DE498747C - Verfahren zur Darstellung von Arylenthiazoldisulfiden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von ArylenthiazoldisulfidenInfo
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- DE498747C DE498747C DEI34057D DEI0034057D DE498747C DE 498747 C DE498747 C DE 498747C DE I34057 D DEI34057 D DE I34057D DE I0034057 D DEI0034057 D DE I0034057D DE 498747 C DE498747 C DE 498747C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/62—Benzothiazoles
- C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
- C07D277/70—Sulfur atoms
- C07D277/76—Sulfur atoms attached to a second hetero atom
- C07D277/78—Sulfur atoms attached to a second hetero atom to a second sulphur atom
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Arylenthazoldisulfiden Es wurde gefunden, daß Arylmercaptothiazole der Formel: wobei der Arylrest substituiert oder unsubstituiert sein kann, sich in äußerst glatter Weise zu den entsprechenden Disulfiden oxydieren lassen, wenn man die Oxydation mit Hilfe von salpetriger Säure durchführt. Das Verfahren gestaltet sich technisch sehr einfach, indem man die Arylenmercaptothiazole in Form ihrer Alkalisalze unter Zusatz der erforderlichen Menge Nitrit in Wasser löst oder suspendiert und diese Lösungen bzw. Suspensionen in kalte verdünnte Mineralsäuren einlaufen läßt, wobei sich die Disulfide sofort abscheiden.
- Der technische Vorteil dieses Verfahrens gegenüber den bisher bekannten Methoden (vgl. Ber. 2o [18871 S. 1790 und 21 [18881 S.2626) besteht darin, daß man mit einem billigen und sehr wirksamen Oxydationsmittel arbeiten kann und daß man die heterozyklischen Disulfide unmittelbar in reiner Form mit vorzüglicher Ausbeute erhält.
- Beispiel i 8,5 kg 2-Mercaptob,enzotMazol vom Schmelzpunkt 175° werden gelöst in ioo 1 Natronlauge (4prozentig) und ioo 1 einer Lösung von 7 kg Natriumnitrit in ioo 1 Wasser. Man läßt dann die Lösung bei Zimmertemperatur einlaufen in Zoo 1 4prozentige Salzsäure. Das abgesaugte Reaktionsprodukt zeigt, aus Butylalkohol umkristallisiert, den Schmelzpunkt i8o° und stimmt in seinen Eigenschaften mit dem von A. W. Hofman, Berichte 2o [i887] S. 1791 beschriebenen Disulfid überein.
- Beispiele 2 kg 2-Mercapto-4, 6-dimethylbenzothiazol werden in 2001 4prozentiger Natronlauge und 200 1 7prozentiger Natriumnitritlösung gelöst, und die Lösung bei Zimmertemperatur unter Rühren einlaufen lassen in 5001 4prozentige Salzsäure. Nach dem Absaugen zeigt das ausgeschiedene Disulfid, aus Butylalkohol umkristallisiert, den Schmelzpunkt 2o5°, während in der amerikanischen Patentschrift 1 635 193 ein solcher von 193° angegeben ist.
- Beispiel 3 i,1 kg 2-Mercapto-6, 7-benzobenzthiazol werden mit Zoo 1 4prozentiger Natronlauge und 100 1 7prozentiger Natriumnitritlösung verrieben, und den geriebenen Kristallbrei des Natriummercaptids langsam unter Rühren einlaufen lassen in 300 1 4prozentige Salzsäure.
- Man rührt noch % Stunde nach, saugt das Reaktionsprodukt ab und wäscht mit Wasser aus. Aus Chlorbenzol umkristallisiert erhält man das Disulfid in gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt 18-2 bis 1850.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Arylenthiazoldisulfiden, dadurch gekennzeichnet, daß man die entsprechenden Mercaptanverbindungen mit salpetriger Säure behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI34057D DE498747C (de) | 1928-04-04 | 1928-04-04 | Verfahren zur Darstellung von Arylenthiazoldisulfiden |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI34057D DE498747C (de) | 1928-04-04 | 1928-04-04 | Verfahren zur Darstellung von Arylenthiazoldisulfiden |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE498747C true DE498747C (de) | 1930-05-28 |
Family
ID=7188606
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI34057D Expired DE498747C (de) | 1928-04-04 | 1928-04-04 | Verfahren zur Darstellung von Arylenthiazoldisulfiden |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE498747C (de) |
-
1928
- 1928-04-04 DE DEI34057D patent/DE498747C/de not_active Expired
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