DE1542814A1 - Herbizid - Google Patents
HerbizidInfo
- Publication number
- DE1542814A1 DE1542814A1 DE1966B0085284 DEB0085284A DE1542814A1 DE 1542814 A1 DE1542814 A1 DE 1542814A1 DE 1966B0085284 DE1966B0085284 DE 1966B0085284 DE B0085284 A DEB0085284 A DE B0085284A DE 1542814 A1 DE1542814 A1 DE 1542814A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- hydroxy
- trichloroethyl
- chloropyridazon
- fluorophenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
- C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
- C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
EADISCHE ANILI
Unser Zeichen: O.Z. 24 051 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 4.1.1966
Herbizid
Es ist bekannt, den Wirkstoff 1-Phenyl-4-(oi.-hydroxy-ß,ß,ßtrichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon~(6)
als Herbizid zu verwenden (deutsche Patentschrift 1 107 998). - Es ist
ferner bekannt, den Wirkstoff 2-Chlor~4,6-bie-(äthylamino)-striazin
als Totalherbizid zu verwenden (deuteche Auslegeschrift 1 011 504). Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß Pyridazone der Formel
HN-CH-CCl3
1 Λ*γ
in der R1 einen durch Fluor, Chlor, Brom oder den Trifluormethyl-
oder Methylrest substituierten Phenylrest, R2 Chlor
oder Brom und R1 ferner den Cyclopentylrest bedeutet, wenn
R2 Brom bedeutet, eine gute herbizide Wirkung haben.
621/65 -2
009813/1729 ~ ;:, ORIGINAL
- 2 - O.Z. 24 051
Die erfindungsgemäß zu verwendenden Pyridazone werden in einfacher Weise durch Umsetzung der entsprechenden amino-
und halogensubstituierten Pyridazone mit Chloral hergestellt. Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von 1-p-Fluorphenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-(6)
mit Chloral das 1 -p-Fluorphenyl-4-(oi<-hydroxy-ß, ß, ß-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6).
Da alle anderen erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen nach entsprechenden Verfahren hergestellt werden, wird die
Herstellung von 1-p-Fluorpheny 1-4-(·6-hydroxy--β,β,β-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6)
im folgenden näher beschrieben:
5 Teile 1-p-Fluorphenyl-4-amino-5-chlorpyridazon-.(6) werden
mit 50 Teilen Chloral 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Nach
dem Abkühlen kristallisieren 7 Teile eines Produkte aus, das nach Analyse das 1-p-Fluorphenyl-4-(«*-hydroxy-ß,ß,ßtrichloräthyl-amino-5-chlorpyridazon-(6)
darstellt (Fp 228 bis 229°C).
Die erfindungsgemäßen Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
können als lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsform^
richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in Jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz
gewährleisten.
009813/1729
- 3 - O.Z. 24 051
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommen
Mineralölfraktionen von mittlerem biß hohem Siedepunkt, wie Kerosen oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle
pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, außerdem cyclische J, Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin und alkylierte
Naphthaline in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emuleionskonzentraten,
Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen
können die Substanzen als solche oder in einem Lösungemittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser
homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell
Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind. Verbindungen,
die eine ausreichende Basizität aufweisen, können auch nach
der Salzbildung mit Säuren als Salze in wäßriger Lösung verwendet »werden.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägeretoff hergestellt werden.
Die folgenden Vergleieheverßuche beweisen die Überlegenheit
der erfindungsgemäßen Mischungen gegenüber bekannten
. Wirkstoffen.
-4-
009813/1729
- 4 - O.Z. 24 051
15A28U
Im Gewächshaus wurde in Kunststofftöpfe von δ cm Purchmesser
lehmiger Sandboden eingefüllt und die Samen von Beta vulgaris (Rüben), Zea mays (Mais), Pisuin sativum (Erbsen), Allium
cepa (Zwiebel), Chenopodium album (weißer GänsefuS), Urtica
urens (kleine Brennessel), Sinapis arvensis (Ackersenf), Lamium amplexicaule (Taubnessel), Poa annua (einj. Rispengras)
eingesät. Unmittelbar anschließend wurde der so vorbereitete Boden mit 3 kg/ha 1-p-Fluorphenyl-4-(ac-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6)
(I) und im Vergleich dazu mit 3 kg/ha 1-Phenyl-4-(ot-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6)
(II) jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt. Nach 4 bis 5 Wochen
konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung als bei II zu verzeichnen war. Die herbizide Wirkung
ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| I | 0 | Wirkstoff | II | -5- | |
| Nutzpflanzen: | 0 | ||||
| Rüben | 0 | 0 | |||
| Mais | 0 | 0 bis 10 | |||
| Er.bsen | 0 | ||||
| Zwiebeln | 90 | 10 | |||
| Unerwünschte Pflanzen: | 100 | ||||
| weißer Gänsefuß | ο / Λ r» «■» η | 80 | |||
| kleine Brennessel | 80 bis 90 | ||||
| • Λ Λ Λ Λ Λ |
BAD OFi;c;NAL |
| - 5 - | I | u.Z. 24 051 | |
| • | 100 | 1542814 | |
| 80 | iVirketoff II |
||
| Ackersenf | 90 bis | 90 | |
| Taubnessel | 60 bis 70 | ||
| einj. Rispengras | 100 70 bis 80 | ||
| O= ohne Schädigung 100 = totale Schädigung |
|||
Biologisch gleich wirksam wie I in den Beispielen 1,2,3 und 4 sind:
1-p-Fluorphenyl-4-(*-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-brompyridazon-(6)
1-p-Chlorphenyl-4-(*—hydroxy-ß,ß,ß~triohloräthyl)-amino-5-brompyridaz
on-(6)
1-m-Kethylphenyl-4-(K—hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-brompyridazon-(6)
1-m-Methylphenyl-4-(^-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6)
1 -p-Bromphenyl-4-(iC-hydroxy-ß, ß, ß-trichloräthyl )-amino-5-chlorpyridazon-(6)
1-p-Trifluormethyl-4-(x-hydroxy-ß,ß,ß-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6)
1 -Cyclopentyl-4- (sc-hydr oxy-ß, ß, ß-trichloräthyl) -amino-5-brompyridazon-(6)
00981 3/1729
O.Z. 24 051
Im Gewächshaus wurden die Pflanzen Zea mays (Mais), Hordeum
vulgäre (Gerste), Allium cepa (Zwiebel), Pisuia sativun
(Erbsen), beta vulgaris (Rüben), Oinapls arvenais (Ackersenf),
Chenopodium album (weißer Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Matricaria ohamomilla (Kamille), Poa annua
(einj. Rispengras), Alopecurus myosuroides (Ackerfuchsschwanz)
bei einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm mit 3 kg/ha 1-p-Fluorphenyl-4-(<*-hydroxy-ß,
ß, ß-trichloräthyl)-.amino-5-chlorpyriflazon-(6)
(I) und im Vergleich dazu mit 3 kg/ha i-i'henyl-4-(<x*-hydroxy-ß,
ß, ß-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon-(6)
(II), jeweils dispergiert in 500 Liter Wasser je ha behandelt.
Nach 3 bis 4 V7ochen konnte man feststellen, daß bei I eine stärkere herbizide Wirkung als bei II eingetreten war. Die
herbizide Wirkung ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
| Wirkstoff I |
II | |
| Nutzpflanzen: | ||
| Mais | 0 | 0 bis 10 |
| Gerste | 0 bis 10 | 10 |
| Zwiebel | 10 | 20 |
| Erbsen | m 0 |
0 |
| Rüben | 0 bis 10 | 0 |
| Unerwünschte Pflanzen: | ||
| Ackersenf | 100 | 90 |
| weißer Gänsefuß | 90 bis 100 | 90 |
-7-
009813/1729
| bis | O.Z. 24 051 | |
| 15A28U | ||
| I | bis | Wirkstoff II |
| 100 | 90 | |
| 90 | 100 80 bis 90 | |
| 80 | 6G | |
| 70 | 60 50 | |
kleine Brennessel
Kamille
einj. Rispengras
Aekerfuchssehwanz
0 = ohne Schädigung
100 β "totale Schädigung
100 β "totale Schädigung
Eine Versuchstlache, die mit Chenopodlum album (weißer
Gänsefuß), Urtica urens (kleine Brennessel), Sinapis arvensie
(Aokersenf), Lamium amplexicaule (Taubnessel) und Poa annua (einj.Rispengras) besät war, wurde an Tag der Saat mit 5 kg/ha
1-p-Fluorphenyl-4-(tf-hydroxy-ß,ß, ß-trlchloräthyl)-ainino-5-chlorpyridazon-(6)
(I) und im Vergleich dazu nit 5 kg/ha 2-Chlor-4,6-bie-(ätbylamino)-e-triazin (II), jeweils dispergiert
in 500 Liter tfasser ja ha gespritzt. Nach 3 bis 4 Wochen
wurde festgestellt, daß der Y/irketoff I die Unkräuter und
Ungräser vollkommen abgetötet hatte, während bei dem
Y/irkatoff II ein Teil der nnkrriuter nicht abgestorben war.
Eine landwirtschaftliehe Nutzfläche, die mit weißem Gänsefuß
(Chenopodium albua), kleiner Brennessel (Urtica urens),
Ackersenf (Sinapis arvensis), Taubnessel (Lamium amplexicaule)
-8-
0098 13/1729
BAD OFHGiNAL
- 8 - CZ. 24 051
15A28U
und einj .iiispengrp.B (Poa annua) "bewachsen "'ar, v?uräe cei
einer >V'uchshöhe der UnkrMuter von 3 bis 8 cm mit 5 kg/ha
1-p-Fluorphenyl-4-(i^hydroxy-ß,!3,ß-trichloräthyl)-aniino-5-chlorpyridazon-(6)
(I) una im Vergleich dazu mit 5 kg/ha 2-Chlor-4 t6-bis-(äthyli*r.ino)-s-triazin (31), jeweils uispertiert
in 500 liter .νasser je ha gespritzt. 'lach '<: Tagen zeigten die
mit deni uirkstoif 1 leLaiicelten Unkräuter und Ungriser eine
starke herbizide «Virkung, während aie i: i L II gespritzten ifliniKen noch ein normales »/achstua zeigten. Nach 3 ·..ochen
fast alle iflanzen vollkoirjnen abgestorben.
bad
C0981 3/1729
Claims (1)
- tatentanspruchHerbizid, gekennzeichnet üurch den Gehalt, an einem Pyriaazonderivat der ZormelAh,-J '—Γ,"1in der R1 einen durch Fluor, Chlor, Brom oder den I'rifluormethyl- oder Uethylrest substituierten Phenylrest, R2 Chlor oder Brom und R1 ferner den Cyc]opentylrest bedeutet, wenn R2 Brom bedeutet.BAEISCHE AlTILIiT- & 30I)A-FABRIK AGBAD ORfGfNAL C39813/1729
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1966B0085284 DE1542814B2 (de) | 1966-01-05 | 1966-01-05 | 1-p-fluorphenyl-4-(alpha-hydroxy- beta, beta, beta-trichloraethyl)-amino- 5-chlorpyridazon-6) |
| BR185734/66A BR6685734D0 (pt) | 1966-01-05 | 1966-12-27 | Invencao para herbicida |
| GB58125/66A GB1163835A (en) | 1966-01-05 | 1966-12-29 | Pyridazone Derivatives |
| BE692013D BE692013A (de) | 1966-01-05 | 1966-12-30 | |
| FR89511A FR1507009A (fr) | 1966-01-05 | 1966-12-30 | Herbicide |
| ES0335196A ES335196A1 (es) | 1966-01-05 | 1967-01-03 | Procedimiento para la obtencion de un herbicida |
| DK2167AA DK115439B (da) | 1966-01-05 | 1967-01-03 | Herbicid. |
| NL6700187A NL6700187A (de) | 1966-01-05 | 1967-01-05 | |
| AT14067A AT265741B (de) | 1966-01-05 | 1967-01-05 | Herbizides Mittel |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1966B0085284 DE1542814B2 (de) | 1966-01-05 | 1966-01-05 | 1-p-fluorphenyl-4-(alpha-hydroxy- beta, beta, beta-trichloraethyl)-amino- 5-chlorpyridazon-6) |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1542814A1 true DE1542814A1 (de) | 1970-03-26 |
| DE1542814B2 DE1542814B2 (de) | 1976-04-15 |
Family
ID=6982840
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1966B0085284 Granted DE1542814B2 (de) | 1966-01-05 | 1966-01-05 | 1-p-fluorphenyl-4-(alpha-hydroxy- beta, beta, beta-trichloraethyl)-amino- 5-chlorpyridazon-6) |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| AT (1) | AT265741B (de) |
| BE (1) | BE692013A (de) |
| BR (1) | BR6685734D0 (de) |
| DE (1) | DE1542814B2 (de) |
| DK (1) | DK115439B (de) |
| ES (1) | ES335196A1 (de) |
| FR (1) | FR1507009A (de) |
| GB (1) | GB1163835A (de) |
| NL (1) | NL6700187A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1670315B1 (de) * | 1968-02-10 | 1972-05-31 | Basf Ag | 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate |
-
1966
- 1966-01-05 DE DE1966B0085284 patent/DE1542814B2/de active Granted
- 1966-12-27 BR BR185734/66A patent/BR6685734D0/pt unknown
- 1966-12-29 GB GB58125/66A patent/GB1163835A/en not_active Expired
- 1966-12-30 BE BE692013D patent/BE692013A/xx unknown
- 1966-12-30 FR FR89511A patent/FR1507009A/fr not_active Expired
-
1967
- 1967-01-03 ES ES0335196A patent/ES335196A1/es not_active Expired
- 1967-01-03 DK DK2167AA patent/DK115439B/da unknown
- 1967-01-05 AT AT14067A patent/AT265741B/de active
- 1967-01-05 NL NL6700187A patent/NL6700187A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL6700187A (de) | 1967-07-06 |
| DK115439B (da) | 1969-10-06 |
| FR1507009A (fr) | 1967-12-22 |
| BR6685734D0 (pt) | 1973-12-27 |
| DE1542814B2 (de) | 1976-04-15 |
| BE692013A (de) | 1967-06-30 |
| GB1163835A (en) | 1969-09-10 |
| AT265741B (de) | 1968-10-25 |
| ES335196A1 (es) | 1968-06-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1670315B1 (de) | 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-methoxy-5-halogen-pyridazon-(6)-derivate | |
| DE2219802C2 (de) | Oximäther und diese enthaltende Herbizide | |
| DE1542814A1 (de) | Herbizid | |
| DE2440787A1 (de) | Verfahren zur selektiven bekaempfung von unkraut in kentucky-blaugras | |
| DE1542816A1 (de) | Herbizide | |
| DE1210242B (de) | Herbizid | |
| DE1542814C3 (de) | 1-p-Fluorphenyl-4-(alpha-hydroxybeta, beta, beta-trichloräthyl)-amino-5-chlorpyridazon- (6) | |
| DE1542700A1 (de) | Herbizid | |
| DE1670289C3 (de) | s-Triazinderivate | |
| DE1420990A1 (de) | Pyridazonderivate und herbizide Mittel | |
| DE1542817A1 (de) | Herbizid | |
| DE2217698A1 (de) | Herbizid | |
| DE1542815A1 (de) | Herbizid | |
| DE1542820A1 (de) | Herbizide | |
| DE1670289A1 (de) | Triazinderivate | |
| DE1695023B1 (de) | Substituierte 2-Chlor-4-cyclopropylamino-6-amino-s-triazin und deren Verwendung als Unkrautbekaempfungsmittel | |
| DE1642216C3 (de) | Herbizid | |
| DE1670315C (de) | 1 (m Tnfluormethylphenyl) 4 methoxy 5 halogen pyndazon (6) derivate | |
| DE1913850A1 (de) | Herbizid | |
| DE1902457A1 (de) | Substituierte Harnstoffderivate und diese enthaltende Herbizide | |
| DE2218347A1 (de) | Herbizid, | |
| DE1245207B (de) | Selektive Herbizide | |
| DE1913631A1 (de) | Substituierte Hydantoine | |
| DE1567006C3 (de) | Unkrautbekämpfungsmittel | |
| DE1224980B (de) | Herbizid |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |