DE1768274A1 - Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydroxypivalinaldehyd - Google Patents
Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von HydroxypivalinaldehydInfo
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Description
22. April !968
Dr .Gi/ha
5716
Verfahren zur kontinuierliohen Herstellung von Hydroxypivalinaldehyd
Es ist bekannt, Hydroxypivalinaldehyd durch Aldoladdition
von Formaldehyd an Isobutyraldehyd in Gegenwart katalytischer Mengen von Basen herzustellen,, ·
Während der Isobutyraldehyd dabei in, praktisch, reiner Form
zum Einsatz kommt, wird der Formaldehyd meist in Form einer
20 bis Ko ^igen*wässrigen Lösung verwendet» Es sind aber
auch Verfahren bekannt, die eine alkoholische Formaldehydlösung oder Paraformaldehyd. benutzen.
Als Katalysatoren werden dabei wässrige Lösungen bzwo Auf«
schlämmungen von Alkali- bzwe Erdalkalihydroxyden, Alkalicarbonatlösungen,
Amine oder basische Ionenaustauscher verwendete Die Reaktionstemperatur schwankt bei den bekannten
Verfahren zwischen 0° und 1500C· Unterschiedlich sind ferner
bei den bekannten Verfahren die Mengenverhältnisse, in denen
die Reaktionsteilnehmer zur Reaktion gebracht werden. Es ist auch bekannt, eine Formalinlösung bei 65° bis TO0C zu einer
.isriaifci. 1 Q 9 8 4 4/18 7 2 . ,. .,. v. 4.9.1967l
Mischung, bestehend aus überschüssigem Isobutyraldehyd und einer Kaliumcarbonatlösung zuzugeben und nach beendeter
Umsetzung den Hydroxypivalinaldehyd aus der abgetrennten organischen Phase durch Destillation zu gewinnen.
Im allgemeinen aber legt man eine heterogene Mischung , bestehend aus Isobutyraldehyd und wässriger Formalinlösung vor
und führt die Aldoladdition durch Zusatz des alkalischen Katalysators innerhalb eines gewissen Zeitraums durch. Der
Katalysator wird hierbei infolge von Nebenreaktionen, wie z.B. durch die Cannizzaro*sche Reaktion verbraucht, wobei er
sich zu den Salzen der entsprechenden organischen Säuren, z.B. der Ameisensäure, Isobuttersäure oder Hydroxypivalinsäure
umsetzt.
Der bei der Aldoladdition entstehende Hydroxypivalinaldehyd ist eine sehr reaktionsfähige Verbindung. Während der AlddL-addition
wandelt sich ein Teil des Hydroxypivalinaldehyds zu Hydroxyneopentyl-hydroxypivalat im Sinne einer Tischtschenko-Reaktion
um.
Die möglichst verlustfreie Gewinnung des Hydroxypivalinaldehyds aus der heterogen zusammengesetzten Reaktionsmischung, bestehend
aus nicht umgesetzten Ausgangsprodukten, Hydroxypivalinaldehyd, Hydroxyneopentyl-hydroxypivalat und anderen, höhersiedenden
Verbindungen, Alkalisalzen organischer Säuren und Wasser ist mit erheblichen Schwierigkeiten verbunden, da mit
Ausnahme der Salze der organischen Säuren alle Bestandteile des Reaktionsgemisches auf die beiden Phasen-, d»h. die organische
und die wässrige Phase verteilt sind; somit wird eine technisch aufwendige, getrennte Aufarbeitung beider Phasen notwendig.
Die Abtrennung des Wassers aus dem Reaktionsgemisch durch Destillation führt zu erheblichen Verlusten an Hydroxypivalinaldehyd,
da dieser wasserdampfflüchtig ist.
BAD ORIGINAL 109844/1872
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Ferner ist bereits bekannt, bei der Aldoladdition einen Überschuß von 2 bis 4 Mol an Isobutyraldehyd pro Mol Form«
aldehyd einzusetzen, so daß die Menge an organischer Phase
die der wässrigen Phase erheblich überwiegt. Dadurch wird erreicht, daß der Anteil an organischen Produkten in der
wässrigen Phase gering ist, so daß diese ohne ins Gewicht fallende Verluste verworfen werden kann» Der Nachteil dieses
Verfahrens besteht aber in einer vermehrten Nebenprodukt-!
bildung in der organischen Phase durch den überschüssigen Isobutyraldehyd. .
Ferner ist aus der US-Patentschrift 2 865 878 bekannt, die
Aldoladdition in Gegenwart von Alkoholen wie Methanol durchzuführen·
Diese Maßnahme erlaubt die Heaktion in einer homogenen
ReaktionsBiisehung durchzuführenj sie benötigt gegenüber
anderen bekannten heterogenen Verfahren eine geringere
Alkalimenge, Bei diesem Verfahren wird zu einer Mischung aus überschüssigem Isobutyraldehyd und Methanol Formalin
zugegeben, welches das für die Aldoladdition erforderliche Natriumhydroxyd (4,25 g NaOH/Mol Ansatz) gelöst enthält.
Die Reaktion wird bei 10° bis 15°C durchgeführt und erfordert
zur vollständigen Umsetzung eine Reaktionszeit von nahezu 3 Stunden. Ein kontinuierliches Verfahren würde, wegen
der langen Reaktionszeit sehr große, aufwendige Anlagen er- · fordern.
Weiterhin wird in der US-Patentschrift 3 31K) 312 ein Verfahren
zur kontinuierlichen Herstellung von Neopentylglykol und
i-Butanol beschrieben. Der dabei als Zwischenprodukt entstehende Hydroxypivalinaldehyd wird nicht abgetrennt, sondern
zusammen mit dem im erheblichen Überschuß eingesetzten i-Butyraldehyd
(Molverhältnis von Formaldehyd zu Isobutyraldehyd gleich 1 : 3) zu Heopentylglykol und d-Butanol hydriert. Der
.Formaldehyd wird in Form einer wässrigen Lösung eingesetzt.1
Die Konzentration der als Katalysator verwendeten Natronlauge beträgt 0,2 #, Die Aldoladdition benötigt bei Temperaturen
von 9° bis 150C ca. 50 Minuten.
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Neue, noch unveröffentlichte eigene Untersuchungen haben gezeigt,
daß man die Aldoladdition mit besonders guten Ergebnissen durchführen kann, wenn man eine Mischung aus überschüssigem
Isobutyraldehyd (10 bis 20 $iger Überschuß), Formalin
und Methanol vorlegt und dazu den Aldolisierungskatalysator in Form einer konzentrierten Natriumhydroxydlösung
bei einer Temperatur zwischen j50° und 700C, vorteilhaft
zwischen 45° bis 55°C hinzugibt. Die Reaktion ist unter diesen
Bedingungen bereits nach 15 bis 20 Minuten beendete V/eitere
Vorteile dieses diskontinuierlichen Verfahrens gegenüber bekannten Verfahren sind der wesentlich geringere Bedarf an
Katalysator und an überschüssigem .Isobutyraldehyd.
Obwohl das vorstehend genannte diskontinuierliche Verfahren den bekannten Verfahren deutlich überlegen ist, war es für
einen technischen Prozeß notwendig, ein kontinuierliches
Herstellungs- und Reinigungsverfahren für Hydroxypivalinaldehyd zu flndenc Bei der Verwendung eines Rührkessels als Durchlaufgefäß
wurden die bei dem diskontinuierlichen Verfahren erzielten Umsätze und Ausbeuten nicht erreicht. Während einerseits
Reaktionsteilnehmer nach kurzer Zeit, ohne reagiert zu haben, den Reaktionsraum wieder verlassen, wodurch die Umsätze
zurückgehen, verweilen andererseits gebildete -Reaktionsprodukte zu lange im alkalischen Medium und reagieren
zu Nebenprodukten weiter, wodurch Ausbeuteverluste auftreten,,
Zur Erzielung einer möglichst kurzen mittleren Verweilzeit bei dem kontinuierlichen Verfahren wurden mehrere Reaktionsgefäße hinterdnandergeschaltet, d.h0 es wurde eine Kaskade
von Rührgefäßen verwendet» Es zeigte sich aber, daß durch diese Maßnahme allein keine merkliche Verbesserung , d,h„ ein vollständiger
Umsatz und eine hohe Ausbeute an Hydroxypivalinalde— '
hyd erzielt werden konnte.
Es wurde nun ein Verfahren gefunden zur kontinuierlichen
stellung von Hydroxypivalinaldehyd durch homogene Umsetzung von Isobutyraldehyd mit einer wässrigen Pormaldehydlösung in
Gegenwart von Alkoholen mit katalytisch wirkenden Alkalilaugen bei Temperaturen zwischen 30° und 700C, das dadurch gekennzeichnet
ist, οaß in einer Kaskade aus zwei oder mehreren
BAD
-5 - Pw 57"
Rührkesseln, die 30 bis 50 $ige, vorzugsweise 4o bis 50
wässrige Alkalilauge auf die einzelnen Rührkessel in Mengen
von Q,5 bis 4,0 g/Mol verteilt wird, nach beendeter Aldoladditionsreaktion
die aliphatischen Alkohole mit 1 bis h Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Methanol und der im Überschuß
von 0 bis lOO % vorhandene Isobutyraldehyd als Azeotrop abdestilliert
und in den!, Rührkessel zurückgeführt wird, der Destillationsrückstand durch Zusatz von 50 bis 500 g/Mol von
Isobutyraldehyd in eine wässrige und eine organische Phase
getrennt wird, die organische Phase durch Azeotropdestillation vom Wasser und Isobutyraldehyd befreit, wird, der so wiedergewonnene
Isobutyraldehyd mit dem darin gelösten Wasser in die Phasentrennung zurückgeführt und aus dem Rückstand der
Azeotropdestillation mittels Vakuumdestillation der reine Hydroxypivalinaldehyd gewonnen wird»
Das erfindungsgemäße Verfahren zeigt, daß nicht nur die beim
diskontinuierlichen Verfahr en. erhaltenen guten Versuchsergebnisse
auch im kontinuierlichen Betrieb unter Verwendung einer Kaskade aus zwei oder mehreren Rührkesseln erreicht,
sondern sogar eine noch darüber hinausgehende Verbesserung der Ausbeute erzielt werden kann, wenn man den Aldolisierungs«
katalysator nicht nur einem Rührkessel zusetzt, sondern ihn auf alle Rührkessel der Kaskade verteilte Diese Wirkung der
erfindungsgemäßen Verfahrensmaßnahme war nicht vorauszusehen
und überraschend.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren ist sowohl das Verteilungsverhältnis
des Katalysators als auch das Volumenverhältnis der Reaktionsmischung in den einzelnen Rührkesseln
der Kaskade variierbara Han erzielt zeB, gute Ergebnisse,
wenn man eine aus zwei Rührkesseln bestehende Kaskade so betreibt, daß beide Rührkessel etwa die gleichen Volumina an
Reaktionsgemisch und Katalysator enthalten. Geringfügige: ■-Änderungen
dieser Verhältnisse sind nicht kritisch und wirken sich nicht nennenswert auf die Ausbeuten aus«
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Als Einsatzprodukte für das erfindungsgemäße Verfahren
werden vorteilhaft technisch reiner Isobutyraldehyd, 30
bis ko $ige wässrige Formaldehydlösung und hochkonzentrierte
20 bis 50 $ige, vorzugsweise hö bis 50 /&ige wässrige Natronlauge
verwendet. Der Zusatz aliphatischer Alkohole mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise von Methanol, in einer Menge, die in der Größenordnung der anwesenden Wassermenge liegt,
bewirkt eine homogene Reaktion. Der Überschuß des eingesetzten Isobutyraldehyds über die stöchiometrische Menge hinaus beträgt
0 bis 100 %, besonders bevorzugt 10 bis 20 #♦ Der Katalysatorbedarf
von 0,5 bis %,0 g Alkaliverbindung/Mol Ansatz,
bevorzugt 0,8 bis 1,2 g Alkaliverbindung/Mol Ansatz oder ca. 1 #, bezogen'auf den gebildeten Hydroxypivalinaldehyd, ist
im Vergleich zu den bekannten Verfahren besonders gering. Bevorzugt verwendet man als Katalysator Natriumhydroxyd. Das
Verhältnis der Summe der Reaktionsteilnehmer Isobutyraldehyd und Formaldehyd zu der Summe der Verdünnungsmittel Wasser und
Methanol soll innerhalb der Vierte 0,7 bis 1,5* vorzugsweise
bei cae 1,0 liegen. Das erfindungsgemäße Verfahren wird bei
Temperaturen von 30° bis 700C, vorteilhaft bei %5° bis 550C
durchgeführt, wobei die entstehende Reaktionswärme laufend abgeführt wird» Die AIdoladditionsreaktion ist in 15 bis 25
Minuten beendet, so daß bei dem erfindungsgemäßen Verfahren
eine stündliche Raumzeitausbeute an Hydroxypivalinaldehyd
von 800 bis l400 g pro Liter des gesamten Reaktionsgemfe cnes
erreicht wird. In Abhängigkeit von der gewählten Reaktions«
temperatur und Katalysatormenge können bei dem erfindungsgeraäßen
Verfahren höhere oder niedrigere Raumzeitausbeuten erreicht werden. Obwohl bei den bekannten Verfahren Angaben
über die Raumzeitausbeute fehlen, kann aus den erheblich längeren Reaktionszeiten auf niedrigere Raumzeitausbeuten
geschlossen werden.
Gegenstand des erfindungsgemäßen Verfahrens ist sowohl dio
kontinuierliche Herstellung von Hydroypivalinaldehyd bei bestimmten
ReaktionsbeoLrgungen, als auch die Reingewinnunc äec
Hydroxypivalinaldehyds aus dem Reaktionsgemisch.
BAD ORIQINAL 109844/1872
Nach beendeter Aldolisierung des Formalins und des Isobutyraldehyds
wird der zugesetzte aliphatische Alkohol und der nicht umgesetzte Isobutyraldehyd in einer Fraktionierkolonne
abdestilliert und in den Prozeß zurückgeführte
Zur Abtrennung der Salze der organischen Säuren und eines
Teils des Wassers wird durch Zusatz von Isobutyraldehyd eine Trennung in eine wässrige und in eine organische Phase (Phasentrennung)
durchgeführt. Die wässrige Phase enthält praktisch die gesamten Salze der organischen Säuren, einen Teil des
Wassers, Isobutyraldehyd und entsprechend ihrer Löslichice it die ReaktionsprodukteHydroxypivalinaldehyd und Hydroxyneopentyl-hydroxypivalat.
Da das Volumen der wässrigen Phase klein gegenüber dem der organischen Phase ist, sind die darin
gelösten Anteile an Reaktionsprodukten gering; somit kann auf eine zusätzliche Aufarbeitung verzichtet werden. Falls gewünscht,
können jedoch auch noch diese Anteile wiedergewonnen
werden, z.B. durch Extraktion mit Isobutyraldehyd und Ver-
* "gung des Extraktes mit der organischen Phase,
Die organische Phase, die nun frei von den Salzen der organischen Säuren ist und außer Hydroxypivalinaldehyd noch V/asser, Isobμtyraldehyd
und Hydroxyneopentyl-hydroxypivalat enthält, wird
durch Destillation unter Normaldruck gleichzeitig von Wasser und Isobutyraldehyd befreit; Verluste an Hydroxypivalinaldehyd
treten dabei nicht auf. Diese Maßnahme ist gegenüber bekannten Verfahren besonders vorteilhaft, da durch sie vor der Destillation des mit Wasserdamp^Clüchtigen Hydroxypivalinaldehyds das
Wasser entfernt wird, und zwar als ein bei 59>5°C azeotrop
siedendes Gemisch mit Isobutyraldehyd.
Dieses Gemisch wird nach der Abtrennung des bei der Kondensation
bei ca. 20°C sich teilweise ausscheidenden. Wassers in die Phasentrennung
zurückgeführt«, Geringfügige Verluste an Isobutyraldehyd
die mit dem Ausschleusen der wässrigen Phase nach der Phasentrennung
auftreten, müssen ersetzt werden, wenn der darin gelöste
Isobutyraldehyd nicht durch die Azeotropdestillation zurückgewonnen
wird. inoo// /Ulli
... 1098U/1872 original inspected
... 1098U/1872 original inspected
-■8-
Das Problem der Abtrennung des V/assers und der Salze der organischen Säuren, eine notwendige Voraussetzung für die
wirtschaftliche Gewinnung eines reinen Hydroxypivalinaldehyds
aus dem rohen Reaktionsgemisch der Aldoladdition, wird erfindungsgemäß durch einen Isobutyraldehyd-Kreislauf
gelöst. Man verwendet bei dem erfindungsgemäßen Verfahren eine Isobutyraldehydmenge von 50 bis 500 g, vorzugsweise
lOO bis 200 g/Mol Ansatz; diese Mengen genügen, um das in der organischen Phase verbliebene V/asser bei der Destillation
als Azeotrop zu entfernen. Ein weiterer Vorzug dieser Verfahrensmaßnahme besteht darin, daß dadurch bereits ein
sehr hochprozentiger, ca0 90 $iger Hydroxypivalinaldehyd
im Sumpf der AzeotrQpdestillationskolonne anfällt. Zur Gewinnung von reinem Hydroxypivalinaldehyd kann man hieran
noch eine Vakuum-Destillation anschließen,
Hydroxypivalinaldehyd ist sehr vielseitig verwendbar. Er
dient z.B0 als Ausgangsprodukt für Kunstharze oder zur Herstellung
von Hydroxypivalinsäur^oder von Neopentylglykol.
Das erfindungsgemäße Verfahren soll anhand des beiliegenden
Fließschemas näher erläutert v/erden. Zur Vereinfachung wurden in dem Fließschema die notwendigen irühler, Erhitzer,
Wärmeaustauscher und Pumpen nicht eingezeichnet'.
Als Reaktor dient eine Kaskade, die aus den beiden Rührgefäßen 1 und 2 besteht. Das Rührgefäß 1 wird über die Leitung
5 mit 196 Mol Isobutyraldehyd, über die Leitung 4 mit 200
Mol yj ^iger wässriger Formalirilösung, über Leitung 5 und β
mit 2,5 Mol 50 $iger wässriger Natronlauge und Leitung 7
mit 344 Mol (11 kg) Methanol und überschüssigem Isobutyraldehyd
(55 Mol) kontinuierlich beschickt. Die Reaktionsteinperatur
im Rührkessel 1 beträgt ca, 50°C, Das Reaktionsgemicch
gelangt durch die Leitung 8 in das Rührgefäß 2, dem über Leitung 9 2,5 Mol 50 $ige wässrige Natronlauge zugeführt wird. Im Rührgefäß
2 wird die Aldoladditions-Reaktion bei ca. 500C beendet.
Das homogene Gemisch fließt aus dem Rührkessel 2 durch die Leitung 10 in die Destillationskolonne 11. Als Kopfprodukt der Dest
BAD ORIQiWAL
lationskolonne 11 wird über die Leitung 1J das bei 57,20C
siedende Azeotrop, bestehend aus nicht umgesetztem Isobutyraldehyd
und Methanol in das Rührgefäß 1 zurückgeführte Das Sumpfprodukt der Destillationskolonne 11 gelangt
durch die Leitung 12 in den Rührkessel 15, der über
die Leitung Ik zusätzlich mit dem Kopfprodukt der Destillationskolonne
15, bestehend aus dem bei 59>5 C siedenden
Isobutyraldehyd/Wasser-Azeotrop, beschickt wird» Das Reaktionsgemisch im Rührkessel V$ fließt über die Leitung
16 in den Abscheider 17«. Dort erfolgt die Trennung in diewässrige
und organische Phase. Die wässrige Phase wird aus dem Abscheider I7 durch die-Leitung 18 ausgeschleuste
die orgctnische Phase im Abscheider I7 "gelangt über die
Leitung I9 in die Destillationskolonne I5. Während das
Kopfprodukt der Destillationskolonne I5 über die .Leitung
lh in den Rührkessel Γ5 gelangt, wird das Sumpfprodukt der
Destillationskolonne I5 über die" Leitung 20 in den Vakuum-Destillationsapparat
21 gebracht» Als Kopfprodukt der Vakuum-Destillationskolonne destilliert bei 88° bis 900C
und bei I5 Torr über die Leitung 22 reiner Hydroxypivalinaldehyd
ab, während der Destillationsrückstand von ca. 2 kg, der Hydroxyneopentyl-hydroxypivalat und andere höhersiedende
Reaktionsnebenprodukte enthält, über die Leitung 23 abgezogen wirdo
14,7 kg 96 giger Isobutyraldehyd (196 Mol), 16,2 kg 37
wässrige Formalinlösung (200 Mol) und 0,2 kg 50 $ige wässrige
Natronlauge (2,5 Mol) werden stündlich in den Rührkessel 1 der Kaskade eingebracht„ Ferner gelangen 2,5 kg/h Isobutyraldehyd(55
Mol) und 11,0 kg/h Methanol aus der Kolonne 11 in den Rührkessel 1. Nach einer mittleren Verweilzeit von
ca. 10 Minuten fließt das Gemisch in den Rührkessel 2 der Kaskade, der außerdem mit 0,2 kg/h an 50 $iger wässriger
Natronlauge beschickt wird. Die mittlere Verweilzeit im Rühr-
1 0 98ΛΛ/ 187 2
kessel 2 wird ebenfalls auf ca, IQ Minuten eingestellt„ In
den beiden Rührkesseln 1 und 2 wird die Reaktionswärme durch indirekte Kühlung abgeführt und die Reaktionstemperatur auf
ca0 50°C gehaltene
In der Destillationskolonne 11 wird das bei 57>3°C siedende,
aus überschüssigem Isobutyraldehyd und Methanol bestehende Azeotrop vollständig abdestilliert und über die
Leitung 7 in den Rührkessel 1 zurückgeführt. Das Sumpfprodukt
der Destillationskolonne' 11 wird über die Leitung 12 in den Rührkessel 15 gepumpt und dort mit J)Q kg des bei 59*5°C siedenden
Isobutyraldehyd/Wasser-Azeotrops, das als Kopfprodukt
der Destillationskolonne 15 über die Leitung 14 zurüekgefiihrt
wird, versetzt. Das Gemisch in Rührkessel 15 wird am Boden
über die Leitung 16 abgezogen und im Abscheider 17 in. eine
wässrige und in eine organische Phase getrennt«
Die wässrige Phase des Abscheiders 17 wird über die Leitung
18 ausgetragen. Die organische Phase wird über Leitung 19
in die Destillationskolonne 1.5 gepumpt und dort durch Azeotropdestillation von Isobutyraldehyd und Wasser befreit;
anschließend wird das Sumpfprodukt der Destillationskolonne 15 über die Leitung 20 in die Vakuum-Destillationskolonne
gepumpt; das Reaktionsgemisch wird in der Destillationskolonne 21 im Vakuum, z,B. mit Hilfe eines Dünnschichtverdampfers
destilliert; der über die Leitung 22 als Kopfprodukt abgenommene Hydroxypivalinaldehyd siedet unter 15 Torr bei 88
bis 9O0C« Man erhält 18,0 kg/h eines 99 ^igen Hydroxypivalinaldehyds
vom Schmelzpunkt S£°0, entsprechend einer Ausbeute
von 87 % der Theorie» Der Destillationsrückstand von ca. 2 kg/h
enthält Hydroxyneopentyl-hydroxypivalat neben anderen, höhersiedenden Realctionsnebenprodukten.
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Claims (1)
- ._S" ■ . - 11 - ■ Fw 5716PatentanspruchVerfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Hydroxypivalinaldehyd durch homogene Umsetzung von Isobutyraldehyd mit einer wässrigen I?ormaldehydlösung in Gegenwart von Alkoholen mit katalytisch wirkenden Alkalilaugen bei Temperaturen-zwischen 50° und 700C, dadurch gekennzeichnet, daß in einer Kaskade aus zwei oder mehreren' Rührfcesseln, die JO bis 50 $ige, vorzugsweise 4o bis 50 wässrige Alkalilauge auf die einzelnen Rührkesscl in Mengen von 0,5 bis 4,0 g/Mol verteilt wird, nach beendeter Aldoladditionsreaktion die aliphatischen Alkohole mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Vorzugsweise Methanol und. der im Überschuß von 0 bis 100 $ vorhandene Isobutyraldehyd als Azeotrop abdestilliert und in die Rührkessel zurückgeführt wird, der Destillationsrückstand durch Zusatz von 50 bis 500 g/Mol von Isobutyraldehyd in eine wässrige und eine organische Phase getrennt wird, die organische Phase durch Azeotropdestillation vom Wasser und Isobutyraldehyd befreit wird, der so wiedergewonnene Isobutyraldehyd mit dem darin gelösten Wasser in die Phasentrennung zurückgeführt und aus dem Rückstand der Azeotropdestillation mittels Vakuumdestillation der reine Hydroxypivalinaldehyd gewonnen wird.1 0.9 8 4 4/ 187 2Le e rs e i t e
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