DE161340C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Zur Darstellung der .N-Halogenphtalimide
konnte man seither in zweierlei Weise verfahren. Entweder läßt man nach dem Verfahren
des Patentes 102068 auf die Alkalisalze des Phtalimids, in Wasser gelöst oder
in einem indifferenten Lösungsmittel suspendiert, Chlor bezw. Brom einwirken, oder aber
man behandelt Phtalimid in wäßriger Suspension mit Halogenen.
Das erstere Verfahren erfordert, wenn man mit einer indifferenten organischen Flüssigkeit
arbeitet, die umständliche oder kostspielige Darstellung der Alkalisalze des Phtalimids;
wendet man wäßrige Lösungen an, so läßt sich die hydrolytische Spaltung des Phtalimidsalzes
in phtalaminsaures Salz, das sich der Reaktion entzieht, nicht völlig vermeiden.
Was das zweite der oben genannten Verfahren betrifft, so verläuft die Einwirkung
des Halogens auf das Phtalimid dabei nur sehr langsam; sie erfordert, ebenso wie das
erstere \rerfahren, unter allen Umständen
freies Chlor.
Es hat sich nun gezeigt, daß sich diese Halogenphtalimide in besonders einfacher
• Weise darstellen lassen, wenn man Phtalimid mit freier unterchloriger bezw. unterbromiger
Säure behandelt.
Es entsteht bei vorliegendem Verfahren aus einem nahezu unlöslichen Körper leicht, und
glatt schon in der Kälte eine andere [Verbindung, die ebenfalls äußerst schwer löslich
ist. Bei der bekannten Schwierigkeit, schwerlösliche Körper in Reaktion zu bringen, ließ
sich ein derartiger Verlauf keineswegs voraussehen. Besonders konnte auch das Verhalten
des Succinimids gegenüber unterchloriger Säure hierfür keinerlei Anhaltspunkte liefern,
da das Succinimid im Gegensatz zum Phtalimid in Wasser leicht löslich ist.
Weiterhin mußte auch eine glatte Bildung von Halogenphtalimiden gemäß vorliegendem '
Verfahren auf Grund der Angabe im Patent 102068 ausgeschlossen erscheinen, wonach
das Bromphtalimid durch Wasser wieder in Phtalimid und unterbromige Säure zersetzt
wird.
Zudem bietet das vorliegende Verfahren den technischen Vorteil, daß das Chlor in
Form des billigen Hypochlorits verwendet werden kann.
100 Teile Phtalimid werden in 500 Teilen Wasser suspendiert. Hierzu läßt man bei
gewöhnlicher Temperatur unter Rühren die äquimolekulare Menge einer Lösung von freier unterchloriger Säure zufließen. Das
Phtalimidchlorid scheidet sich in feinen Flocken ab.
Die Lösung der unterchlorigen Säure kann durch Ansäuern einer Lösung von Natriumhypochlorit
oder nach anderen bekannten Verfahren z. B. durch Einleiten von Chlor in
eine Suspension von Calciumcarbonat usw. erhalten werden. : '
147 Teile Phtalimid werden in 1000 Teilen
Wasser suspendiert und mit 60 Teilen Eisessig angesäuert. Zu dieser Suspension läßt man
die äquivalente Menge einer Lösung von Natriumhypobromit zulaufen.
Claims (1)
- Patent-Anspruch!: '•Verfahren zur Darstellung von Chlor- und Bromphtalimid, darin bestehend, daß man Phtalimid in wäßriger Suspension mit fertiger unterchloriger bezw. unterbromiger Säure oder in Gegenwart einer Säure mit einem Hypochlorit bezw. Hypobromit behandelt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE161340C true DE161340C (de) |
Family
ID=427225
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT161340D Active DE161340C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE161340C (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4212977A (en) * | 1978-12-20 | 1980-07-15 | Eli Lilly And Company | Process for preparing N-chloroimides |
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