DE1644352B2 - Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
kuppelt, wobei in den Formeln R1. R2. R3. R4,
R5. R6 und A die im Anspruch 1 angegebene
Bedeutung besitzen.
3. Verfahren zum Färben. Klotzen oder Be-
3. Verfahren zum Färben. Klotzen oder Be-
diazotiert und mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
drucken von Fasern oder Fasermaterial aus vol!- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen mit Farbstoffen der Formel I gemäß Anspruch 1.
fcs wurde gefunden, daß sich die Monoazofarbstoffe der allgemeinen Formel
R2-< O >--N = N-<
O V-N
Rs
worin R, Wasserstoff. Chlor, Brom. Nitro, Alkylsulfo- 65 nyl, Aminocarbonyl oder Mcthoxycarbonyl, R3 Wasnyl.
Phenylsulfonyl. Benzylsulfonyl, Aminosulfonyl scrstoff, Methyl, Methoxy. Formylamino, Alkylcarbonylamino,
Chloralkylcarbonylamino. Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino. Methylsulfonyl-
oder Dimcthylaminosulfonyl, R2 Nitro, Alkylsulfonyl,
Phenylsulfonyl. Benzylsulfonyl, Dimethylaminosulfo-
amino, Alkylanimo oder Alkoxypropylamino, R4 Waej
gerstoff. Alkyl oder Alkoxy und R5 und R6 unabhängig
I vonemander Alkyl, das gegebenenfalls Chlor. Brom
j Hydroxyl. Cyan, Methoxy, Acetyl, Formyloxy, Acetj
oxy. Chloracetoxy, Acetoxyacetoxy, Alkoxycarbonyl, s
Propoxycarbonyl oder Alkoxycarbonyloxy als Substituenten
trägt, sind und der Kern A gegebenenfalls eine Methyl- oder Methoxygruppe trägt, wobei die
Alkyl-und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlenstoflatorne enthalten,
ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen
Stoffen eignen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Farbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der
allgemeinen Formel
HF)
dia/otiert uml mit einer Verbindung der allgemeinen
Formel
(III)
35
kuppelt, wobei in den Formeln R1, R2, R3, R4. R5. R(i
und A die vorstehend angegebene Bedeutung haben.
Im allgemeinen kuppelt man in saurem, gegebenenfalls
gepuffertem Medium unter Kühlen, beispielsweise bei Temperaturen zwischen 0 und 5CC.
Generell sind die Farbstoffe der vorliegenden Erfindung, weil sie vor allem außerordentlich sublimierecht
und damit thermofixicrccht sind, insbesondere Tür die in letzter Zeit immer aktuelleren kontinuierlichen
Färbeverfahren, bei denen die Farbstoffe durch kurzzeitiges Erhitzen auf Temperaturen bis 230" C
fixiert werden, geeignet. Auf diesem Anwendungsgebiet
übertreffen die neuen Farbstoffe die strukturähnlichen, bekannten Farbstoffe sehr deutlich.
Die in der USA.-Patentschrift 2 317 365 beschriebenen,
den erfindungsgemäßen Farbstoffen nächstvcrglcichoaren
Verbindungen, die an Stelle der crfindungsgemäßen Bcnzoylgruppc eine Valcroylgruppe in der
Diazokomponente enthalten, sind auf die in der genannten Patentschrift beschriebenen Weise nicht herstellbar.
Es ist besonders vorteilhaft, die so erhaltenen neuen Farbstoffe mit orange bis blauer Nuance vor ihrer
Verwendung in bekannter Weise in Farbstoffpräparatc überzuführen. Dazu werden sie zerkleinert, bis
die Teilchengröße im Mittel etwa 0,01 bis 10 Mikron und insbesondere etwa 0,1 bis 5 Mikron beträgt. Das
Zerkleinern kann in Gegenwart von Dispergiermitteln oder Füllmitteln erfolgen. Beispielsweise wird der
Kctrocknete Farbstoff mit einem Dispergiermittel,
gegebenenfalls in Gegenwart von Füllmitteln, gemahlen oder in Pastenform mit einem Dispergiermittel
geknetet und hierauf im Vakuum oder durch Zerstauben getrocknet. Mit den so erhaltenen Präparaten
kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte förben,
klotzen oder bedrucken.
Beim Färben in langer Flotte wendet man im allgemeinen bis zu etwa 20 g Farbstoff im Liter an, beim
Klotzen bis zu etwa 150 g im Liter, vorzugsweise 0.1 bis 100 g im Liter, und beim Drucken bis zu etwa !50 g
im Kilogramm Druckpaste. Das Flottenverbältnis kann innerhalb weiter Grenzen gewählt werden, z. B.
zwischen etwa 1 :3 und 1:200, vorzugsweise zwischen
1:3 und 1:80.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Formkörper aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen hochmolekularen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder
Bedrucken von Fasern, Faden oder Vliesen. OcA-eben
oder Gewirken aus linearen, aromatischen Polyestern sowie aus Cellulose-21 2-acetat oder Cellulosetriacetat.
Auch synthetische Polyamide. Polyolefine. Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungcn
lassen sich mit ihnen färben.
Besonders wertvolle Färbungen werden auflinearen. aromatischen Polyestern erhalten. Diese sind im allgemeinen
Polykondensationsprodukte aus Terephthalsäure und Glykolen. besonders Äthylenglykol.
Man färbt nach an sich bekannten Verfahren. Polyesterfasern können in Gegenwart von Carriern bei
Temperaturen zwischen etwa 80 und 125 C oder in Abwesenheit von Carriern unter Druck bei etwa 100
bis 140 C nach dem Ausziehverfahren gefärbt werden. Ferner kann man sie mit den wäßrigen Dispersionen
der neuen Farbstoffe klotzen, foulardicrcn oder bedrucken
und die erhaltene Imprägnierung bei etwa 140 bis 230 C fixieren, z. B. mit Hilfe von Wasserdampf
oder Luft. Im besonders günstigen Temperaturbereich zwischen 180 und 220 C diffundieren die Farbstoffe
schnell in die Polyesterfaser ein und sublimieren nicht wieder, auch wenn man diese hohen Temperaturen
längere Zeit einwirken läßt. Dadurch wird das lästige Verschmutzen der Färbeapparaturen vermieden CcI-lulose-212-acetat
färbt man vorzugsweise zwischen ungefähr 65 und 80'C und Cellulosetriacetat bei
Temperaturen bis zu etwa 115 C. Der günstigste pH-Bereich lic-gt zwischen 2 und 9 und besonders zwischen
4 und 8.
Meist gibt man die üblichen Dispergiermittel zu. die vorzugsweise anionisch oder nichtionogen sind
und auch im Gemisch miteinander verwendet werden können. Etwa 0.5 g Dispergiermittel je Liter Farbstoffzubereitung
sind oft genügend, doch können auch größere Mengen, z. B. bis zu etwa 3 g im Liter, angewandt
werden. 5 g übersteigende Mengen ergeben meist keinen %veiteren Vorteil. Bekannte anionische
Dispergiermittel, die für das Verfahren in Betracht kommen, sind beispielsweise Kondensationsprodukte
aus Naphthalinsulfonsäuren und Formaldehyd, insbesondere Dinaphthalmethadisulfonate, Ester von
sulfonierter Bernsteinsäure, Türkischrotöl und Alkalisalze von Schwefelsäureestern der Fettalkohole, z. B.
Natriumlaurylsulfat. Natriumcetylsulfat. Sulfitcelluloseablaugc bzw. deren Alkalisalze, Seifen oder Alkalisulfatc
von Monoglyceriden von Fettsäuren. Beispiele bekannter und besonders geeigneter nichtionogencr
Dispergiermittel sind Anlagerungsprodukte von etwa
3 bis 40 Mol Atbylenoxid an Alkylphenole, Fettalkobole oder Fettaroioe und deren neutrale Schwefelsäureester,
Beim Klotzen und Bedrucken wird man die Üblichen Verdickungsmittel verwenden, z. B. modifizierte oder s
nicht modifizierte natürliche Produkte, beispielsweise Alginate, Britischgummi. Gummi arabicum. Kristallgummi. Johannisbrotkernmehl, Tragant, Carboxymethylcellulose. Hydroxyäthylcellulose. Stärke oder
synthetische Produkte, beispielsweise Polyacrylamide ι ο oder Polyvinylalkohole.
Die erhaltenen Färbungen sind außerordentlich echt. z.B. hervorragend tbermofixier-, subltmier-,
plissier-, rauchgas-, überfärbe-, trockenreinigungs-,
chlor- und naßecbt, z. B. wasser-, wasch- und schweißecht. Ätzbarkeit und Reserve von Wolle und Baumwolle sind gut. Hervorragend ist die Lichtechtheit,
selbst in hellen Tönen, so daß die neuen Farbstoffe auch als Mischungskomponenten fur die Herstellung pastellfarbener
Modetöne sehr geeignet sind. Die Farbstoffe sind bei Temperaturen bis zu mindestens 220 C und
besonders bei 80 bis 140 C verkoch- und reduktionsbeständig. Diese Beständigkeit wird wede· durch das
Flottenverhältnis noch durch die Gegenwart von Färbebeschleunigern ungünstig beeinflußt.
Die blauen Vertreter eignen sich in Kombination mit geringen Mengen roter Farbstoffe zur Herstellung
billiger, licht-, wasch-, schweiß-, chlor-, sublimier-,
plissier- und thermofixierechter sowie atzbanrr marineblauer
Färbungen und zusammen mit roten und gelben Farbstoffen zur Herstellung echter Schwarzfärbungen.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen
sind in Celsiusgraden angegeben.
35 Beispiel 1
Zu 155 Teilen Schwefelsäure fügt man bei 70 7 Teile Natriumnitrit und anschließend bei 20
100 Teile Eisessig und 28,7 Teile l-Amino-2-bcnzoyl-4,6-dinitrobenzol.
Nach 2 Stunden wird die Diazoniumsalzlösung einer Lösung aus 37 Teilen 5-Acetylamino
- 2 - äthoxy - 1 - [N.N - diacetoxyäthylamino]-benzol und 5 Teilen Aminosulfonsäurc in 30 Teilen
Eisessig und 100 Teilen Eiswasser zugesetzt. Man beendet die Kupplung durch Zugabe von Natriumacetat
bis zum pH-Wert 4. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach
Umkristallisation aus dnem Chloroform-Alkoholgemisch
schmilzt er bei 104 und färbt Polyesterfasern in so
blauen Tönen mit guten Echtheiten.
Man bereitet eine Diazoniumsalzlösung nach den Angaben im Beispiel 1 und gießt diese in eine Lösung
von 34 Teilen l-[N,N-Diacctoxyäthyl-amino]-3-propionylamino-benzol und 5 Teilen Aminosulfonsäure
in 60 Teilen Eisessig und 100 Teilen Eiswasscr. Die Kupplungsreaktion wird durch Zugabe von Natrium- f«
acetat bis zum pH-Wert 4 beendet. Der Farbstoff wird abgesaugt, säurefrei gewaschen und getrocknet. Nach
Umkristallisation aus einem Dioxan-Alkoholgcmisch schmilzt er bei 18 Γ und färbt Polyesterfasern in violetten
Tönen mit guten Lchthcilen.
Die in der folgenden Tabelle genannten Farbstoffe der Formel 1 werden in der in den Beispielen 1 und 2
angegebenen Weise hei gestellt.
X U C C
-■. U
ι -a ~. χ χ ~,
υ uuuu
X U
O U
X
X I U
X O
O X U
UI O
O CC
X — XX — U » U ' -
3^X-X-O
UUU
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X -1- "Ό
U U
χ χ '•J U'
Χ-α-α"α·ο·π — -3 —
CXXXXXXO
U X
χ C
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X
X
Z Z
I Ό Ό
X U C U
xxxxxxxxxz
ό1 ό' ο' ο ό ό ό ο ό ο ο ο ο ό' ο' ο' ό' ό
ζζζζζζζζζζζζζκζζζζ
ο' ο ό' ό ό' ό ό" ό* u w
R1 | NO2 |
Br | NOj |
Br | NO2 |
Br | NO2 |
Or | NO2 |
Br | NO, |
Br | NO2 |
Cl | NO2 |
Cl | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO, |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO, |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
H | NO2 |
SOjCHj | NO2 |
SO2CH3 | NO, |
SOXH, | SO2CH3 |
H | SO2CH3 |
H | SO2CH3 |
H | SO2CH., |
H | SO2CH, |
Cl | SO2CH3 |
H | |
R..
— NHCOC2H5
desgl. H H H H H H H -NHCOC2H5
desgl.
desgl.
desgl. CH3 CH3 CH3
CH3
— NHCOCH3 -NHCOC2H,
desgl.
-NHCOC2H5
-NHCOOC2H5
— NHSO2CH, -NHC2H5
NHCOCH3
-CH3
CH3
Fortsetzung
R4.
R5
-CH2CH2OH
-CH2CH2OCOCH,
-CHXH2OH
■·- CH2CH2OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
-CHXH2OH
-CHXH, OCOCH3
-CH,
-CHXH, OCOCH3
-CH,
— CH2CH2CI
desgl.
-CH5
-CH5
desgl.
-CH2CH2OH
-CH2CH2OH
-CH2CH2OH
desgl.
-C2H5
-CH2CH2OCOCH,
-C2H5
-CH2CH2OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
— CH,CH,OCOOC;H5
desgl.
desgl.
-C2H5
-CH2CH2OH
-C2H5
-CH2CH2OH
— CH2CH2OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
-CH2CH2OH -CH2CH2OCOCH.,
-CH2CH2CN -CH2CH2OCH,
CH2CHXN desgl. desgl. CHXH-OCOCH1
desgl.
CHXHXN desgl. desgl. desgl. desgl. desgl.
CH2CH, OH desgl.
desgl.
desgl. -CHXH, OCOCH1
desgl.
desgl.
desgl. -CHXH2OCOOC-H,
desgl.
desgl. -CHXHXN
desgl.
desgl. -CHXH2OCOCH,
desgl.
desgl.
Bei | R1 | H |
spiel | H | |
54 | H | |
55 | Br | |
56 | ||
57 |
R2
-SO2CH3 desgl. desgl.
desgl.
R. | CH3 CH3 CH3 CH, |
R. | R5 | R, | -C2H5 desgl. desgl. desgl. |
H — CH., -OCH3 — OCH3 |
-CHXH2CN desgl. desgl. desgl. |
Substituenten an A
R. | Br | Rj | Rj | CHj | Fortsetzung | H | R, | R" | -C2H, | Substituenten an A |
|
Bei spiel |
— NO, | -SOjCHj | CH, | R4 | H | -CH2CH2CN | desgl. | ||||
58 | — NO, | desgl. | — NHCjH, | H | desgl. | desgl. | |||||
59 | — NOj" | desgl. | desgl. | -OCjH, | desgl. | desgl. | |||||
ÖO | -NO, | desgl. | — NHCOCHj | - OCjH, | desgl. | — CHjCHjOCOCHj | |||||
61 | — NO," | -NO, | desgl. | — OCHj | -CHjCH2OCOCHj | desgl. | 4' — CHj | ||||
62 | — NO, | — NOj | desgl. | — OCH3 | desgl. | desgl. | 4'-CHj | ||||
63 | — NO, | — NO, | desgl. | — OCH, | desgl. | desgl. | 4 - OCH, | ||||
64 | -NO2 | -NOj | — NHCOCjH, | -OC2H, | desgl. | desgl. | 4 - OCH, | ||||
65 | -NO2 | -NO, | desgl. | — OCHj | desgl. | desgl. | |||||
66 | -NO2 | -NO, | — NHCOCHj | — OC2H5 | desgl. | — CH2CHjCOOCjH- | |||||
67 | — NO, | -NOj | — NHCOCjH5 | - OCJH, | — CHjCHjCOOCjH, | — CHjCHjOCOCHj | |||||
68 | — NO," | — NO, | desgl. | — OCHj | — CHjCHjOCOCHj | desgl. | |||||
69 | — NO* | -NOj | — NHCOC2H, | -CHj | desgl. | desgl. | |||||
70 | — NOj | -NOj | — NHCOCHj | -CHj | desgl. | desgl. | |||||
71 | — NO, | — NOj | desgl. | - OCHj | desgl. | — CHjCHjCN | |||||
72 | -NO2 | -NOj | desgl. | — OCHj | desgl. | — CHjCHjCOOCHj | |||||
73 | -NO2 | -NOj | — NHCOC2H, | OCjH, | — CH2CHjCOOCHj | desgl. | |||||
74 | -NO2 | — NO, | — NHCOCHjCHjCI | — OCjH, | desgl. | - CHjCHjCOOCHj | |||||
75 | — NO, | -NOj | - NHCOCHj | - OCjH, | — CHjCHjCOOCHj | — CHjCHjOCOCHjOCOCH, | |||||
76 | — NOJ | -NOj | — NHCHjCHjCHjOCHj | -OCjH, | - CHjCHjOC OCHjOCOCHj | desgl. | |||||
77 | — NO, | — NO, | --NHCH2CHjCH2OC2H, | — OCjH5 | desgl. | desgl. | |||||
78 | — NO; | — NO, | — NHCOOCnH, | -OCjH, | desgl. | desgl. | |||||
79 | -NO2 | — NOj | — NHCOCH1 | — OCjH, | desgl. | — CHjCHjOCOCHjCI | |||||
80 | — NO2 | — NO, | desgl. | — OCH, | — CHjCHjOC OCHjCI | — CHjCHjCOCHj | |||||
81 | Br | — NOj | desgl. | - OC2H5 | -CHjCH2COCH3 | — CHjCHjOCOCHj | |||||
82 | Br | -NOj | desgl. | — OCHj | — CHjCHjOCOCHj | desgl. | |||||
83 | Br | -NO2 | desgl. | — OCHj | desgl. | desgl. | |||||
84 | Br | — NO, | desgl. | — OCjH, | desgl. | desgl. | 4 -CH, | ||||
85 | Br | -NOj | desgl. | — OCjH, | desgl. | desgl. | 4· ■-■ CH., | ||||
86 | Br | — NOj | — NHCO-CH, | — OCHj | desgl. | desgl. | 4 OCH1 | ||||
87 | Cl | NOj | desgl. | — OCHj | desgl. | desgl. | 4 OCH, | ||||
88 | Cl | N Oj | desgl. | — OCjH, | desgl. | desgl. | 4 OCH, | ||||
89 | Cl | NO, | desgl. | - OC2H, | desgl. | desgl. | 4 - CHj | ||||
90 | Cl | NO2 | desgl. | — OCHj | desgl. | desgl. | 4 CHj | ||||
91 | Cl | NO, | — NHCOCjH5 | — OCHj | desgl. | desgl | |||||
92 | Cl | NOj | desgl. | -OC2H, | desgl. | desgl. | |||||
93 | Cl | NO, | desgl. | H | desgl. | desgl. | |||||
94 | Br | NOj | desgl. | - OCjH, | desgl. | — CHjCHjCOOCjH, | |||||
95 | Cl | NO, | desgl. | - OC2H, | — CHjCHjCOOCjH, | desgl. | |||||
96 | Cl | NO2 | desgl. | - OCjH, | desgl. | — CHjCHjOCOCH, | |||||
97 | Rr | NOj | desttl. | — OC2H5 | — CHjCHjOCOCHj | desgl. | |||||
98 | no. | desgl. | |||||||||
QO | |||||||||||
Beispiel
Br Cl Cl Br Br
NO2 NO, NO2 NO2
NO3
NHCOOC2H5
desgl. -NHCOOC0H5
desgl. -NHCOCH2CH2Cl
Fortsetzung
OC2H5 OC2H5
OC2H5 OC2H5
OC2H5
-CHXH2OCOCH.,
desgl. desgl. desgl. desgl.
- CHXH2OCOCH,
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
desgl.
Beispiel Nr. |
Ri | Br | SO2CnH5 | CH3 | R. | NO1 | CH3 | R3 | H | H | -OC2H, | R5 |
105 | -SO2CH2C11H5 | -SO2N CH3 |
-SO2N CH3 |
-NHCH2CH2CH2OCh3 | -CH3 | H | -CHXH2OCOCH3 | |||||
H | H | -SO2NH2 | desgl. | CUI | H | - OC2H5 | ||||||
106 | Br | Br | desgl. | -NHCOCH3 | — NHCOCH3 | desgl. | ||||||
Br | Br | NO2 | desgl. | — NHCOCH3 | — OC2H5 | |||||||
107 | H | NO, | H | desgl. | desgl. | — NHCOCH3 | — OC2H, | desgl. | ||||
108 | H | cn" | H | desgl. | desgl. | — NHCOCH3 | H | -CH2CH2OCOOCH3 | ||||
109 | H | -SO2C2H5 | desgl. | desgl. | -NHCOC2H5 | H | -- CHXH2OCOCH3 | |||||
HO | H | desgl. | -NHCOCH3 | H | desgl. | |||||||
III | H | desgl. | H | H | desgl. | |||||||
112 | H | desgl. | -NHCOCH3 | H | -C2H5" | |||||||
113 | H | -SO2CH5 | -NHCOCH3 | H | desgl. | |||||||
114 | H | -SO2CH2CnH, | — NHCOCH3 | H | -CHXH2OH | |||||||
115 | H | NO, | — OC,H, | -CH2CH2OCOCH3 | ||||||||
116 | H | NO, | -NHCOCH3 | — OC2H, | desgl. | |||||||
117 | NO2 | -OC2H5 | desgl. | |||||||||
118 | NO2 | — NHCOCH3 | -OC2H5 | desgl. | ||||||||
119 | NO2 | - OCH3 | H | desgl. | ||||||||
120 | NO2 | — NHCOCH3 | - OC2H5 | desgl. | ||||||||
121 | NO2 | -NHCOCH3 | H | -CH2CH2COOC2H5 | ||||||||
122 | NO, | — NHCOCH, | -OCH5 | -CH2CH2OCOCH3 | ||||||||
123 | - OC2H5 | desgl. | ||||||||||
124 | NO2 | — OC2H5 | desgl. | |||||||||
125 | desgl. | |||||||||||
H | — OC2H5 | |||||||||||
126 | NO2 | desgl. | ||||||||||
NO2 | -OC2H5 | |||||||||||
127 | -COOCH3 | H | desgl. | |||||||||
128 | -CONH, | — OC2H5 | desgl. | |||||||||
129 | H | -CH2CH2COCH3 | ||||||||||
130 | H | -CH2CH2OCOCH3 | ||||||||||
131 | descl. | |||||||||||
Substituenien
un Λ
-CH2CH2OCOCH3
desgl.
desgl. | | . | K) |
CHXH,OCOOCH1 | ||
CHXH2OCOCH, | CD | |
desgl. | ►^· | |
desgl. | »fs | |
CHXHXN | υα | |
desgl. | Ol | |
desgl. | to | |
desgl. | ||
desgl. | ||
desgl. | ||
desgl. | *% | |
desgl. | 1 | |
dt-sgl. | ||
CHXHXOOC2H, | ||
CH2CH2OCOCH., | ||
desgl. | ||
desgl. | ||
desgl. | ||
desgl.
desgl. desgl. desgl. desgl. desRl.
Anwcndiingsvorschriftcn
U
O
O _
U1U1
U U
XX
U U
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I I
Il
CJ
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XXXX O O O U
OCCO UUUU
XXXX ZZZZ
XXlIM
OOOOOOOOOOOCOOO
o-ZZZZZZZZZZZZZZZrTo
ζ I I I I I I I I I I I M I I ζ ζ
OOCOOOOO
* ζ ζ ζζζζζζ ό"
| I j ! ! I ! IXXmmmZ
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J O - "
A. 7 Teile des nach Beispiel I hergestellten Farb-Stoffs
werden mit 4 Teilen dinaphthvlmcthandisulfonsaurcm Natrium. 4 Teilen Natriumcetj!sulfat und
5 Teilen wasserfreiem Nalriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparates wi.ci mit
ίο wenig Wasser angetcigt und die erhaltene Suspension
durch ein Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt.
Das Flottenverhältnis beträgt !:40. Man gibt nun IOO Teile gereinigtes Polyestcrfaserttiatcrial bei 40
»5 bis 50' in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorierten Benzols
in Wassei cmulgicrt zu, erwärmt das Bad langsam auf 100 und färbt I bis 2 Stunden bei 95 bis 100 .
Die blaugefärbten Fasern werden gewaschen, geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale Färbung
ist licht-, überfärbe-, wasch-, wasser-, meerwasser-, schweiß-, sublimier-, rauchgas-, thermofixier- und
plissierecht.
B. 30 Teile des nach Beispiel 2 hergestellten Farbstoffs.
40 Teile dinaphthylmcthandisulfonsaures Natrium. 50 Teile Natriumcctylsulfat und 50 Teile wasserfreies
Natriumsulfat werden in einer Kugelmühle zu einem feinen Pulver gemahlen.
Zu 4 Teilen des erhaltenen Färbepräparates in 1000 Teilen 40 bis 50° warmen Wassers gibt man
100 Teile gereinigtes Polyesterfasermaterial und erwärmt
langsam. Man färbt ungefähr 60 Minuten unter Druck bei 130° und erhält nach dem Spülen. Seifen,
Spülen und Trocknen eine violette Färbung mit denselben Echtheitseigenschaften, wie die Färbung des
C. 20 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs. 55 Teile Sulfitcelluloseablaugepulver und
800 Teile Wasser werden in einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die Größe der FarbstofTteilchen unter
1 μ liegt.
Die erhaltene kolloiddisperse Lösung wird mit 25 Teilen ÄthylendiglykolmonobutylätbvT und 400 Teilen
6%iger Carboxymethylcellulose vermischt. Diese Druckpaste eignet sich sehr gut für den Vigoureux-
druck auf Polyester-Kammzug. Der Druck erfolgt mit Hilfe zweier Walren (Dehnung 78%), worauf ohne
Zwischentiocknung bei J20° gedämpft wird. Mn
erhält blaue Drucke von guten Echtheiten.
D. 7 Teile des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffs werden mit 13 Teilen Sulfitcelluloseablaugepulver
und 100 Teilen Wasser in einer Kugelmühle gemahlen. Die erhaltene Paste wird durch
Zerstäuben getrocknet.
4 Teile des erhaltenen Färbepräparats werden mit
^tni? W T asser angeteigt und durch ein Sieb einem
4 Teile N - Oleoyl - N' - hydroxyäthyi - N- (3' - suifo-
2' - hydroxypropyl) - äthylendiamin in 4000 Teilen
Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Man gibt
nun 100 Teile Polyamidfasermatenal (Nylon 66) bei
20° in das Bad, erwärmt dieses innerhalb 30 Minuten auf 100° und färbt 1 Stunde bei 100°. Die erhaltene
violette Färbung wird gespült und getrocknet. Sie ist
egal und besitzt gute Licht-, überfärbe-. Wasch-.
Wasser-, Meerwasser-, Schweiß-, Sublimier-. Reib- und Lösungsmittelechtheiten.
E. Eine wäßrige, feindisperse Suspension aus 30 Teilen des nach den Angaben im Beispiel 2 erhaltenen
Farbstoffs, 70Teilen dinaphthylmethandisulfonsaurem
Natrium und 3 Teilen Natriuroalgma werden mit Wasser
auf 1000 Teile gestellt und gut vermischt. Ein Polyestergewebe
wird mit der erhaltenen Kiotzfloue bei 20° foulardiert, mit Luft von 60 bis 100° getrocknet und
anschließend mit heißer, trockener Luft von 23O3
60 Sekunden behandelt. Dann wird das Gewebe gespült,
geseift, wieder gespült und getrocknet. Man erhält eine egale und echte, violette Färbung.
In gleicher Weise kann man Fasern aus synthetischen Polyamiden farben.
Claims (2)
- Patentansprüche: I. Monoazofarbstoffe der allgemeinen FormelR*worin R, Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Alkylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Aroinosulfonyl oder Diraetbylaminosulfonyl, R2 Nitro, Alkylsulfoiiyl, Phenylsulfonyl, Benzylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl, Aminocarbonyl oder Methoxycarbonyl, R3 Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Formylamino, Alkylcarbonylamino. Chloralkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Phenoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Alkylamino oder Alkoxypropylamino, R4 Wasserstoff, Alkyl oder Alkoxy und R5 und R6 unabhängig voneinander Alkyl, das gegebenenfalls Chlor, Brom, Hydroxyl, Cyan, Methoxy, Acetyl, Formyloxy, Acetoxy, Chloracetoxy, Acetoxyacetoxy, Alkoxycarbonyl, Propoxycarbony! oder Alkoxycarbonyloxy als Substituenten trägt, sind und der Kern A gegebenenfalls eine Methyl- oder Methoxygruppe trägt, wobei die Alkyl- und Alkoxyreste 1 oder 2 Kohlenstoffatome enthalten.
- 2. Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen der im Anspruch 1 angegebenen Formel, dadurch gekennzeichnet, daß raan»rn Amin der allgemeinen Forme!NH1
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Cited By (1)
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Cited By (1)
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |