DE161340C

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Publication number: DE161340C
Application number: DENDAT161340D
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Description

KAISERLICHESIMPERIAL

PATENTAMT.PATENT OFFICE.

Zur Darstellung der .N-Halogenphtalimide konnte man seither in zweierlei Weise verfahren. Entweder läßt man nach dem Verfahren des Patentes 102068 auf die Alkalisalze des Phtalimids, in Wasser gelöst oder in einem indifferenten Lösungsmittel suspendiert, Chlor bezw. Brom einwirken, oder aber man behandelt Phtalimid in wäßriger Suspension mit Halogenen.For the representation of the .N-halophthalimide one has since then been able to proceed in two ways. Either leave the procedure of patent 102068 on the alkali salts of phthalimide, dissolved in water or suspended in an inert solvent, chlorine or. Act bromine, or else one treats phthalimide in aqueous suspension with halogens.

Das erstere Verfahren erfordert, wenn man mit einer indifferenten organischen Flüssigkeit arbeitet, die umständliche oder kostspielige Darstellung der Alkalisalze des Phtalimids; wendet man wäßrige Lösungen an, so läßt sich die hydrolytische Spaltung des Phtalimidsalzes in phtalaminsaures Salz, das sich der Reaktion entzieht, nicht völlig vermeiden. Was das zweite der oben genannten Verfahren betrifft, so verläuft die Einwirkung des Halogens auf das Phtalimid dabei nur sehr langsam; sie erfordert, ebenso wie das erstere \^rerfahren, unter allen Umständen freies Chlor.When working with an inert organic liquid, the former process requires the laborious or costly preparation of the alkali metal salts of phthalimide; If aqueous solutions are used, the hydrolytic cleavage of the phthalimide salt into phthalamic acid salt, which eludes the reaction, cannot be completely avoided. As far as the second of the above-mentioned processes is concerned, the action of the halogen on the phthalimide is very slow; it requires, as well as the former \ ^r out, free under all circumstances chlorine.

Es hat sich nun gezeigt, daß sich diese Halogenphtalimide in besonders einfacher • Weise darstellen lassen, wenn man Phtalimid mit freier unterchloriger bezw. unterbromiger Säure behandelt.It has now been shown that these halophthalimides are particularly simple • Let represent way, if you phthalimide with free hypochlorous resp. underbromier Acid treated.

Es entsteht bei vorliegendem Verfahren aus einem nahezu unlöslichen Körper leicht, und glatt schon in der Kälte eine andere [Verbindung, die ebenfalls äußerst schwer löslich ist. Bei der bekannten Schwierigkeit, schwerlösliche Körper in Reaktion zu bringen, ließ sich ein derartiger Verlauf keineswegs voraussehen. Besonders konnte auch das Verhalten des Succinimids gegenüber unterchloriger Säure hierfür keinerlei Anhaltspunkte liefern, da das Succinimid im Gegensatz zum Phtalimid in Wasser leicht löslich ist.In the present process, it easily arises from an almost insoluble body, and even in the cold another compound [compound which is also extremely difficult to dissolve is. With the well-known difficulty of getting sparingly soluble bodies to react, left in no way anticipate such a course. The behavior could also be special of the succinimide against hypochlorous acid do not provide any clues for this, because the succinimide, unlike the phthalimide, is easily soluble in water.

Weiterhin mußte auch eine glatte Bildung von Halogenphtalimiden gemäß vorliegendem ' Verfahren auf Grund der Angabe im Patent 102068 ausgeschlossen erscheinen, wonach das Bromphtalimid durch Wasser wieder in Phtalimid und unterbromige Säure zersetzt wird.Furthermore, a smooth formation of halophthalimides according to the present ' Procedures appear excluded on the basis of the information in patent 102068, according to which the bromophthalimide is decomposed again into phthalimide and hypobromous acid by means of water will.

Zudem bietet das vorliegende Verfahren den technischen Vorteil, daß das Chlor in Form des billigen Hypochlorits verwendet werden kann.In addition, the present process has the technical advantage that the chlorine in Form of cheap hypochlorite can be used.

Beispiel I.Example I.

100 Teile Phtalimid werden in 500 Teilen Wasser suspendiert. Hierzu läßt man bei gewöhnlicher Temperatur unter Rühren die äquimolekulare Menge einer Lösung von freier unterchloriger Säure zufließen. Das Phtalimidchlorid scheidet sich in feinen Flocken ab.100 parts of phthalimide are suspended in 500 parts of water. For this one leaves The equimolecular amount of a solution of free hypochlorous acid is poured in at normal temperature while stirring. That Phthalimide chloride separates out in fine flakes.

Die Lösung der unterchlorigen Säure kann durch Ansäuern einer Lösung von Natriumhypochlorit oder nach anderen bekannten Verfahren z. B. durch Einleiten von Chlor inThe solution of hypochlorous acid can be made by acidifying a solution of sodium hypochlorite or by other known methods, for. B. by introducing chlorine into

eine Suspension von Calciumcarbonat usw. erhalten werden. ^: 'a suspension of calcium carbonate, etc. can be obtained. ^: '

Beispiel II.Example II.

147 Teile Phtalimid werden in 1000 Teilen Wasser suspendiert und mit 60 Teilen Eisessig angesäuert. Zu dieser Suspension läßt man die äquivalente Menge einer Lösung von Natriumhypobromit zulaufen.147 parts of phthalimide are used in 1000 parts Suspended water and acidified with 60 parts of glacial acetic acid. One leaves to this suspension run in the equivalent amount of a solution of sodium hypobromite.

Claims

Patent-Anspruch!: 'Patent claim !: '

•Verfahren zur Darstellung von Chlor- und Bromphtalimid, darin bestehend, daß man Phtalimid in wäßriger Suspension mit fertiger unterchloriger bezw. unterbromiger Säure oder in Gegenwart einer Säure mit einem Hypochlorit bezw. Hypobromit behandelt.• Process for the representation of chlorine and bromophthalimide, which consists of phthalimide in aqueous suspension with finished hypochlorite resp. hypobromous acid or in the presence of an acid with a hypochlorite BEZW. Hypobromite treated.