DE1622930A1 - Thermisch aktivierbares,photographisches Aufzeichnungsmaterial - Google Patents

Description

EASTMAN KODAK COMPANY, 343* State Street, Rochester, New York, Vereinigte Staaten von Amerika

Thermisch aktivierbares, photographisches Aufzeichnungsmaterial

Die Erfindung betrifft ein thermisch aktivierbares, photographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Träger und mindestens einer, mindestens eine Biazoverbindung und mindestens eine Kupplungskomponente enthaltenden lichtempfindlichen Schicht«

Es ist bekannt, daß sich Diazoverbindungen, insbesondere aromatische Diazoniumsalze, aufgrund ihrer Lichtempfindlichkeit zur Herstellung von photographiischen Aufzeichnungsmaterialien verwenden lassen. Durch Belichten nämlich, verlieren die Diazoverbindungen ihre Fähigkeit, sich mit einer Kupplungskomponente zu einem Farbstoff umzusetzen. Es wird angenommen,

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daß sich die Diazoverbindungen bei Einwirkung von Licht umsetzen, wobei ein Ersatz der Diazogruppe durch eine hydroxy-* lierte Gruppe erfolgt. An den unbelichteten Stellen werden demgegenüber die Diazoverbindungen nicht zerstört, so daß sie bei der alkalischen Entwicklung eines bildmäßig belichteten photographischen Materials mit den vorhandenen Kupplungskomponenten unter Bildung eines Farbstoffes reagieren können, wobei eine positive Reproduktion des Originals erhalten

Die bekannten photographischen Aufzeichnungsnaterialien vom Diazotyp werden entweder nach den bekannten und üblichen Naß- (oder Halbtrocken-) Verfahren oder Trockenverfahren entwickelt«

Das Naßverfahren wird bei Aufzeichnungsmaterialien angewendet, die in ihrer lichtempfindlichen Schicht nur eine Komponente, nämlich eine Diazoverbindung_e gegebenenfalls zusammen mit einem Stabilisator und anderen üblichen Zusätzen, jedoch keine Kupplungskomponente enthalten. Das belichtete Aufzeichnungsmaterial wird dann.'mit einer alkalischen Lösung, die eine Kupplungskomponente und ein pH-Adjustiermittel enthält, unter Bildung eines Farbstoffe^ in den unbelichteten Bezirken entwickelt. Die verwendeten Entwicklerlösungen haben den Nachteil, daß sie in der Regel ätzend und schwer zu handhaben sind.

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Nach dem Trockenverfahren werden Aufzeichnungsmaterialien entwickelt, die in ihrer lichtempfindlichen Schicht eine oder mehrere Diazoverbindungen und eine oder mehrere Kupplungskouponentcn und vorzugsweise noch andere übliche Zusätze, z.B. saure Stabilisatoren, enthalten* Die Entwicklung erfolgt dadurch, daß das belichtete Aufzeichnungsmaterial der Einwirkung einer alkalischen Atmosphäre, z.B. feuchten Ammoniakdämpfen, ausgesetzt wird· Das Trockenverfahren besitzt gegenüber dem Naßverfahren an sich zahlreiche Vorteile, leidet jedoch unter dem Nachteil, daß die Lagerung von Ammoniak und die Handhabung desselben Probiene bereitet«

Auch bei den: aus der USA-Patentschrift 3 039 872 bekannten Verfahren, bei dem als Kupplungskomponenten aromatische s-Triazinyl derivate der folgenden allgemeinen Formel:

Cl

N N

IS S

C C - B

in der A ©inen Aminophenole ©der einen Polyphemolrest deutet und "B dieselbe Bedeutuftg wie A hat ©des- ein Halogenatom, einen Amino- oder einen Hyiroxyrest bedeutet rad wobei das Triazindeirivat vorzugsweise mit ©iner polymsrem Yerlbimdüng wnter

BAD ORIGINAL 0098S2/1770

Abspaltung des Chloratoms kondensiert ist, verwendet werden, muß zur Aktivierung mit alkalischen Dämpfen oder einem alkalifreisetzenden Mittel alkalisch gemacht werden.

Die Entwicklungsverfahren unter Verwendung von ätzenden Entwicklerlösungen bzw. schädlichen Ammoniakdänpfen sind daher mehr und mehr durch Verfahren verdrängt worden, bei denen durch

^ thermische Aktivierung Alkali freigesetzt wird. Die alkalifreisetzenden Mittel können dabei sowohl einer Schicht des Aufzeichnungsmaterials einverleibt als auch in der Entwicklungsvorrichtung verwendet werden. Beim Erhitzen zersetzen sich diese Mittel unter Bildung alkalisch reagierender Stoffe und lösen dadurch die Kupplungsreaktion aus. So entwickelt sich z.B. aus Ammoniumcarbonat, -bicarbonat, -acetat und -formiat beim Erhitzen Ammoniak.dur Freisetzung von Ammoniak'sind auch Harnstoff- und Thioharnstoffderivate und organische Amide geeignet. Bei Verwendung der bekannten, alkalifreisetzenden Mittel

) ist jedoch nachteilig, daß sie in der Schicht zum Auskristallisieren neigenj was die Lagerfähigkeit der sie enthaltenden Äufzeiehnungsmatetialien stark beeinträchtigt. Außerdem sind zahlreiche komplizierte Maßnahmen erforderlich, damit in den Ent- , wieklungsvorrichttingen die Freisetzung des Alkalis in geeigneter Weise gesteuert werden kann.

Aufgabe der Erfindung ist es, ein photographischei Aufzeichnungsmaterial vom Diazotyp anzugeben, bei dem zur Auslösung der

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■ ' ■:' : ·^:. ::^{: Λ} ■■ ■■■ . -./'■-: 1622930 ^:

Kupp lungs reaktion wede.-r eine alkalische Atfimösphäre noch ein ■ eigenes alkalifreisetzendes Mittel erforderlich ist $ welches » ferner sehr lagerbeständig^ und durch einfaches Erwärmen aktivierbar ist, und dessen lichtempfindliche Schicht nicht zum Auskristallisieren neigt und transparent, schleierfrei und nicht - klebrig ist, Λ .

Die Erfindung beruht auf der Erkenntnis, daß bestimmte gesättigte s-Triazinylthioketone und -ketone ohne Anwendung zu- % sätzlichen Alkalis oder alkalifTeisetzender Mittel mit Diazoverbindungen zu Farbstoffen--zu kuppeln vermögen.

Gegenstand der Erfindung ist ein thermisch aktivierbäres, photographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Träger und mindestens einer _t mindestens eine Diazoverbindüng und mindestens eine Kupplungskomponente enthaltenden lichtempfindlichen Schicht, welches dadurch gekennzeichnet ist,'-daß es als: Kupplungskomponente ein substituiertes s-TTiazinylketon "..--. oder -thioketon der allgemeinen Formel:

ζ I

HN-NH H₉G CH

^-: /-- ■■■■ ■----■-,.-ßAD-önm' XUQ

in der R-einen kurzkettigen, gegebenenfalls substituierten Alkyl-, kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Hydroxyalkyl- oder kurzkettigen Cycloalkylrest und Z ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeuten, enthalte

Vorteilhafte kurzkettige Alkylreste, die gegebenenfalls auch substituiert sein können, z.B. durch eine Hydroxygruppe, sind solche mit ί bis 8 Kohlenstoffatomen, ζ.Β» Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, t-Butyl-, n-Pentyl-, n-Hexyl-, n-Heptyl-, n-Octyl-, Hydroxyäthyl-, oder 1-Hydroxyoctylreste.

Vorteilhafte kurzkettige Alkbxyreste sind solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, s_eB_e Methoxy-, Äthoxy-, n-Propoxy-, n-Butoxy oder η-Octoxyreste.

Vorteilhafte kuxzkettige Cycloalkylreste sind solche mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, z.B «Cyclobutyl-, Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Cycloheptyl- oder Cyclooctylreste, wobei der Cyclohexylrest besonders vorteilhaft ist.

Vorteilhafte 1-substituiert© s-Triazinderivate sind z.B.

i-Methyi-tetrahydro-i-s-triazinthion,

i-n-Propyl-tetrahydro-4-s-triazinthion, i-n-Butyl-tetrahydro-4-s-triazinthion,

i-n-Octyl-tetrahydro-4-s-triazinon,

1-Cyclohexyl-tetrahydro-4-s-triazijithioii,

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1-Cyclohexyl-tetrahydro-4-ä-triaiinon, i-Iiydroxyäthyl-tetraliydro-4-s-triazinthion, t-n-irydroxyoctyl-tetrahydro-'A-S'-triazinthionjr i-n^HydroxyQCtyl-tetrÄhydrö-i-i-triazinonj T-Methoxy-tetrakydrQ-4«s-triazinthion_t i-n-Butoxy-tetraliydrb-4-s-tfIaiinon, 1-Octoxy-tetrahydro-4-s-tria2inon_l 1-n-Pentoxy-tetrahydro*4-s-tria2intliion.

Bei den erflndungs gemäß verwendeten Kupplungskomponenten ist die Verwendung von Alkali zur Auslösung der Kupplungsreaktion vermutlich deshalb Überflüssig, weil das gesättigte Triazinderivat beim Erhitzen in der Weise ünigelägertpder umgesetzt wird, daß die gebildete Molekülstruktur wie ein Alkali wirkt, ohne daß durch diese Umlagerung die Kupplungsfähigkeit des friazinderiv&tes mit eiste© Diazoniumsalz.leidet«.

Zur Herstellung des AufZeichnungsmaterials nach der Erfindung können die üblichen bekannten Diazoverbindungen bsw. Diazoniumsalze verwendet werden« Diese bekannten Diazoverbindungen sind lichtempfindlich und bei Zimmertempetatur und Wi- mechanischem Rühren stabil* in vorteilhafter Weise werden solche Diazoniumsalze verwendet* die in Wasser öder anderen tiblicfeis.Lösungsmitteln löslich sind üad die bei der Entwicklung mögliehst • dunkle Farbstoffe biMeä* iifc mit dem Untergrund gut kontrastieren«--. "■" : . " ^; .. ^:; .:-/; ■ ■>^::. '..." '■-■-_ -.-""' .

; ;;, h.. -original-

OQSf S2/i

In besonders vorteilhafter Weise werden aromatische Diazoniumsalze, deren Diazogruppierung (-N=N) direkt an ein Kohlenstoffatom des aromatischen Kernes gebunden ist, verwendet. Die positive Valenz der Diazogruppierung ist mit einem geeigneten Anion abgesättigt, z.B. mit einem Halogen-, Phosphat-, Nitrat-, Borat-, Oxalat- oder Citratanion. Die Diazoniumsalze können in vorteilhafter Weise in Form stabilisierter Doppelsalze verwendet werden, z.B. als Metallhalogenide oder Nichtmetallfluoride. Zur Doppelsalzbildung können z.B. Zinkchlorid, Cadmiumchlorid, Zinkchlorid, Bortrifluorid oder Fluorborsäure verwendet werden. Typische geeignete Diazoniumverbindungen werden z.B. durch Diazotierung der folgenden Amine erhalten:

p-Aminö-NfN-diinethylenilin,

p-Amino-WjN-diäthylanilin/

p-Arainö-N-äthylanilin _f

p-Amino^K-äthyl-N-ß-hydiroxyäthylanilin, p-Amino-N-Hie thyl-N-ß*hydroxytthyl an i lin , p-Amino-NjN-di-ß-hydroxyäthylfiniliii,

^m·· toluidine'

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- 9 - -■■-■■-■ -■■■■■■

3-Aminocarbazol,

ρ-Amias-M^T^i äyi an 11 in,

p*Amino-N-(ß-hydroxyäthyl)- anilin, .

p-Amino-N-(2_f6-dⁱibromb"enzyl)--aniliftj

p-AminO-N-benzyl-N-äthylanilin,

p-Amino-N,N-dimethyl-3-methy!anilin,

p-Araino-N-cyclohexyl-2-methoxyanilin,

p-Amino-N,N-di(ß-hydroxyäthyl)-3-ätiioxyanilin,

p-Mino-3-garb oxy-ii^diäthyl anil in,

p-Amino-2-hydröxynaphthalin-4-sulfonsäure, p-Amino-N-raorpholin^ZrS-dibutoxyanilin.

Vorzügsweise enthält das Aufzeichnungsmaterial.;zusätzlich einen sauren Stabilisator, um eine vorzeitige Kupplung zu verhindern« Die sauren Stabilisatoren steuern dabei den pH-Wert der das Diazoniumsalz und die Kupplungskomponente enthaltenden Schicht, da bereits bei längerer Lagerung bei Zimmertemperatur gegebenenfalls etwas Diazofarbstoff gebildet wird, obwohl zur'vollen Aktivierung der Kupplungsreaktion erhöhte Temperaturen erforderlich sind. Vorteilhafte saure Stabilisatoren sind z.B. Citronensäure, Essigsäure, Weinsäure, Oxalsäure, Borsäure, Bernsteinsäure, Crotonsäure, Glutarsäure, Adipinsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Sebacinsäure, 3-iiitrophthalsäure, Phesphorsäure, SuIfaminsäure und andere Sulfaminsäurederivate, ζ_ΦΒ. Cyclohexylsulfaminsäure.

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~ ^t0■■-■■ ^:

Die Aufzeichnungsmaterialien der Erfindung können ferner andere übliche Zusätze enthalten, z.B. Stabilisatoren und Antischleiermittel oder Substanzen, die die Verfärbung der entwickelten Bilder verhindern, z.B. Thioharnstoff, Jhiocinnamin, Naphthalintrisulfonsäure und dgl. Ferner könnendie Aufzeichnungsmaterialien Zusätze enthalten, die bei Verwendung von Papier als Träger die Neigung des Papieres zum Zusammenrollen vermindern, z.B. Äthylenglykol, Glyzerin oder Polyäthylen- w glykol; ferner Zusätze zum Intensivieren des Farbstoffbildes, z.B. Metallsalze, z.B. Zinkchlorid, Ammoniums!fat, Nickelsulfat und dgl.; ferner Beschichtungshilfsmittel, z.B. kolloidales Siliciumdioxyd und dgl.; ferner geringe Mengen Netzmittel, z.B. Saponin, Laurylsulfonat, Cetylbenzolsulfonat, das ölsäureamid von N-Methyltaurin und dgl.

Die lichtempfindlichen diazoniumsalzhaltigen Schichten des erfindungsgemäßen Aufzeichnungsmaterial können Träger- oder Bindemittel enthalten, die der Beschichtungsmasse vor dem Beschichten zugemischt werden und nach dem Trocknen auf dem Träger eine Filmschicht bilden. Typische geeignete Bindemittel sind z.B. Celluloseacetat, Äthylcellulosetrimellitat, Celluloseacetatphthalat, Äthylcellulosehexahydrophthalat, Celluloseätherphthalat, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosebutyrat, Cellulosebutyrathexahydrophthalat, Äthy!cellulose, Cellulosepropionat und dgl. Das Bindemittel wird in der Regel in Form einer Lösung in einem flüchtigen Lösungsmittel, z.B. Methanol,

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Aceton, Pichlormethan undanderen üblichen bekannten organischen Lösungsmitteln, veniendet!, ·";,."".■

Die Aüfxeichhungsinaterialien der Erfindung können die ver· schiedensten bekannten Träger enthalten. Je nach Verwendungs* zweck, haben sich Papier- und Folien aus Kunststoff en als vorteilhaft erwiesen, insbesondere dann, ^enn die erhaltene Kopie selbst wieder als Vorlage dienen soll. In diesem Falle sind insbesondere transparente* aus Polymeren erhältliche Folien geeig- " net, *·Β* Folien aus Polyfithyienterephthalatt Cellulosej. Cellulosetriacetat, Cerllulö»fteCöt«tbutyr at. Cellules epr oplonät, Polycarbonaten, Polystyrolen» Pülysiilfonen uad Polyphenylene oxyden. Ferner kommen jedoch auch H0I2, Metalle, z.B. Stahl, Kupfer, Zink und^ Aluminium* keramische Stoffe sowie Glas und Textilmaterialien als Träger in Frag®.

Zur Herstellung des erfiisdungsgemäßen werden- das öiazoniuasalz, die KupplungskGiapoaeiite und g©gebenen£ftlIs weitere Scsätse mit dem Birtdeieitt^l vermischt ,und in üblicher uird bsksjmter V/eise auf einen Träger aufgebracht,

2.B» mit Hilfe von A1sstr#ifsa^^ ■·

von Hand. Anschließend wird das Material getrocknet. Auf diese Weise lieirden -trocteße' 5<^i^i;iwr'-^: 7|m^tl«ιι9p'aγβάt<»r endloser Mime* ^;<äig-frei ;^on &i^ei$isititmtse^

- 12 -

Die lichtempfindliche Schicht kann in verschiedener Stärke auf den Träger aufgebracht werden. Als vorteilhaft hat es sich er-

2 wiesen, das Trägermaterial derart zu beschichten, daß pro m Trägerfläche etwa 0,107 bis 32,3 g trockenes lichtempfindliches Material (0,01 bis 3,0 g/sq»ft.) entfallen.

Zur Erzeugung eines Bildes oder einer Kopie wird das Aufzeichnungsmaterial der Erfindung bildmäßig durch ein Original, das sich zwischen einer Lichtquelle und dem sensibilisierten Aufzeichnungsmaterial befindet, belichtet. Zur Belichtung ist beispielsweise Lichtenergie eines Wellenlängenbereiches von etwa 3500 bis 4500 R geeignet. Nach der Belichtung wird das Aufzeichnungsmaterial erwärmt, wobei in den unbelichteten Bezirken ein Farbstoffbild gebildet wird, d«h. es wird eine positive Kopie des Originals erhalten.

Je nach den zur Herstellung des Aufzeichnungsmaterials verwendeten Komponenten sind verschiedene Entwicklungstemperaturen geeignet. Temperaturen von etwa 93 bis 2O4°C haben sich als vorteilhaft erwiesen« Der Temperaturbereich wird nach oben hauptsächlich durch die Deformations- und Zersetzungstemperatur des Trägers und der lichtempfindlichen Schicht begrenzt, wobei plastisch® Trägerfolien_f. z.B. au» Celluloseacetat,, besonders empfindlich sinda Die untere.-trense-des für die Entwicklung zweckmäßigen Temperaturbereiches'e*fibt sich durch die zur Verfügung stehende Entwicklungszeit, da die Aktivität der Kupplungskomponente bei . ., niedrigen Temperaturen geringer ist. _

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* -T 3 .

Das Aufzielehnungsmaterial der^ Erfindung ist sehr lägerbeständig, toch nach längerer Lagerung wird die praktisch nicht verschlechtert« In Versuchen zur Stabilitätsbestimmungwürde erfindungsgeniäßes Aufzeichnungsmaterial mit Celluloseacetat als Träge-rföl'ie 3 Tage lang bei 49®€ und 35 relativer Feuchtigkeit inkubieft_g belichtet und entwickelt*" Es wurde festgestellt,daß das erhaltene Bild dieselbe gute Qualität aufwies wie das Bild eines nichtinkubierteji Vergleichsmaterials» ■' ■"._ '-;"" ..."-."._: ■; ;^:::\ \". ' ■ '---■_■ -.-'_.. .; ^: ■ :^: '; |

Durch die Erfindung wird erreicht, daß photographische Aufzeichnungsmaterialien zur Verfugung stehen* die zur Ent- . wicklung eines latenten Bildes nur noch erhitzt zu Werden brauchen und die sich durch eine besonders gute Lagerfähigkeit auszeichnen,» da die^in ihnen enthaltenen Kupplungskomponenten nicht zum Auskristallisieren -neigen", so daß die iichtempfindliehe Schicht klar und transpareht bleibte ,

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung nUfter erläutern. Mengenangaben bedeuten Gewichtsteile, wenn nichts anderes angegeben

Beispiel 1 .-'",-■ """".-."-:^:;\^{r :} ..';''---^"^; "■":"■■-""----"^:-..- ""-^;- "":"=■■-"■ .--V-' Es wurde eine Lösung aus TO Teilen Celluloseacetat,; 12 ieilen Methylalkohol und 56 Teilen Äceton hergestellt. 25 ml dieser Lösung wurden mit 0,5 g p-Diazodiätliylanilinziiikchlorid, 0,5 % Cyclohexyisulfäminsäüre und 0,5^g 1-n-Pfopylwtetrlih)''dro*4-s- -■."ν. ;V ., ; -ν- ;::;.-v ; . -'..-;"^:;- ::^v -.':. ^:; ■/■ ^; Bm OBiQlHM.

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triazinthion versetzt. Das erhaltene Gemisch wurde auf eine Trägerfolie aus Polyethylenterephthalat in einer Stärke von etwa O₉076 mm, gemessen in nassem Zustand, bzw. in solcher

;ienge aufgebracht, daß pro m Trägerfläche etwa 16,2 g, berechnet als Trockengewicht (1,5 g/sq*ft_e), entfielen. Anschließend wurde bei etwa 20⁰C getrocknet» Die trockene Schicht war transparent, klar (schleierfrei), hart (nicht klebrig) und frei von Kristallisationszentren_e Das erhaltene getrocknete Aufzeichnungsmaterial wurde bildmäßig durch eine Vorlage einer Lichtquelle, die reich an ultraviolettem Licht war, exponiert und durch eine Transportbandentwicklervorrichtung -mit einen 10 Sekunden-Zyklus über eine erhitzte TroEuael geführt. Die Temperatur der Trommel wurde bei 166°C gehaltene Es wurde eine posi- , tive Kopie der Vorlage in Form eines braunen Farbstoffbildes in den unbelichteten Bezirken von guter Qualität erhalten.

Beispiel 2

Die Verfahrensweise von Beispiel 1 wurde wiederholt, außer daß die Kupplungskomponente i-n-Propyl-tetrahydro-4-s-triazinthion in den einzelnen Gemischen jeweils durch 0,5 g der folgenden Triazinderivate ersetzt wurde:

1-Methyl-tetrahydro-4*s-triazinthion.;
i-n-Prop.yl-tetrahydro-4-s-triazinthion; i-ii-Butyl-tetrahydro-4-s^triazijithioni
i-n-Octyl-tetrahydro-4-s-triazinon;

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- 15: -Λ .■■.-■■:

i-Cyclohexyl-tetralvydro-i-s-triazintliion;

i-n-IlydroxyoGtyl-totfahy-droM.-s-triazinonl 1-.5othoxy-tetrahydro-4*s-triazinthioni i-n-Butoxytetrahydro-A-s-triazinonj
i-n-Octoxy-tetrahydrp-4-s-triazinon und 1-n-Pentoxy*tetrahydro-4-s-triazint?uon. ^

In allen Fällen wurden positive braune Farbstoffbilder gleich guter Qualität wie in Beispiel 1 bescliriebeii^ erhalten.

Beispiel 5

Die Verfahrensweise des Beispieles 1 liur de wieder ho It, außer daß anstelle der Polyesterträgerfolie ein PapiertTäger verwendet wurde. Es wurde ein positives Farbstoffbild guter Qualität erhalten. ■■■-'■':.-,

Die Verfakrensweise des Beispieles- -!.wurde wiederholt_v' außer daß als ICuppiüngsk©mp©jiente ■1;^n.-Eutyl»tetra!iydro«4-s-tri®zinthion verwendet wwrd©» BÄ-ertoiteß©! das Bild tragende Film wurde^ erneut,als. föriag©: t pt. Bei ichtung.-e |e@sV zweiten _β wie in Beispiel tZbefieferi^tsea^fergestellititnfci Äufäeiclmungsinaterials verwendet»· 0as «rhs3lt#Ä#_%."i8,.eüe^:-Farbstoff bild entf pT4eh in allen

Merkmalen praktisch vollständig dem in Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffbild.

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Claims (7)

1. P a te η t a η s P r ü c h e

   f I)JThermisch aktivierbares, photographisches Aufzeichnungsmaterial, bestehend aus einem Träger und mindestens einer, mindestens eine Diaz©verbindung und mindestens eine Kupp.-lungskomponente enthaltenden lichtempfindlichen Schicht, dadurch gekennzeichnet, daß die Schicht als Kupplungskomponente ein s-Triazinylketon oder -thioketon der allgemeinen For- | melt . ν

   It .

   HN NH

   ι ι

   H-C. CH,
   2 ν -. -Z.

   in der R einen kurzkettigen, gegebenenfalls substituierten Alkyl-, kurzkettigenAlkoxy- oder kurzkettigenCycloälkylrest und Z ein Schwefel- oder Sauerstoffatom bedeuten, enthält.
2. 2) Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,, daß es als Kupplungskomponente ein s-Triazinylthioketon oder s-Triazinylketon der angegebenen allgemeinen Formel enthält»

   Q09852/I7T0

   /.■-■■.: ■ ..■.-■'" -.-■■..

   in der R ein Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, ein Hydroxyalkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein.Aikoxyrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen ist.
3. 3) Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch Z₉ dadurch gekennzeichnet, daß es ein Thioketon der angegebenen allgemeinen Formel enthält, in der R ein n-P^ropylrest oder ein Butylrest ist.
4. ^w 4) Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kupplungskomponente ein s-Triazinylthioketonderivat der angegebenen allgemeinen Formel, in der R einen Qycloalkylrest mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, enthält.
5. 5) Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß es zusätzlich eine Säure als Stabilisierungsmittel enthält.
6. 6) Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß es als Kupplungskomponente

   i-Methyl-tetrahydro-4-s-triazinthionj-1-n-Propyl-tetrahydrQ-4-s-triazinthion; i-n-Butyl-tetrahydro-4-s-triazinthion; i-n-Octyl-tetrahydro-4-s-triazinon; .

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   i-eyclohexyl-tttrahydro-4-s-triazinthion; i-Cyclohexyl^tetrahydro-A-s-triazinoni i-Hydroxyathyl-tetrahydro-i-s-triazinthionj i-n-Hydroxyoctyl-tetrahydro-4-s-triazinthioni 1 •*n-Hydroxyoctyl-tetrahydro-4«s-triazinon; i-Methoxy-teträhydro-4-s-triazinthion; 1-n-Butoxy-tetrahydro-4-s*triazinoit; 1-n-Octoxy-tetrahydro-4*s-triÄzinon oder 1-n-Pentöxy-tetrehydro«-4-s*triazinthion·

   enthält. ■■·■-■■■ ■'■.'"■.■■■". :^:. -■'. ' ~ :"^s·.-'" ;-■■ ■.' *"

   -"" ■■■■■■■,' - '■■■■' - Ο :
7. 7) Aufzeichnungsmaterial nach Ansprüchen 1 bis IX, dadurch gekennzeichnet, daß es eine aromatische Diazoverbindung enthält, deren Diazogruppe direkt an ein Kohleftstoffatom des aromatischen Kerns gebunden ist·; ■'-■;■

   BAD

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