DE2728612A1 - Selektives unkrautbekaempfungsmittel - Google Patents

Selektives unkrautbekaempfungsmittel

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DE2728612A1
DE2728612A1 DE19772728612 DE2728612A DE2728612A1 DE 2728612 A1 DE2728612 A1 DE 2728612A1 DE 19772728612 DE19772728612 DE 19772728612 DE 2728612 A DE2728612 A DE 2728612A DE 2728612 A1 DE2728612 A1 DE 2728612A1
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DE
Germany
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herbicides
thiadiazol
urea
dimethyl
weed control
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Pending
Application number
DE19772728612
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English (en)
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Joel L Kirkpatrick
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Gulf Oil Corp
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Gulf Oil Corp
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)

Description

DR. KURT JACOBSOHN D - 8042 OBERSCHLEISSHEIM
PATENTANWALT Freisinger Straße 29
•L 24. Juni 1977
3 QV S-579
GULF OIL CORPORATION
Pittsburgh, Pennsylvania 15230, U.S.A.
Selektives Unkrautbekämpfungsmittel
Für diese Anmeldung wird die Priorität vom 30. Juni 1976 aus der USA-Patentanmeldung Serial No. 701 262 in Anspruch genommen.
709881/1023
ORIGINAL i
S-579 3
Zusammenfassung
Unkraut wird in Sojabohnenpflanzungen selektiv durch Behandeln der Pflanzen nach dem Auflaufen mit einer Verbindung der allgemeinen Formel
Äs-ςΛ CH3 O H
1 Jcr^-f v-^
bekämpft, in der X Brom, Fluor, Cyan oder Trifluormethyl bedeutet.
Beschreibung der Erfindung A. Stand der Technik
Beim gegenwärtigen Stand der Technik auf dem,Gebiete der Sojabohnenpflanzung in den Vereinigton Staaten von Amerika ist es allgemein üblich, zur Unkrautbekämpfung eines von zwei oder drei zur Verfügung stehenden Vorauflauf-Herbiciden zu verwenden. Im allgemeinen erzielt man hierbei eine ausreichende Bekämpfung von Unkrautgräsern. Es gibt jedoch eine Anzahl von breitblättrigen Unkrautarten, die aus der verminderten Konkurrenz durch die Gräser Nutzen ziehen und später in der Wachstumsperiode zu schwierigen Problemen führen, die mitunter so gross sind, dass sie das Ernten der Sojabohnen verhindern.
Man hat zwar versucht, wirksamere Vorauflauf-Herbicide mit einem breiteren Wirkungsspektrum für Sojabohnenpflanzungen aufzufinden; dieser Versuch der Problemlösung hat sich jedoch nicht als erfolgreich erwiesen, weil Sojabohnen gegen Herbicide empfindlich sind. Eine andere Methode zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut ist die Anwendung eines Nach-
709881/1023
QJU; J ♦■;,/.*
auflauf-Herbicids kurz nach dem Auflaufen des Unkrauts. Diese Methode hat noch keine weite Verbreitung gefunden, weil es nicht genügend geeignete Herbicide gibt. Nur mit zwei Herbiciden sind bisher brauchbare Ergebnisse im Mittleren Westen der Vereinigten Staaten von Amerika erzielt worden, und Xanthium konnte nur mit so grossen Mengen dieser Herbicide vernichtet werden, dass die Sojabohnen dadurch erheblichen Schaden erlitten. (Vgl. "Successful Farming", Band 74, Nr. 4, Seite C12, Februar 1976.)
Ebenso wie es bekannt ist, dass Sojabohnen gegen Herbicide empfindlich sind, ist es auch bekannt, dass Erdnüsse verhältnismässig unempfindlich sind und mit einer viel grösseren Vielzahl von Herbiciden behandelt werden können. Jedoch hat sich im Südosten der Vereinigten Staaten von Amerika ein gegen Herbicide resistentes Unkraut als Schädling für Erdnusspflanzungen trotz Verwendung von Herbiciden entwickelt, wahrscheinlich deshalb, weil dieses Unkraut sich die verminderte Konkurrenz zunutze macht. Dieses Unkraut, nämlich Cassia obtusifolia, ist bereits weit verbreitet und gilt heute als wahrscheinlich das schlimmste Unkraut in Sojabohnenpflanzungen im Südosten der Vereinigten Staaten von Amerika (vgl. "Weeds Today11, Frühjahr 1976, Seite 12-14). Man hat versucht, diesem Problem durch maschinellen Anbau und mit verschiedenen Vorauflauf- und Nachauflauf-Herbiciden zu Leibe zu rücken. Unter den verschiedenen Bodenbedingungen und klimatischen Bedingungen, die in dem betreffenden Gebiet herrschen, konnten mit Herbiciden jedoch nur erratische Ergebnisse erzielt werden.
B. Zusammenfassung der Erfindung
Es wurde nun gefunden, dass breitblättrige Unkrautarten einschliesslich Xanthium und Cassia obtusifolia in Sojabohnenpflanzungen selektiv bekämpft werden können, indem man die
7 0 9 β 81712O 2 3
Pflanzen nach dem Auflaufen mit einer zur Unkrautbekämpfung ausreichenden, aber zu einer wesentlichen bleibenden Beschädigung der Sojabohnen unzureichenden Menge einer Verbindung der allgemeinen Formel
S CH3 CBUSS \N
-^8V-A-W-CH3
behandelt, in der X einen Brom-, Fluor-, Cyan- oder Trifluormethylsubstituenten bedeutet. Im allgemeinen weisen Verbindungen, bei denen der Substituent in m-Steilung steht, eine stärkere herbicide Aktivität auf und werden aus diesem Grunde gewöhnlich bevorzugt.
C. Nähere Beschreibung
(1) Synthese der Herbicide
Das allgemeine Verfahren zur Synthese der erfindungsgemäss verwendeten Herbicide wird durch das folgende Reaktionsschema veranschaulicht:
709881/1023
/ X' Toluc
/TY-
CH NCO/ÄtOAC
Das folgende Verfahren, das sich auf die Synthese einer unsubstituierten Benzylverbindung bezieht, ist ein repräsentatives Verfahren, das hier zu Zwecken der Erläuterung beschrieben wird.
Herstellung von 2-Methylamlno-5-benzylthlo-1,3i^-thiadiazol
Eine Lösung von Natriumäthylat in Äthanol (hergestellt durch Zusatz von 13,5 g wasserfreiem Natriummethylat zu 300 ml absolutem Äthanol) wird mit 31 g 2-Methylamino-5-mercapto-1»3,^-thiadiazol versetzt. Nach 15 Minuten langem Rühren bei Raumtemperatur setzt man zu der homogenen Lösung 36 g Benzylbromid zu und erhitzt das Reaktionsgemisch 4 Stunden auf Rückflusstemperatur. Hierauf treibt man den grossten Teil des Äthanols unter vermindertem Druck ab, setzt Wasser zu und ex-
70988Ί/Γ023
trahiert das Reaktionsgemisch mit Äthylacetat. Der Äthylacetatextrakt wird mit Wasser und gesättigter Kochsalzlösung gewaschen und dann über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abtreiben des Lösungsmittels hinterbleibt ein zähflüssiges öl, das beim Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Äther und Petroläther 29,7 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol ergibt; F. 87-89° C.
Herstellung von 1,3-Dimethyl-3-(5~benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff
Eine Lösung von 4,0 g 2-Methylamino-5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol in 100 ml Äthylacetat wird mit 1,5 g Methylisocyanat versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann weitere 2 Stunden auf Rückfluss temperatur erhitzt. Der beim Zusatz von Petroläther auskristallisierende 1,3-Dimethyl-3-(5-benzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff wird abfiltriert, mit Äther gewaschen und getrocknet. Ausbeute 4,7 g» F. 139-142° C.
Nach den obigen Verfahren hergestellte Verbindungen sind in der nachstehenden Tabelle zusammengefasst.
709881/1023
S-579
Tabelle I
Verbindungen der allgemeinen Formel
-CH.
Verbindung Nr. X m-Cyan F., 0C
1 p-Brom 104-106
2 m-Fluor 117-119
3 p-Fluor 115-118
4 m-Trifluormethyl 168-171
VJl p-Nitro 118-119
6 2.6-Dichlor 168-171
7 210-213
Die Verbindungen Nr. 6 und 7 sind für die Verwendung im Sinne der Erfindung ungeeignet und dienen nur zur Erläuterung der engen Brauchbarkeitsgrenzen. Die Verbindung Nr. 6 ist gegen Unkrautarten, wie z.B. Amaranthus retroflexus, Abutilon theophrasti und Ipomoea, nicht wirksam genug, wenn sie in so geringen Mengen angewandt wird, dass keine bleibende Schädigung der Sojabohnen eintritt. Die Verbindung Nr. 7 hat allgemein eine so geringe Phytotoxizität, dass sie als landwirtschaftliches Herbicid praktisch wertlos ist.
(2) Unkrautbekämpfung in Gegenwart von Sojabohnen
Die Bekämpfung von Unkraut in Gegenwart von Sojabohnen nach dem Auflaufen wird an Hand von Gewächshausversuchen erläutert, die nach dem folgenden Verfahren durchgeführt werden.
- 6 709881/1023
Verfahren
Rechteckige Schalen aus Polystyrolschaumstoff von 30,5 cm Länge, 25,4 cm Breite und 7,6 cm Tiefe werden mit Gewächshaus-Pflanzboden beschickt. Samen der zu untersuchenden Pflanzenarten werden in den Boden eingepflanzt, und die bepflanzten Schalen werden auf die Gewächshausbänke gesetzt, wo Temperatur und Bewässerung auf gute Wachstumsbedingungen eingeregelt werden. 12 Tage nach dem Einpflanzen, wenn alle Pflanzen aufgelaufen sind und einen normalen Wuchs zeigen, werden die Pflanzen mit einer wässrigen Dispersion des betreffenden Herbicids in einem Spritzvolumen von 0,375 m /ha gespritzt. Spritzmischungen können durch Verdünnen eines eraulgierbaren Konzentrats, das ausser dem Herbicid ein Lösungsmittel, wie ein Gemisch aus 3 Teilen Xylol und 1 Teil Isophoron, zusammen mit 1 Teil eines handelsüblichen Emulgiermittels, nämlich eines Gemisches aus einem anionischen und einem nicht-ionogenen Tensid, enthält, mit Wasser hergestellt werden.
Zwei bis drei Wochen nach dem Spritzen wird der Zustand der Pflanzen beobachtet und nach einer Skala bewertet, auf der die Werte von 1 bis 10 von einer gerade bemerkbaren, vorübergehenden Schädigung bis zu vollständiger Abtötung reichen. Wenn keine Schädigung beobachtet werden kann, wird der Wert Null angegeben. Repräsentative Ergebnisse finden sich in der folgenden Tabelle. Wenn für die gleiche Pflanzenart und Spritzdichte zwei Werte angegeben sind, handelt es sich um die Ergebnisse von zwei Versuchen, von denen der eine zu Beginn des Frühlings und der andere gegen Ende des Frühlings oder zu Beginn des Sommers durchgeführt worden ist.
709881/1023
Pflanzenart Tabelle II Nr. Ergebniswerte für die gemäss Tabelle
identifizierten Verbindungen		 r b i η d u η
Nr. 3		 g
Nr. 4		 I Nr. 5
Amaranthus
retroflexus		 V e
1 Nr. 2		 10 10
Ergebnisse von Gewächshausversuchen 9 10 8 10
Spritz 10
O Polygonum dichte ,
g/ha		 10 10
9881 560 10 10 10 10 10
280
140		 10 10 10 10
ο «
κ»		 70 10 10 8 10
«α Abutilon
theophrasti		 560 10 8 10
280 10 10 10 10 10
140 9 9 10 8
70 6 8 7 8
560 7
280
140
70
Tabelle II Ergebnisse von Gewächshausversuchen Pflanzenart
Datura
stramonium
Ipomoea purpurea
Xanthium
Spritzdichte ,
g/ha
560
280
140
560
280
140
70
560
280
140
70 Ergebniswerte fUr die gemäss Tabelle I identifizierten Verbindungen
Nr.
10 10 10
9 7 4
10
10 Verbindung Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4 Nr. 5
10 10 10 10
10 10 10 10
10 10 10
10 10
10 8 8 10
9 8 8 10
8 6 10
3 6
8 10 8 10
10 10 10 10
10 10 10
10 10
Pflanzenart
Tabelle II Ergebnisse von Gewächshausversuchen
Spritzdichte,
g/ha Ergebniswerte für die gemäss Tabelle I
identifizierten Verbindungen
Nr. 1
Verbindung
Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4
Nr.
Desmodium
tortuosum
I
O
Sesbania
exaltata
Cassia
obtusifolia
560
280
140
560
280
140
70
560
280
140
70
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10
10 10
10 10 10 10
Tabelle II •
Ergebniswerte für die gemass Tabelle		 I Nr. 5 I
• Ergebnisse von Gewächshausversuchen identifizierten Verbindungen 10 VJl
vo
Verbindung 10
Spritz Nr. 1 Nr. 2 Nr. 3 Nr. 4 10
dichte , 10 10 6
Pflanzenart g/ha 10 10 8 4; 8
Sida spinosa 560 5 8 7 2; 5
280 2 6 4 5; 2
140 4; 3 2 1 1
70 1; 4 2; 2 2; 1 1
Sojabohnen 560 2; 2 1 1; 0
280 0; 1 1; 1 1; 0
140
70
Nach den oben angegebenen Werten kann die Herbicidmenge beurteilt werden, die gegen unter ausgezeichneten Bedingungen wachsende Pflanzen wirksam ist. Der Fachmann weiss, dass Pflanzen, die unter ungünstigen Bedingungen wachsen, eine grössere Menge Herbicid benötigen können. Ferner ist es allgemein üblich, weniger wirksame Behandlungsmethoden anzuwenden, damit der Sprühnebel nicht vom Wind abgetrieben wird. Daher muss nach herkömmlicher Praxis der Anteil der Sprühstrahlen berücksichtigt werden, der nicht die Blätter erreicht, sondern auf den Boden fällt und verlorengeht. In Anbetracht ihrer hochgradigen Wirksamkeit werden die erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen vorzugsweise in inerten Verdünnungsmitteln angewandt, um eine gleichmässigere Verteilung zu erzielen. Bevorzugte Verdünnungsmittel sind Wasser und inerte Pulver.
Ende der Beschreibung.
- 12 -
709881/1023

Claims (6)

Patentansprüche
1. Verbindung', gekennzeichnet durch die allgemeine Formel
—jf
«3 J? 6-N-CH.
in der X Brom, Fluor, Cyan oder Trifluormethyl bedeutet.
2. 1,3-Dimethyl-3-(5-m-cyanbenzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
3. 1t3-Dimethyl-3-(5-p-brombenzylthio-i,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
4. 1,3-Dimethyl-3-(5-m-fluorbenzylthio-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
5. 1,3-Dimethyl-3-(5-m-trifluormethylbenzylthio-1,3t4-thiadiazol-2-yl)-harnstoff.
6. Selektives Unkrautbekämpfungsmittel für Sojabohnenpflanzungen, dadurch gekennzeichnet, dass es ausser einem inerten Verdünnungsmittel eine Verbindung gemäss Anspruch 1 bis 5 als Wirkstoff enthält.
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DE19772728612 1976-06-30 1977-06-24 Selektives unkrautbekaempfungsmittel Pending DE2728612A1 (de)

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