DE1719065C3 - Farbstoffe aus einem Anion einer Monoazofarbstoff-Chrom- oder Cobalt-1 zu 2-komplexverbindung und einem Xanthenfarbstoffkation - Google Patents
Farbstoffe aus einem Anion einer Monoazofarbstoff-Chrom- oder Cobalt-1 zu 2-komplexverbindung und einem XanthenfarbstoffkationInfo
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- DE1719065C3 DE1719065C3 DE1719065A DEC0044388A DE1719065C3 DE 1719065 C3 DE1719065 C3 DE 1719065C3 DE 1719065 A DE1719065 A DE 1719065A DE C0044388 A DEC0044388 A DE C0044388A DE 1719065 C3 DE1719065 C3 DE 1719065C3
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Description
Es wurden neue Farbstoffe gefunden, die aus je einem Anion einer sulfonsäure- und carboxylgruppenfreien
ο,ο'-Dioxymonoazofarbstoff-Chrom- oder Kobalt-1:2-komplexverbindung,
die eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe
aufweist, und je einem bekannten }0
basischen Xanthenfarbstoffkation bestehen.
Aus der US-Patentschrift 28 41576 sind bereits
ähnliche Farbstoffe bekannt, die statt der Suifonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe
jedoch eine Sulfon- oder Sulfonsäureamidgruppe aufweisen. Diesen Farbstoffen
gegenüber zeigen die erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln
und Lacken, wie insbesondere Celluloseesterlack, was beispielsweise bei der Applikation auf Lithographiepapier
zu einer klaren, gleichmäßigen und transparenten Färbung führt.
Die Herstellung der neuen Farbstoffe erfolgt durch die Umsetzung komplexer Chrom- oder Kobaltverbindungen
von sulfonsäure- und carboxylgruppenfreien ο,ο'-Dioxymonoazofarbstoffen mit einem basischen
Xanthenfarbstoff, der vorzugsweise sulfonsäuregruppenfrei ist.
Die als Ausgangsstoffe dienenden, Kobalt oder Chrom, gegebenenfalls auch beide Metalle, enthaltenden
Azofarbstoffe, die eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkyl- so
amidgruppe aufweisen, sind zum Teil bereits bekannt. Sie können nach an sich bekannten Methoden
hergestellt werden, indem man die metallfreien Farbstoffe mit metallabgebenden Mitteln, z. B. in
saurem, neutralem oder alkalischem Medium, offen oder unter Druck, gegebenenfalls in Anwesenheit geeigneter,
die Löslichkeit steigender oder die Komplexbildung fördernder Zusätze behandelt. Besonders geeignet sind
die metallhaltigen Monoazofarbstoffe, die man erhält, wenn man auf ο,ο'-Dioxymonoazofarbstoffe chrom-
oder kobaltabgebende Mittel derart einwirken läßt, daß komplexe Metallverbindungen entstehen, welche pro
Monoazofarbstoffmolekül etwa '/2 Atom Metall enthalten.
Solche komplexen Metallverbindungen, von denen einzelne schon bekannt sind, können beispielsweise <«,
hergestellt werden, indem man etwas im molekularen Verhältnis 1:1:1 ein Chrom- oder Kobaltabgebendes
Mittel auf zwei metallisierbare, von Sulfonsäuregruppen freie Monoazofarbstoffe einwirken läßt, von denen
mindestens einer eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe
enthält. Diese zwei Monoazofarbstoffe können verschieden oder gleich sein. Einer davon und
vorzugsweise beide müssen eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe
enthalten.
Die Einführung der Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgnippe
in die Farbstoffkomponente, z. B. in die Diazo- oder in die Kupplungskomponente oder auch in den
bereits durch Kupplung erhaltenen Azofarbstoff erfolgt zweckmäßig durch Umsetzung des betreffenden Su!-
fonchlorids mit einem Alkoxyalkylamin nach an sich bekannten Methoden. Als verwendbare Alkoxyaikylamine
kommen vor allem solche in Betracht, die mindestens 5 Kohlenstoffatome aufweisen. Sie können
hergestellt werden durch Umsetzung eines Aminoalkylalkohols mit einem Alkylalkohol, z. B. durch Umsetzung
von
Äthanol-, Propanol-, Isopropanol-, Butanol- oder
Hexanolamin mit einem aliphatischen oder
cycloaliphatischen Alkohol, z. B. mit Methanol,
Äthanol, Propanol, Isopropanol, Butanolen,
Amylalkoholen, Hexylalkoholen,
Cyclohexylalkohol, Octylalkoholen, z. B.
2-Äthylhexanol, ferner höhermolekularen
Alkoholen, wie z. B. Undecyl-, Lauryl-, Cetyl-,
Stearyl-.Oieyl-, Myristyl- oder Behenylalkohol.
Anstatt durch Veretherung können die erwähnten Alkoxyalkylamine, vor allem die Alkoxypropylamine (bzw. Alkoxy-2-(oder -3)-Mehylpropyl<t.mine) auf einfache Weise durch Umsetzung der obengenannten Alkohole mit Nitrilen ungesättigter Säuren und anschließender katalytischer Hydrierung hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung mit Acrylnitril, Crotonsäurenitril, Allylcyanid oder Metacrylnitril.
Hexanolamin mit einem aliphatischen oder
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Amylalkoholen, Hexylalkoholen,
Cyclohexylalkohol, Octylalkoholen, z. B.
2-Äthylhexanol, ferner höhermolekularen
Alkoholen, wie z. B. Undecyl-, Lauryl-, Cetyl-,
Stearyl-.Oieyl-, Myristyl- oder Behenylalkohol.
Anstatt durch Veretherung können die erwähnten Alkoxyalkylamine, vor allem die Alkoxypropylamine (bzw. Alkoxy-2-(oder -3)-Mehylpropyl<t.mine) auf einfache Weise durch Umsetzung der obengenannten Alkohole mit Nitrilen ungesättigter Säuren und anschließender katalytischer Hydrierung hergestellt werden, z. B. durch Umsetzung mit Acrylnitril, Crotonsäurenitril, Allylcyanid oder Metacrylnitril.
Die Behandlung der Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppenhaltigen
Monoazofarbstoffe mit dem metallabgebenden Mittel wird vorzugsweise in schwach saurem
bis alkalischem Medium ausgeführt. Demzufolge kommen als metallabgebende Mittel vorzugsweise solche
Metallverbindungen in Betracht, die in alkalischem Medium beständig sind, wie z. B. Kobalt- oder
Chromverbindungen aliphatischen Oxycarbonsäuren oder Dicarbonsäuren, welche das Metall in komplexer
Bindung enthalten. Als Beispiele aliphatischer Oxycarbonsäuren und Dicarbonsäuren können u. a. Oxalsäure,
Milchsäure, Glykolsäure, Zitronensäure und insbesondere Weinsäure genannt werden, während von
den aromatischen o-Oxycarbonsäuren z. B. solche der Bezolreihe wie 4-, 5- oder 6-Methyl-l-oxybenzol-2-carbonsäure
und vor allem die nicht weiter substituierte l-Oxybenzol-2-carbonsäure zu erwähnen sind. Als
kobaitabgebende Mittel kann man auch einfache Verbindungen des zweiwertigen Kobalts wie Kobaltsulfat
oder -acetat verwenden.
Die Umsetzung der komplexen Metallverbindungen von Farbstoffen der angegebenen Art mit den basischen
Xanthen-Farbstoffen kann bei Raumtemperatur oder in der Wärme, gegebenenfalls in Gegenwart organischer
Lösungsmittel vorgenommen werden. Zweckmäßig werden die basischen Xanthen-Farbstoff bzw. deren
Salze einer wässerigen Lösung einer der in Betracht kommenden komplexen Farbstoffmetaüverbindungen
zugegeben, wobei das entsprechende Umwandlungsprodukt in leicht filtrierbarer Form ausfällt und isoliert
werden kann. Die Umsetzung kann mit Farbstofflösungen verschiedener pH-Werte, vorzugsweise aber mit
solchen, deren pH-Wert zwischen 4 und 6 liegt,
vorgenommen werden. In vielen Fällen kann das Umsetzungsgemisch, das bei der Überführung der
metallfreien Farbstoffe in die entsprechenden Metallkomplexverbindungen anfällt, unmittelbar für die
Reaktion verwendet werden.
Die neuen Farbstoffe sind wohl definierte kristallisierte Körper, Sie sind in organischen Lösungsmitteln wie
Ester, Aceton, Benzin, Benzol und besonders in Alkohol löslich. Sie sind zum Färben natürlicher oder künstlicher
Harze, Wachse, Lacke und plastischer Massen, z. B. aus Celluloseethern oder -estern, beispielsweise zum Spinnfärben
von Acetatseide sowie zum Färben von natürlichen oder synthetischen Polymeren wie Superpolyamiden
und Superpolyurethanen, ferner zum Bedrukken verschiedener Materialien, z. B. von Papier
geeignet- Die mit den erfindungsgemäßen Umwandlungsprodukten erhaltenen Färbungen zeichnen sich
durch eine gute Lichtechtheit aus. Gegenüber den bekannten Umsetzungsprodukten aus basischen Farbstoffen
und Metallkomplexen von Azofarbstoffen, die eine unsubstituierte oder eine nicht die definierte
Alkoxyalkylgruppe enthaltende Sulfonsäureamidgruppe aufweisen, zeigen sie den Vorteil, daß sie
transparentere Färbungen liefern.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,
die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
44,4 Teile des Farbstoffes aus diazotiertem 2-Aminol-o\ybenzol-4-isopropoxy-propyI-sulfamid
und 1-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon werden in einer Lösung aus 500 Teilen Wasser von 80° und 27 Teilen 3O°/oiger
Natriumhydroxydlösung suspendiert. Nach Zugabe von 250 Teilen einer Kobaltsulfatlösung mit einem Kobaltgehalt
von 1,18% wird 30 Minuten bei 80—85° gerührt Nach dieser Zeit ist die Komplexbildung beendet. Die
Suspension wird nun in eine Lösung von 48 Teilen des Farbstoffes der Formel
in 500 Teilen Wasser einlaufen gelassen, wobei durch Zugabe von Essigsäure der pH auf 4 gehalten wird.
Nach einstündigem Rühren wird die Farbstoffkomplexverbindung abfiltriert und mit Wasser gewaschen.
Getrocknet stellt sie ein rotes Pulver dar, welches sich in Alkohol mit blaustichig roter Farbe löst. Eine Lösung in
Nitrolack liefert auf geeigneter Unterlage leuchtende blaustichigrote Anstriche.
Ersetzt man im obigen Beispiel l-Phenyl-S-methyl-S-pyrazolon
durch 2-Hydroxynaphthalin, so wird nach demselben Verfahren eine Farbstoffkomplexverbindung
erhalten, welche sich in Alkohol mit rotvioletter Farbe löst und brillante rosafarbige Lackanstriche
liefert.
Ähnliche Farbstoffe, welche Lackanstriche in den in Kolonne IV der folgenden Tabelle aufgeführten Tönen
färben, erhält man nach dem vorhergehenden Beispiel beschriebenen Methoden durch Umsetzen der in der
Kolonne I angegebenen Monoazofarbstoffe mit den entsprechenden, in der Kolonne II erwähnten metallabgebenden
Mitteln und Fällen des gebildeten 1:2-Metallkomplexes
mit einer Lösung des in Kolonne III angegebenen Farbstoffes.
2 SO2NH
(CH2),
I
OCH,
I
OCH,
Co-sulfat
I! Il
HO-C N
(H5C2)I
IV
Orange
Cl
OH
desgl.
desgl.
Blauslichigrot
Fortsetzung
III
IV
OH
rVN=NY
Γ HO
SO2NH (C-H2),
OCH(CHj)2
Chromsalicylal
(H5C2I2N ■■ Υ'°'γ| V NiC2II5I2
Cl
Violett
OH
CO CH,
Q-N-N-CH
CONH-SO2NH
(CH2)J-OCH(CH1I2
Co-sulfat
desgl.
Scharlach
OH
/V-N-N-C C-CH,
HO-C N
ft SO2NH
(CH2), (
OCH(CHj)2
desgl.
desgl.
Hlaustichigrot
OH
N=N-C C-CHj
SO2NH
HO-C N
(CH2)j
I
ο
CH-CHj
CH2-CH(CHj)2
Co-sulfat
(C2H5I2N /V
Λ
Λ
N(C2H5);
i-COOH
Blauslichigrot
Cl
OH
CO -CII,
/Y- N N-CH
Y CONH -ί
SO2NH
desgl.
desgl.
Scharlach
(CIM,
Fortsetzung
NNC C CII1
IK) C N
9 SOjNH CH1
(CH2I1 O
( HK 11,1,
Co-sulfal
dcsgl.
Claims (3)
1. Farbstoffe bestehend aus je einem Anion einer sulfonsäure- und carboxylgruppenfreien o,o'-Dioxymonoazofarbstoff-Chrom-
oder Kobalt-l:2-komplexverbindung, die eine Sulfonsäure-N-alkoxyalkylamidgruppe
aufweist, und je einem bekannten basischen Xanthenfarbstoffkation.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das basische Xanthenfarbstoffkation
sulfonsäuregruppenfrei ist
3. Färbe- und Druckverfahren, gekennzeichnet durch die Verwendung der in den Ansprüchen 1 und
2 definierten Farbstoffe.
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