DE1542680A1 - Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums

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DE1542680A1
DE1542680A1 DE19641542680 DE1542680A DE1542680A1 DE 1542680 A1 DE1542680 A1 DE 1542680A1 DE 19641542680 DE19641542680 DE 19641542680 DE 1542680 A DE1542680 A DE 1542680A DE 1542680 A1 DE1542680 A1 DE 1542680A1
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methyl
acid
plant growth
chloride
regulating plant
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DE19641542680
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Jung Dipl-Landw Dr Johann
Koenig Dr Karl-Heinz
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BASF SE
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BASF SE
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/26—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-nitrogen bonds, e.g. azides, diazo-amino compounds, diazonium compounds, hydrazine derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C243/00—Compounds containing chains of nitrogen atoms singly-bound to each other, e.g. hydrazines, triazanes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

BADISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
Unser Zeichen: O.Z. 23 399 Schs/Gn Ludwigshafen am Rhein, den 21.12.1964
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstt;ms
Er ist bekannt, Chlorcholinchlorid (CCC) zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums zu verwenden. Seine Wirkung befriedigt jedoch nicht ganz.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der Pormel
R2
in der R, R., R2 und R, Wasserstoff oder den Methyl- oder Äthylrest, wobei die Reste R bis R, gleich oder verschieden sind, und Z einen gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Carboxyl-, Carboxalkyl- oder einer Hydroxylgruppe substituierten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten, bei zahlreichen Pflanzen, insbesondere bei Getreide, z.B. Weizen, Roggen, Gerste und Hafer, aber auch bei Dikotylen (z.B. Sonnenblumen, Tomaten) und verschiedenen Zierpflanzen, wie Poinsettien und Chrysanthemen, eine Reduzierung des Längenwachstums bewirken.
608/64 -2- /
009816/1847
- 2 - O.Z. 23 399
15A2680
Die behandelten Pfinzen weisen.demgemäß einen gedrungenen Habitus af; fernerhin ist auch eine dunklere Blattfärbung zu· beobachten.
Die Wirksamkeit der Verbindungen geht auf das Kation zurück, so daß die Wahl des Anions beliebig ist. Anionen phytotoxischer Säuren sollen jedoch nicht verwendet werden, wenn allein auf die Beeinflussung des Pflanzenwachstums und nicht auf eine Abtötung der Pflanzen Wert gelegt wird. Geeignete Säuren sind beispielsweise: Salzsäure, Bromwasserstoff säure, Schwefelsäure, Kohlensäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Propionsäure, Benzoesäure, Schwefelsäuremonomethyl- oder -äthylester, 2-Äthylhexansäure, Acrylsäure, Malein-, Bernstein-, Adipinsäure, Ameisensäure, Chloressigsäure, p-Toluolsulfonsäure, Benzolsulfonsäure.
Die Verbindungen können den Pflanzen sowohl über den Boden als auch durch Spritzung über das Blatt zugeführt werden. Sie lassen sich aber auch vorteilhaft in Mischung mit üblichen Dünge- und Pflanzenschutzmitteln sowie anderen Trägerstoffen anwenden. Zur Erhöhung der Wirksamkeit können auch Netzmittel beigemischt werden. Außer der Boden- und Blattbehandlung kann auch eine Beizung des Saatgutes vorgenommen werden. Infolge der relativ hohen Pflanzenverträglichkeit kann die Aufwandmenge stark wechseln, beispieleweise bis zu 15 kg Wirkstoff/ha. Im allgemeinen sind aber Gaben von 0,5 bis 5 kg/ha als ausreichend anzusehen.
009816/1847
O.Z. 23 399
1542686
Die Herstellung der neuen Verbindungen kann nach verschiedenen Methoden erfolgen. Im allgemeinen wird man von einem bereits partiell oder total alkylierten Hydrazin ausgehen,das man mit einem großen Überschuß an Alkylhalogeiid umsetzt; daher tritt bei den partiell alkylierten Hydrazinen der neue substituierte oder unsubstituierte Alkylrest im allgemeinen an das Stickstoffatom, das schon die meisten Alky!gruppen trägt, z.B.
CH,
CH,
N-NH2 + Br-CH2COOCH5
CH3 NH2
N - CH2COOCH5
Eine andere Mögü chkeit ist die Anlagerung von .fflkylenoxyden an Hydrazine bzw. Alkylhydrazine, z.B.
C2H5
N-NH,
+ CH9CH0
\2/ 2
53J-BH-CH2CH20H
+ SOCl2 oder
HCl
Cl
Die Halogenalhylhydrazoniumsalze erlauben selbst wiederum die Herstellung andersartig substituierter Hydrazoniumsalze,z.B. durch Halogenwasserstoffeliminierung oder nucleophile aliphatische Substitution.
-4-
ORIGINAL
009816/1847
- 4 - O.Z. 23 399
15Λ268Θ
Die quarterhären Hydrazoniumsalze sind oft stark hygroskopisch.
Im folgenden wird beispielsweise die Herstellung einer erfindungsgemäßen Verbindung beschrieben:
In einem Überschuß (1300 Gewichtsteile) 1,2-Dichloräthan werden bei 70 bis 8O0C unter gutem Rühren 90 Gewichtsteile Ν,Ν-Dimethylhydrazin eingetropft. Die Reaktion ist exotherm. Man läßt 1 bis 2 Stunden nachreagieren, saugt das kristalline Produkt ab und erhält das N,N-Dimethyl-(ß-chloräthyl)-hydrazoniumchlorid, das nach dem Umkristallisieren aus Alkohol/ Essigsäureäthylester einen Schmelzpunkt von 116 bis 117 C hat, Das überschüssige 1,2-Dichloräthan kann nach Beendigung der Reaktion und nach dem Abtrennen des Hydrazoniumchlorids erneut für eine Umsetzung verwendet werden.
Die übrigen Verbindungen werden in entsprechender Weise hergestellt.
Als Wirkstoffe werden beispielsweise genannt:
N-N
-5-
009816/1847
R1 R2 R3 - o.z. X 23 399 1290C
H Methyl Methyl Chlorid 1340C
R H Methyl Methyl Z Chlorid 154268® 1080C
H H Methyl Methyl Propargyl Chlorid Fp 117°C
H H Methyl Methyl ß-Brom-
äthyl		 Chlorid 127 bis 1380C
H Methyl H H Methallyl Chlorid 133 bis 1230C
H H Äthyl Äthyl ß-Chlor-
äthyl		 Chlorid 107 bis 2170C
Methyl H Methyl Methyl ß-Chlor-
äthyl		 Chlorid 116 bis 1060C
H H Methyl Methyl ß-Chlor-
äthyl		 Chlorid etwa
130 bis		 1880C
H. H Methyl Methyl Äthyl Chlorid 120 bis s 15,3 *
ι 15,0 #
H H Methyl Methyl Allyl Bromid 216 bis : 12,85$
: 13,15$
H delta-
Chlorbutyl		 103 bis 37,4 *
'37,6 4
H ß-Methylen-
carboxy-
methyl		 185 bis
Analyse
0 gef.
ber.
ΪΙ gef.
ber.
Br gef.j
ber.!
In den folgenden Beispielen wird die Wirkung von N-(Chloräthyl)-Ν,Ν-dimethylhydrazoniumchlorid (CMH) bei verschiedenen Pflanzen aufgezeigt:
Beispiel 1
Roggenpflanzen (Petkuser Sommerroggen) wurden in Glaegefäßen' mit einem Durchmesser von 11,5 cm bei enteprechender Näfaretoffdosierung auf einem lehmigen Sandboden angezogen. Bei einer Wuchshöhe von etwa 7 cm erfolgte die Spritzbehandlung mit einer wässerigen Lösung entsprechend 6 kg/ha Wirkstoff. Die
Veränderungen im Längenwachstum der Pflanzen 6 Wochen nach der Behandlung gehen aus den folgenden Meeiwerten hervor:
009816/1847
-6-
- 6 - rel. O.Z. 23 399
100 15/.268G
Behandlung 102
84
Unbehandelt Pflanzenhöhe
CCC 6 kg/ha in cm
CMH 6 kg/ha 17.2
17.4
14.5
Beispiel 2
Haferpflanzen (Sorte Plämingstreue) wurden unter den gleichen Bedingungen wie unter Beispiel 1 angezogen. Die zu prüfenden Wirkstoffe wurden hier am Tage der Aussaat als wässerige Lösung in den Boden eingebracht. Bach 6 Wochen konnte folgende Wirkung festgestellt werden:
Behandlung Pflanzenhöhe rel.
in cm 100
Unbehandelt 30.9 94
CCC 12 kg/ha 29.1- 86
CMH 12 kg/ha 26.5
Beispiel 3
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 2 wurde Sommergerste (Sorte Ereuns Wisa) mit 12 kg/ha CHH und mit der gleichen Menge CCC jeweils in Form wässeriger Lösungen behandelt. Die Wirkung der angewandten MIttel nach 6 1/2 Wochen geht aus den folgenden Angaben hervor:
• · -7-
009816/1847
- 7 _ O.Z. Pflanzenhöhe cm rel. 2-3 399
in 1 ' 100 154268Θ
Behandlung 31. 8 89
27. 5 82
Unbehandelt 27.
CCC 12 kg/ha Beispiel 4
CMH 12 kg/ha
Unter den gleichen Bedingungen wie in Beispiel 1 wurden Weizenpflanzen (Sorte Heines Koga) angezogen. Die Behandlung erfolgte sowohl über den Boden am Tage der Sinsaat als auch als Blattsprltziing auf die etwa 7 cm hohen Pflanzen. Das Ergebnis 7 1/2 t-r-w, "5 1/2 Wochen nach cer Behandlung zeigt folgende Tatellei
Bodenbehandlung if'laifize. nhobö
in cm- rel.
Unbehandelt 20.6 100
CCC 3 kg/ha. 18.9 92
CCC 12 kg/ha 15.3 74
CMH 3 kg/ha 16.9 82
CMT 12 kg/ha 14.8 72
-8-8AD ORIGINAL
009816/1847
- 8 - O.Z. 23 399 rel.
Spritz "behänd lung 1542
Pflanzenhöhe		 100
in cm 84
Unbehandelt 20.6 85
CCC 6 kg/ha 17.2 81
CCC 9 kg/ha 17.6 81
CMH 6 kg/ha 16.7
CMH 9 kg/ha 16.7
009816/1847

Claims (3)

Patentansprüche
1. Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, enthaltend eine Verbindung der Formel
N-N L-Z
θ χθ
in der R, R1, R2 und R, Wasserstoff oder den Methyl- oder Äthylrest, wobei die Reste R bis R, gleich oder verschieden sind, und Z einen gegebenenfalls mit Chlor, Brom, Carboxyl-, Carboxalkyl- oder einer Hydroxylgruppe substituierten gesättigten oder ungesättigten aliphatischen Rest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen und X das Anion einer anorganischen oder organischen Säure bedeuten.
2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff in Mischung mit Dünge- oder Pflanzenschutzmitteln vorliegt.
3. Mittel nach Anspruch 1, enthaltend N,N-Dimethyl-(ß-chloräthyl)-hydrazoniumchlorid,
BADISCHE ANIHN- & SODA-FABRIK AG
009816/1847
DE19641542680 1964-12-22 1964-12-22 Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums Pending DE1542680A1 (de)

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BE674195A (de) 1966-06-22
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