DE1719069A1 - Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Disazofarbstoffpigmente und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
■e^—m-
Deutschland
Es wurde gefunden, dass man zu wertvollen Disazofarbstoffpigmenten der Formel
I OH X ^ I OH
K
Rl
gelangt, worin A1, Ap und R · Arylenreste, R1 einen Naphthalinrest
bedeuten, in welchem sich die Azo-, Hydroxy- und Carbon- säureamidgruppen in 1,2,3-Stellung befinden, X eine direkte
Bindung oder eine Brücke und Y eine Gruppe der Formel -NHCOR^
oder -CONHR2, bedeuten, worin R, ein Wasserstoffatom, eine
Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Arylamino-
gruppe und Rk ein Wasserstoffatom oder eine Arylgruppe bedeuten, wenn^man eine Tetrazoamidoverbindung eines Arylen-
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diamine der Formel
mit einem Naphthol der Formel
NJONH-R2-T
im Molverhältnis 1:2 kuppelt.
* Als Arylentetrazoamidoverbindung verwendet man
vorzugsweise eine solche der Formel
R5 R1-
^N=NHL-X-A0-N=N-N' 5
R6 ^6
worin A,, ΑΛ und X die angegebene Bedeutung haben, FL und E^
Ld O D
Alkylreste bedeuten, wobei R1. und R^ auch zusammen mit dem
Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können.
Von besonderem Interesse sind a) Arylentetrazoamidoverbindungen der Formel
TJ
Z. ΖΊ
I1 il
Z2 Z2
worin R^ und Rg die angegebene Bedeutung haben, Z, und Zp
Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, oder
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b) Arylentetrazoarnidoverbindungen der Formel
ιγΤλ =Β llr^JL. U JN =η W
6^ ^6
worin R1. und R^ die angegebene Bedeutung haben, B und B'
gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylenreste und X, ein Sauerstoff- oder
Schwefelatom, eine Imino-, SuIfon-, Carbonyl-, Azo-, Alkylen-, -CONH-, -SOpNH-, -COCO-, -NHCONH-, Oxdiazol- oder Thiadiazolgruppe
bedeutet, oder
c) Arylentetrazoamidoverbindungen der Formel
c) Arylentetrazoamidoverbindungen der Formel
/ 12221 \
R6
worin R1. und R-- die angegebene Bedeutung haben, B. eine
gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylengruppe, B einen gesättigten oder unge
sättigten Kohlenwasserstoffrest oder einen gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierten
Phenylenrest und Xp eine -CONH-, -NHCO- oder -SOpNH-Gruppe
bedeuten.
Die verfahrensgemäss zu verwendenden Arylentetrazoamide
werden nach bekannten Verfahren durch Kupplung eines
Arylentetrazoniumsalzes mit einem primären oder vorzugsweise mit einem sekundären Amin erhalten. Für diesen Zweck eignen
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sich die verschiedensten Amine, beispielsweise aliphatische Amine, wie Methylamin, Aethylamin, Aethanolamin, Propylamine
Iso-propylamin, Butylamin, Hexylamin und insbesondere Dimethylamin,
Diäthylamin, Methyläthanolamin, Dipropylamin, Diisopropylamin oder DibutyLamin, Aminoessigsäure, N-Methylaminoessigsäure,
Butylaminoessigsäure, Aminoäthansulfonsäure, N-Methyl-aminoäthansulfonsäure, Guanyläthansulfonsäure, ß-Amino·
äthylschwefelsäure, alicyclische Amine, wie Cyclohexylamin, N-Methyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, aromatische
Amine, wie 4-Aminobenzoesäure, SuIfanilsäure, 4-Sulfo-2-aminobenzoesäure,
4-Sulfophenylguanldin, 4-N-Methylaminobenzoesäure,
4-N-Aethylaminobenzoesäure, 1-Amino-naphthalin-4-sulfonsäure,
l-Aminonaphthalin-2,4-disulfonsäure, heterocyclische Amine, wie Piperidin, Morpholin, Pyrrolidin, Dihydroindol
und schliesslich auch Natriumcyanamid oder Dicyandiamid.
In der Regel sind die erhaltenen Tetrazoamidoverbindungen in -kaltem Wasser schwer löslich und können
gegebenenfalls durch Aussalzen in kristalliner Form aus den Reaktionsmedien abgetrennt werden. In vielen Fällen können
die feuchten Presskuchen, wie sie bei der Herstellung anfallen, für die weitere Umsetzung verwendet werden. In einzelnen
Fällen kann es sich als vorteilhaft erweisen, die Diazoamide vorgängig der Umsetzung durch Vakuumtrocknung
zu entwässern oder nach Aufschlämmung in einem organischen Lösungsmittel das Wasser durch azeotrope Destillation zu
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entfernen.
Als Beispiele von Arylendiaminen, die als Ausgangsstoffe für die erfindungsgemäss zu verwendenden
TetrazoaiDidoverbindungen dienen, sei': genannt: Benzidin,
3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,
2,5,2',5·-Tetrachlor-4,4·-diaminodiphenyl,
3,5,3',5f-Tetrachlor-4,4f-diaminqdiphenyl,
■3,3'-Dibrom-4,4f-diamlnodiphenyl,
3,3*-Diraethyl-4,4'-diaminodiphenyl,
3,3'-Dimethy1-6,6'-dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,
3,3f-Dimethoxy-4,4'-diaminodiphenyl,
3,3'-Dimethoxy-6,6'-dichlor-4,4'-diaminodiphenyl,
4,4'-Diaminodlphenyl-3,3l-dicarbonsäure-dimethylester,
4,4'-t)iaminodiphenyläther, 4,4'-Dichlor-3,3'-diaminodiphenyläther,
4,4'-Dimethyl-3,3'-dlamino-diphenyläther, 4,4'-Dichlor-3i3f-diamino-diphenylketon,
4,4'-Dimethyl-3,3'-diamino-diphenylketon,
4,4l-Dimethoxy-3*3'-dianiino-diphenylketon,
4,4'^Diaminodiphenylmethan, 4,4'-DlGhlor-3,3'-diamino-diphenylmethan,
4,4'-Dimethoxy-3*3'-diaminodiphenylmethan,
4,4'-Diwethyl-3i 3!-diamino-diphenylmethan,
4,4'-Dichlor-3,3'-diamino-diphenylsulfon,
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4,4'-Dlmethoxy-3,3'-diamino-diphenylsulfon,
4,4'-Diamino-stilben,
3,5l-Dichlor-4,4'-diamino-stilben,
4,4'-Dichlor-3,3f-diaminobenzii,
4,4'-Dibrom-3,3'-diaminobenzii,
4,4'-Diamino-diphenylamin,
4,4'-Diamino-azobenzol,
4-(4'-Aminobenzoyl)-amino-1-aminobenzol, 4-Aminobenzoesäure-3'-chlor-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2', 5'-dichlor-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methyl-4'-aminoanilid, 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methoxy-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2', 5'-dimethyl-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2', 5'-dimethoxy-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-4\-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2', 5'-dichlor-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2'-chlor-51-methoxy-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',51-dichlor-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methyl-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2' -chlor-5'-methoxy-41 -amino-anilid,· 4-Chlor-3-amlnobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-diäthoxy-4·-amino-anilid,
3,5l-Dichlor-4,4'-diamino-stilben,
4,4'-Dichlor-3,3f-diaminobenzii,
4,4'-Dibrom-3,3'-diaminobenzii,
4,4'-Diamino-diphenylamin,
4,4'-Diamino-azobenzol,
4-(4'-Aminobenzoyl)-amino-1-aminobenzol, 4-Aminobenzoesäure-3'-chlor-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2', 5'-dichlor-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methyl-4'-aminoanilid, 4-Aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methoxy-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2', 5'-dimethyl-4'-amino-anilid, 4-Aminobenzoesäure-2', 5'-dimethoxy-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-4\-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2', 5'-dichlor-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2'-chlor-51-methoxy-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'-amino-anilid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',51-dichlor-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methyl-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2' -chlor-5'-methoxy-41 -amino-anilid,· 4-Chlor-3-amlnobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethoxy-4'-amino-anilid, 4-Chlor-3-aminobenzoesäure-2',5'-diäthoxy-4·-amino-anilid,
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4-Methyl-3-aminobenzoesäure-2', 5' -dichlor-4-aniino-anilid,
4-Methyl-3-aminobeRzoesäure-2',5'-dimethyl-4'-amino-anilid,
2,4-Dichlor-5-£uninobenzoesäure-2',5'-dichlor-4'-amino-anilid,
2,4-Dichlor-5-aminobenzoesäure-2l-chlor-51 -methoxy-4 '-aminoanilid,
4-Brom-3-aminobenzoesäure-2',S'-dimethyl-^'-amino-anilid,
4-Methoxy-3-aiolnobenzoesäure-4' -amino-anilid,
4-Methoxy-3-andnobenzoesäure-3'-chlor-4'-amino-anilid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'>5'-dichlor-4'-amino-anilid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methyl-4'-amino-anilid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2' -chlor-51 -methoxy-r4' -aminoanilid,
4-Methoxy-3-aminobenzoesäure-2',51-dimethyl-4'-amino-anilid,
4-Methoxy-3-an>im)benzoesäure-2' 1 5' -dimethoxy-4' -amino-anilid,
2-Chlor-4-methoxy-5-aminobenzoesäure-2',5'-dichlor-4'-aminoanilid,
4-Aethoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dimethyl-4'-amino-anilid,
4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäure-2'-chlor-5'-methoxy-4'-aminoanilid,
4-Carbomethoxy-3-aminobenzoesäure-2',5'-dichlor-4'-aminoanilid,
4,4'-Diamino-diphenylharnstoff,
3-Chlor-4,4'-diamino-dipheny!harnstoff, 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff, 2,5»2',5'-Tetrachlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff, 2,5~Dimethyl-4,4 *-diamino-diphenylharnstoff, 2,5-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff,
3-Chlor-4,4'-diamino-dipheny!harnstoff, 3,3'-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff, 2,5»2',5'-Tetrachlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff, 2,5~Dimethyl-4,4 *-diamino-diphenylharnstoff, 2,5-Dichlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff,
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Terephthalsäure-bis-(4-amino-anilid), Terephthalsäure-bis-(2,5-Dichlor«4-amino-anilid),
Terephthalsäure-bis-(2,5-dimethyl-4-amino-anilid),
Terephthalsäure-bis-(2,S-dimethoxy^-amino-anilid),
Terephthalsäure-bis-(2-chlor-5-methoxy-4-amino-anilid)/
Terephthalsäure-bis-(2-methoxy-5-chlor-4-amino-anilid),
0xalsäure-bis-(4-amino-anilid), 0xalsäure-bis-(2J5-dichlor-4-amino-anilid),
Bernsteinsäure-bis-(2i5-dimethyl-4-amino-anilid),
Maleinsäure-bis-(2,5-dimethyl-4-amino-anilid),
l,4-Bis-(4'-aminobenzoylamino)-benzol,
1,4-Bis-(4'-amino-3'-methylbenzoylamino)-benzol,
1,4-Bis-(4'-aminobenzoylamino)-2-chlorbenzol,
li4-Bis-(4f-aminobenzoylamino)-2,5-dichlorbenzol,
1,4-Bis-(4'-aminobenzoylamino)-2,5-dimethylbenzol,
1,4-Β1ξ-(4'-aminobenzoylamino)-2-chlor-5-methoxybenzol,
1,4-Bis-(4'-amino-3'-methylbenzoylamino)-2,5-dichlorbenzol,
1,4-Bis-(4'-chldr-3'-aminobenzoylamino)-benzol,
1,4-Bis-(4'-chlor-3'-aminobenzoylamino)-2,5-dichlorbenzol,
1,4-Bis-(4'-chlor-3'-aminobenzoylamino)-2,5-dimethylbenzol,
1,4-Bis-(4'-chlor-3'-aminobenzoylamino)-2,5-dimethoxybenzol ,
l,4-Bis-(4'-chlor-31-aminobenzoylamino)-2-chlor-5-methylbenzol,
1,4-Bis-(4'-chlor-3'-aminobenzoylamino)-2-chlor-5-methoxybenzol,
1,4-Bis-(4'-methyl-3'-aminobenzoylamino)-benzol,
1,4-Bis-(4'-methoxy-3'-aminobenzoylamino)-2,5-dichlorbenzol,
1,4-Bis-(4'-methoxy-3'-aminobenzoylamino)-2,5-dimethylbenzol,
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-Q-
1,4-Bis-(4!-methoxy-3'-aminobenzoylamino)-2,5-dimethoxybenzol,
1,4-Bls-(2',5'-dimethoxy-4'-aminobenzol-sulfamino)-benzol,
l-(2',5'-Dimethoxy-4'-aminobenzol-sulfamino)-4-aminobenzol,
2,5-Di-{4' -naminophenyl) -oxcliazol,
2i5-Di-(4'-amino-3l-methylphenyl)-oxdiazol,
2,5-Di-(4'-amino-3t-methylphenyl)-thiadiazol, ferner
1,5-Napiithylendiamin,
1,5-DiaBiinoanthrachinon,
2,6-Diaminoanthrachinon,
2,7-Diaminoanthrachinon,
2,8-Mamlnochrysen.
Als Azokomponenten verwendet man vorzugsweise
Naphthole der Formel
OH v
JXL
worin ü, die angegebene Bedeutung hat, X, ein Wasserstoff-
oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y, und Y Wasseretoff-
oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, oder Naphthole der Formel
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- ίο -
χ.
.XCC
OH
ONH-
ONH-
worin X, die angegebene Bedeutung hat, R7 ein Wasserstoffatom
oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, V ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe
und η die Zahl 1 oder 2 bedeuten.
Die erwähnten Naphthole erhält man durch Kondensation eines Halogenides beispielsweise der 2,3-Hydroxynaphthoesäure,
der 2,3-Hydroxy~6-bromnaphthoesäure oder der 2,3-Hydroxy-6-methoxynaphthoesäure mit einem Amin der
Formeln
H,
NHCOR,
)NHR?
Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt: 4-Formylamino-anilin,
4-Aoetylamino-anilin,
4-Propionylamino-anllin,
4-Aoetylamino-anilin,
4-Propionylamino-anllin,
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4-Butyrylamino-anilin, 4-Chloracetylamino-anilin,
4-Trichloracetylamino-anilin, 4-Phenoxyacetylamino-anilin,
4-Crotonylamino-anilin, 4-Cinnamoylamino-anilin,
4-Carbomethoxyamino-anilin, 2-Methyl-4-acetylamino-anilin,
S-Chlor-^-acetylamino-anilin,
2-Methoxy-4-acetylamino-anilInJ
2,5-Dimethyl-4-acetylamino-anilin,
2,5-Dimethyl-4-formylamino-anilin,
2,5-Dimethyl-ί^·-cinnamoylamino-anilin,
2,5-Dimethyl-4-nicotinylamino-anilinί
2,5-Dimethyl-4-thiophen-l'-carbonylamino-anilin,
2,5-Dimethyl-4-carbäthoxyamino-anilin,
2i5-Diohlor-4-acetylamino-anilini
2,5-Dichlor-4-cinnamoylamino-anilin, 2,5-Diäthoxy-4-acetylamino-anilin,
2,5-Dimethoxy-4-aeetylamino-anilin, 2-Chlor-5-methyl-4-acetylamino-anilin,
2-Chlor-5-πlethoxy-4-acetylamino-anilin,
4-Aminophenylharnstoff, N-Methyl-N1,4-aminophenylharnstoff,
N-Dimethyl-N1,4-aminophenylharnstoff, 4-Amino-2,5-dimethylphenylharnstoff,
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4-Amino-2,5-dichlor-phenylharnstoff, 4-Amlno-2-methylpheny !.harnstoff,
4-Amino-2-chlorpheny !.harnstoff,
4-Amino-2-nlethoxyphenylharnstoff,
4-Amino-2-chlor-5-nie thoxypheny !.harnstoff,
4-Amino-2-methoxy-5-chlorphenylharnstoff, 2l·-Anlino-2-methyl-5-chlorphenylharnstoff,
^Amino^-chlor^-methylphenylharnstoff,
4-Amino-2-trifluormethyl-phenylhamstoff,
4-Amino-2,5-dimethoxy-phenylharnstoff,
4-Amino-2,5-diäthoxy-phenylharnstoff, 4-Amino-2-brom-pheny !.harnstoff,
4-Amino-4'-chlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-4'-methyl-diphenylharnstoff, 4-Amino-4'-methoxy-diphenylharnstoff,
4-Amino-2'-methyl-dipheny!harnstoff, 4-Amino-2,5-dimethyl-diphenylharnstoff,
4-Amino-2,5-dimethyl-4'-chlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-2,5j4'-trimethyl-diphenylharnstoff,
4-Amino-2,5-dichlor-diphenylharnstoff, 4-Amino-2,5j4'-trichlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-2-methyl-5-chlor-diphenylharnstoff,
4-'Amino-2-methoxy-5-chlor-diphenylharnstoff,
4-Amino-4'-carbomethoxy-diphenylharnstoff,
3-Aminobenzoesäure-anilid, 3-Aminobenzoesäure-4'-chloranilid,
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3-Aminobenzoesäure-4'-methoxyanilid,
3-Arainobenzqesäure-3'-trifluormethylanilid,
3-Amino-4-chloΓbenzoesäure-anilid,
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-4' -chloranilid,
3-Amino-4-chlorbenzoesäure-3'-trifluormethylanilid,
3-Amlno-4-chlorbenzoesäure-2l >5'-dichloranilid,
3-Amino-4-methylbenzoesäure-anilid>
3-An^ino-4-πlethoxybenzoesäure-anilid,
3-Amino-4-äthoxybenzoesäure-anilidJ
3-Amino-4-phenoxybenzoesäure-anilid,
3-Alnino-4-oarbomethoxybenzoesäure-anilid,
3-Amino-4,6-dichlorbenzoesäure-aniHd,
4-Aminobenzoesäure-anilid,
^-Aminobenzoesäuren'-chloranilid, „
4-Aminobenzoesäure-4'-methylanilid,
4-Aininobenzoesäure-4f -methoxyanilid,
4-Aminobenzoesäure-3'-trifluormethyl-anilid, I
4-Aminobenzoesäure-2',4'-dichlormethylanilid,
4-Aminobenzoesäure-2',5'-diehlormethyl-anllid,
4-Aminobenzoesäure-2l,4',S'-trlchloranilid,
4-Aminobenzoesäure-3',5'-bis-trifluormethylanilid,
4-Aminobenzoesäure-2'-chior-5'-trifluormethyl-anilid,
4-Aminobenzoesäure-2,5'-dimethyl-anilld,
3-Methyl-4-aminobenzoesäureanllid, 3-Methyl-4-aminobenzoesäure-4'-chloranilid,
3-Methyl-4-aminobenzoesäure'-2',4' -dichloranilid,
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3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2',5'-dichloranilid,
3-Methyl-4-aminobenzoesäure-2'-chlor-5l-trifluormethyl-anilid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäureamid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäuremethylamid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäureanllid, 4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäure-4"-chloranilid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäure^",5w-dichloranilid,
4-Aminodiphenyl-4'-carbonsäure^", 5w-dimethylanilid,
4-Amino-diphenylharnstoff.
Die Kupplung der Tetrazoaraidoverbindung mit dem
Naphthol erfolgt zweckmässig in einem organischen Lösungsmittel,
beispielsweise in Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, Pyridin, Chinoiin, Aethylenglykol, Aethylenglykolmonomethyl-
oder -monoäthyläther, Dimethylformamid, N-Methylpyrrolidon, Ameisensäure oder Essigsäure.
Im allgemeinen ist es nicht nötig, die Tetrazoamidoverbindungen in wasserfreier Form zu verwenden. Es können
beispielsweise die wasserfeuchten Nutschkuchen verwendet werden. Die der Kupplung vorangehende Spaltung der Diazoaminoverbindung
erfolgt vorzugsweise in saurem Medium. Verwendet man neutrale Lösungsmittel, so kann die Zugabe
einer Säure, wie beispielsweise Chlorwasserstoff, Schwefelsäure, Ameisensäure oder Essigsäure, von Vorteil sein.
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Die Kupplung wird zweckmässig in der Wärme, vorzugsweise bei Temperaturen zwischen 60 bis l80 C vdurchgeführt
und verläuft im allgemeinen rasch und vollständig.
Dank ihrer Unlöslichkeit können die erhaltenen Pigmente aus dem Reaktionsgemisch durch Abfiltrieren
isoliert werden. Da die Nebenprodukte in Lösung bleiben, fallen die erhaltenen Pigmente in hervorragender Reinheit an.
Eine Nachbehandlung mit organischen Lösungsmitteln, wie dies bei Pigmenten, die nach dem wässerigen Kupplungsverfahren "
erhalten werden, erforderlich ist, wird hier in den meisten Fällen überflüssig. Ein weiterer Vorteil des erfindungsgemässen
Verfahrens ist die hohe Ausbeute, die pigmenttechnisch günstige Form und die Konstanz der färberischen
Eigenschaften der erhaltenen Pigmente.
Die verfahrensgemäss erhältlichen Pigmente können dank Ihrer günstigen Eigenschaften für die verschiedensten
Pigmentapplikationen verwendet werden, z.B. in feinverteilter
Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Celluloseäthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw. Superpolyurethanen
oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen
oder Produkten aus Aeetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder
Kondensationsharzen, z.B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid,
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Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein
Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen
Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die
Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
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Beispiel 1.
4,4 Teile der Tetrazoamidoverbindung der Formel
4,4 Teile der Tetrazoamidoverbindung der Formel
ΟΗ,-ΟΗ,
erhalten durch alkalische Kupplung von 1 Mol tetrazotiertem 4,4f-Diamlno-3,3'-dimethoxydiphenyl auf 2 Mol Morpholin, "
werden mit 9,2 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2',5'-dichlor-4l-benzoylaminoanilid
in 250 Teilen Nitrobenzol verrührt und 2 Teile Essigsäure 100# zugegeben. Dann erwärmt
man 2 Stunden auf I30 bis 135°. Der gebildete blaue Pigmentfarbstoff
wird heiss genutscht, mit heissem o-Dichlorbenzol gewaschen, bis das Filtrat farblos abläuft und dann mit kaltem
Methanol oder ausgewaschen. Zum Schluss
wäscht man mit heissem Wasser, saugt gut ab und trocknet bei
auf diese Weise/ i
90 bis 100 im Vakuum.Man erhält/10,8 Teile des Pigmentes
der Formel
Cl OH OH Cl I I I I
<I^>KJQNH-^3^MC0YyNeI^^
Cl [J OCH5 OCH5 Qf Cl
109833/1547
was einer Ausbeute von 92*4 % der Theorie entspricht.
Dieser Farbstoff färbt Kunststoffe, wie Polyvinylchlorid, und Lacke in marineblauen Tönen von ausgezeichneter
Migrations- und Ueberlaclcierechtheit.
In der nachfolgenden Tabelle ist eine Reihe weiterer Farbstoffe aufgeführt, die man erhält, wenn man
aus den Tetrazoverbindungen der in Kolonne I genannten Diamine und aus den in Kolonne II erwähnten sekundären
Aminen die Tetrazoamidoverbindungen herstellt und letztere mit den in Kolonne III genannten Naphtholen im Molverhältnis
1:2. nach den Angaben dieses Beispiels kuppelt. In Kolonne IV ist der Farbton der mit den Pigmenten hergestellten
Polyvinylchloridfolien angegeben.
copy 109833/1547
| I | II | III | IV | |
| 1 | 4,4'-Dlamino diphenyl |
Diäthylamln | 2-Hydroxy-3-naphthoe s äure- 4'-benzoylamino-anilid |
violett |
| 2 | tt | η | 2-Hydroxy-3-naphthoesäuae- 2',5'-dichlor-4'-benzoyl amino-anilid |
ti |
| 3 | 3,3'-Dichlor-4,4'- diaminodiphenyl |
Piperidin | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 4'-benzoylamino-anilid |
blau violett |
| 4 | ti | η | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2'-methoxy-5'-chlor-4'- acetylamino-anilid |
marine blau |
| VJl | 3,3'-Dimethoxy- 4,4'-diamino- d!phenyl |
Cyclohexyl- amin |
2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',5'-dimethyl-4'-(4"-chlor- benzoylamino)-anilid |
tt |
| 6 | ti | η | 2-Hydroxy-3-naphthöesäure- 4'-benzoylamino-anilid |
tt |
| 7 | Il | η | 3-Methyl-4-(2'-hydroxy-3'- naphthoylamino)-benzoe- säure-4"-methoxy-anilid |
blau |
| 8 | Il | η | 4-(2'-Hydroxy-3'-naphthoyl amino )-diphenyl-4"-carbon- säure-2m ,5'" -dichloranilid |
ti |
| 9 | Il | η | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',5'-dichlor-4'-benzoyl amino-anilid |
tt |
| LO | ti | η | 4-Chlor-3-(2'-hydroxy-3'- naphthoylamino)-benzoe- säure-2T'-chlor-5"-trifluor- methylanilid |
tt |
| ——Π— - | - 4-("2 -Hydroxy-3 -naphthoyl amino )'-diphenyl -4 " - carbon- säure-2IM ,4'" ,5m -trichlor- anilid |
M- _ | ||
| .2 | 3,3'-Dichlor-4,4'- diaminodiphenyl |
Morpholin | 3-Methyl-4-(2'-hydroxy-3'- naphthoylamino)-benzoe- säureanilid |
marine blau |
109833/1547
copy
III
3J3'-Dichlor-4J4!-
diaminodlphenyl
3,3'-Dimethyl-4,ν
α !aminodiphenyl
2J2'-Dimethaxy-5,51·
dichlor-4,4'-diamino-diphenylharnstoff
2-Methyl-2'-chlor-4,4'-diaminodi- phenylharnstoff
1,4-BIs-(V-amino-2',
5'-dimethoxybenzol)-sulfamidobenzol
l,4-Bis-(4'-methoxy-3'-aminobenzoylamino)-benzol
Terephthalsäurebis-2-trifluormethyl·
4-amino-anilid
Terephthalsäure-bis-2l,5'-dimethoxy-4-
amino-anilid
Morpholin
Diäthylamin
Morpholin
Cyclohexylaniin
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2',5'-dimethyl-4-(4'-chlor«
benzoylamino)-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-4'-benzoylamino-anilid,
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2',5'-dichlor-4'-benzoylamino-anilid
2-Hydroxy-3~naphthoe säure-2',5'-dimethyl-4'-(4"-chlorbenzoylamino)-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-4'-benzoylamino-anilid
3-Methyl-4-(2'-hydroxy-3fnaphthoylamino)-benzoesäure-anilid
4-Chlor-3-(2'-hydroxy-3'-naphthoylamino)-benzoesäure-2"-chlor-5"-carbomethoxy-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2',5'-dimethyl-4'-(4"-chlorbenzoylamino)-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2',5'-dimethyl-4'-(4"-chlorbenzoylamino)-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2',5'-dichlor-4'-benzoylamino-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-4'-benzoylamino-anilid
rotstichig blau
blau
marineblau
rot
violett
rot
orange
blau
1 0 9 8 ί ] ' 1 5 A 7
BAD
| I | II | III | IV | |
| 24 | Terephthalsäure-biB- 2',5'-dimethoxy-4- amino-anilid |
Cyclohexyl- amin |
4-Chlor-3-(2f-hydroxy- 3'-naphthoylamino)- benzoesäure-2"-chlor- 5M»trifluormethylanilid |
violett |
| 25 | 1,4-BiS-(V-meth- oxy-3'-amino-ben- zoylamino)-benzol |
2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2'-methoxy-4'-acetylamino- 5'-chlor-anilid |
blau- stichig rot |
|
| 26 | 2,5-Bi8-(4'-nieth- oxy-3!-amlnophenyl)- oxdiazol |
Dläthyl- amin |
2-Hydfoxy-3-naphthoesäure- 4'-benzoylamlno-anilid |
rot |
| 27 | H | ti | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',5'-dimethyl-4'-(4'-chloi benzoyl)-anilid |
violett |
| 28 | 2,5-Bi8-(4'~araino- 3'-methyl-phenyl)- oxdiazol |
η | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',5'-dichlor-4'-benzoyl- amino-anilid |
η |
| 29 | H | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2'-methoxy-5'-chlor-4'- acetylamino-anilid |
It | |
| 30 | Terephthalsäure-bis- 4-amino-2~trifluor- methyl-anilid |
Morpholin | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 4'-benzoylaraino-anilid |
schar- lach |
| 31 | π | It | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2f,5'-dimethyl-4l-(4"- chlorbenzoylamino)-anilid |
Il |
| 32 | Terephthalsäure-hi β- 2,5-dimethoxy-4- araino-anilid |
Cyclohexyl- amin |
2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 4'-benzoylamino-anilid |
blau |
| 33 | 3,3'-Dimethoxy-4,4·- diaminodiphenyl |
It | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',5!-dimethoxy-4'-benzoyl amlno-anilid |
violett |
| 34 h | ^'-Diohlor^^1- 1aminodiphenyl |
It I | Il | blau violett |
| 35 | H | H | 2-Hydroxy-3-naphthoesäure- 2',5'-diäthoxy-4'-benzoyl amino-anilid |
violett |
109833/1547
III
24
25
26
27
Terephthalsäure-bis-
2',5'-dimethoxy-4-amino-anilid
l,4-Bis-(4'-methoxy-3'-amino-benzoylamlno)-benzol
2J5-Bis-(4'-methoxy-3'-aminophenyl)
■ oxdiazol
2J5-Bis-(4'-amino-3'-me
thy1-phenyl) ■ oxdiazol
Terephthalsäure-bis-4-amino-2-trifluor- methyl-anilid, ;
Terephthalsäure-his-
2,5-dimethoxy-4-amlno-anilld
3,3*-Dirnethoxy-4,4·-
diamlnodiphenyl
3,3'-Dichlor-4,4' liaminodiphenyl
Cyolohexylamin
Diäthyl-
amin
Morpholin
Cyclohexylamin
4-Chlor-3-(2 *-hydroxy-3'-naphthoylamlno)-benzoesäuupe-211
-chlor-5"-trifluonnethylanilid
violett
yy5p
2'-methoxy-4'-acetylamino-
2'-methoxy-4'-acetylamino-
2-Hydroxy-3-naphthoesäure 4'-benzoylamino-anilld
blaü-
stichlg
rot
rot
2-Hydroxy-3-naphthoesäure- violett
2I,5l-dimethyl-4l-(4l-chlorbenzoyl)-anllid
2-Hydroxy-3-naphthoe säure-2',5·-dIchlor-4'-benzoylamino-anilld
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2'-methoxy-5'-chlor-4'-acetylamino-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-4'-benzoylamino-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure·
2',5'-dimethyl-4·-(4"-chlorbenzoylamino)-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-4'-benzoylamino-anilid
Scharlach
blau
2-Hydroxy-3-naphthoesäure- violett 2',5*-dimethoxy-4'-benzoy1
amino-anilid
2-Hydroxy-3-naphthoesäure-2',5'-diäthoxy-4'-benzoylamino-ani
ILd
blauviolett
violett
10983 3/1547
COPY
| I | II | III | IV | |
| 3,3'-Dimethoxy-4,4'-di amino -diphenyl |
Morpholin | o-Brom^-hydroxy-jJ-naphtoe- säure-4'-benzoylamino-anilid |
rot stichig blau |
|
| 37 | 3,3'-Dimethoxy-6,6f-di- chlor-4,4' -diamino-di- phenyl |
η | Il | It |
| 38 | 3,3'-Dimethoxy-4, Ί'- diamino-diphenyl |
Il | 6-Methoxy-2-hydroxy-3- naphtoesäure-4'-benzoyl- amino-anilid |
blau schwarz |
| 31^ | Il | H | o-Nitro-a-hydroxy-J-naphtoe- säure-4'-benzoylamino-anilid |
'blau |
109833/1547
COPY
IH
65 Teile stabilisiertes Polyvinylchlorid, 35 Teile
Dioctylphthalat und 0,2 Teile des gemäss Beispiel 1, 1. Absatz erhaltenen Farbstoffes werden miteinander verrührt und
dann auf einem Zweiwalzenkalander während 7 Minuten bei l40° hin- und hergewalzt. Man erhält eine marineblau
gefärbte Folie von sehr guter Licht- und Migrationsechtheit.
109833/1547
Claims (1)
- ■νPatentansprüche.1. Verfahren zur Herstellung von Disazofarbstoffe pigmenten der Formel.a -X-A0 N-NI . ^ l I OHT> / B.1N)ONH-R2-Y 1worin A,, A und R Arylenreste, R1 einen Naphthalinrest i bedeuten, in welchem sich die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäur eamidgruppe in 1,2,3-Stellung befinden, X eine direkte Bindung oder eine Brücke und Y eine Gruppe der Formel -NHCOR-, oder -CONHR2, bedeuten, worin R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Aryl ami nogruppe und R2, ein Wasserstoffatom oder eine Arylgruppe bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Tetrazoamidoverbindung eines Arylendiamins der Formel< H2N-A1-X-A2-NH2mit einem Naphthol der FormelOH"1NlONH-R2-Y
im Molverhältnis 1:2 kuppelt.2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Tetrazoamidoverbindung der Formel109833/1 r 4 717130692frausgeht, worin A1, A und X die angegebene Bedeutung haben, R1. und Rg Alkylreste bedeuten, wobei R1. und R^ auch zusammen mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Ring bilden können.3. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Tetrazoamidoverbindungen der Formel5 I1 Ii R1-Z2ausgeht, worin R_ und R^ die angegebene Bedeutung haben, Z, und Z- Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.4. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Tetrazoamidoverbindungen der FormelR6ausgeht, worin R,- und R^ die angegebene Bedeutung haben, B und B'gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylenreste und X, ein Sauerstoff- oder Schwefelatom, eine Iminogruppe, eine109833/1 547ORIGINAL JNSPEOTEOSuIfon-, Carbonyl-, Azo-, Alkylen-, -COMH-, -SOpNH-, -COCO-, -NHCONH-, Oxdiazol- oder Thiadiazolgruppe bedeuten.5. Verfahren gemäss Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man von Tetrazoamidoverbindungen der FormelR6 6ausgeht, worin R1- und R>- die angegebene Bedetung haben, B, " eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylengruppe, Bp einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest oder eine gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppeη substituierte Phenylengruppe und X3 eine -CONH-, -NHCO- oder -SOpNH-Gruppe bedeuten.6. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 5* dadurch gekennzeichnet, dass man von Naphtholen der FormelNHCOR,ausgeht, worin R die angegebene Bedeutung hat, X, ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe, Y, und Yp Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.ORIGINAL INSPECTED1098 3 3/15477. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man von Naphtholen der FormelOHX,ausgeht, worin R ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest, V ein Wasserstoffoder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, η die Zahl 1 oder 2 bedeuten und X, die angegebene Bedeutung hat.8. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis J, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls in einem wässerig-organischen Lösungsmittel durchführt.9· Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung bei erhöhter Temperatur durchführt.10. Verfahren gemäss Ansprüchen 1 bis 9* dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in Gegenwart einer Säure durchführt.Disazofarbstoffplgmente der FormelN=NI OH R-X-A,-N=NOH109833/1547worin A,, A„ und R Arylenreste, R, einen Naphthalinrest bedeuten, in welchem sich die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung befinden, X eine direkte Bindung oder eine Brücke und Y eine Gruppe der Formel -NHCORt, oder -CONHR2, bedeutet, worin R, ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, Alkoxy-, Amino-, Alkylamino- oder Arylaminogruppe und R1, ein Wasserstoffatom oder eine Arylgruppe bedeuten.12. Pisazofarbstoffpigmente der FormelZ1 Z1 |1 ilN=N <Ζ>-~<Ζ> N= NIH Z^ Z,worin Rp und Y die angegebene Bedeutung haben, Z1 und Zp Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.13. Pisazofarbstoffpigmente der Formel-B N* N109833/15471 7 19 () 6 9worin R , Y und X, die angegebene Bedeutung haben, B und B' gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylenreste und X, ein Sauerstoffoder Schwefelatom, eine Iminogruppe, eine SuIfon-, Carbonyl-, Azo-, Alkylen-, -CONH-, -SOgNH-, -COCO-, '-NHC0NH-, Oxdiazol- oder Thiadiazölgruppe bedeuten.14, Disazofarbstoffpigmente der FormelN =N B-X2-B2-X2-B1 N= Nworin R?, Y und X, die angegebene Bedeutung haben, B, gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylenreste, Bp gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste oder gegebenenfalls durch Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen substituierte Phenylenreste und X2 eine -CONH-, -NHCO- oder -SOpNH-Gruppe bedeuten.15. Disazofarbstoffpigmente gemäss Ansprüchen 11 bis 14, wobei in den angegebenen Formeln -R3Y eine Gruppe derFormel ti<33Y2
bedeutet, worin R, die angegebene Bedeutung hat, Y1 und Y Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten.109833/1 5 A7l6. Disazofarbstoffpigmente gemäss Ansprüchen 11 bis wobei in den angegebenen Formeln -RpY eine Gruppe derFormelXIQNH-IL·-τιbedeutet, worin R7 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten /Phenylrest, V ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkylgruppe, η die Zahl 1 oder bedeuten.17· Verfahren zum Pigmentieren von organischen Erzeugnissen, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss Ansprüchen 11 bis l6.l8. Das gemäss Anspruch I7 erhaltene pigmentierte Material.109833/1547ORIGINAL INSPECTED
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