DE2227012C2 - 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält - Google Patents
3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthältInfo
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Description
(CHj)3C
OH
umsetzt.
3. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung nach
Anspruch 1, zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und in der Landwirtschaft verwendbaren
Verdünnungsmitteln.
In der französischen Patentschrift 1 394 774 sind S-Phenyl-S-tert.-butyloxadiazolone der allgemeinen
Formel
(D
(CHj)3C
beschrieben, in der R eine oder mehrere der folgenden Gruppen darstellt: Wasserstoff- oder Halogenatome,
Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Alkenyl-, niedrige Alkenyloxy-,
niedrige Alkoxycarbonyl-, niedrige Alkylthio-, niedrige Alkansulfonyl-, gegebenenlalls substituierte Carbamoyl-,
gegebenenfalls substituierte Sulfamoyl- oder TrifluGnnethylreste.
Unter einem »niedrigen Rest« ist ein Rest zu verstehen, der maximal 4 Kohienstoffatome enthält
Die Oxadiazolonderivate der allgemeinen Formel I weisen bemerkenswerte herbicide Eigenschaften auf,
die sie in der Landwirtschaft verwendbar machen.
Weiterhin war bereits aus R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel
Band 2, Ausgabe 1970, S. 340 und der DE-OS 15 67 052 ein herbizides Derivat aus der Familie der Oxadiazolone
unter dem Namen Oxadiazon bekannt.
Das Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Produkts mit einer Aktivität, die derjenigen des
Oxadiazons überlegen ist und/oder in niedrigeren Dosen als der normalen Dosis für das Oxadiazon
verwendbar ist. Dieses Ziel wird durch die erfindungsgemäße Verbindung erreicht.
Die Erfindung betrifft daher das 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2)
der Formel
0-CH2-C=CH
umsetzt oder ein Propargylhalogenid der allgemeinen Formel
(CHj)3C
CH=C-CH2-X
in der X ein Halogenatom darstellt, mit einem Oxadiazolonderivat
der Formel
0-CH2-C = CH
(Π)
Es weist eine herbicide Wirksamkeit auf, die der der im einzelnen in der französischen Patentschrift
13 94 774 beschriebenen Produkte überlegen ist.
Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Produkts im Vergleich mit derjenigen von S-tert-Butyl-S-^-dichlor-S-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Oxadiazon).
Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Produkts im Vergleich mit derjenigen von S-tert-Butyl-S-^-dichlor-S-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Oxadiazon).
Versuchsbericht
Versuch E 1(E 11 bis E 12)
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Pflanzen von »Regel«-Reis (d. h. nicht unter Wasser gesetzter und nicht berieselter Reis), die sich auf freiem
Felde befinden, wurden 4 Tage nach dem Versetzen mittels Körnchen behandelt, die aus einem Träger
(Sepiolit), imprägniert mit dem aktiven Material, bestehen.
w Bei einer der Behandlungen (Eil) waren die
Körnchen mit 1 % der Verbindung A der Formel
Cl
55 Ν —Ν
C
C
CO
(CHj)3C
Cl
Q-CH2-C =
60 imprägniert und wurden manuell in einer Menge von 250 g aktivem Material pro Hektar ausgebreitet.
Bei der anderen Behandlung (E 12) waren die Körnchen mit 2% Oxadiazon imprägnierί und wurden
manuell in einer Menge von 1000 g aktivem Material pro Hektar ausgebreitet. Die Differenz in dem
Imprägnierungswert des Trägers für die Verbindung A und für die bekannte Verbindung Oxadiazon hatte den
Zweck, die Differenz der Dosis an aktivem Material pro
Flächeneinheit (g/ha) wenigstens teilweise zu kompensieren.
Um die Ergebnisse zu beurteilen, hat man das Gewicht der Schädlinge (in g/m2), welche bei der Ernte
verblieben sind, sowie die Ausbeute an Reis, der pro
Hektar produziert wurde (t/ha), gemessen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Wirkstoff
Dosis
Gewicht der verbleibenden | ι g/m2 | Zyper | Dicoty- | Ausbeute |
Unkräuter ia | gräser | ledonen | an Reis | |
Gräser | 28 | 0 | in t/ha | |
30 | 0 | |||
44 | 2,4 | |||
77 | 2,3 |
Verbindung A
Oxadiazon
Oxadiazon
250 g/ha
1000 g/ha
1000 g/ha
25
Es ist festzustellen, daß man entweder äquivalente oder etwas bessere Resultate mit der erfindungsgemäßen
Verbindung gegenüber dem Oxadiazon erzielt, obzwar die letztgenannte Verbindung in einer viermal
stärkeren Dosis angewandt worden war..
Versuch E 2(E 21 bis E 25)
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Pflanzen von berieseltem Reis, welche sich auf freiem Felde befanden, wurden 4 Tage nach dem Versetzen mit
einer organischen Lösung des Wirkstoffs behandelt; die Behandlung erfolgte durch Besprengen und Selbstausbreitung
der Lösung auf der Oberfläche des Besprengungswassers mit Hilfe einer Flasche, die mit Löchern in
ihrem Stopfen versehen war.
In der folgenden Tabelle sind die Behandlungsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt.
Die verbliebenen Schadpflanzen wurden durch den Prozentsatz Oberfläche des Feldes, welches sie 45
Tage nach der Behandlung bedecken, geschätzt.
Dosis in g/ha
Konzentration
der Lösung an
Wirkstoff,
g/l
verbleibende
Schadpflanzen
in % Oberfläche
Ausbeute
Reis in %
bezogen auf die nicht
gejäteten
Kontrollprobe
E 21 | Verbindung A | 250 | 60 | 16 |
E 22 ' | Oxadiazon | 400 | 120 | 18 |
E 23 | Oxadiazon | 500 | : 120 | 22 |
E 24 | Kontrollprobe zweimal | 0 | 0 | |
mit der Hand gejätet | ||||
E 25 | nicht gejätete Kontrollprobe | 0 | 0 | 47 |
122
122
126
132
122
126
132
100
Diese Versuche zeigen einmal mehr, daß die erfindungsgemäße Verbindung Ergebnisse liefert, welche
denjenigen äquivalent sind, die mit einer doppelten Dosis Oxadiazon erhalten werden.
Versuch 3
Unkrautbekämpfung bei Sonnenblumen
Unkrautbekämpfung bei Sonnenblumen
Man behandelte im Vorauflauf 3 Tage nach der Aussaat ein Sonnenblumenfeld. Die hauptsächlichen
Schadpflanzen waren Matricaria inodora, Polygonum aviculare, Polygonum persicaria. Es wurde ein Vergleich
zwischen der Verbindung A, dem Oxadiazon und dem Terbutryn durchgeführt.
Die Versuchsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Die Ergebnisse wurden unter dem Gesichtspunkt der Bepflanzung, der Selektivität und der Wirksamkeit
betrachtet. Die Bepflanzung (beobachtet 70 Tage nach der Behandlung) ist die Anzahl der Sonnenblumenpflanzen
pro m Linie (die Aussaat erfolgte in Reihen). Die Selektivität definiert das Vegetationsvolumen der
Sonnenblumenpflanzen; sie wird ausgedrückt in Prozenten Vegetation, welche in bezug auf die Vegetation
einer nicht behandelten Kontrollpflanze vorhanden ist. Die Wirksamkeit (beobachtet 30 und 60 Tage nach der
Behandlung) definiert das Volumenwachstum der Schadpflanzen. Sie ist ausgedrückt in Prozenten
zerstörter Vegetation in bezug auf die Vegetation nicht behandelter Kontrollpflanzen.
5 | Wirkstoff | Dosis in | 22 27 01 | 2 | 6 | Wirksamkeit in % | nach | 96,9 | |
g/ha | Selektivität | nach | 30 Tagen 60 Tagen | 95 | |||||
Versuch | Bepflanzung | % | 40 | ||||||
i. Zahl der | in Prozent | 0 | |||||||
Pflanzen | bezogen auf | 87,5 | |||||||
Verbindung A | 0,375 | pro m | Kontroll | 96,2 | |||||
Oxadiazon | 1 | pflanzen | 96,9 | 45 | |||||
E 31 | Terbutryn | 2 | 2,83 | 100,4 | 87,5 | 0 | |||
E 32 | nicht behänd. Kontr. | 0 | 2,56 | 90,8 | 100 | ||||
E 33 | 2,55 | 90,4 | 100 | ||||||
E 34 | 2,82 | 100 | |||||||
Man stellt fesi, daß die Verbindung A, welche in einer
Dosis von etwa '/3 des Oxadiazons verwendet wurde,
trotzdem zu viel besseren Ergebnissen führt, was einen
wichtigen technischen Fortschritt bedeutet. Was das Terbutryn anbetrifft, so sind dessen Leistungen beträchtlich
schlechter sowohl hinsichtlich der notwendigen Dosis als auch bezüglich der Wirksamkeit.
Erfindungsgemäß kann die neue Verbindung nach einem der folgenden Verfahren hergestellt werden:
1. Durch Einwirkung von Phosgen auf ein Hydrazid der Formel
(CH3)JC-CO-NH-NH
O-CH2-C=sCH
in an sich bekannter Weise.
Im allgemeinen wird die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur
zwischen 20 und 120° C vorgenommen. Als organisches Lösungsmittel verwendet man beispielsweise einen
aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, oder einen Äther, wie beispielsweise
Dioxan.
Das Hydrazid der Formel II! kann durch Umsetzung der Säure der Formel
(CH3)JC-COOH
(IV)
oder eines Derivats dieser Säure, beispielsweise eines Halogenids oder des Anhydrids, mit dem Hydrazin der
Formel
(V)
erhalten werden.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organisehen
Lösungsmittel, wie Methylenchlorid oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Anwesenheit von
Wasser.
Das Hydrazin der Formel V kann aus einem Anilin der Formel
Cl
Cl
NH2
0-CH2-C = CH
durch Diazotierdng und anschließende Reduktion des
Diazoniumsalzes erhalten werden.
2. Durch Umsetzung eines Propargylhalogenids der Formel
X-CH2-C =
(VlI)
in der X ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom, darstellt, mit dem Oxadiazolonderivat der Formel
(CHj)3C
(VID)
OH
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, bei der
Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und in Anwesenheit eines alkalischen Kondensationsmittels, beispielsweise
Kaliumcarbonat.
Das Oxadiazolonderivat der Formel VIII kann erhalten werden:
a) Aus Oxadiazolonderivaten der allgemeinen Formel
Cl
(CHj)5C
(LX)
O Alk
in der Alk einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen
bedeutet, nach jeder Methode, die die Umwandlung eines Alkoxyrests in einen Hydroxyrest
ohne Beeinflussung des Rests des Moleküls ermöglicht.
Die Produkte der allgemeinen Formel IX können nach dem in der französischen Patentschrift
13 94 774 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
b) Durch Einwirkung von Phosgen auf das Hydrazid der Formel
Cl
(CHj)3C-CO-NH-NH
OH
(X)
IO
15
Das Hydrazid der Formel X kann nach den für die Herstellung des Hydrazides der Formel III
beschriebenen Methoden erhalten werden.
Die folgenden Beispiele dienen ?vr weiteren Erläuterung
der Erfindung.
Man setzt 22 g l-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin
zu 103 cm3 einer 20%igen Lösung von Phosgen in Tolrol zu. Man erhitzt
das Gemisch anschließend fortschreitend unter Rückfluß bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Nach
Abkühlen engt man die filtrierte Lösung unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei 55°C ein. Durch
Umkristallisation des festen Rückstands aus Äthanol erhält man 20,5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-13,4-oxadiazo'on-(2)vomF
= 134° C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichIor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin
(F = 144°C) kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid
mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazin
in Methylenchlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazin
(F = 1300C) kann durch Umsetzung von Natriumnitrit
mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyanilin in Salzsäure (d = 1,18) und anschließende Reduktion des so gebildeten
Diazoniumsalzes mit Stannochlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyaniIin (F = 89°C)
kann durch Reduktion des entsprechenden Nitroderivats mit Eisen in wäßrigem Äthanol hergestellt werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxynitrobenzol
(F = 64° C) kann durch Kondensation von Propargylchlorid
mit 2,4-Dichlor-5-nitrophenol in Acetonitril unter Rückfluß in Anwesenheit von Kaliumcarbonat
hergestellt werden.
B e i s ρ i e 1 2 _0
Ein Gemisch von 429 g 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert-butyl-13.4-oxadia7olon-(2).
137 g Propargylchlorid und 1953 g Kaliumcarbonat in 2830 cm3
Acetonitril wird unter Rühren dreieinhalb Stunden unter Rückfluß erhitzt Nach Abkühlen trennt man die
Mineralsalze durch Filtrieren ab und engt die organische Lösung unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bei
50° C zur Trockne ein. Der Rückstand wird in 3540 cm3 Chloroform aufgenommen, und die erhaltene Lösung
wird mit 700 cm3 Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck
(15 mm Hg) bei 40° C zur Trockne eingeengt Der Rückstand wird bei 40° C unter vermindertem Druck
(15 mm Hg) bis zur Gewichtskonstanz getrocknet Man erhält so 483,5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert-butyl-i,3,4-oxadiazolon-(2)
vom F = 131°C. Nach Umkristallisation aus Heptan schmilzt das Produkt bei 134° C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazoIon-(2)
(F = 132° C) kann durch Cyclisierung von 1-Trimethyl-
acetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-hydrazin
(F = 222°C) mit Phosgen in einem Gemisch Toluol-Dioxan unter Rückfluß hergestellt werden.
(F = 222°C) mit Phosgen in einem Gemisch Toluol-Dioxan unter Rückfluß hergestellt werden.
Das 1 -Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxy phenyl)-hydrazin kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid
mit 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin (F = 215°C) in Dimethylformamid in Anwesenheit
von Trimethylessigsäure und Wasser erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin kann aus 2,4-Dichlor-5-hydroxyaniIin (F = 137°C) durch Diazotierung
und anschließende Reduktion des Diazoniumsalzes mit Stannochlorid hergestellt werden.
Infolge der bemerkenswerten Eigenschaften, die die Verbindung der Formel II besitzt, kann diese zur
Behandlung von Kulturen, in denen Gräser Parasitenpflanzen darstellen, verwendet werden, sie kann
beispielsweise zur Bekämpfung von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Bei solchen Behandlungen
kann dieses Produkt in Mengen von 0,25 bis 5 kg je Hektar verwendet werden.
Die Erfindung betrifft auch die herbiciden Zusammensetzungen, die die Verbindung der Formel II
zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und für die Verwendung in der Landwirtschaft geeigneten
Verdünnungsmitteln enthalten. In diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Produkt der Formel I!
zwischen 80 und 0,005% betragen.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein pul\rerförmiges verträgliches festes Verdünnungsmittel,
beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Adsorptionskohle
oder auch einen Ton, wie Kaolin oder Bentonit, verwendet. Diese festen Zusammensetzungen
werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch
Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel,
Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produkts zur Erzielung eines
Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels erhalten,
in welchem das erfindungsgemäße Produkt gelöst oder dispergiert wird. Die Zusammensetzung kann in
Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrigorganischen
Medium vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Disnersionen. Lösungen oder Emulsionen können
Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, beispielsweise
Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumverbindungen oder Produkte auf der Basis von Kondensaten von
Äthylenoxyd, wie Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Ester von Fettsäuren von Anhydrosorbitolen,
die durch Verätherung der freien Hydroxylreste durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich
gemacht sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom
nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen
wünscht kann das erfindungsgemäße Oxadiazolon in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet
werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel
verträglichen Lösungsmittel enthalten, wobei die
einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung.
Zu 1000 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-l,3,4-oxadiazolon-(2)
setzt man 100 g eines Netzmittels zu, das durch Kondensation von Äthylenoxyd und Octylphenol in einer Menge von 10 Mol
Äthylenoxyd je Mol Octylphenol erhalten ist. Dieses Gemisch wird dann in einem Gemisch gleicher
Volumina Acetophenon und Toluol gelöst. Das Volumen der Lösung wird mit dem gleichen Lösungsmittel
auf 2000 cm3 gebracht. Diese Lösung kann nach verdünnen mit 10001 Wasser zur Bekämpfung von
beispielsweise Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Die erhaltene verdünnte Lösung ermöglicht die
Behandlung von einem Hektar Kultur.
Claims (2)
1. 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-l,3,4-oxadiazok'n-(2)
der Formel
(CHj)5C
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach is
Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sieb bekannter Weise Phosgen mit einem Hydrazid der
Formel
Cl
(CH^C-CO-NH-NH^J^-Cl
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