DE1518333A1

DE1518333A1 - N,N-substituierte 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline und Verfahren zu ihrer Herstellung

Info

Publication number: DE1518333A1
Application number: DE19651518333
Authority: DE
Inventors: Soloway Samuel Barney; Zwahlen Kenneth Dean
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1964-11-13
Filing date: 1965-11-11
Publication date: 1971-09-02
Also published as: BE672199A; CS152423B2; DE1518333B2; CH484608A; DK117037B; BR6574766D0; NL6510912A; DE1518333C3; US3227734A; US3321292A; IL24613A; GB1056199A

Description

zu der Patentanmeldung

SHEIL INTERNATIOIiAIE RESEARCH MAATSCHAPPIJ N. V. 3o, Carel van Eylandtlaan, Den Haag / Niederlande

betreffend

Ν,Ν-substituierte 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline und Verfahren zu ihrer Herstellung.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind am Aminstickstoff substituierte 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline und entsprechen der allgemeinen Formel

■R*

worin R¹ und R" für je eine Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen oder gemeinsam einen Alkylenrest bilden und worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.

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Me Gruppen R^f und H" können entweder gleich oder verschieden sein und sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl-, Hexyl- oder Allylgruppen. Bilden sie gemeinsam einen Alkylenrest, so handelt es sich um Heterocyclen mit einem tertiären Stickstoffatom.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich mit Erfolg zur Unkrautbekämpfung verwenden.

Herbizide mit besonders guter Wirkung sind die folgenden ■ Verbindungen:

4-(Methylsulf onyl)-2 ,6-dinitro-N,N-dipropylanilin 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-diallylanilin 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N-propyl,N-allylanilin und insbesondere die Verbindungen

4- (Methylsulf onyl) -2,6-dinitro-N-propyl,N-butylanilin 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N-äthyl,K-butylanilin 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N-äthyl,N-propylanilin und 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-m-toluldin

Folgende Verbindungen zeigen eine mäßige Wirksamkeit als Herbizid!

4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,E-diäthylanilin 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dibutylanilin

1 0 9 8 3 6/1 5 5 2 ^ßAD

4-Mettiylsulf.onyl-2,6.-dinitro-I,.Ii-di-( 2-me thai IyI)anilin 4-i.-ethylüulfon/l-2,ö-dinitro~ir-hexahydroazepin 4-i.ieohyls"alfüiiyl-2, o-dinitro-li-octahydroazocin

Me erfindungsgeiiiiissen Verbindungen mit herbizider -.v'irkung können aua dem 4-Chlor-5-n.itropnenylmeth.ylsulfon durch Nitrierung mit HpSO, - HWO^ Hergestellt werden; man icann auch von der noch nicht nitrierten Verbindung p-Chlorplienylmethylsulfon ausgehen. In erster dtufe wird diese Verbindung in den beiden m-dtellun^en, relativ zu der CJEUSOp-Gruppe, nitriert mit rauchender Schwefelsäure und konzentrierter oalpetersutire. Jas so erhaltene dinitrierte 4-Jhlor-3,5-diiiitrophenyImethylsulfon viird in einer zweiten Stufe v/eiter umgesetzt liiit Gine.u Alkyl- oder einem Alkenylamin, wobei sich die „'ahl des Amins nach den gewünschten oubstituenten richtete

Me folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen sowie ihre Wirksamkeit als Herbizide. Die Teile sind Gewichtsteile₀

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Beispiel 1 Herstellung von 4-(Methylsulfonyl)-2,6-diriitro-If,I-di-

propy!anilin. -

A₀ Herstellung von 4-Ghlor-3,5-dinitrophenylmethylsulfon_t

6 Teile 4-Chlor-3-nitrophenyliaethylsulf on wurden bei 30 Ό portionsweise zu einem Gemisch aus 39 Seilen rauchender HpSO, (3Ofo) und 16 'feilen roter rauchender -HNO, . (D-= 1,60) zugefügt. Das Heaktionsgemisch wurde 3 Std. unter iiühren auf 120 - 14O⁰G erhitzt und dann über Eis ausgegossen. Der sich abscheidende Peststoff wurde filtriert, mit v/asser gewaschen und getrocknet,. Das Produkt wurde aus Dimethylformaiuidlösung durch Zufügen von Alkohol umkristallisiert und ergab 4,5 'feile blaßgelbe Kristalle; F. 201 - 203°. Die Struktur wurde durch Elementa_ranalyse bestätigts

01 N

Berechnet für U₂SO₆OlO₇H₅ 13.7 10.0 Gefunden ' 12.9 10.0

B. Herstellung von 4-(Methylsulfonyl)-2_>6-dinitro-N,N-dipropylanilin.

15 Teile. 4-Chlor-3,5-dinitrophenylmethylsulfon wurden suspendiert in 120 Teilen Methanol und 15 Teile Dipropylamin zugefügt. Das Keaktionsgeniisch wurde 2 Std,

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erhitzt, gekühlt und der sioh abscheidende Feststoff abfiltriert, lach Väschen und Umkristallisieren wurden 18 Teile goldgelbe Kristalle erhalten; F. 150 - 151° (97 '"" Ausbeute). Die Struktur wurde durch Elementaranalyse bestätigt:

ä 1

gefunden ' 12.0 9.3

Berechnet für N SO₆G₁₅H₁₉ 12.2 9.3

Beispiel 2 ·

Herstellung von 4-(Hethylsulf onyl)-2, ü-dinitro-iJ,!- diallylanilin.

14 Teile 4-Ghlor-5,5-dinitrophenylmethylsulfon wurden in einem mit mechanisdhem Rührwerk ausgerüsteten Kolben in 120 Teilen kethanol suspendiert. Zu dem Gemisch wurden tropfenweise 10 Teile Diallylamin zugefügt» Das Keaktionsgemisch wurde dann unter Rückfluss 11/2 b'td. erhitzt, in einem Bad aus trockenem Eis und Aceton gekühlt und der sich abscheidende Feststoff abfiltriert,, liach Umkristallisieren aus Methanol wurden 12 Teile gelbe Kristalle erhalten; i¹. 108 - 111° (71$ Ausbeute).

Die Struktur wurde durch Clementaranalyse bestätigt;

N S

Berechnet für K₃SO₆C₁₃H₁V 1Yo3- 3Ό4

Gefunden 11.0 9.1

109836/1552 bad

•ο—

Auf gleiche './'eise wie in Beispiel 1 und 2 wurden die
folgenden Verbindungen hergestellt:

dc nine Iz punk t

4- (Me thylsulf onyl) -2, ö-dini tro-I;-propyl,- 111 -113°G

IT-allylanilin

4-'(l,iethylsulfonyl)-2,6-dinitro-I-propyl,- _n

K-buttylanilin · ". 117-119 G

4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-ii—äthyl, -

N-butylanilin 87.5-88.5

4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-Ii-äthyl,-

If-propylanilin 135-136 0

4-(Methylsulfonyl)-2,o-dinitro-Ijl·!,-dibutyl-

anilin 110-113 0

4-(Me thylsulfonyl)-2,o^dinitro-3-me thyl-Ν,Ιί-dipropylanilin/·/ Η,Ιί-Mpropyl-mtoluidin__7 " 109-111 0.

4-(Me tnylsulf onyl)-2,6-dinitro-ii ,Ii,-

dimethylanilin - 181-182^UG

4-(Me thylsulf onyl)-2, 6-dinitro-li-me thyl,-

ii-cyclopentylanilin . 114-115 G

4-(Methylsulfonyl)-2,b-dinitro-l·ί-methyl-,

I-butylanilin 124-125 C

Beispiel 3

Die Aktivität der erfindungsgemässen Verbindungen
als vor dem Auflaufen verabreichte Herbizide wurde dadurch ermittelt, daß Unkrautsamen in Böden ausgesät wurden, die mit dem betreffenden Herbizid in einer Menge von 112 g je Ar

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vürbehandelt worden waren. Lan liess Samen von j^chinociiloa.- crusgalli ("Hühnergras ") und JJepidium sativum ("Kresse) in dem behandelten Boden unter Kontrolle der le.uperatur und .Belichtung 10 - 11 x'ag'e keimen und bestimmte darin uie .»irkoaiakeit der .Behandlung. Hierzu wurde der Tjjifau,: der x^eiiaung bis au diesem Zeitpunkt festgestellt und die jiesultate nach einer bestimmten Skala bewertet, wobei 0 keine .,-"irkuiig und 9 die Abtötung sämtlicher Samen bedeutet. Die Resultate genen aus Tabelle 1 hervor:

-Laufverbindung Bewertung

112g/a 112g/a Hühnergras Kresse

4-(Metliylsulfonyl)-2., 6-dinitro-

i\i,K,-dipropylanilin 8 7

4- (LIethylsulf onyl) -2, b-dinitro-

ii,A,-diallyl.anilin ■ - 8 .8

i3eispiel 4

Die Aktivität .der erfindungsgemässen Verbindungen als nach-dem Auflaufen verabreichtes Herbizid wurde dadurch ermittelt, dalS verdünnte Suspensionen der Verbindungen in einem 1:1 -Gemisch aus Aceton und Wasser mit 0,5 °/° Netzmittel versprüht wurden. Als Versuchpflanzen wurden gewählt: Digitaria sanguinalis und Amaranthus sp.,

.109836/15 52:

die unter kontrollierten Bedingungen gezogen worden waren. Hachota. die Pflanzen 10 - 11 Tage unter der Einwirkung des Herbizids gehalten worden waren, wurde der Versuch, ausgewertet. Die Bewertung- erfolgte "wie oben nach einer Skala von 0 (keine Wirkung) bis 9 (sämtliche Pflanzen abgetötet). Die !Resultate gehen aus Tabelle 2 hervor:. .■

Prüfverbindung Bewertung

1l2g/a 111 g/a

Digit, sang«, Amaranthus sp,

4-(Me.txiylsulfonyl)-2,6-dinitro- .■.·■.-ΐ,Ιί,-dip.ropylcinilin / . ' 8 . 6 . ■

4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-

ϊί,Ι-diallylanilin ■ - 8· 7

Beispiel 5 .

Versuche im ffre'iland. · ■ ■ ■ .-

Zur Peststellung der Wirkung von 4-(Methylsulfonyl)- ^2,6-nitro-M,l\I-äLpropylanilin.als vor dem Auflaufen und nach dem Auflaufen verabreichtes Herbizid wurden Versuche- im Freiland durchgeführt» Hierzu wurde eine logarithmisohe Reihe von-Dosierungen dieser Verbindung auf unbewachsenem Boden versprüht; es ergab sich für Eeygras eine 95$-lge Unterdrückung mit y,IgHerbizid je Ar, während für die

BAD ORIGINAL

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Unterdrückung der oben erwähnten Grasart Digitaria sanguinalis weniger als 2,3 g je Ar genügten. Die erfindungsgemässe Anilinverbindung erwies sich daher als bodenwirksames Herbizid.

"Hühnergras- und Fuchsschwanzpflanzen" wurden im Feldversuch besprüht mit 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-ii,B-dipropylanilin, dosiert in logarithmischer iieihe; für Hühner gras ergab sich eine 95?o-ige Unterdrückung bei einer Dosierung von 3>5 g/a; Fuchsschwanz erforderte zu diesem Zweck eine Dosierung von etwa 18 g/a. Die Verbindung besitzt somit auch als auf die Unkräuter nach dem Auflaufen verabreichtes Herbizid eine ausgezeichnete Wirkung.

Mit der gleichen Verbindung wurden weitere Versuche durchgeführt, aus denen sich ergab, daß bei Verabreichung vor dem Auflaufen eine 93/^-ige Unterdrückung von fieygras mit rund 30 g/a möglich ist, während bei üoggentrespe und Ampfer rund 70g/a und bei Fuchsschwanz weniger als 11 g/a benötigt werden, wenn die Unterdrückung 95$ betragen soll.

v/eitere Versuche, bei welchen das Herbizid vor dem Auflaufen gegeben //urde, wurden vorgenommen mit

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4- (Methylsulfonyl) -2,ό-dinitro-ü-propyl-M-allylanilin. Die Dosierungen, mit denen eine 95$-ige Unterdrückung erreicht v/erden konnte, betrugen bei Heygras 7 gj bei Hühnergras (Paspalum) 2,5 g und bei Gänsefuß (Ohenopodium album) und Fuchsschwanz (Amarantkus) ?g je Ar. "Diese Verbindung erwies sich damit ebenfalls als sehr aktives Herbizid.

Aus der folgenden Tabelle gehen weitere .Versuchsergibnisse hervor, die mit homologen Verbindungen erzielt wurden. Der ,/ert LDq,- bedeutet eine 95 /-»-ige Unterdrückung

des Unkrautbewuchses.

qj-

-werte in g je Ar

Rey- Hühner- iuchs- Gänsegras gras schwänz fuß

4-(Me thylsulf onyl) -2,6-dinitro-K-propyl,N-butylanilin

13,5

4-(lvIetliylsulfonyl)-2,6-dinitro-K-äthyl,H- propylanilin

4-(Methylsulfonyl)-2, ö-dinitro-üi-äthyl-ίΤ-butylanilin

4-(Hethylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dlpropyl-m-toluidin

^2,3 4,5 •5,5 <T 2,5 13,5 5,6

13,5

5,6

17

2,3

3,5.

10,5

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BAD ORIGINAL

IbI8333

-ti-

,vie ersichtlich,, stellen sämtliche auf geführte eii sehr-alctive Herbizide-.dar*

jäin. besonderer Vorteil, der -erfindungsgeiaässen, von 4- (liethylsulf onyl) -2, 6-dinitroanilin abgeleiteten Herbizide besteht darin, daß sie nicht sehr flüchtig sind und im allgemeinen in demjenigen !eil des Bodens

in
verbleiben,/den sie eingeführt wurden; einige darunter können allerdings im Boden durch ",fässer verschleppt werden. Aus diesem Grund lassen sich die en'indungs.-empässen v/irkstoffe sinnvoll einsetzen, wenn man den Bodenteil (d.h. die liefe) in den sie eingeführt werden, relativ zu dem Samen der Hutzpflanzen und dem unerwünschten Unkrautsamen richtig auswählt und dabei die ,/irkung des Wassers berücksichtigt. Die erfindungsgemässen. Vfirkstoffe können dann, in manchen Fällen sogar schon in verhältnismässig geringer Dosierung, zur Unterdrückung des gesamten Pflanzenwuchses verwendet werden bzw. ihre Selektivität kann so verbessert werden, 'daß das. «/aehstum von unerwünschten Pflanzen unterdrückt wird ohne daß die Nutzpflanzen irgendwie geschädigt werden. Bekanntlich keimen z.B. nur diejenigen Unkrautsamen, die innerhalb einer Schicht von bis zu 0,6 cm unter der Oberfläche im Boden vorhanden sind, während beispielsweise

109836/1552 '

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Getreidesamen im allgemeinen etwa 1,0 bis 2,0 cm tief eingesenkt werden und unter diesen Bedingungen gut keimen. Bringt man daher das Herbizid nur höchstens 0,6 cm unter den Boden und vermeidet eine allzu intensive w'assereirivvirkung, so kann man die Keimung der Unkrautsamen verhindern, während die Keimung der Nutzpflanzen nicht beeinträchtigt wird.'Ist dagegen eine völlige Unterdrückung des Pflanzenwuchses überhaupt beabsichtigt, so muss man die werkstoffe nach der Erfindung über die gesamte Dicke der Bodenschicht verteilen, in der irgendwelcher üamen keimen kann.-

Die 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitroaniline sind löslich in den üblichen organischen Lösungsmitteln, wie sie in der Landwirtschaft verwendet werden. So können je nach der betreffenden Pflanzenart und ihren Eigenschaften und der Konzentration des Wirkstoffes die erfindungsgemässen Herbizide als Lösung oder Suspension in Wasser oder in einem nicht phytotoxischen organischen Lösungsmittel angewendet werden j ihre Anwendung kann auch in Form einer Dispersion oder Emulsion des Aktivstoffes in einer Flüssigkeit erfolgen, die kein Lösungsmittel dafür darstellt. Auch in Gestalt eino* emulgiertenLösung des

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/a

Wirkstoffes.in einem entsprechenden Lösungsmittel, die mit einer zweiten, inhomogenen Plussigke.it emulgiert ist oder schliesslich in fester Form, wobei das aktive Herbizid auf einen saugfähigen festen Träger aufgebracht ist, können die Mittel verwendet werden.

iäoll als Lösungsmittel bzw. Träger ein leichtes ■■Kohlenwasserstofföl benutzt werden, so sind für diesen Zwecks die als Üprühöle im Handel befindlichen Produkte geeignet, worunter die hocharomatischen Kohlenwasserstoffe bevorzugt sind. Üs können z.JB. hochraffinierte aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Cumen oder Isoduren verwendet v/erden oder der Träger kann ein weniger hochraffiniertes Kohlen- » "Wasserstoffgemisch mit verhältnismässig hohem aromatischem Anteil sein, wie eine Steinkohlenteerfraktion, ein Erdöldestillat, ein thermisch oder katalytisch gekracktes K hlenv/asserstofföl oder dgl. Daneben sind auch aliphatisch« Kohlenwasserstoffe oder (ieraiscbe aus aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen geeignet. Plierunter sind zu nennen u.a. raffiniertes Uasöl, leichte Schmierölfraktionen, raffiniertes Leuchtpetroleum, Spindelöl und dgl. Geeignet sind Üprühöle, die im Bereich von 135-303° sieden, jedoch auch solche die höher als 303 bis ca. 538⁰O sieden und einen unsulfonierbaren Rückstand von mindestens 75/* haben.

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Gemische aus derartigen Spruhölen .können ebenfalls verwendet werden. ■ . ·

Leben den ineist verwendeten Lösungsmitteln mineralischen .Ursprungs können auch tierische oder pflanzliche UIe sowie synthetische Lösungsmittel als träger verwendet v/erden. In besonderen Fällen können sauerstoffhaltig©-Lösungsmittel, wie Alkohol, z.B.. Methanol, Isopropylalkohol, n-Butylalkohol oder Anylalkouol, oder auch 'jcCetone,- v/ie Aceton, LIethylathylketon, Llethylisobutylketon usw. und Glykole und Glykolather sowie Chlorhaltige Lösungsmittel den träger oder einen .„rägeroestandteil bilden. . .- · "

Die Lösungen der örfindungsgemussen Jerbiaide können als solche auf die pflanzen selbst auf- oder in den zu beHandelnden Boden eingebracht werden, oder sie können ihrerseits wieder in'Jasser suspendiert oder ei.rulgiert werden, so daß das Herbizidf als suspension oder Emulsion zur-Anwendung¹, gelangt.- üo kann man beispielsweise eine verhaltnismässig konzentrierte Lösung des herbiziden wirkstoffes in einem mit \/asser nicht mischbaren Lösungsmittel herstellen und ihr Smulgier-, Dispergier- oder andere oDerflächenaktive iiittel zufügen, v/orauf man das Konzentrat im Sprüheank mit ,/asser zu einer einheitlichen feinen Emulsion v-eraünnt, die sich mit Hilfe der üblichen Spruhvorrichtungen auf die Pflanzen aufbringen lässt·

109836/1552 Wo_0n^.

Ib18333

»/äs sr ige emulsionen oder Dispersionen des Wirkstoffes Qiine Hilfslösungsmittel können ebenfalls hergestellt und verwendet werden.

brauchbare eiaulgierbare Konzentrate, die mit v/asser eine vördprünbäre *,ii ^ellung ergeben, ues'cehen im allgemeinen aus einer etwa 5- bis 50-Gew.-/o-igen Lösung des. ,/"irKstoffes in einem Kohlenwasserstoff oder einem anderen uit ,/asser nicht mischbaren Lösungsmittel, geringere lu'engen, z.B. etwa 0,5 - 10 Gew.--,j, eines Emulgiermittels können mitverwendet werden um die Dispersion des Konzentrates in ,/asser zu erleichtern. Gl-eeignete emulgiermittel sind u.a. Älkarylsulfonate, DUlfate von langkettigen Fettsäuren, Alkylaryl-Polyäthylenglykoläther, sulfonierte ,/eißöle, Soroitanester von langkettigen Fettsäuren, jilkylamidsulfonate und dgl. Die Netz- und jjiuulgiermittel können zwar anionen- oder kationenaktiv sein, jedoch sind nicht-ionische Mittel bevorzugt, da die Konzentrate dann eine bessere Stabilität haben und beim Verdünnen mit hartem ",/asser keine rhasentrennung eintritt. G-eeignete nicht-ionische Mittel sind im Handel erhältlich, beispielsweise unter den geschützten Handelsbezeichnungen "Triton X-100", "Lissapol IT" (Kondensationsprodukte von Alkylphenole!! mit Äthylenoxyd) und "Tweens" (Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd und höheren Fettsäureestern, z.B. der ölsäureester von Anhydrosorbitol)„

109836/15 52 _ßAD ORIGINAL

Flüssige Gemische der erfindungsgemässen Herbizide, die sich zur Anwendung auf Pflanzen oder deren Umgebung eignen enthalten den Wirkstoff in einer Konzentration, die im allgemeinen im Bereich von etwa 0,01 bis 50 Gew.-^ liegt.

Die erfindungsgemässen Herbizide können auch in Feststoffgemischen vorhanden sein, worin der ,/iricstoff adsorbiert bzw. absorbiert ist in oder an einem entsprechenden ■x'räger, wie feinverteiltem I¹On, Talk, Gips, Kalk, Holz, Hehl, Pullererde-, Kieselgur oder dgl. Das meist staubföriaige.Feststoffgemisch kann von bis zu 75 Gew.-Jb oder sogar mehr aktives Material enthalten. Es kann als sehr feines, staubförmiges Pulver oder als Granulat hergestellt werden, je nachdem ob es über weite Flächen verteilt oder in den Boden eingearbeitet werden solle Besonders verwendungsfähig sind benetzbare Pulver, die sich zur Suspension in'Wasser mit oder ohne Hilfe der üblichen Dispergierungs- oder lilntflockungsmitteln und mit oder ohne Zusätze wie Öle, Verdickungs- oder Netzmittel usw. eignen. .

Bei der Anwendung im Freiland beträgt die Verteilungsmenge an aktivem Herbizid bis zu 35 kg und mehr je Hektar.

109836/1552 «*> original

Selbstverständlich richtet sich die Menge bzw. Konzentration nach dem.betreffenden Herbizid, den jeweils zu bekämpfenden Pflanzenarten und nach den lokalen Bedingungen z_o B. der Temperatur, der luftfeuchtigkeit, der Bodenfeuchtigkeit und der Art des zu behandelnden Bodens, .

Weben den erfindungsgemäss als i/irkstoff vorhanden 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitroanilinen könen die Herbizide noch andere biologisch aktive Substanzen enthalten» üo können Insektizide, wie DDT, Bndrin, Dieldrin, Aldrin, Chlordane, Demeton, Methoxychlor, DDVP, Haled, Giοdrin und Bidrin, Rotenon und Pyrethrum und Fungizide, wie Kupferverbindungen, Perbam oder Oaptan in die Lii-ttel eingearbeitet vverden.. Gegebenenfalls können den Herbiziden.außerdem noch Düngemittel, Spurenmetalle oder dgl. und - bei unmittelbarer Anwendung auf den Boden - zusätzlich noch nematozide, Mittel zur Beeinflussung der Bodenzusajnmensetzung und andere Regulatoren für das Pflanzenwachstum, wie oeispielsweise Naphthalin^· essigsäure, 2,4-Dichlorphenoxyacetessigsäure usw., und/oder andere Unkrautvertilgungsmittel beigemischt sein»

Patentansprüche

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Claims

P a t e η t a η s ρ r ü c he

1. N,N-substituierte 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline der Formel

worin R' und R" für je eine Alkyl- oder Alsenylgruppe stehen oder gemeinsam einen Alkylenrest bilden und worin R ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet.

2. Ν,Ν-substituierte 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitroaniline nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t , daß in der allgemeinen Formel R' und R" für die gleiche Alkyl- oder Alkenylgruppe mit 3 Kohlenstoffatomen stehen.

3. 4-Methylsulfonyl-2,6-dinitro-N,N-dipropylanilin als substituiertes Anilin gemäß Anspruch 1 und 2.

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/3

-S-

4. Verfahren zur Herstellung der substituierten Aniline nach den Ansprüchen 1 "bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man in einer ersten Stufe 4-Chlor-3-nitrophenylmethylsulfon mit rauchender Schwefelsäure und rauchender Salpetersäure behandelt und das so erhaltene 4-Chlor-3»5-dinitrophenylmethylsulfon in einer zweiten Stufe mit einem Alkyl- oder einem Alkenylamin umsetzt.

5. Abwandlung des Verfahrens nach Anspruch 4, dadurch g e kenn ze ich η e t , daß man in einer ersten Stufe p-Chlorphenylmethylsulfon mit rauchender Schwefelsäure und konzentrierter Salpetersäure behandelt und in einer zweiten Stufe das so erhaltene 4-Chlor-3»5-dinitrophenylmethylsulfon mit einem Alkyl- oder einem Alkenylamin umsetzt.

6. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3 als Wirkstoff in Herbiziden. -

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