DE2227012C2 - 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält - Google Patents

3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2), seine Herstellung und die Zusammensetzungen, die es enthält

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DE2227012C2 DE2227012A DE2227012A DE2227012C2 DE 2227012 C2 DE2227012 C2 DE 2227012C2 DE 2227012 A DE2227012 A DE 2227012A DE 2227012 A DE2227012 A DE 2227012A DE 2227012 C2 DE2227012 C2 DE 2227012C2
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Description

(CHj)3C
OH
umsetzt.
3. Herbizide Zusammensetzung, gekennzeichnet durch einen Gehalt an der Verbindung nach Anspruch 1, zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und in der Landwirtschaft verwendbaren Verdünnungsmitteln.
In der französischen Patentschrift 1 394 774 sind S-Phenyl-S-tert.-butyloxadiazolone der allgemeinen Formel
(D
(CHj)3C
beschrieben, in der R eine oder mehrere der folgenden Gruppen darstellt: Wasserstoff- oder Halogenatome, Nitro-, Cyano-, Hydroxy-, niedrige Alkyl-, niedrige Alkoxy-, niedrige Alkenyl-, niedrige Alkenyloxy-, niedrige Alkoxycarbonyl-, niedrige Alkylthio-, niedrige Alkansulfonyl-, gegebenenlalls substituierte Carbamoyl-, gegebenenfalls substituierte Sulfamoyl- oder TrifluGnnethylreste.
Unter einem »niedrigen Rest« ist ein Rest zu verstehen, der maximal 4 Kohienstoffatome enthält
Die Oxadiazolonderivate der allgemeinen Formel I weisen bemerkenswerte herbicide Eigenschaften auf, die sie in der Landwirtschaft verwendbar machen.
Weiterhin war bereits aus R. Wegler, Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel Band 2, Ausgabe 1970, S. 340 und der DE-OS 15 67 052 ein herbizides Derivat aus der Familie der Oxadiazolone unter dem Namen Oxadiazon bekannt.
Das Ziel der Erfindung ist die Bereitstellung eines Produkts mit einer Aktivität, die derjenigen des Oxadiazons überlegen ist und/oder in niedrigeren Dosen als der normalen Dosis für das Oxadiazon verwendbar ist. Dieses Ziel wird durch die erfindungsgemäße Verbindung erreicht.
Die Erfindung betrifft daher das 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazolon-(2) der Formel
0-CH2-C=CH
umsetzt oder ein Propargylhalogenid der allgemeinen Formel
(CHj)3C
CH=C-CH2-X
in der X ein Halogenatom darstellt, mit einem Oxadiazolonderivat der Formel
0-CH2-C = CH
(Π)
Es weist eine herbicide Wirksamkeit auf, die der der im einzelnen in der französischen Patentschrift 13 94 774 beschriebenen Produkte überlegen ist.
Die folgenden Versuche zeigen die Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Produkts im Vergleich mit derjenigen von S-tert-Butyl-S-^-dichlor-S-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolon-(2) (Oxadiazon).
Versuchsbericht
Versuch E 1(E 11 bis E 12)
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Pflanzen von »Regel«-Reis (d. h. nicht unter Wasser gesetzter und nicht berieselter Reis), die sich auf freiem Felde befinden, wurden 4 Tage nach dem Versetzen mittels Körnchen behandelt, die aus einem Träger (Sepiolit), imprägniert mit dem aktiven Material, bestehen.
w Bei einer der Behandlungen (Eil) waren die Körnchen mit 1 % der Verbindung A der Formel
Cl
55 Ν —Ν
C
CO
(CHj)3C
Cl
Q-CH2-C =
60 imprägniert und wurden manuell in einer Menge von 250 g aktivem Material pro Hektar ausgebreitet.
Bei der anderen Behandlung (E 12) waren die Körnchen mit 2% Oxadiazon imprägnierί und wurden manuell in einer Menge von 1000 g aktivem Material pro Hektar ausgebreitet. Die Differenz in dem Imprägnierungswert des Trägers für die Verbindung A und für die bekannte Verbindung Oxadiazon hatte den
Zweck, die Differenz der Dosis an aktivem Material pro Flächeneinheit (g/ha) wenigstens teilweise zu kompensieren.
Um die Ergebnisse zu beurteilen, hat man das Gewicht der Schädlinge (in g/m2), welche bei der Ernte verblieben sind, sowie die Ausbeute an Reis, der pro Hektar produziert wurde (t/ha), gemessen.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Nr. Behandlung
Wirkstoff
Dosis
Gewicht der verbleibenden ι g/m2 Zyper Dicoty- Ausbeute
Unkräuter ia gräser ledonen an Reis
Gräser 28 0 in t/ha
30 0
44 2,4
77 2,3
Verbindung A
Oxadiazon
250 g/ha
1000 g/ha
25
Es ist festzustellen, daß man entweder äquivalente oder etwas bessere Resultate mit der erfindungsgemäßen Verbindung gegenüber dem Oxadiazon erzielt, obzwar die letztgenannte Verbindung in einer viermal stärkeren Dosis angewandt worden war..
Versuch E 2(E 21 bis E 25)
Unkrautbekämpfung bei Reispflanzungen
Pflanzen von berieseltem Reis, welche sich auf freiem Felde befanden, wurden 4 Tage nach dem Versetzen mit einer organischen Lösung des Wirkstoffs behandelt; die Behandlung erfolgte durch Besprengen und Selbstausbreitung der Lösung auf der Oberfläche des Besprengungswassers mit Hilfe einer Flasche, die mit Löchern in ihrem Stopfen versehen war.
In der folgenden Tabelle sind die Behandlungsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse zusammengestellt. Die verbliebenen Schadpflanzen wurden durch den Prozentsatz Oberfläche des Feldes, welches sie 45 Tage nach der Behandlung bedecken, geschätzt.
Versuch Wirkstoff
Dosis in g/ha
Konzentration der Lösung an Wirkstoff, g/l
verbleibende Schadpflanzen in % Oberfläche
Ausbeute Reis in % bezogen auf die nicht gejäteten Kontrollprobe
E 21 Verbindung A 250 60 16
E 22 ' Oxadiazon 400 120 18
E 23 Oxadiazon 500 : 120 22
E 24 Kontrollprobe zweimal 0 0
mit der Hand gejätet
E 25 nicht gejätete Kontrollprobe 0 0 47
122
122
126
132
100
Diese Versuche zeigen einmal mehr, daß die erfindungsgemäße Verbindung Ergebnisse liefert, welche denjenigen äquivalent sind, die mit einer doppelten Dosis Oxadiazon erhalten werden.
Versuch 3
Unkrautbekämpfung bei Sonnenblumen
Man behandelte im Vorauflauf 3 Tage nach der Aussaat ein Sonnenblumenfeld. Die hauptsächlichen Schadpflanzen waren Matricaria inodora, Polygonum aviculare, Polygonum persicaria. Es wurde ein Vergleich zwischen der Verbindung A, dem Oxadiazon und dem Terbutryn durchgeführt.
Die Versuchsbedingungen und die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
Die Ergebnisse wurden unter dem Gesichtspunkt der Bepflanzung, der Selektivität und der Wirksamkeit betrachtet. Die Bepflanzung (beobachtet 70 Tage nach der Behandlung) ist die Anzahl der Sonnenblumenpflanzen pro m Linie (die Aussaat erfolgte in Reihen). Die Selektivität definiert das Vegetationsvolumen der Sonnenblumenpflanzen; sie wird ausgedrückt in Prozenten Vegetation, welche in bezug auf die Vegetation einer nicht behandelten Kontrollpflanze vorhanden ist. Die Wirksamkeit (beobachtet 30 und 60 Tage nach der Behandlung) definiert das Volumenwachstum der Schadpflanzen. Sie ist ausgedrückt in Prozenten zerstörter Vegetation in bezug auf die Vegetation nicht behandelter Kontrollpflanzen.
5 Wirkstoff Dosis in 22 27 01 2 6 Wirksamkeit in % nach 96,9
g/ha Selektivität nach 30 Tagen 60 Tagen 95
Versuch Bepflanzung % 40
i. Zahl der in Prozent 0
Pflanzen bezogen auf 87,5
Verbindung A 0,375 pro m Kontroll 96,2
Oxadiazon 1 pflanzen 96,9 45
E 31 Terbutryn 2 2,83 100,4 87,5 0
E 32 nicht behänd. Kontr. 0 2,56 90,8 100
E 33 2,55 90,4 100
E 34 2,82 100
Man stellt fesi, daß die Verbindung A, welche in einer Dosis von etwa '/3 des Oxadiazons verwendet wurde, trotzdem zu viel besseren Ergebnissen führt, was einen wichtigen technischen Fortschritt bedeutet. Was das Terbutryn anbetrifft, so sind dessen Leistungen beträchtlich schlechter sowohl hinsichtlich der notwendigen Dosis als auch bezüglich der Wirksamkeit.
Erfindungsgemäß kann die neue Verbindung nach einem der folgenden Verfahren hergestellt werden:
1. Durch Einwirkung von Phosgen auf ein Hydrazid der Formel
(CH3)JC-CO-NH-NH
O-CH2-C=sCH
in an sich bekannter Weise.
Im allgemeinen wird die Reaktion in einem organischen Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 20 und 120° C vorgenommen. Als organisches Lösungsmittel verwendet man beispielsweise einen aromatischen Kohlenwasserstoff, wie beispielsweise Benzol oder Toluol, oder einen Äther, wie beispielsweise Dioxan.
Das Hydrazid der Formel II! kann durch Umsetzung der Säure der Formel
(CH3)JC-COOH
(IV)
oder eines Derivats dieser Säure, beispielsweise eines Halogenids oder des Anhydrids, mit dem Hydrazin der Formel
(V)
erhalten werden.
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organisehen Lösungsmittel, wie Methylenchlorid oder Dimethylformamid, gegebenenfalls in Anwesenheit von Wasser.
Das Hydrazin der Formel V kann aus einem Anilin der Formel
Cl
Cl
NH2
0-CH2-C = CH
durch Diazotierdng und anschließende Reduktion des Diazoniumsalzes erhalten werden.
2. Durch Umsetzung eines Propargylhalogenids der Formel
X-CH2-C =
(VlI)
in der X ein Halogenatom, beispielsweise ein Chloratom, darstellt, mit dem Oxadiazolonderivat der Formel
(CHj)3C
(VID)
OH
Die Reaktion erfolgt im allgemeinen in einem organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, bei der Siedetemperatur des Reaktionsgemisches und in Anwesenheit eines alkalischen Kondensationsmittels, beispielsweise Kaliumcarbonat.
Das Oxadiazolonderivat der Formel VIII kann erhalten werden:
a) Aus Oxadiazolonderivaten der allgemeinen Formel
Cl
(CHj)5C
(LX)
O Alk
in der Alk einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeutet, nach jeder Methode, die die Umwandlung eines Alkoxyrests in einen Hydroxyrest ohne Beeinflussung des Rests des Moleküls ermöglicht.
Die Produkte der allgemeinen Formel IX können nach dem in der französischen Patentschrift 13 94 774 beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
b) Durch Einwirkung von Phosgen auf das Hydrazid der Formel
Cl
(CHj)3C-CO-NH-NH
OH
(X)
IO
15
Das Hydrazid der Formel X kann nach den für die Herstellung des Hydrazides der Formel III beschriebenen Methoden erhalten werden.
Die folgenden Beispiele dienen ?vr weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
Man setzt 22 g l-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin zu 103 cm3 einer 20%igen Lösung von Phosgen in Tolrol zu. Man erhitzt das Gemisch anschließend fortschreitend unter Rückfluß bis zur Beendigung der Gasentwicklung. Nach Abkühlen engt man die filtrierte Lösung unter vermindertem Druck (25 mm Hg) bei 55°C ein. Durch Umkristallisation des festen Rückstands aus Äthanol erhält man 20,5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-13,4-oxadiazo'on-(2)vomF = 134° C.
Das als Ausgangssubstanz verwendete 1-Trimethylacetyl-2-(2,4-dichIor-5-propargyloxyphenyl)-hydrazin (F = 144°C) kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazin in Methylenchlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenylhydrazin
(F = 1300C) kann durch Umsetzung von Natriumnitrit mit 2,4-Dichlor-5-propargyloxyanilin in Salzsäure (d = 1,18) und anschließende Reduktion des so gebildeten Diazoniumsalzes mit Stannochlorid erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxyaniIin (F = 89°C) kann durch Reduktion des entsprechenden Nitroderivats mit Eisen in wäßrigem Äthanol hergestellt werden.
Das 2,4-Dichlor-5-propargyloxynitrobenzol
(F = 64° C) kann durch Kondensation von Propargylchlorid mit 2,4-Dichlor-5-nitrophenol in Acetonitril unter Rückfluß in Anwesenheit von Kaliumcarbonat hergestellt werden.
B e i s ρ i e 1 2 _0
Ein Gemisch von 429 g 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert-butyl-13.4-oxadia7olon-(2). 137 g Propargylchlorid und 1953 g Kaliumcarbonat in 2830 cm3 Acetonitril wird unter Rühren dreieinhalb Stunden unter Rückfluß erhitzt Nach Abkühlen trennt man die Mineralsalze durch Filtrieren ab und engt die organische Lösung unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bei 50° C zur Trockne ein. Der Rückstand wird in 3540 cm3 Chloroform aufgenommen, und die erhaltene Lösung wird mit 700 cm3 Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und dann unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bei 40° C zur Trockne eingeengt Der Rückstand wird bei 40° C unter vermindertem Druck (15 mm Hg) bis zur Gewichtskonstanz getrocknet Man erhält so 483,5 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert-butyl-i,3,4-oxadiazolon-(2) vom F = 131°C. Nach Umkristallisation aus Heptan schmilzt das Produkt bei 134° C.
Das als Ausgangsprodukt verwendete 3-(2,4-Dichlor-5-hydroxyphenyl)-5-tert.-butyl-1,3,4-oxadiazoIon-(2) (F = 132° C) kann durch Cyclisierung von 1-Trimethyl-
acetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxyphenyl)-hydrazin
(F = 222°C) mit Phosgen in einem Gemisch Toluol-Dioxan unter Rückfluß hergestellt werden.
Das 1 -Trimethylacetyl-2-(2,4-dichlor-5-hydroxy phenyl)-hydrazin kann durch Umsetzung von Trimethylessigsäureanhydrid mit 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin (F = 215°C) in Dimethylformamid in Anwesenheit von Trimethylessigsäure und Wasser erhalten werden.
Das 2,4-Dichlor-5-hydroxyphenylhydrazin kann aus 2,4-Dichlor-5-hydroxyaniIin (F = 137°C) durch Diazotierung und anschließende Reduktion des Diazoniumsalzes mit Stannochlorid hergestellt werden.
Infolge der bemerkenswerten Eigenschaften, die die Verbindung der Formel II besitzt, kann diese zur Behandlung von Kulturen, in denen Gräser Parasitenpflanzen darstellen, verwendet werden, sie kann beispielsweise zur Bekämpfung von Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Bei solchen Behandlungen kann dieses Produkt in Mengen von 0,25 bis 5 kg je Hektar verwendet werden.
Die Erfindung betrifft auch die herbiciden Zusammensetzungen, die die Verbindung der Formel II zusammen mit einem oder mehreren verträglichen und für die Verwendung in der Landwirtschaft geeigneten Verdünnungsmitteln enthalten. In diesen Zusammensetzungen kann der Gehalt an Produkt der Formel I! zwischen 80 und 0,005% betragen.
Die Zusammensetzungen können fest sein, wenn man ein pul\rerförmiges verträgliches festes Verdünnungsmittel, beispielsweise Talcum, calcinierte Magnesia, Kieselgur, Tricalciumphosphat, Korkpulver, Adsorptionskohle oder auch einen Ton, wie Kaolin oder Bentonit, verwendet. Diese festen Zusammensetzungen werden vorteilhafterweise durch Vermählen der Wirksubstanz mit dem festen Verdünnungsmittel oder durch Imprägnierung des festen Verdünnungsmittels mit einer Lösung der Wirksubstanz in einem flüchtigen Lösungsmittel, Verdampfen des Lösungsmittels und erforderlichenfalls Zerkleinern des Produkts zur Erzielung eines Pulvers hergestellt.
Man kann auch flüssige Zusammensetzungen unter Verwendung eines flüssigen Verdünnungsmittels erhalten, in welchem das erfindungsgemäße Produkt gelöst oder dispergiert wird. Die Zusammensetzung kann in Form einer Suspension, einer Emulsion oder einer Lösung in einem organischen oder wäßrigorganischen Medium vorliegen. Die Zusammensetzungen in Form von Disnersionen. Lösungen oder Emulsionen können Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel vom ionischen oder nichtionischen Typ, beispielsweise Sulforicinoleate, quaternäre Ammoniumverbindungen oder Produkte auf der Basis von Kondensaten von Äthylenoxyd, wie Kondensate von Äthylenoxyd mit Octylphenol, oder Ester von Fettsäuren von Anhydrosorbitolen, die durch Verätherung der freien Hydroxylreste durch Kondensation mit Äthylenoxyd löslich gemacht sind, enthalten. Es ist bevorzugt, Mittel vom nichtionischen Typ zu verwenden, da diese gegenüber Elektrolyten nicht empfindlich sind. Wenn man Emulsionen wünscht kann das erfindungsgemäße Oxadiazolon in Form von selbstemulgierbaren Konzentraten verwendet werden, die die Wirksubstanz, gelöst in dem Dispergiermittel oder in einem mit diesem Mittel verträglichen Lösungsmittel enthalten, wobei die
einfache Zugabe von Wasser ermöglicht, gebrauchsfertige Zusammensetzungen zu erhalten.
Das folgende Beispiel erläutert eine erfindungsgemäße Zusammensetzung.
Beispiel A
Zu 1000 g 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-l,3,4-oxadiazolon-(2) setzt man 100 g eines Netzmittels zu, das durch Kondensation von Äthylenoxyd und Octylphenol in einer Menge von 10 Mol
Äthylenoxyd je Mol Octylphenol erhalten ist. Dieses Gemisch wird dann in einem Gemisch gleicher Volumina Acetophenon und Toluol gelöst. Das Volumen der Lösung wird mit dem gleichen Lösungsmittel auf 2000 cm3 gebracht. Diese Lösung kann nach verdünnen mit 10001 Wasser zur Bekämpfung von beispielsweise Panicum in Reiskulturen verwendet werden. Die erhaltene verdünnte Lösung ermöglicht die Behandlung von einem Hektar Kultur.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 3-(2,4-Dichlor-5-propargyloxyphenyl)-5-tert.-butyl-l,3,4-oxadiazok'n-(2) der Formel
(CHj)5C
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach is Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sieb bekannter Weise Phosgen mit einem Hydrazid der Formel
Cl
(CH^C-CO-NH-NH^J^-Cl
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HU (2) HU165836B (de)
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KE (1) KE2731A (de)
MY (1) MY7700217A (de)
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OA (1) OA04019A (de)
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SU (3) SU479298A3 (de)
YU (3) YU34883B (de)
ZA (1) ZA723741B (de)

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2222378B1 (de) * 1973-03-22 1976-11-05 Rhone Poulenc Ind
JPS5063136A (de) * 1973-10-05 1975-05-29
US4108628A (en) * 1976-08-26 1978-08-22 E. I. Du Pont De Nemours And Company Cycloalkanopyrazole herbicides mixtures
WO1981002240A1 (fr) * 1980-02-05 1981-08-20 Rhone Poulenc Agrochimie Melanges herbicides utilisables pour le coton
PH18938A (en) * 1982-09-28 1985-11-11 Sumitomo Chemical Co 2-substituted phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-2h-indazoles and their use
JPS63150267A (ja) * 1986-12-16 1988-06-22 Showa Roodeia Kagaku Kk オキサジアゾロン誘導体及び除草剤
IT1277681B1 (it) * 1995-12-21 1997-11-11 Isagro Ricerca Srl Ariltiadiazoloni ad attivita' erbicida
US6409988B1 (en) 1999-07-01 2002-06-25 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Radiolabeled 1-aryl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pest GABA receptor ligands
US6506784B1 (en) 1999-07-01 2003-01-14 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Use of 1,3-substituted pyrazol-5-yl sulfonates as pesticides
WO2001007413A1 (en) 1999-07-22 2001-02-01 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. 1-aryl-3-thioalkyl pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as insecticides
US6545033B1 (en) 1999-10-06 2003-04-08 3-Dimensional Pharmaceuticals, Inc. Fused 1-(2,6-dichloro-4-trifluoromethylphenyl)-pyrazoles, the synthesis thereof and the use thereof as pesticides
WO2003013248A1 (en) * 2001-08-08 2003-02-20 Bayer Cropscience S.A. Weed control
EP2052615A1 (de) 2007-10-24 2009-04-29 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombination
DE102008037628A1 (de) 2008-08-14 2010-02-18 Bayer Crop Science Ag Herbizid-Kombination mit Dimethoxytriazinyl-substituierten Difluormethansulfonylaniliden
CN103880772B (zh) * 2014-04-08 2016-05-04 连云港市金囤农化有限公司 一种丙炔噁草酮的制备方法
BR112022014971A2 (pt) 2020-01-31 2022-09-20 Basf Se Combinação herbicida, composição, métodos para produzir uma combinação herbicida, para controlar o crescimento indesejado das plantas e para tratar ou proteger culturas e uso de combinações herbicidas
CN111226953A (zh) * 2020-03-08 2020-06-05 安徽喜田生物科技有限公司 一种含有丙炔噁草酮和西草净的除草组合物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BE657037A (de) * 1963-12-13 1965-06-11
US3385862A (en) * 1963-12-13 1968-05-28 Rhone Poulenc Sa 5-t-butyl-3-phenyl-2-oxadiazolones

Also Published As

Publication number Publication date
SU498910A3 (ru) 1976-01-05
RO62436A (fr) 1978-02-15
IL39589A0 (en) 1972-08-30
BR7203537D0 (pt) 1973-08-09
YU34883B (en) 1980-04-30
OA04019A (fr) 1979-09-15
YU35131B (en) 1980-09-25
AT314534B (de) 1974-04-10
YU145272A (en) 1979-10-31
NL7207061A (de) 1972-12-05
CH543230A (fr) 1973-12-14
BE784286A (fr) 1972-12-01
AT314533B (de) 1974-04-10
HU164818B (de) 1974-04-11
FR2141442B1 (de) 1973-06-29
MY7700217A (en) 1977-12-31
CH540920A (fr) 1973-08-31
DK129716B (da) 1974-11-11
CA986121A (en) 1976-03-23
ZA723741B (en) 1973-03-28
AU459999B2 (en) 1975-04-10
HU165836B (de) 1974-11-28
AU4296272A (en) 1973-12-06
DE2227012A1 (de) 1972-12-14
YU181978A (en) 1980-03-15
IL39589A (en) 1974-11-29
SE376616B (de) 1975-06-02
EG11345A (en) 1977-11-30
CH543533A (fr) 1973-12-14
SE7410090L (sv) 1974-08-06
ES403445A1 (es) 1975-05-16
DK129716C (de) 1975-04-01
IT956098B (it) 1973-10-10
AR195553A1 (es) 1973-10-23
NL155011B (nl) 1977-11-15
FR2141442A1 (de) 1973-01-26
SU589890A3 (ru) 1978-01-25
JPS5331217B1 (de) 1978-09-01
HK22577A (en) 1977-05-20
US3818026A (en) 1974-06-18
ES403444A1 (es) 1975-04-16
GB1345313A (en) 1974-01-30
AT324039B (de) 1975-08-11
SU479298A3 (ru) 1975-07-30
SE401078B (sv) 1978-04-24
KE2731A (en) 1977-05-13

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