DE1617679A1 - Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem Phosphatidylcholin - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigtem PhosphatidylcholinInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
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Description
3HFI.. ISO. G. JPUXS
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8 Μυχό HJBN™0 1 B 1 7 R 7 Q
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B e c u Ii r e χ b u a g·
au der Patentanaelduni;·
A. NATTE^aNK & CIE. GMBH.
.'} Köln - Braunsfeld 1
betreffend
Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigten rhosphatidyleholiii,
Verfahren zur Gewinnung von hochgereinigten rhosphatidyleholiii,
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von hocL—
gereinigtem, an Kephalinen freiem bzw. stark verarmten
Ihosphatidylcholin aus handelsüblichen Rohphosphatidgemischen
pflanzlicher C-uelle, den sogenannten Händelslecithinen, die
zu etwa einem Drittel aus Ol bestehen» Diese Rohphosphatide
stellen zur Hauptsache ein Gemisch von Phosphatid-yleholin,
-äthanolamin sowie -inositid und Phytoglykolipiden dar. Das
nach dem vorliegenden Verfahren zu isolierende Phosphatidylcholin
ist in den handelsüblichen Produkten in der Regel nur
in einer Menge von etwa 2o % enthalten.
Aus der schweizerischen Patentschrift 361 088 und der US-Patentschrift
2 945 869 ist ein Reinigungsverfahren zur Gewinnung von Sojaphosphatidfraktxonen bekannt, die als Emulgatoren
für intravenös zu applizierende Fetteamlsionen verwendet
werden sollen. Hierbei werden alkoholische Lösungen von bereits entölten oder stark ölverarmten Rohphosphatiden
behandelt mit Aluminiumoxyd, Magnesiumoxyd bzw. Aktivkohle,
um hierdurch die Lösungen an Kephalin zu verarmen und vor allem weitgehend von den inosithaltigen Phosphatide^ zu befreien,
die bei intravenöser Applikation an der Katze eine Blutdrucksenkung hervorrufen. Dieser Verfahrensweg verlangt
jedoch zuerst eine Entölung der handelsüblichen Rohphosphatide,
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dann eine Extraktion mit Alkohol, worauf die alkoholischeu
Lösungen Ecliliesslich mit den adsorbierenden Materialien
behandelt werden. Ob man nun hierbei die Behandlung über eine Aluminiumoxyd-Säule oder durch Auf schlämmen von Aluaiiniumoxyd
durchführt, ist unerheblich. Es resultiert nämlich inmer nur ein Phosphatidylcholin von maximal 7o %iger Reinheit.
Weitergehende oder gar völlige Kephalinfreiheit konnte durch
diese Verfahren nicht erzielt werden.
Aus der eigenen deutschen 1atentschrift 1 o53 299 ist ferner
ein Verfahren zur Gewinnung von colaminphosphorsäurediglycerldesterfreien
natürlichen Cholinphosphorsäurediglyceridestern durch Säulenchromatographie bekannt, wobei als Adsorbens
u.a. Aluminiumoxyd verwendet wird. Auch hierbei wird ein alkoholischer Extrakt des vorher entölten Rohphosphatids
verwendet. Diese vorherige Entölung wird durch wiederholtes Extrahieren mit Aceton erreicht, was sehr zeitraubende
Arbeitsvorgänge mit sich bringt. Bei der anschliessenden Extraktion mit Alkohol bleibt ein beachtlicher Teil, etwa
Io bis 45 % des ursprünglich vorhandenen Phosphatidylcholins,
zurück. Obvvohl man nach die sera Verfahren chemisch reine, d.h. kephalinfreie Cholinester der Diglyceridphosphorsäure erhält,
ist es doch infolge der vorher erforderlichen Entölung der Rohphosphatide und der hohen Verluste an Fhosphatidylcholin
noch nicht voll befriedigend.
Demgegenüber geht nun das erfindungsgemässe Verfahren direkt
von den handelsüblichen, also noch viel t)l enthaltenden
"Lecithinen" aus, die in geeigneten, nichtalkoholxschen Lösungsmitteln gelöst werden, worauf das Adsorbens sofort
z.u.-.j.egebea werden kann. Überraschenderweise wurde nämlich
gefunden, dass entgegen den bisherigen Verfahren des Standes der Technik es bei Verwendung von Essigester oder dichlorierten
Kohlenwasserstoffen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bzw.
Mischungen dieser Lösungsmittel gelingt, in einfacher zu einer quantitativen Trennung der Phosphatide von den
Neutrallipiden zu kommen. .
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W. - - -, ΙΛ—33 599
Erfindun;xs;;einäs£ besteht das Verfahren zur Gewinnung von
hoch iereinistei..r I'hccn'iatiuylcholiii. i iit hohen Gehalt aa eci entitälle:i
if'ett säuren r.ui. pfli'.aslicLeu I,e c it hi nea durch /iJi.orption
der I hosphatide an Aluminiunoxyd und Extrahieren mit
Alkohol darin, da^s die ölhaltigen Rohphosphatide in -Essir—
ester oder einem dichlorierten Kohlenwasserstoff mit 1 bis i
Kohlenstoffatomen bzw,, Mischungen üeeer Lösungsmittel 2.elö!üt
werden und die Lotung dann mit mindestens der 6—fachen Menge
Aluminiumoxyd, bezogen auf den Gehalt an Rohphosphatid, behandelt wird, worauf man vom abgetrennten Aluminiumoxyd das
hochgereinigte Fhosphatidylcholin--init Alkohol herauslöst.
Es war nicht vorherzusehen, dass der Clanteil des I Iiosphaticigeiwisches
die Adsorption der Phosphatide an das Aluminiui ioxyd
nicht beeinträchtigt und dass es nach Wechsel des Lösungsmittel?
unniittelbpr zu der an>iestrebten Auftrennung der verschiedenen
Phosphatidfraktionen kommt unter Isolierung der cholin—
haltijen Glycerinphosphat idf r alct ion durch blosses Eluieren
des Aluuiniurioxyds mit den Alkohol.
Bei der Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens v/ird
das nach dem Suspendieren und Rühren des Aliminiuinoxyds in
der Rohphosphatid—Lösung durch Dekantieren oder dgl« abgetrennte
Aluminiurioxyd mit einer1 Alkohol mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen
einige Minuten gerührt und anschliessend im Dekanter
getrennt. Das Auswaschen mit wenig Alkohol lcann nochmals
wiederholt werden, und das abgetrennte Aluminiui.oxyd, das die
unerwünschten Begleitstoffe enthält, wird verworfen oder auf
diese aufgearbeitet. Die verfahrensgeraäss erhaltenen alkoholischen
Lösungen werden dann durch Destillation i» Yakuun von
Lösungsmittel befreit. Dabei fällt eine hochreine, an Kephalinen
freie bzw. stark verarmte Fraktion von natürlichen cholinhaltigen Glycerinphosphatiden mit einer. Gehalt von So %
und mehr I hot-phatidylcholin an.
Beiin Lösea der Kohphosphatids kann iiayiVorzujEweise einen
Essi^ester oder einen dichlorierten Kohlenwasserstoff fe'v.
ein'nv^Hb^c.htuir; diesrer Lösungsnittel in Gegenwart voa l:ir ?u - '" -^
!098.2/1 h "J 5 BAD ORtGINAU
i-CL—J-i
ο Vol.% Alkohol verwenden, Avobei das Aluminiuraoxyd vor dem
Eluieren mit dem Alkohol noch mit einen· der ursprünglich
verwendeten Lösungsmittel bzw, mit einew Gemisch derselben nachgewaschen wird.
Zum Schutz der ungesättigten Fettsäuren der Phosphatide wird vorsorglich unter Ausschluss von Licht und Luft gearbeitet»
Gegebenenfalls? kann beim Auflösen des Rohphosphat ids ein
Antioxydans., z.B. Tocophercl, in geringer Men^e, z.B. o,l bis
ο,2 %, zugesetzt werden.
Das Produkt des erfindungsger-ässen Verfahrens besitzt infolge
seines hohen ihosphatidylcholin-Anteils von 9o % und mehr
bei einen Gehalt von über 75 % an essentiellen Fettsäuren im Rahmen der Gesamtfettsäuren bei oraler Applikation schon
in den niedrigen Dosierungen von etv/a 1 g pro Tag therapeutisch bei vielen Krankheitsbildern, Avie Arteriosklerose,
Diabetes oder Hyperlipidämien, eine wertvolle Stoffwechsel-Wirksamkeit
, die ζ.B. auf der Senkung krankhaft erhöhter Blutfette beruht.
Typisch für die analytische Charakteristik der verfahrensgemäss
gewonnenen neuen, hochgereini.yten Ihosphatidylcholinfraktionen
sind i.'erte, die je nach den Grad der Kephalinverarming bis
y.ur Kephalinfreiheit in folgenden Bereichen liegen:
Jodzphl: loo - Io3
Gesautphosphor: 3,3 - 3,G%
Cholin: 13,4 - 13,C%
-Fettsäuren: 69,ο %
riiosphor/Cholin-^olverlifiltnis: l,oo - l,ol
Jie ^aiiChroiiatopa'aphieche Analyse der Fettsäui*en steigt folgende
. )ur c h s c h α i 11 ε ve r t e:
I a. li'i i t i η sä ur e:
Stearinsäure: ölsäure:
Linolsäure: Linolensäure:
loo, ο c. ,..
BAD cn*»*-
Jar orf χικ1ηπί·.Γ;ίη "Ii fc Roini. ,UiKt-V(m; i":-nron i.oi. an IUmd folgender
Beispiele noch näher erläutert: 1Q98 I /1Z 1 R 7 K
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loo g handelsübliches Sojabohnenrohphosphatid mit einem
Phosphatidylcholingehalt von 19,5 % werden in 1,5 1 Methylenchlorid
oder Methylenchlorid-iithanol (95 : 5) gelöst und rüit
5oo g Aluminiumoxyd 1 Stunde kräftig gerührt. Nach der Trennung vom Adsorbens wird einige Male mit etwa 3oo ml Methylenchlorid
oder Methylenchlorid-A'thanol (95 : 5) kurz aufgerührt
und jedesmal vom Lösungsmittel getrennt. Die so erhaltenen Lösungen werden vereinigt und auf vorgenannte »ifeise mit weiteren
5oo g Aluminiumoxyd behandelt. Die gesamten Lösungen werden
vereinigt, und das Lösungsmittel wird abdestilliert. Es bleiben 34 g = 34 % eines stark gelb gefärbten Öles zurück.
Der Äluminiumoxyd-Rückstand des ersten Rührvorganges wird
sofort mit etwa 3oo ml Äthanol einige Minuten gerührt und abdekautiert. Das Auswaschen und Dekantieren wird noch 2 bis
3 mal wiederholt. Die alkoholicehen Lösungen werden vereinigt,
dann zu dem Aluminiuinoicyd des zweiten Rühr vor ganges gegeben
und etwa 13 Minuten lang kräftig gei-ührt, Nach der Trennung
wird das zurückbleibende Aluminiumoxyd mit jeweils etwa 3oo ml
Äthanol wiederholt ausgewaschen und dekantiert« Alle alkoholischen Lösungen werden vereinigt und durch Destillation
im Vakuum unter dem Schutz eines inerten Gases vom Lösungsmittel
befreit. Es bleibt ein praktisch kephalinfreies, annähernd reines Phosphatidylcholin zurück. Ausbeute: 13 g =
67 %. ■
loo g Sojabohnenrohphosphatid anderer Provenienz mit 2o,5 %
Phosphatidylcholingehalt werden ia 2 1 Essi^enter mit 5 %
Dichloräthan-Zusatz gelöst und av/eimal mit je 3oo g Aluwi'iiura—
oxyd für eine Stunde gerührt und v/ie unter Beispiel 1 beschrieben
weiterverarbeitet. Das Auswaschen der Feutrallipide erfolgt mit Essigester-Dichloräthan (95 : 5). Ausbeute nach
dem Abdampfen des Lösungsmittels 29 g ~ 29 %. Die cliolinhaltige
Glycerinphosphatidfraktion wird wie in Beispiel 1 mit
Äthanol gewonnen, Ausbeute nach dem Abdestillieren des
109812/1575 . BAD ORWINAU
1A-J3 5'JO
-ö- 1617B79
Lösungsmittels im Vakuum unter Nachziehen eines inerten Gases 12,j g = 31 %.
Go g handelsübliches Rohphosphatid aus Sojabohnen mit 2o %
Phosphatidylcholingehalt werden in 1 1 Dichloräthan oder Dichloräthan-Athanol (95 : 5) gelöst und zweiual mit je
36o g Aluminiurnoxyd wie in Beispiel 1 für je 1 Stunde gerühirt
und aufgearbeitet. Zur Abtrennung der Neutraliipide wird wenigstens dreimal uit je 2oo ml Dichloräthan—Äthanol (95 : 5)
ausgewaschen. Ausbeute an Neutrallipiden nach Abdampfen des Lösungsmittels Ii.,6 g =31 %. Die Aluiriiniumoxyd-Rückstände
werden 3 bib 1 mal mit je 2oo ml Äthanol wie unter Beispiel 1
beschrieben ausgewaschen. Aus dea vereinigten äthanolischen Lösungen fällt die hochreine Phosphatidylfraktion in einer
Men^e von 7,2 g au. Jas entspricht einer Ausbeute von Go %.
5o g Sojabohnenrohphosphatid iait 2o % Phosphatidylcholingehalt
werden unter Zusatz von o,l g Alphatocopherol in 1 Essigester unter gelinden Erwärmen gelöst, wenn notwendig
von nichtlipidartigen Verunreinigungen durch Filtration befreit und bei ca. 37 r.iit _oo g basischen xA.liminiui.ioxyd
(Aktivitätsstufe I) 1,5 - 2 Stunden kräftig gerührt. Nach
der Trennung vom Adsorbens wird das Aluminiumoxyd mehrmals mit insgesamt etwa 3,υ 1 Essigester-Xthanol (91 : 6) ausgewaschen.
Die gesainten Lösungen werden vereinigt und das Lösungsmittel abdestilliert. Es fallen IG g - 32 % Ol an.
Der Aluiiiiniui.ioxyd-Paickstand wird uit ca. 3 - -1 1 Äthanol
mehrmals ausgewaschen, die alkoholischen Lösungen vereinigt und das Lösungsmittel durch Destillation im Vakuum unter
dem ochutz eines inerten Gates abgezogen. Es resultiert eine
hochgereinigte, fast kephalinfreie Fhosphatidylcholin-Fraktion
in einer- Ausbeute von 6,5 g = 65 %.
10 9 8 12/1575
Claims (8)
1. Verfahren sui* ■ Gewinnung ve η hoch^ereinißteiä I-ho ep hat idyl—
cliülia r it hohei.; Gehalt au eocentiellcij Fettsäuren aus pflaxiz
licLon "Lecithine.;" durch Adsorption der i horphatide an
Aluuiniur o:;yd und J;;trahieren .-it Alkohol, dadurch 3· e 'i c ι. ζ e i c h ii e t , da:-r die clhal eijon P.ohpiK-^1 :.ati c in
■lt.; igecter oder eineii dichloriertOii λ<. lilomva.i ι crstoii :ait 1
bit. L. KohleiiGtoIfato;;"0n lv.v/. !'ischuii^ei dieser Lüsun.^ci.ittel
j;elö£it .■.■Gi'ien uüd die Lötuii," danu :..it "lindestenr der ^-lachen !"en ;g Alui.iiaiuuu:ryd, besorjcn auf den Gehalt an P
uiitei* !'uhren behandelt WiT(I1 worauf %nn vo'1 abgetrennten
AltiviinitiriO'iyl dap hochgereinigte I Iior^liptidylcholin i,.it
Alkohol
Aluuiniur o:;yd und J;;trahieren .-it Alkohol, dadurch 3· e 'i c ι. ζ e i c h ii e t , da:-r die clhal eijon P.ohpiK-^1 :.ati c in
■lt.; igecter oder eineii dichloriertOii λ<. lilomva.i ι crstoii :ait 1
bit. L. KohleiiGtoIfato;;"0n lv.v/. !'ischuii^ei dieser Lüsun.^ci.ittel
j;elö£it .■.■Gi'ien uüd die Lötuii," danu :..it "lindestenr der ^-lachen !"en ;g Alui.iiaiuuu:ryd, besorjcn auf den Gehalt an P
uiitei* !'uhren behandelt WiT(I1 worauf %nn vo'1 abgetrennten
AltiviinitiriO'iyl dap hochgereinigte I Iior^liptidylcholin i,.it
Alkohol
2. Verfpliren nach Anspruch 1, dadurch j e k ο η η- -
s e i c h η e t ,"dare i:aa dar; AJ1Ir iuiuno::j'u vor der- linieren
;.it ll;o:iol J:it de;: verve-=-etei I. . 11^a" r·· :ittel nacln/äfent.
-v. , erxriiii'ea iinej -»nc^ruch 1 ο <er .:, c:aciurc:. ;*; e ?-. e η η -
ι. e i ο Ii ;α e t , dae-F der Ecsi^erter oder der «licliloi'ijrte
Koli3c:i.vr.f ι er&tof Γ bz;v,·« eine Ilischun·· derselben bis zu Λ VeI.%
Alkohol enthalt ρ
BAD OBIGiNAL
!0 98 I k/1£ /5
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|---|---|---|---|
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-
1968
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| BI | Miscellaneous see part 2 |