DE1670100A1 - Herbicides - Google Patents
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Description
BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG 1670100BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG 1670 100
Unser Zeichen: O.Z. 24 325 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 1.7.1966Our reference: O.Z. 24 325 Schs / Gn Ludwigshafen am Rhein, July 1st, 1966
HerbizideHerbicides
Es ist bekannt, 4,6-Dinitro-2-sek.butylphenylacetat und 2-Ohlor-4,6-bis-(äthylamino)-s-triazin als herbizide Wirkstoffe zu verwenden. Ihre Wirkung befriedigt jedoch nicht.It is known to use 4,6-dinitro-2-sec.butylphenylacetat and 2-Ohlor-4,6-bis- (ethylamino) -s-triazine as herbicidal Use active ingredients. However, their effect is not satisfactory.
Es wurde gefunden, daß Oxadiazine der formelIt has been found that oxadiazines of the formula
in der X Halogen oder eine Nitro-, Trifluormethyl-, niedere Alkyl-, Methoxy- oder Methylsulfonylgruppe, η die Zahlen 0 bis 3, R1 Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen Rest, einen Aralkyl oder Cyclohexylrest, Rg Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest und R, Wasserstoff oder einen niederen Alkylrest oder einen gegebenenfalls durch Chlor, Brom oder Methyl substituierten Phenylrest bedeuten, eine gute herbizide Wirkung haben. 2in which X is halogen or a nitro, trifluoromethyl, lower alkyl, methoxy or methylsulfonyl group, η the numbers 0 to 3, R 1 is hydrogen or a lower aliphatic radical, an aralkyl or cyclohexyl radical, Rg is hydrogen or a lower alkyl radical and R , Mean hydrogen or a lower alkyl radical or a phenyl radical optionally substituted by chlorine, bromine or methyl, have a good herbicidal effect. 2
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- 2 - O.Z. 24 325- 2 - O.Z. 24 325
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Oxadiazine werden in einfacher Weise durch Abspaltung von Wasser aus den entsprechenden N-Phenyl-N'-carboxyalkoxyharnstoffen hergestellt, wobei die Harnstoffderivate durch Umsetzung von Alkali- oder Erdalkalisalzen von N'-Hydroxyharnstoffderivaten mit «-^Halogencarbonsäuren hergestellt werden können.The oxadiazines to be used according to the invention are produced in a simple manner by splitting off water from the corresponding N-phenyl-N'-carboxyalkoxyureas produced, wherein the urea derivatives by reaction of alkali or alkaline earth salts of N'-hydroxyurea derivatives can be prepared with «- ^ halocarboxylic acids.
Bevorzugt gelingt der Ringschluß der N-Phenyl-N'-carboxyalkoxyharnstoffe zu den Oxadiazinen durch Einwirkung von Thionylchlorid, Phosgen oder Phosphorderivaten.The ring closure of the N-phenyl-N'-carboxyalkoxyureas is preferably successful to the oxadiazines through the action of thionyl chloride, phosgene or phosphorus derivatives.
Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von N-3,4-Dichlorphenyi-N'-metbyl-N'-hydroxyharnstoff mit Chloressigsäure in Wasser oder wässerigem Äthylalkohol den N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff bzw. aus dieser Substanz durch Behandeln mit Thionylchlorid das 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin. For example, reaction of N-3,4-dichlorophenyl-N'-methyl-N'-hydroxyurea is obtained with chloroacetic acid in water or aqueous ethyl alcohol, N-3,4-dichlorophenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyurea or 3,5-dioxo-2-methyl-4- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine from this substance by treatment with thionyl chloride.
Die erfindungsgemäß zn verwendenden Oxadiazine können auch durch Abspaltung von Alkohol aus den entsprechenden N-Phenyl-F'-alkoxycarbonylalkoxyharnstoffen hergestellt werden, wobei die Harnstoffderivate durch Umsetzung von Alkali oder Erdalkalisalzen von N1-Hydroxyharnstoffderivaten mit «t-Halogencarbonsäureestern hergestellt werden können.The inventively used zn oxadiazines can also by elimination of alcohol from the corresponding N-phenyl-F'-alkoxycarbonylalkoxyharnstoffen be prepared, wherein the urea derivatives by reaction of alkali or alkaline earth salts of N 1 -Hydroxyharnstoffderivaten with "t-Halogencarbonsäureestern can be produced.
Die folgende Versuchsangabe soll die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen erläutern.The following experimental information is intended to facilitate the production of the invention explain the compounds to be used.
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- 3 - O.Z* 24 325- 3 - O.Z * 24 325
47 Gewichtsteile (Gwtle.) N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-Nfhydroxyharnstoff werden in 200 Gwtln, Wasser suependiert und bei Raumtemperatur unter gutem Rühren mit 12 Gwtln. Kaliumhydroxyd,die in 20 Gwtln. Wasser gelöst sind, vermischt. Zu der so erhaltenen Lösung setzt man tropfenweise bei Raumtemperatur eine Lösung von 20 Gwtln. Chloressigsäure in 50 Gwtln. Wasser, die man vorher bei 10 bis 150C mit der berechneten Menge NatriumcarbonatlÖsung neutralisiert hat. Anschließend rührt man das Reaktionsgemisch noch mehrere Stunden bei einer Temperatur von 40 bis 500C und läßt das Gemisch über Nacht bei Raumtemperatur stehen. Die Lösung wird mit verdünnter Salzsäure (1:1) unter Kühlung angesäuert, der entstandene Niederschlag abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus wässerigem Äthanol erhält man 46 Gwtle. N-3,4-Diohlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoffι Pp = 185 bis 1860C.47 parts by weight (by weight) of N-3,4-dichlorophenyl-N'-methyl-N f hydroxyurea are suspended in 200 parts by weight of water and suspended at room temperature with good stirring at 12 parts by weight. Potassium hydroxide, which is in 20 parts by weight. Water are dissolved, mixed. A solution of 20 parts by weight is added dropwise at room temperature to the solution thus obtained. Chloroacetic acid in 50 parts by weight. Water that has been neutralized beforehand at 10 to 15 ° C. with the calculated amount of sodium carbonate solution. The reaction mixture is then stirred for several hours at a temperature of 40 to 50 ° C. and the mixture is left to stand at room temperature overnight. The solution is acidified with dilute hydrochloric acid (1: 1) while cooling, and the precipitate formed is filtered off with suction, washed with water and dried. After recrystallization from aqueous ethanol, 46 weight percent are obtained. N-3,4-Diohlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyurstoffι Pp = 185 to 186 0 C.
Zu 15 Gwtln. N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff gelöst in 60 ml Tetrahydrofuran werden unter Rühren bei 60 bis 700C 12 Gwtle. Thionylchlorid getropft und die Mischung anschließend noch 2 Stunden bei 700C gerührt. Nach dem Abkühlen wird die Lösung im Vakuum zur Trockne eingeengt, der verbleibende Rückstand in Toluol unter Zusatz von Tierkohle aufgekocht, heiß filtriert und im Vakuum zur Trockne eingeengt. Man erhält 12 Gwtle. 3,5-Dioxo-2~methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin; Pp = 1090C. -4-At 15 Gwtln. N-3,4-dichlorophenyl-N'-methyl-N'-carboxymethoxyharnstoff dissolved in 60 ml of tetrahydrofuran under stirring at 60 to 70 0 C 12 Gwtle. Thionyl chloride was added dropwise and the mixture was then stirred at 70 ° C. for a further 2 hours. After cooling, the solution is concentrated to dryness in vacuo, the residue that remains is boiled in toluene with the addition of animal charcoal, filtered hot and evaporated to dryness in vacuo. One receives 12 Gwtle. 3,5-dioxo-2-methyl-4- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine; Pp = 109 0 C. -4-
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- 4 - O.Z. 24- 4 - O.Z. 24
Die anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen werden analog erhalten.The other compounds to be used according to the invention are obtained analogously.
Als Ausgangamaterial zur Herstellung der substituierten 3,5~Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazine kommen zum Beispiel folgende substituierte N-Hydroxyharnstoffe in Frage, wobei die N-Hydroxyharnstoffe ihrerseits z.B. aus den entsprechenden Isocyanaten und substituierten Hydroxylaminen hergestellt werden können:As a starting material for the production of the substituted 3,5 ~ Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazines come for example the following substituted N-hydroxyureas in question, the N-hydroxyureas in turn, e.g. from the corresponding Isocyanates and substituted hydroxylamines can be produced:
N-3,4-Dichlorphenyl-N'-methyl-N·-hydroxyharnetoff N-3,4-Dichlorphenyl~N'-isopropyl~N'-hydroxyharnstoff N-3,4-Dichlorphenyl-N'-cyclohexyl-N'-hydroxyharnstoff N-3-Trifluormethylphenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff N-3-Chlorphenyl-N·-benzyl-N·-hydroxyharnstoff N-Phenyl-N1-2-methylcyclohexyl-N'-hyd roxyharnstoff N-3-Nitrophenyl-N1-methyl-N'-hydroxyharnstoff N-4-Fluorphenyl-N1-methyl-N1-hydroxyharnstoff N-4-Methoxyphenyl-N'-isopropyl-N'-hydroxyharnstoff N-4-Methylsulfonylphenyl-N'-methyl-N1-hydroxyharnstoffN-3,4-dichlorophenyl-N'-methyl-N-hydroxy urea N-3,4-dichlorophenyl ~ N'-isopropyl ~ N'-hydroxyurea N-3,4-dichlorophenyl-N'-cyclohexyl-N'- hydroxyurea N-3-trifluoromethylphenyl-N 1 -methyl-N'-hydroxyurea N-3-chlorophenyl-N -benzyl-N-hydroxyurea N-phenyl-N 1 -2-methylcyclohexyl-N'-hydroxyurea N-3 -Nitrophenyl-N 1 -methyl-N'-hydroxyurea N-4-fluorophenyl-N 1 -methyl-N 1 -hydroxyurea N-4-methoxyphenyl-N'-isopropyl-N'-hydroxyurea N-4-methylsulfonylphenyl-N ' -methyl-N 1 -hydroxyurea
Als ο»·-Halogencarbonsäuren bzw. ihre Eeier bei der Herstellung der Oxadiazine kommen z.B. in Präge:As ο »· -halocarboxylic acids or their eggs in the production of oxadiazines, for example:
ofc-Chl or essigsäure, oC-Bromessigsäure, «t-Chlorpropionsäure, oi-Brompropionsäure, ei-Chlor- und et-Brombuttersäure, oi-Chlor- und cL-Bromisobuttersäure und et-Chlor- und ot-Bromphenylessigsäure. -5-ofc-chloroacetic acid, oC-bromoacetic acid, «t-chloropropionic acid, oi-bromopropionic acid, ei-chloro and et-bromobutyric acid, oi-chloro and cL-bromoisobutyric acid and et-chloro- and ot-bromophenylacetic acid. -5-
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- 5 - O8Z0 24 325- 5 - O 8 Z 0 24 325
Die Umsetzung der et-Halogencarbonsäuim-Cester) mit den Alkali- bzw. Erdalkalisalζen der Hydroxyharnstoffe kann bei einer Temperatur zwischen 0 und 1300C, vorzugsweise im Temperaturbenäch zwischen 25 und 800G9 vorgenommen werden. Es kann mit äquivalenten Mengen an Alkali und Halogencarbonsäuren- (ester) gearbeitet werden, vorteilhafter ist es, einen geringen Überschuß an beiden gegenüber dem Hydroxyharnstoff zu verwenden.The reaction of the et-Halogencarbonsäuim-Cester) with the alkali metal or Erdalkalisalζen hydroxyureas the can at a temperature from 0 to 130 0 C, are preferably made in Temperaturbenäch between 25 and 80 0 G. 9 It is possible to work with equivalent amounts of alkali and halocarboxylic acid (ester); it is more advantageous to use a small excess of both over the hydroxyurea.
Wenn man bei der Umsetzung von N-Hydroxyharnstoffen mit ^-Halogencarbonsäuren -(ester) 3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazine erhält, die in 2-Stellung unsubstituiert sind, so kann man einen gewünschten Rest R.. auch über die Metallsalze dieser Verbindungen und ihre Umsetzung mit Alkylhalogeniden oder Alkylsulfaten in das Oxadiazinmolekül einführen.If you are involved in the implementation of N-hydroxyureas with ^ -Halocarboxylic acids - (esters) 3,5-Dioxo-4-phenyl-1,2,4-oxadiazine obtained which are unsubstituted in the 2-position, a desired radical R .. can also be obtained via the metal salts these compounds and their reaction with alkyl halides or introduce alkyl sulfates into the oxadiazine molecule.
Von den als erfindungsgemäße Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums in Frage kommenden Verbindungen werden die folgenden genannt sOf the compounds which can be used as agents according to the invention for influencing plant growth, are the following called s
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazinj Pp 1090C,3,5-Dioxo-2-methyl-4- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazinj Pp 109 0 C,
3,5-D1OXO-2-methyl-4-(3' 14'-dichlorphenyl)-6-methyl-T,2,4-oxadiazin; Fp 107 bis 1080C,3,5-D1OXO-2-methyl-4- (3 ' 1 4'-dichlorophenyl) -6-methyl-T, 2,4-oxadiazine; Mp 107 to 108 0 C,
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-6-phenyl-1,2,4-3,5-Dioxo-2-methyl-4- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -6-phenyl-1,2,4-
-6--6-
oxadiazin; Fp 155 bis 1560C.oxadiazine; Fp 155 to 156 0 C.
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Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums können als lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken. Sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten. The agents according to the invention for influencing plant growth Can be used as solutions, emulsions, suspensions or dusts. Align the application forms depending on the intended use. In any case, they should ensure a fine distribution of the active substance.
Die Wirkstoffe können Düngemitteln beigemischt werden und in granulierter Form zur Anwendung gelangen. Außerdem können diese Herbizide mit anderen Herbiziden, z.B. Triazinen, Dichloralkylcarbonsäurederivaten, Harnstoffen, Uracilen, Pyridazonen , gemeinsam zur Anwendung gelangen.The active ingredients can be mixed with fertilizers and used in granulated form. Also can these herbicides with other herbicides, e.g. triazines, dichloroalkylcarboxylic acid derivatives, ureas, uracils, Pyridazonen, come together to apply.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahjdronaphthalin, und alkylierte Naphthaline in Betracht.Come to the production of directly sprayable solutions Mineral oil fractions with a medium to high boiling point, such as kerosene or diesel oil, as well as coal tar oils and oils of vegetable or animal origin, as well as cyclic hydrocarbons such as tetrahydronaphthalene, and alkylated Naphthalenes into consideration.
Wässerige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritζpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamerAqueous application forms can be made from emulsion concentrates, Pastes or wettable powders (fuel powders) by adding be prepared by water. For the production of emulsions The substances can be used as such or dissolved in a solvent, by means of wetting or dispersing agents in water be homogenized. But it can also be made more effective
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Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und evtl. Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.Substance, emulsifying or dispersing agent and possibly solvent existing concentrates are produced, which for Dilution with water are suitable.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.Dusts can be produced by mixing or grinding together the active substances are produced with a solid carrier.
Sie folgenden Beispiele erläutern die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizide.The following examples explain the application of the herbicides of the invention.
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum vulgäre (Gerste), Tritioum vulgäre (Weizen), Sinapis arvensie (Ackersenf), Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Stellaria media (Vogelmiere), Bidens pilosa (Zweizahn), Kochia soorparia (Kochia), Avena fatua (Flughafer), Poa annua (einj. Rispengras) und Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz) bei einer Wuchshöhe von 4 bis 17 cm mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin (I) und im Vergleich dazu mit 4,6-Dinitro-2-iek.butylphenylacetat (II) jeweils mit einer Aufwandmenge von 2 kg Wirkstoff je ha, diapergiert in 500 1 Wasser je ha behandelt. Naoh 3 bis 4 Wochen wurde festgestellt, daß die Verbindung I im Vergleich zu II eine stärkere herbizide Wirkung besaß. -8-In the greenhouse the plants were Zea mays (maize), Hordeum vulgare (barley), Tritioum vulgare (wheat), Sinapis arvensie (Field mustard), Chenopodium album (white goose foot), Urtica urens (small stinging nettle), Stellaria media (chickweed), Bidens pilosa (two-toothed tooth), Kochia soorparia (Kochia), Avena fatua (Wild oats), Poa annua (aj. Bluegrass) and Alopecurus myosuroides (field foxtail) at a height of 4 to 17 cm with 3,5-dioxo-2-methyl-4- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine (I) and in comparison with 4,6-dinitro-2- iek.butylphenylacetat (II) each with one application rate of 2 kg of active ingredient per hectare, diapered in 500 liters of water per hectare treated. After 3 to 4 weeks it was found that Compound I was a stronger herbicidal compared to II Had an effect. -8th-
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Die Versuchsergebnisse sind aus nachfolgender Tabelle zu ersehen;The test results are from the table below see;
0 β keine Schädigung, 100 = totale Schädigung0 β no damage, 100 = total damage
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1 bis 4 sind:Biologically as effective as I in Examples 1 to 4 are:
3,5-Dioxo-2-benzyl-4-(3'-chlor-^'-bromphenyl)-!,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-benzyl-4- (3'-chloro - ^ '- bromophenyl) - !, 2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(4'-methyleulfonylphenyl)-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-methyl-4- (4'-methyleulfonylphenyl) -1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2-isopropyl-4-(3'-chlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin3,5-Dioxo-2-isopropyl-4- (3'-chlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine
-9--9-
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3,5~Dioxo-2~isopropyl-4'~(3 '~trifluormethylphenyl)-1,2,4-oxadiazin 3,5 ~ Dioxo-2 ~ isopropyl-4 '~ (3' ~ trifluoromethylphenyl) -1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2-methyl-4~(4 '-chlorphenyl)-6-isopropyl~1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-methyl-4 ~ (4'-chlorophenyl) -6-isopropyl ~ 1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2-terto-butyl"4-(3t~methylphenyl).-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-terto-butyl "4- (3 t ~ methylphenyl) .- 1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(4 ?-methoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazin 3,5"Dioxo-2-methyl-4-(3'-nitrophenyl)-1,2,4™oxadiazin 3,5-Moxo-2-methyl-4~(4'-fluorphenyl)-1,2,4-oxadiazin 3,5-Moxo~2~cyclohexyl-4·-(3 ', 4' -dichlorphenyl )-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-methyl-4- (4 ? -Methoxyphenyl) -1,2,4-oxadiazine 3,5 "Dioxo-2-methyl-4- (3'-nitrophenyl) -1,2,4 ™ oxadiazine 3,5-Moxo-2-methyl-4 ~ (4'-fluorophenyl) -1,2,4-oxadiazine 3,5-Moxo ~ 2 ~ cyclohexyl-4 · - (3 ', 4' -dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3·,4'-dichlorphenyl)-6-methyl-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-methyl-4- (3x, 4'-dichlorophenyl) -6-methyl-1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo-2~-methyl~4-(3 ' -trif iuormethylphenyl)-6-äthyl-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-methyl-4- (3'-trifluoromethylphenyl) -6-ethyl-1,2,4-oxadiazine
3,5-Dio3co-2-methyl-4-(3' ,4'-diohlorphenyl)-6-plienyl-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dio3co-2-methyl-4- (3 ', 4'-diochlorophenyl) -6-plienyl-1,2,4-oxadiazine
3,5-Dioxo~2-isopropyl-4~(3',4 ' -dichlorptienyl)-6,6-dimethyl-1,2,4-oxadiazin 3,5-Dioxo-2-isopropyl-4- (3 ', 4' -dichlorptienyl) -6,6-dimethyl-1,2,4-oxadiazine
Eine landwirtschaftliche Nutzfläche, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Chenopodium album (Gänsefuß), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Zweizahn (Bidens pilosa), Kochia (Kochia scorparia), 'JTlughafer (Avena fatua), einj. Rispengras (Poa annua) und Ackerfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides) "bewachsen war, wurde mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4~(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin (I) und im Vergleich dazu mit 2-Chlor-4,6-bis-An agricultural area covered with mustard (Sinapis arvensis), Chenopodium album (goose foot), smaller Nettle (Urtica urens), chickweed (Stellaria media), two-toothed tooth (Bidens pilosa), Kochia (Kochia scorparia), 'JTlughafer (Avena fatua), einj. Bluegrass (Poa annua) and Black foxtail (Alopecurus myosuroides) "was overgrown, was treated with 3,5-dioxo-2-methyl-4 ~ (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine (I) and in comparison with 2-chloro-4,6-bis-
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(äthylamino)-s-triazin (II) behandelt. Die Pflanzen hatten zur Zeit der Spritzung eine Wuchshöhe von 3 bis 8 cm erreicht. ."Die Aufwandmengen betrugen jeweils 5 kg Wirkstoff je ha, dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach einigen Tagen konnte man beobachten, daß die mit I behandelten Unkräuter und Ungräser eine stärkere Schädigung zeigten als die mit der Verbindung II behandelten Pflanzen. Nach 3 Wochen waren fast alle Pflanzen vollkommen abgestorben.(ethylamino) -s-triazine (II) treated. The plants had reached a height of 3 to 8 cm at the time of spraying. . "The application rates were each 5 kg of active ingredient per hectare, dispersed in 500 liters of water per hectare. After a few days it could be observed that those treated with I were treated Weeds and grass weeds showed greater damage than the plants treated with compound II. To Almost all of the plants had died completely by 3 weeks.
Im Gewächshaus wurden in Kunststofftöpfen von 8 cm Durchmesser Samen von Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Iriticum vulgäre), Baumwolle (Gossypium sp.), Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleiner Brennessel (Urtica urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und einj. Rispengras (Poa annua) eingesät und anschließend der so vorbereitete Boden mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3',4'-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin (I) in einer Menge von 6 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha gespritzt. Nach 4 Wochen wurde festgestellt,' daß die Pflanzen Ackersenf (Sinapis arvensis), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), kleine Brennessel (Urtiea urens), Vogelmiere (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla) und einj. Rispengras (Poa annua) vollkommen abgestorben waren, während Mais (Zea mays), Gerste (Hordeum vulgäre), Weizen (Triticum vulgäre) und Baumwolle (Gossypiüm sp.) ohneIn the greenhouse they were placed in plastic pots with a diameter of 8 cm Corn seeds (Zea mays), barley (Hordeum vulgare), Wheat (Iriticum vulgare), cotton (Gossypium sp.), Mustard (Sinapis arvensis), French herb (Galinsoga parviflora), small nettle (Urtica urens), chickweed (Stellaria media), chamomile (Matricaria chamomilla) and einj. Panicle grass (Poa annua) sown and then the So prepared soil with 3,5-dioxo-2-methyl-4- (3 ', 4'-dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine (I) sprayed in an amount of 6 kg of active ingredient per hectare dispersed in 500 liters of water per hectare. After 4 weeks it was found that the plants Field mustard (Sinapis arvensis), French herb (Galinsoga parviflora), nettle (Urtiea urens), chickweed (Stellaria media), chamomile (Matricaria chamomilla) and aj. Bluegrass (Poa annua) were completely dead, while maize (Zea mays), barley (Hordeum vulgare), wheat (Triticum vulgare) and cotton (Gossypiüm sp.) Without
Schaden weiterwuchsen. -11-Damage continued to grow. -11-
009833/1949009833/1949
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Eine Versuehsflache, die mit Ackersenf (Sinapis arvensis), Gänsefuß (Ohenopodium album), kleiner Brennessel (ürtica urens), Vogelmire (Stellaria media), Kamille (Matricaria chamomilla), Franzosenkraut (Galinsoga parviflora), einj. Rispengras (Foa annua) besät war, wurde am Tag der Einsaat mit 3,5-Dioxo-2-methyl-4-(3l,4l-dichlorphenyl)-1,2,4-oxadiazin (I) behandelt. Die Aufwandmenge betrug 10 kg Wirkstoff je ha dispergiert in 500 1 Wasser je ha. Nach 4 bis 5 Wochen waren alle Pflanzen vollkommen abgestorben.A test area with mustard (Sinapis arvensis), goose foot (Ohenopodium album), small stinging nettle (ürtica urens), bird mire (Stellaria media), chamomile (Matricaria chamomilla), French herb (Galinsoga parviflora), etc. Bluegrass (Foa annua) was sown, was treated with 3,5-dioxo-2-methyl-4- (3 l , 4 l -dichlorophenyl) -1,2,4-oxadiazine (I) on the day of sowing. The application rate was 10 kg of active ingredient per hectare dispersed in 500 liters of water per hectare. After 4 to 5 weeks, all the plants had completely died.
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009833/1949009833/1949
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