tabelle VI ^w

.Earbstoffdispersionsversuch mit Verbindungen der Formeln (1) - (4)

Färbungs- Phenolisches Ausgangshilfsstoff material Ur.

Moladd. Ithylenoxyd^ Propylenoxyd )

(bezogen auf Ausgangsphenol)

Anionisierendes Mittel

Ä-thyl enoxyd; 110

Äthylenoxyd; 50

Äthylenoxyd; 20

Propylenoxyd; 1O Äthylenoxyd; 20

Äthylenoxyd; 5 5

Neutralisierend.
Mittel

- 32

CiSO₃H	KOH
HH₃SO₃H	—
C^SO₃H	NaOH
CiSO₃H	HH₂C₂H₄KH₂
POCi- 5	W₄V₃

Art des erhaltenen ' Färbungshilfsstoffes

Formel (1)

Formel

Formel (2)

Äthyl enoxy d; 12

Äthylenoxyd; 80

Äthylenoxyd; 15

JLthylenoxyd; 40

Propylenoxyd; 15 iithylenoxyd; 30

P₂O₅	t ■ , ¹ ■* KHgO₂H₄KHG₂H₄HH₂
	Mg(OH)₂
CiSO H	KOH
	-Ca(OH) ■ 2
CiSO-H	KOH

Gemisch der Pormeln (2) u. (4)

Formel (1)

Eormel

Gemisch aas etwa 50f» d. Formel (1), etwa 160 d. Formel (3) u. etwa 345» &. Formel (4)

CD

rf ..

ο in H ι- γ

to ο a> ω

•Η nl Γ! fl} ri nJ d

Cl *ϊ U *i ILt "5* E-I

W ι> r~i *> Π »-» Π

Φ -P ο -P ο -ρ ο

φ ω Pm (D Ph ω Ph

	Λ794190
H β) @ O Ph	H Φ G 54 O Ph

	CM ·	0	I ή	-	rc	CM
	O				ffi"
				O
		CM	CM	*βί
W	O	P- '	O
O		"¹CM
KJ			ro
	*f u**	O
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CQ		O
	O
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G)

GO CVl

fcAD ORiQINAt

S t 9 Λ I S S

86'Ot

Äthylenoxyd; 20

Ci

CH OH I * OH

OH₂

OiI

ιΗ

"a

Propylenoxyd; 10 ,Äthylenoxyd; 25

Äthylenoxyd; 40

<O

^II2

^CH ₂O

Äthylenoxyd; 18

«k

Br

~0H

Propylenoxyd{ 15 Äthylenoxyd; 20

^P2°5	H₂NC₂H OH^;
CiSO-H 5	KOH
NH₅SO₃H	-
	CH- N . QH₃ CH-
CiSo₅H	C₈H₁₇NH₂

Ge mIcch aus e-SO;: d. l'orael (2), etv.'a I6;i- d, Por-iel (3) u. etwa 34;$ d. Forsiel (4)

Ponael (1)

Porael (1)

Porniel (1)

Äthylenoxyd; 50

lthylenoxyd; 42

' 30

Äthylenoxyd; 20

Äthylenoxyd; 18

P₂O₅	' Ca(OH)₂
J! CiSO₅H	,HH(C₅H₆OH)₂
	NaOH
'·- ^p2°5 I·-
i r-3 >

£g Öer

niscli d.

Poxmieln (2) und (3)

Pornei (1)

Forael (2.).

misch, der Foxneln (2) und (3>

fit*/settn

OH

Äthylenoxyd; 40

Propylenoxyd; 1O Äthylenoxyd; 10

lthylenoxyd; 30

	O₄H₉NH₂-
CiSO_xH . 3	K(C₂H₄OH)₂

Formel (1)

Ponnel (1)

Gemisch^aus etwa 50γ> α. Formel (2), etwa 16/0 d. Fornel (3) u. etv/a 34·^ d. Formel (4)

tabelle VII ■ ^Farf Jwfdia-persionsversuch mit Verbindungen der Formeln (5) und (.6)

Verbindung Äer formein (5) und (6) wnd Art

FärbungsMlfsstoffe zusammen mit Verbindungen der Formeln (5; oder (6)

.Gewicht sverliältnis d. Verbindung d. Formel (5) oder (6) zu dem mitverwendeten Farbungshilfsstoff der Formeln (D, (2), (3) oder (4)

,' ' ''■■. «· ■' ■	No, 24	•	No. 28 . "	40 :	60
(IfW₅)
' ' "■' '/ αι ■■ ..·
CUf^CH2\—'	Ntf. 25	w ^{20 :} Λ	80
(ϊοηββΐ 5) ;
OH
	30 :	70
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179A190

■ - 41 -

Beispiel 32

Ein Tuch aus Polyäthylenglykolterephthalat wurde während 60 Minuten bei 130⁰C unter Verwendung von 2 Gew.-ji Eastman Polyester Uavy Blau G (Produkt der Eastman Kodak Company) gefärbt. Dieses gefärbte Tich und ein nichtge-· färbtes Tuch wurden dann unter folgenden Bedingungen behandelt:
Behändlungsbedingungen:

Lösungen von 50 ecm aus 0,02 g der verschiedenen Färbungshilfsstoff9 15 bis 54 wurden jeweils in luftdichte Gefäße eingebracht und 1 g des vorstehenden gefärbten Tuches und 1 g des nichtgefärbten Tuches in die jeweiligen lösungen eingetaucht und die Behandlung durch Erhöhung der Temperatur der Lösungen von 60⁰O auf tJO⁰C während 20 Minuten und anschließender Beibehaltung dieser Temperatur während 30 Minuten durchgeführt.
Ergebnisse:

Wenn kein Hilfsstoff einverleibt war, war der Waaderuagaeffekt des Farbstoffes auf das nichtgefärbte Tuch äuSerst gering und das Tuch hatte einen gelblichen Stich. Wenn jedoch die verschiedenen Färbungshilfsstaffe 15 - 54 verwendet wurden, wanderte eine Tbeträqhtiiolie Menge aes färb-. stoff©3^:'in[aa3vriioH1^0faplte'$tiä^ waiL^l&im IMrhiiwg-iee ■. "' Tuches wurde Mtrineblau. Der hier Tf»r*rend^te JlusÄriuek "Sinwanderung" bezieht sich auf die Wanderung eines farbstoff·β von einem tief gefärbten ieil zu eiatem eöirwaoiigefarbten ϊ»11,

wenn ein Tuchstück durch Eintauchung in ein Färbung.sbac» gefärbt wird. Ein Färbungshilfsmittel mit guter Wänderungswirkung besitzt auch eine gute Wirkung hinsichtlich Grleichmäßigkeit und Par bungs tiefe.

Claims

Patentansprüche

1. Färbungshilfsstoff zur Verwendung beim Färben synthetischer Fasern mit Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß der Hilfsstoff als Hauptbestandteil mindestens eine Verbindung der Formel (I) RnLn'
enthält, worin
R, das einen phenolischen Rest darstellt, eine

(b) eine Alkylaryl-, Alkylenaryl-, Alkylalkylenaryl-,-Halogenaryl-, Halogpnalkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von 2 bis 8 Benzolringen, wovon in mindestens einem Ring 1 bis 3 Wasserstoff atoirm durr.h Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, Alkylengruppen mit 1 bis

2 Kohlenstoffatomen und Halogena+omeneewie substituiert ist, oder

(c) eine Alkylaryl-, Alkylalkylenaryl-, Halogenalkylaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe wie vorstehend unter (b), worin zusätzlich höchstens die Hälfte der gesamten Benzolringe aus Benzolriniren besteht, worin lediglich 1 Wasserstoff atom duroh eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen substituiert ist,

η eine -cause Zahl von 1 bis 2,

109835/1615

- 44 -L, falle η die Zahl 1 darstellt, eine der G-ruppen

.0
P

iM"

worin e eine ganze Zahl von ¹ bis 400, m die

0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 200 und M ein Wasserstoff-, Natrium-, Kalium-, Magnesium- oner Caloiumatom, die Gruppe NH^ oder E-Hydroalkylammonium-, N-Hydroalkanolammonium- oder N-Hydroalkylenammonium-G-ruppen mit Alkyl-, Alkanol- und Alkylengruppen mit

1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellen und L, falls η die Zahl 2 darstellt, flie G-rutrDe

OM

worin e, m und M die vorstehende Bedeutung besitzen, und n' eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten.

^109835/1615 8AD ORK₅₁NA.

179A 190

P. Far trungshilfBS toff nach Anspruch. 1, dadTirch gekennzeichnet, daß er für Polyesterfasern als synthetischen. Pasern bestimmt ist. ·

3. Färbungshilfsstoff nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß ¹R die Dibenzyldiphenylgruppe, m die T&hl 0 unfl e eine ganze 3a hl von 10 bin 20 "bedeuten,

4. Färbungshllfsstoff zur Verwendung bei der Färbung synthetischer Pasern mit Dispersionsfarbstoffen, dadurch gekennzPicB.net, daß der Färbungshilfsstoff als Haupt bestandteil ein Gemisch aus
(1) mindestens einer Verbindung der Formel - (I) RnI*i^J _}

worin E , das einen phenolischen Hest darstellt, ein« (a) Bi phenyl—, Haph.th.yl- oder Anthraoengruppe, (t>) eine Alkylaryl-, Alkylenaryl-, Alkylalkylen aryl-, Halogenaryl-, Falogenalkylaryl-, Halogenalkylenaryl- oder Halogenalkylenalkylaryl-Gruppe mit einer Gesamtzahl von 2 bis 8 BenzoXringen, wovon mindestens in einem Ring 1 >is 5 Wasserstoffatome durch Alkylgruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoff atoiaen, Alkylengruppen mit 1 bie £ Kohlenstoffatomen und HÄlogeiietoaen eubatituiert ist, oder (c) eine Alkylaryl-, Alkylalkylenaryl-, H*logen«lkyl aryl- oder H*logenalkyl#n*lky54rupp· irie vor-

»ryl

109835/1615

.stehend unter (b), worin zusätzlich, höchstens die Hälfte der gesamten Benzolringe aus ^nrol-rinepn besteht, worin leriifclich 1 Wasserstoff atom durch, eine Alkylgruppe mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen .substituiert ist,

η eine ganze Zahl von 1 bis ?,
L, falls η die Zahl 1 darstellt, eine der Gruppen

ΌΜ

oI β eine ganze Zahl von 1 bis 400, m die Zahl

0 oder eine ganze Zahl von 1 big 200 und M ein Wasserstoff-} Natrium-) Kalium-, Magnesium- oder Calcium aton, die Gruppe NH₄ od«r H-Hydroalkylammonium-, N-Hydro«lk»nolaiMBOiiiuB- ader N-Hyd^palkylejiampjaÄiiiiB-Sruppen «it Alkyl-, Alkenol- «nd Alkylengruppen mit

1 bis 8 kohlenstoffatome* darstellen und -L« falls/die Zahl 2 daretellt» d^e ö^uppe

,0

«AD Original

worin e, m und. M die vorgehende Bedeutung besitzen, und n' eine ganze Zahl von 1 bis 4 bedeuten, und aus. (2) minrip^tenB einer Verbindung der Formel (H)C Q 0H₂)_m,-(GH₂)_q-H'-(0H)_e,

worin m' eine ganze Zahl von 1 bis 2 und, falls m' die Zahl 1 darstellt, q eine Zahl von O bis 1, und, falls m' die Zahl 2 davsteilt, q die Zahl O, H* Alkylgruppen oder Arylgruppen, worin 1 bis 2 Wasserstoff atome des Eenzolringes durch Alkylgruppen mit 1 bis' · 5 Kohlenetoffatomen substituiert sind, oder Aryl-, Alkylaryl-, Halogenaryl- oder Halogenalkylaryl-G-ruppen mit 1 bdrt 2 Benzo]ringen mit oder ohne Halogensubstituenten und e' eine ganze Zahl von 1 bis 3 bedeuten, enthält.

5c Pärbungehilfastoff nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß er für Polyesterfasern als synthetische Fasern bestimmt ist. '

ο. Färbungiähilfe«toff nach Anspruch 5> dadurch gekennzeichnet, daß eine 'oder mehrere Verbindungen der Formel (I) mindestens G-ew.-^imd eine oder mehrere Verbindungen der Formel (il) nio>it mehr als 40 Gew₀-^ des Gemiyohea ausmachen₀

;7

1G9835/1615