DE1768225C - Verfahren zur Dimerisation oder Codi mensation von Propen und/oder Buten - Google Patents
Verfahren zur Dimerisation oder Codi mensation von Propen und/oder ButenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/
oder Buten in flüssiger Phase in Gegenwart eines eine Nickelverbindung enthaltenden Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators.
Es ist bekannt, Olefine in Gegenwart eines Katalysators aus Nickeloxyd auf einem Siliciurndioxyd-Aluminiumoxyd-Träger
zu dimerisieren.
Bei diesem bekannten Verfahren enthält das Reaktionsprodukt außer Olefin-Dimeren Olefin-Oligomere
mit höherem Molekulargewicht als die Dimeren, und der Anteil dieser Üligomeren steigt normalerweise
mit dem Prozentsatz des Olefinumsatzes an. Die Vielfältigkeit
der Produkte ist nachteilig, wenn ein Olefin-Dimeres hergestellt werden soll.
Ferner ist die Oligomerisation von C5- bis C8-OIefinen
in Gegenwart eines Siliciumdioxyd-AIuminiumoxyd-KnuiKsators.
der gegebenenfalls eine geringe Menge Nickeloxid enlhalten kann, bekannt. C5- bis
C,-Oletine unterliegen jedoch speziellen Dimerisationstedingungen
und reagieren bei katalytischen Verfahren anders als kurzkettige Olefine.
Demgemäß ist Aufgabe der Erfindung, ein Verfahren
zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen imd-oder Unten mit Hilfe eines für diese Reaktion ausgezeichnete
Selektivität besitzenden Katalysators zu schaffen.
Das Verfahren der Erfindung zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und oder Buten in flüssiger
Phase in Gegenwart eines eine Nickeherbindung enthalte:·
den Siiiciumdioxvd-AIuminiumoxyd-Katalysator·».
wobei die Nickelverbindung durch Imprägnierung dilcr Mischausfällung in den Träger eingeführt
\vi;rde und als Nickeloxid, -halogenid oder -sulfat vorliegt,
ist dadurch gekennzeichnet, daß man in Gegenwart eines Katalysators dimcrisicrt oder codimerisiert.
dessen Nickelpehalt 7 bis 20 Gewichtsprozent, bercchnel
aK Metall, und dessen Aluminiiimgehalt
20 bis .15 flewit-hisj-.ro/cnt. bezogen auf den Gcsamtsilicii:mdio\yd-Alijminiumox\d-Gehalt
des Katalysator-. i:i d dessen Haupiporendurchmcsscr min-(ics'i--'s
H O Λ beträgt. Als N'iekcherbindung ist Nickcl-OXV1J
levor/ugt.
N nr/vjiw.eise beträgt der Nickclgchalt 7 bis 12 Gc-Uichtspro/ent.
bezogen auf Metall, und liegt der Prozentsatz an Aluminiumoxyd in dem Siliciumdioxyd-Ali.'miniiim-Trägcr
bei etwa 25 Gewichtsprozent. Fs ist ferner bevorzugt, daß der Haiiptporciulurchmesser
in dem Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-T rager etwa
1 2.*> A betraut. Vorausgesetzt, daß die förderung eines
Miru.'csiporendurchmcsNcrs erfüllt ist. stillte das Porenvolumen
so groß wie möglich sein, da die Aktivität
des Katalvsators nut dem Anstieg des Porenvolumeiis
im st c igt. Im sehr geeignetes Porenvolumen istO.Scuv' g.
(Terra^lien 'erweise -'eilte --ich heraus, daß bei
ilie-er speziellen Dimerisation unter Verwendung des
genannten spezifischen Katalysators eine hohe katalylische
Aktivität und Selektivität erzielt wird, wobei insbesondere die erwünschten Produkte bei guten
Ausbeulen nach kurzer Reaktionszeit erhallen werden.
Der Katalysator kann durch gemeinsames Ausfällen der Ühcrgangsmctallvcrbiiulung und des Trägers oder
durch Imprägnieren des Trägers mit einer Lösung einer Ohcrgangsmelallvcrbindung hergestellt worden. Der
Katalysator wird dann getrocknet und culunicrt. Die Trocknung kann in einem Heißluftstrom ausgeführt
werden. Die f'alcinieriing sollte in einer Atmosphäre
trockener luft oder eines Inertgases, wie Stickstoff,
ausgeführt werden. Die Calcinierungstemperatur liegt vorzugsweise innerhalb des Bereiches von 350° bis
65O0C. Der Katalysator kann in Form von Pellets, Strangpreßlingen bzw. Ausspritzprofilen, Körnchen
5 oder Pulver vorliegen.
Vorzugsweise wird der Katalysator unmittelbar vor seiner Anwendung durch Erhitzen in Luft oder einem
anderen sauerstoffhaltigen Gas bei Temperaturen im Bereich von 350 bis 65O°C, in sehr geeigneter Weise bei
ίο etwa 500cC, aktiviert.
Die flüssige Phase des Dimsrisationsverfahrens kann aus dem zu dimerisierenden Olefin oder einem
Lösungsmittel für das Olefin gebildet werden. Geeignete Lösungsmittel sind paraffinische Kohlenwasser-
stoffe oder ein Produkt des Dimerisationsverfahrens.
Es kann Druck angewendet werden, um sine flüssige Phase aufrechtzuerhalten.
Die Temperatur, bei der das Dimerisatior'sverfahren ausgeführt wird, kann Raumtemperatur oder
erhöhte Temperatur, geeigneterweise bis etwa 140" C sein. Es wird bevorzugt, daß die Temperatur im Bereich
von 40 bis 80°C liegt.
Das Verfahren kann arisatzweise oder kontinuierlich mit dem Katalysator in Form eines Festbettes oder
einer Suspension ausgeführt werden. Wenn ein Festbett verwendet wird, ist es erwünscht, daß der Katalysator
in Form von Strangpreßlingen bzw. Spritzprofilen oder Pellets (Kügelchcn) vorliegt.
Der Katalysator kann durch kontrollierte Reaktion mit einem sauerstoff halt igen Gas bei erhöhter Temperatur
regeneriert werden.
Die Katalysatoren wurden durch Imprägnieren eines Siliciumdioxid - Aluniiniumoxyd - Trägers mit
einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknung des imprägnierten Trägers in einem Luftstrom und Calcinieren
des getrockneten Trägers in trockener Luft bei 500~C während 16 Stunden hergestellt. Der Katalysator
wurde dann zerkleinert, und eine Fraktion, die ein Sieb mit einer Maschenweite entsprechend British
Standard Nr. 50 passierte und von einem Sieb mit einer Maschenweitc entsprechend British Standard
Nr. 200 zurückgehalten wurde, wurde weiter bei 5OO':C
in trockener Luft 3 Stunden lang cakiniert.
D;r zerkleinerte Katalysator wurde in einen 250-ml-Autoklavcn
eingebracht. 100 ml flüssiges Propen wv"de hinzugegeben und die Dimerisation bei 60 C
unter autogenem Druck während einer Zeit von einer Stunde ausgeführt.
Die Ergebnisse von drei Versuchen sind in folgender Tabelle angegeben:
Katalysator
Gewicht (ß)
Gewicht (ß)
1Y0 Ni. Gew./Gew. ...
Porenvolumen, cm3/g
Hauptporendurchmesser, A
Aluminiumoxyd
im Träger (°/0) ....
im Träger (°/0) ....
Siliciumdioxyd
im Träger ("/«)
im Träger ("/«)
Propenumsatz (°/n) ...
Dimcrenausbeute (1Yo)
* Vergleicruversuche
| 1* | Versuch Nr 2* |
| 2.50 5,8 0,46 |
I 2,36 3,3 0,76 |
| 84 | 125 |
| 10 | 25 |
| 90 19 73 |
75 24 79 |
2,40
10,9
0,76
10,9
0,76
125
25
25
75
21
89
21
89
Ein Vergleich der Ergebnisse von Versuch Nr. 3 mit denjenigen von den Versuchen Nr. 1 und 2 zeigt,
daß der Katalysator gemäß der Erfindung eine höhere Dimerenaiisbeute ergibt.
Eine Reihe von Katalysatoren mit einem Gehalt an verschiedenen Mengen an Nickeloxyd wurde durch
Imprägnieren von Strangpreßlingen mit einem Durchmesser von 3,175 mm eines Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd
Trägers mit einer wäßrigen Nickelnitratlösung, Trocknung des imprägnierten Trägers in
einem Luftstrom und dann Calcinierung des getrockneten Katalysators in trockner Luft bei 5000C während
16 Stunden hergestellt. Der Träger enthielt 25 Gewichtsprozent
Aluminiumoxyd. Er besaß eine Oberfläche von 309 m2 je g und ein Porenvolumen von
0.9 cm3 je g.
Jeder Katalysator wurde zerkleinert und ein Material,
das ein Sieb mit einer Maschenweite, entsprechend einem British Standard-Sieb Nr. 50, passierte,
Vc\ der Dimerisation von Propen verwendet. Bei jedem Dimerisationsversuch wurden 2,5 g zerkleinerten Katalysators
in einem trockenen Luftstrom bei 510aC 17 Stunden lang aktiviert und unmittelbar darauf in
einen 250-ml-Autoklaven überführt, worauf 200 ml
flüssiges Propylen eingeleitet wurden. Der Inhalt des Autoklaven wurde bei der Temperatur, die bei 6O0C
Imfrechterhalten wurde, unter autogenem Druck gerührt. Die erhauenen Ergebnisse sind in folgender
Tabelle aufgeführt:
Nickelgehalten des Katalysators im Bereich zwischen etwa 7 und 20 Gewichtsprozent relativ hoch liegt.
Katalysatoren mit einem Gehalt an Nickelchlorid oder Nickelsulfat wurden durch Imprägnieren des im
Beispiel 2 beschriebenen Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Trägers mit wäßrigen Nickelchlorid- oder Nickelsulfatlösungen
hergestellt. Die Katalysatoren wurden getrocknet, calciniert, zerkleinert, aktiviert und bei der
Dimerisation von Propen, wie in Beispiel 2 beschrieben, angewendet. Im Versuch 9 enthielt der Katalysator
Nickelchlorid und im Versuch 10 Nickelsulfat. Die Reaktionszeit betrug 30 Minuten bei jedem Versuch.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in folgender Tabelle aufgeführt:
| 4* | Vi | 5· | such Nr | 7 | ,4 | f | ,1 | |
| 6 | ||||||||
| ".'„ Ni Gew./Gew. | 2,8 | 6,4 | 11 | ,5 | 18 | ,3 | ||
| im Katalysator . . | 2 | 1 | 11,4 | 1 | 1 | |||
| Reaktionszeit (h) .. | 49,7 | 51,4 | 1 | 55 | ,5 | 55 | ,5 | |
| Propenumsatz (n/0) | 51,7 | |||||||
| Dimerenaiisbeute | 66.5 | 74,7 | 81 | 83 | ||||
| (0Zo) | 84,5 | |||||||
| Versuch | Nr. | |
| 9 | 10 | |
| Nickelgehalt im Katalysator | ||
| (Gewichtsprozent) | 9,1 | 8,7 |
| Aniongehalt* im Katalysator | ||
| (Gewichtsprozent) | 5,6 | 14,0 |
| Propenumsatz (°/0) | 47,9 | 54,7 |
| Dimerenausbeute (°/0) | 80,2 | 80,3 |
| * Das Anion ist encvcdcr Cl" oder SO" | ||
| Beispiel 4 | ||
• Verglcichsvcrsiiclic
Ein Vergleich dieser Ergebnisse zeigt, daß bei etwa gleichem Pp'penmnsatz die Dimerenausbeute bei
Es wurden Katalysatoren, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt und bei der Mischdimerisation
eines Gemisches aus 43 Gewichtsprozent Propen und 57 Gewichtsprozent Buten-2 (mit gleichen Anteilen
von eis- und trans-Buten-2) angrwcndet. Das Dimerisationsverfahren
wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, unter Anwendung von 200 ml eines flüssigen Gemisches
aus Propen und Buten-2 ausgeführt, ausgenommen, daß in den Versuchen 13 und 14 die Katalysatoren
in einem trockenen Luftstrom bei 510° C 33/4 Stunden lang aktiviert wurden.
Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle aufgeführt:
| Versuch Nr. | 12 | 13 | 14 | |
| 11 | 10,9 | 3,4* | 10,9 | |
| 3,4* | 15 | 15 | ||
| 2 | I | 4+ | 53 | |
| 12 | 14 | 55 | 63 | |
| 64 | 79 i | 35 : 29 | 45:4!): 15 | |
| 34: 18 | 56:34: 10 36: | 95 | 93 | |
| 94 | 95 | 43 | 61 | |
| 46 | 56 | 5,5 | 33 | |
| 6 | 13 | |||
"Nickel (Gewichtsprozent)
!Reaktionszeit (Ii)
Olefmumr.atz (0Zn)
iDimcrcnaiisbeutc (n/0)
Verhältnis der C'r,: C7: Cs-Dimcrcn
Linear und nionovcrzweigles Ce-Dimcres (n/n)..
Linear und monoverzweigtes C7-Dimeres (°/0)..
Linear und monoverzweigtes Ce-Dimeres (°/0)..
• Vcrglcichsversuchc
48:
Ein Vergleich der Ergebnisse von Katalysatoren mit einem Gehalt an niederen und höheren Nickelprozentsätzen
zeigt, daß die Katalysatoren, die einen im Bereich der Erfindung liegenden Prozentsatz an
Nickel enthalten, höhere Dimerenausbeuten ergeben und daß die so gebildeten Dimeren mehr linear sind.
Ein Nickeloxyd'Katalysator auf Siliciumdioxyd-Aiuminiumoxyd,
der 10,3 Gewichtsprozent Nickel enthielt, wurde, wie in Beispiel 2 beschrieben, hergestellt
und bei der Dimerisation von Propen angewen-
det. Flüssiges Propen wurde durch ein Katalysatorfestbett bei einer Raumgesehwindigkeit von 4 Litern
Propylen je Liter des mit dem Katalysator ausgefüllten Raumes je Stunde und unter einem Druck von 38,7 atü
geleitet.
Zu Vergleichszwecken wurde ein zweiter Nickeloxyd-Kaialysator
auf Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd mit einem Gehalt an 3,3 Gewichtsprozent Nickel in der
gleichen Weise hergestellt und zur Dimerisation von Propen unter den gleichen Bedingungen angewendet.
Die Dimerisationstemperatur wurde zwischen 40 und 800C variiert, um den Prozentsatz an Propenumsatz
zu verändern.
Die erhaltenen Ergebnisse waren wie folgt:
»5
Katalysator mit einem Gehalt an 10,3 Gewichtsprozent Nickel:
Propinumsatz (°/0) ... 64 63 61 60 59 58
Dimerenausbeulc (°/0) 60 60 63 62 63 63
Dimerenausbeulc (°/0) 60 60 63 62 63 63
20
Katalysator mit einem Gehalt an 3,3 Gewichtsprozent Nickel*:
Propenumsatz (°/0) ... 64 49 39 27 23
Dimerenausbeute (7o) 51 55 59 63 71
·) Vcrglcichsversuch
Dimerenausbeute (7o) 51 55 59 63 71
·) Vcrglcichsversuch
Claims (2)
1. Verfahren zur Dimerisation oder Codimerisation von Propen und/oder Buten in flüssiger
Phase in Gegenwart eines eine Nickelverbindung enthaltenden Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Katalysators,
wobei die Nickelverbindung durch Imprägnierung oder Mischausfällung in den Träger
eingeführt wurde und als Nickeloxyd, -halogenid oder -sulfat vorliegt, dadurch gekennzeichnet,
daß man in Gegenwart eines Katalysators dimerisiert oder codimerisiert, dessen
Nickelgehalt 7 bis 20 Gewichtsprozent, berechnet als Metall, und dessen Aluminiumgehalt 20 bis
35 Gewichtsprozent, bezogen auf den Gesamtsiliciumdioxyd-Aluminiumoxyd-Gehalt des Katalysators,
und dessen Hauplporendurchmesser mindestens lOOÄ beträgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in G.-.yenwart eines Katalysators
dimerisiert oder codimei.siert, dessen Nickelgehalt
7 bis 12 Gewichtsprozent, berechnet als Metall, und dessen Aluminiumgehalt etwa 25 Gewichtsprozent,
bezogen auf den Gesamtgehalt an Siliciumdioxyd-Aluminiumoxyd, und dessen Hauptpore.idurchmesser
rund 125 A beträgt.
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