DE1572182A1 - Verbesserte Herstellung von photographischem Material,insbesondere von photographischen Emulsionen,und die dabei erhaltenen Produkte - Google Patents

Verbesserte Herstellung von photographischem Material,insbesondere von photographischen Emulsionen,und die dabei erhaltenen Produkte

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DE1572182A1 DE1967S0108734 DES0108734A DE1572182A1 DE 1572182 A1 DE1572182 A1 DE 1572182A1 DE 1967S0108734 DE1967S0108734 DE 1967S0108734 DE S0108734 A DES0108734 A DE S0108734A DE 1572182 A1 DE1572182 A1 DE 1572182A1
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Description

IBERLIN 33 β MÜNCHEN 27
Auguste-Vlktoria-StraBe 66 Dr. - I I)O. H AN S R U SCH KE Pienzenauer Straße 2
Pat.-Anw. Dr. Ruschke . Pat.-Anwalt Agular
Telefon: 0311/jg %™ Dl ρ I." I Π g. H E I N Z AG U LAR Telefon:»
Postscheckkonto: P AT ENTANWX LT E Postscheckkonto: Berlin West 74 94 München 662 77 B&DKKOntO· DenLL·««*«· Bank f. Handel u. Industrie n™.in« B.nlr Teplitzer Straße 42 Sffo"«= Le°PoldslraBe
Kto. 82 7608 Kto. 69 515
Telegramm-Adreste: Telegramm-Adresse: Quadratur Berlin Quadratur München
S 1195 Societa1 Per Azioni Ferrania, Milano, Italien
Verbesserte Herstellung von photographischem Material, insbesondere von photographischen Emulsionen, und die dabei erhaltenen Produkte
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von photographischen Silberhalogenid-Emulsionen mit verbesserten Eigenschaften, die erhalten werden, indem man zu diesen Emulsionen während irgendeiner Herstellungsstufe derselben ein oder mehrere Polymerisate zusetzt, die in ihrem Molekül wiederkehrende Einheiten der folgenden Struktur enthalten:
CH2 - CH J-CH2 - C
CONH9 / Ä \ NH
ά ι
CO-R
wobei: R = Wasserstoff oder Alkyl|
R' die -OR"-Gruppe bedeutet, worin R" = Alkyl, Aryl, auch substituiert, Aralkyl istf
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oder die Gruppe -N - R"" , worin R111 = Wasser-
R"»
stoff oder Alkyl istj
Run- Wasserstoff, Alkyl, Aryl, auch substituiert,
Aralkyl istf und
χ und y die molaren Verhältnisse zwischen den beiden Einheiten bedeuten.
Ein weiteres Ziel der Erfindung sind photographische Silberhalogenid-Emulsionen und photogrephische Materialien, die mit denselben hergestellt werden, welche verbesserte Deckkraft des entwickelten Silber, eine Erhöhung des Kontrastes und der Empfindlichkeit aufweisen, und in denen ein Teil der Gelatine durch ein oder mehrere Polymerisate ersetzt ist, die in ihrem Molekül wiederkehrende Einheiten der folgenden Struktur enthalten:
> f
ΐ OR' \ ι y
I j
NH ι
CO -
CONH2 J x
wobei R, R*, χ und y die oben angegebenen Bedeutungen und Werte besitzen.
Es ist bekannt, daß man zur Verbesserung der Empfinfdlichkeitseigenschaften photographischer Materialien üblicherweise Verbindungen, z.B. Salze von Schwer- oder Edelmetallen, hinzufügt. Besonders jedoch hinsichtlich der Erhöhung von V und der MD (Dmax) des entwickelten Bildes sind günstige Ergeb-
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nisse erzielt worden durch Zusatz von Polyvinyllactamen, die 4 oder 5 Kohlenstoffatome im heterozyklischen Ring enthalten, s.B. Polyvinylpiperidon und Polyvinylpyrrolidon usw. zu der Emulsion (französisches Patent 1 234 882).
Die auf diese Weise modifizierten photographischen Emulsionen zeigen aber mit der Zeit eine starke Neigung zur Schleierbildung (fog). Dieser Nachteil ist bisher teilweise durch Zusatz zu der Emulsion, in Verbindung mit dem PoIyvinyllactam, geringer Mengen phenolischer Antischleierbildungsmittel überwunden worden (französisches Patent 1 233 875).
Unter diesen Umständen kann jedoch, bei der Lagerung bei verschiedenen Bedingungen der Temperatur und relativen Feuchtigkeit, eine Unbeständigkeit in Bezug auf die Empfindliehkeitseigenschaften des so behandelten Materials auftreten.
Es ist nun gefunden worden, daß, wenn man während irgendeiner Herstellungsstufe der photographischen Emulsion zu derselben ein oder mehrere wasserlösliche Polymerisate der oben angegebenen allgemeinen Formel in geeigneter Menge zusetzt, die Emulsion verbesserte Empfindlichkeitseigenschaften zeigt{ insbesondere zeigt das Bild eine starke Erhöhung der maximalen Dichte, des Kontrastes und der Empfindlichkeit, bei gleichem Silbergehalt.
Diese Polymerisate können in jeder Stufe der Herstellung der lichtempfindlichen Emulsion angewendet werden und
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z.B. nach der Fällung des Silberhalogenides oder der Silberhalogenide hinzugefügt werden, und zwar sowohl während des physikalischen als auch chemischen Reifens, und eben vor dem Auftragen. Bevorzugt werden sie bei der Silberhalogenid-Gelatine-Emulsionsschicht angewendet.
Die Mengen können im Bereich von 2 bis 75$ liegen, bezogen auf die Gelatine, abhängig von der Art des Polymerisates, dem angewendeten Emulsionstyp oder dem Ausmaß der erwünschten Wirkung. Überdies können diese Polymerisate den photographischen Emulsionen während irgendeiner Herstellungsstufe einverleibt werden.
Der teilweise Ersatz der Gelatine durch die beschriebenen Polymerisate in den Gelatine-Silberhalogenid-Emulsionen hat im Vergleich zu den Emulsionen, die nur Gelatine enthalten, eine Erhöhung der Deckkraft des Silbers zur Folge, welches nach der Belichtung und Entwicklung gebildet werden kann; d.h., es ist möglich, merkliche Erhöhungen der maximalen Dichte und des Kontrastes des entwickelten Bildes zu erzielen, bei gleichem Silbergehalt, welche mit der Menge und Art des verwendeten Polymerisates variieren könnenj oder den Silbergehalt des empfindlichen Materials zu vermindern, ohne die Empfindlichkeitseigenschaften nachteilig zu beeinflussen.
Die Deckkraft ist gewöhnlich definiert als das numerische Ergebnis des Verhältnisses von optischer Dichte zur An-
&0 9881/1256
zahl von Grammen des Silbers pro Quadratdezimeter in der Schicht der entwickelten Emulsion.
Ein Vorteil der vorliegenden Erfindung ist darin zu erblicken, daß sie ein einfaches und v/irksames Mittel liefert zur Erzielung von G-elatine-Silberhalogenid-Emulsionen mit verbesserter Deckkraft, wobei die Erhöhung der Deckkraft zu einer Erhöhung des Kontrastes und der maximalen Dichte sowie gewöhnlich zu einer Steigerung der tatsächlichen Empfindlichkeit, berechnet bei einer signifikanten Dichte, führt.
Ein weiterer Vorteil besteht darin, daß der Zusatz dieser Polymerisate zu der Emulsion keine besondere Arbeitsweise erforderb und mit Hilfe der üblichen Vorrichtungen ausgeführt v/erden kann; aui3srcle.ni bestehen keine Probleme der Lösungsmittel-Rückgewinnung, da diese Produkte in Form wässriger Lösungen angewendet werden
können, und da die erhaltenen modifizierten Emulsionen ■ . ■ t ■-·-■■"·■'-"
aufgebracht und getrocknet werden können .nit Hilfe der üblichen Auftragungs- und Trooknungsarbei bsvieis^n und -vorrichtungen, was vom industriellen Standpunkt aus ein klarer Vorteil ist. . .
Die zur Durchführung der vorliegenden Erfindung geeigneten Polymerisate können durch freiradikalische Polymerisation gewonnen werden, z.B, mit Hilfe von Peroxiden und Azo-Derivaten, vorzugsweise in Lösung,
_ A ORIGINAl
9 O 9 B 8 1 / 1 2 B 6 ■-■■ ■ >■! ~ ύ - -: "'
Die intrinsischen Viskositäten können im Bereich von 0,10 bis 2 dl/g (gemessen in 1m NaNO, bei 300C) liegen, wobei die bevorzugtesten Werte im Bereich von 0,10 bis 0,60 dl/g liegen.
Geeignete Monomere sind: Acrylamid, Methylvinylcarbamat, Äthyl vinylcarbaniat, Butyl vinylcarbamat, Phenylvinylcarbamat, Benzylvinylcarbamat, N-vinyl-N'-äthylharnstoff, JT-vinyl-N'-phenylharnstoff, N-vinyl-N'-methyl-H '-phenylharnstoff usw.
Die molaren Verhältnisse der Coinonomere zur Gewinnung
der für die Zwecke der Erfindung geeigneten wasserlöslichen Polymerisate können innerhalb ziemlich weiter Grenzen liegen, abhängig von der Art der verwendeten Monomere, dem Molekulargewicht und dem hydrophilen Charakter der anzuwendenden Monomere.
Die Polymerisate der Erfindung sind besonder» brauchbar bei der Hero teilung von Emulsionen für Röntgenfilme, besonder*} für die medizinische Röntgenstrahlendiagnoae, Dowi.2 für die Herstellung von Emulsionen auf dem graphischen Gebiet, Ihre Verwendung ist jedoch nicht auf eine spezielle Enmlsionsart oder einen besonderen Typ des Silberhalogenids beschränkt, da sie sehr gut verwendet werden können in LJi Ib erb rom id-, ~bromjodid~, -chlorbromid- und -chlorid-Emulsionen, bei Bisiulaionen für die Schwarz-Weiß- und die Farbpho fcographie, *~ - - ..
"■· " "Dleee Emulsionen-"können sensibllisiert werden'mit
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Edelmetallverbindungen, z.B. Ammonium-Aurothiocyanat, mit chemischen Sensibilisierungsmitteln, z.B. Allylthioharnstoff, oder den Polyoxyäthylensensibilisierungsmitteln. Außerdem können sie ein oder mehrere Sensibilisierungsmittel, Kuppler, Antischleierbildungsmittel, Stabilisatoren, Weichmacher, Härtungsmittel und andere übliche Mittel enthalten.
Die folgenden Präparate und Beispiele sollen die vorstehenden Ausführungen erläutern, jedoch nicht beschränken.
Präparat 1
In einem 1 Liter-Kolben, ausgestattet mit Rührer und Rückflußkühler, werden 19t2 g Acrylamid und 3 g Methylvinylcarbamat in einem Aceton/Methanol-Geiaisch im Volumenverhältnis 3 : 1 gelöst.
Die Lösung wird 5 Minuten lang am Rückfluß erhitzt, dann werden 0,88 g Azo-bis-isobutyronitril zugefügt und das Ganze 5 Stunden lang am Rückfluß erhitzt.
Der Kolben wird in einem Eisbad gekühlt, und das Polymerisat, welches sich im Verlaufe der Umsetzung als weißes Pulver abgeschieden hat, wird abfiltriert, mit Aceton gewaschen und unter Vakuum getrocknet. Polymerisat ausbeute: 20,5 g [^] = 0,56
# = 18,75
Präparat 2
Nach dem Verfahren von Präparat 1 werden zu einer
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Lösung von 17 g Acrylamid und 6 g Methylvinylcartamat in 450 ml Aceton-M ethanol 0,92 g Azo-bis-isobutyronitril zugefügt und das Ganze 5 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Polymerisatausbeute: 21 g ["7J s 0,51
* 18,35
Präparat 3
Zu einer Lösung von 19,2 g Acrylamid und 3,45 g Äthylvinylcarbamat in 430 ml Aceton/Methanol werden 0,90 g Azo-bis-ieobutyronitril gefügt und das Ganze 5 Stunden lang am Rückfluß erhitzt.
Polymerisatausbeute: 21 g [«*?] = 0,46
β 18,70
Präparat 4
Zu einer Lösung von 17 g Acrylamid und 6,9 g Äthylvinylcarbamat in 455 ml Aceton/Methanol werden 0,95 g Azo-bis-isobutyronitril gefügt und das Ganze 5 Stunden lang am Rückfluß erhitzt.
Polymerisatausbeute: 20,8 g [^] * 0,35
N# » 18,00
Präparat 5
Zu einer Lösung von 32 g Acrylamid und 8,1 g 1-Phenyl-3-vinyl-harnstoff in 800 ml Aceton/Methanol werden 1,6 g Azo-bis-isobutyronitrll gefügt und das Ganze 5 Stunden lang am Rückfluß erhitzt.
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Polymerisatausbeute: 36,4 g ['*]] = 0,32
Ψ/ο = 18,65
Die hier angegebenen Stickstoffgehalte wurden, nach sorgfältigem Trocknen der Produkte, nach der Kjeldahlmethode bestimmt.
Die Struktur der Polymerisate wurde durch Infrarot-Untersuchung ermittelt. Die intrinsischen Viskositäten [·*)] wurden in 1m NaNO5 bei 300G bestimmt und sind in dl/g ausgedrückt.
Beispiel 1
Eine hochempfindliche Ammoniakemulsion, bestehend aus einer Gelatine-Silberjodbromid~Dispersion, enthaltend etwa 2 Mol$ Silberjodid und 98 Mol$ Silberbromid, mit einem Silber/Gelatine-Verhältnis von etwa 0,63, die in einem Röntgegenstrahlenelement mit Verstärkungsschirm angewendet werden soll, und die mit den üblichen Auftragsmitteln, Stabilisatoren, Härtungsmitteln usw. fertiggestellt wurde, wurde in drei Anteile geteilt.
Der erste Anteil wurde direkt auf eine übliche Cellulosetriacetat-Unterlage aufgebracht, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von etwa 12,3/u erhalten wurde.
Dem zweiten Anteil wurde das Polymerisat des Präparats 1 in einer Menge zugesetzt, daß ein/i Gelatine/Polymerisat-Verhältnis von 100 zu 25 erhalten wurde, und dann
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auf eine Cellulosetriacetat-IJnterlage aufgetragen, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von 12,7/U
ten wurde.
Dem dritten Anteil wurde das Polymerisat des Präparats 2 in einer Menge zugefügt, daß ein Gelatine/Polymerisat· Verhältnis von 100 zu 25 erhalten wurde, und dann auf eine Cellulosetriacetat-Uhterlage aufgebracht, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von 12,8/U erhalten wurde.
a) Nach 5 Tage langem Härten bei 500C und 65$ relativer Feuchtigkeit wurden die Muster unter einem Keil (wedge) von konstantem 0,3 log E belichtet und danach 2 Stunden und 30 Minuten bei 270C in einem Entwicklerbad der folgenden Zusammensetzung behandelt.
Metol 3 g
wasserfreies Natriumsulfit 50 g
Hydrochinon 9 g
wasserfreies Natriumcarbonat 50 g
Kaliumbromid 3 g
Glutaraldehydbisulfit 13 g
5-Methylbenzotriazol 0,15 g
Wasser bis 1000 ml
Nachde» die 3 Muster wie üblich fixiert, gewaschen und getrocknet worden waren, zeigten sie die in Tabelle angegebenen Eigenschaften}
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Polyme
risat
des
Präparats		 Schicht
dicke
/U 		Tabelle 1 Schleier
(fog)		 !Empfind
lichkeit		 1 ,20 max 37
Muster
Nr.		 - 12,3 Ag/m2
♦
g		 0,29 +0,25 1 ,35 2, 32
1 1 12,7 6,94 0,26 +0,40 1 ,45 2, 33
2 2 12,8 5,50 0,26 +0,40 2,
3 5,54
* auf unbeliohtetem Material
b) Nach 30 Tage langem Gestelltrocknen wurden die Muster unter einem Keil (wedge) von konstantem 0,3 log E belichtet und anschließend 4 Minutenbei 200C in einem Entwicklerbad der folgenden Zusammensetzung behandelt:
wasserfreies Natriumcarbonat wasBerfreies Natriumsulfit Hydrochinon
Metol
Kaliumbromid
Wasser
50 g
50 g
9 g
3 g
3 g
bis
1000 ml
Nachdem die 3 Muster wie üblich fixiert, gewaschen und getrocknet worden waren, zeigten sie die in Tabelle 2 angegebenen Eigenschaften:
Tabelle 2
Muster
Hr.		 Polyme
risat
das
Präparats		 Schicht
dicke
/u 		Ag/m2
g		 Schleier Empfind
lichkeit		 0 1 Ϊ max
1 - 12,3 6,94 0,22 +0,20 1 ,10 2,19
2 1 12,7 5,50 0,18 +0,20 1 ,30 2,27
3 2 *2,8 5,54 0,18 ,35 2,30
♦ auf unbelichteten! Material
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Die Empfindlichkeiten wurden bei Dichte 1 über dem Schleier bestimmt. Zum bequemeren Vergleich sind die numerischen Werte ausgedrückt als Differenzen von log E im Hinblick auf eine willkürlich gewählte Bezugsmarke auf dem Belichtungskeil (exposure wedge).
Die positiven Werte zeigen eine größere Empfindlichkeit an.
Beispiel· 2
Eine Ammoniakemulsion ähnlich der in Beispiel 1 beschriebenen wurde in 3 Anteile geteilt.
Der erste Anteil wurde direkt auf eine übliche CeI-lulosetriacetat-Unterläge aufgetragen, sodaß ein trockener Film mit einer Schichtdicke von etwa 12,3/U erhalten wurde.
Dem 2. Anteil wurde das Polymerisat des Präparats 4 in einer Menge zugesetzt, daß ein Gelatine/Polymerisat-Verhältnis von 100 zu 25 erhalten wurde, und dann auf eine Cellulosetriacetat-TJnterlage aufgetragen, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von 11,6 /U erhalten wurde.
Dem 3. Anteil wurde das Polymerisat dee Präparats 4 in einer Menge zugesetzt, daß ein Gelatine/Polymerisat-Verhältnis von 100 zu 25 erhalten wurde, und dann auf eine Cellulosetriacetat-Dhterläge aufgebracht, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von 12,4/U erhalten wurde.
a) Nach 5 Tage langem Härten bei 500C und 65# relativer 909881/1256
Feuchtigkeit wurden die Muster belichtet und anschließend wie schon in Beispiel 1/a beschrieben weiterbehandelt} nach Abschluß der Behandlung zeigten sie die in Tabelle 3 angegebenen Eigenschaften.
Muster Polyme
risat
des		 Schicht
dicke		 Tabi alle 3 Empfind
lichkeit		 1 ,20 max
Nr. Präparats /U Ag/m2
*		 Schleier 1 ,25
- 12,3 g +0,25 1 ,40 2,37
1 3 11.6 6,94 0,29 +0,30 2,20
2 4 12,4 5.19 0,25 +0,40 · 2,26
3 5,40 0,24
* auf unbelichteten! Material
b) Nach 30 Tage langem Gestelltrocknen wurden die Muster belichtet und danach wie schon in Beispiel 1/b beschrieben weiterbehandelt; nach beendeter Behandlung zeigten sie die in Tabelle 4 angegebenen Eigenschaften.
• Polyme
risat
dee
Präparats		 Schicht
dicke
/U 		Tabelle 4 Schleier Empfind
lichkeit		 1 t max
Muster
Nr.		 - 12,3 Ag/m2
*
g 		O1 0 1 ,10 2,19
1 3 11,6 6,94 +0,15 1 ,30 2,22
CVl 4 12,4 5,19 o, +0,15 ,30 2,28
3 5,40 , 22
,17
,17
♦ auf unbelichteten Material.
Beispiel 3 Eine Ammoniaklösung ähnlich der in Btiepiel 1 be- BAD ORiGiNAL 909881/12 56
schriebenen wurde in zwei Anteile geteilt.
Der erste Anteil vurde direkt auf eine übliche Cellulosetriacetat-Unterläge aufgetragen, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von 13»1/U erhalten wurde.
Dem 2.Anteil wurde das Polymerisat des Präparats in einer Menge zugesetzt, daß ein Gelatine/Polymerisat-Verhältnis von 100 zu 25 erhalten wurde, und dann aufgetragen, wobei nach Trocknen des Films eine Schichtdicke von 13,9 /U erhalten wurde.
Nach 5 Tage langem Gestelltrocknen bei 50 und 657<> relativer Feuchtigkeit wurden die Muster belichtet und anschließend wie schon in Beispiel 1/a beschrieben weiterbehandelt $ nach Abschluß der Behandlung zeigten sie die in Tabelle 5 angegebenen Eigenschaften.
Polyme
risat
des
Präparats		 Schicht
dicke
/U 		Tabelle 5 Empfind
lichkeit		 0
1 		y max
Muster
Nr.		 5 13,1
13,9		 Ag/iii Schleier
*
g		 0
+0,05 		,95 2,10
2,05
1
2		 6,83 0,18
5,86 0,18
* auf unbelichteten Material.
« Patentansprüche -
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Claims (4)

S 1195 Patentan8prüche
1.) Verfahren zur Herstellung photographischer Gelatine- >—'
Silberhalogenid-Emulsionen, dadurch gekennzeichnet, daß man als kolloidales Material für die lichtempfindliche Schicht zumindest teilweise ein oder mehrere wasserlösliche synthetische Polymerisate verwendet, die in ihrem Molekül wiederkehrende Einheiten der folgenden Struktur enthalten:
GH —
f
GONH,
R I C -
/ HH
I CO
wobei R = Wasserstoff oder Alkylj
H* für die -OR"-Gruppe steht, worin R" » Alkyl, Aryl, auch substituiert, Aralkyl istj oder die Gruppe -N - R"" , worin R"1 =* Wasser-
E"
stoff oder Alkylj
R»w s Wasserstoff, Alkyl, Aryl, auch substituiert, Aralkylt
χ und y die molaren Verhältnisse zwischen den beiden Einheiten bedeuten.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die synthetischen Polymerisate in einer Menge von 2 bis 75#» bezogen auf die Gelatine, vorliegen.
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8AD ORIGINAL
3. Photograph!aehe8 Element, dadurch gekennzeichnet, daß es gemäß den vorhergehenden Ansprüchen hergestellt worden ist.
4. Photographische Bilder, dadurch gekennzeichnet, daß sie unter Verwendung des photographischen Elementes des vorhergegangenen Anspruches hergestellt worden sind.
909881/1256
DE1967S0108734 1966-03-22 1967-03-10 Verfahren zur Herstellung einer photographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsion Expired DE1572182C3 (de)

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