DE3043379A1 - Arylthioureido-pyridincarbamino-verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als wachstumregulatoren fuer pflanzen - Google Patents

Arylthioureido-pyridincarbamino-verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als wachstumregulatoren fuer pflanzen

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DE3043379A1
DE3043379A1 DE19803043379 DE3043379A DE3043379A1 DE 3043379 A1 DE3043379 A1 DE 3043379A1 DE 19803043379 DE19803043379 DE 19803043379 DE 3043379 A DE3043379 A DE 3043379A DE 3043379 A1 DE3043379 A1 DE 3043379A1
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Loren Wesley 77630 Orange Tex. Hedrich
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Description

Beschreibung
Es wurde gefunden, daß viele chemische Verbindungen auf Pflanzen eine wachstumsregulierende Wirkung ausüben. Häufig wurde eine Änderung der Pflanzenform, eine Krümmung und Faltung von Blättern, eine Hinderung des Wachstums, Blattabfall, eine Stimulation des Wurzelwachstums bei Stecklingen und andere Wirkungen beobachtet. Es ist üblicherweise notwendig, die wachstumsregulierenden Verbindungen in einer verhältnismäßig geringen Menge anzuwenden, um ganz klare wachstumsregulierende Wirkungen zu erzielen. Bei höheren Mengen erhält man gewöhnlich eine selektive Vegetationsvernichtung, die bei einigen Pflanzenarten größer ist als bei anderen. Wachstumsregulatoren wurden . in der Tat mehr als selektive Herbizide eingesetzt, als für andere Zwecke, weil in vielen Fällen die durch diese Substanzen erreichten wachstumsregulierenden Wirkungen keine andere praktische Anwendung fanden. Es wurde jetzt jedoch eine Klasse von wachstumsregulierenden Verbindungen aufgefunden, die eine Anzahl von brauchbaren Effekten erzeugen, die von Pflanzenart zu Pflanzenart verschieden sind. Beispielsweise fördern einige von diesen Verbindungen die Sproßbildung (Verzweigung am Fuße der Pflanze) bei Hafer und anderen Getreidearten und eine Erhöhung des Fruchtansatzes bei bestimmten anderen Pflanzen.
Kurz gesagt, die Klasse von wachstumsregulierenden Verbindungen hat die allgemeine Strukturformel
,
Γ
130035/0384
Kohlenstoffatome, allerdings unter
worin bedeuten Q1/ Q2, Q3 und Q.
der Bedingung, daß entweder Q», Q„, Q3 oder Q4 ein
Stieles toff atom ist.
X -OH oder -0-(C1-C4
Y H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und
R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten:
-Br, -Cl, -F, -J, -CF3, -CH3, -NO2 oder -CsN,
einschließlich der für landwirtschaftliche Zwecke verträglichen Salze davon. Zu verträglichen Salzen gehören Aminsalze und Metallsalze eines Carboxy-Substituenten, sowie Salze mit dem basischen heterozyklischen Stickstoffatom und Isothuroniumsalze. Es versteht sich, daß Salze, die toxische Schwermetallrückstände hinterlassen, nicht für landwirtschaftliche Zwecke akzeptabel sind.
Synthese der Wachstumsregulatoren
Die Wachstumsregulatoren können gemäß dem nachfolgenden allgemeinen Schema synthetisiert werden:
0
+ H0NNCNHC,H_ 2 ι ο 5
CH„
SOCl,
CO2CH3
S Il
ONHNCNHC,H1 I 6 CH3
°2CH3
S
Il
CNHNCNHAr
II I
0 CH3
DMA
CHCl
CNHNCNHC11H
OCl
+ H0NNCNHC,H
2 ι 6
3 CH3
DCC
Pyridin
N-NCNHAr f
CH3
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Nachfolgend werden einige spezielle Verfahrensweisen beschrieben, die die vorstehenden Reaktionen erläutern.
Herstellung von 1-(3'-Carboxy-2'-pyridincarbonyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
Zu einer Suspension von 4,5 g (0,03 Mol) Pyridin-2,3-dicarbonsäureanhydrid in 100 ml Chloroform fügt man 5,4 g (0,03 Mol) 2-Methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid. Das erhaltene Reaktionsgemisch rührt man über Nacht bei Raumtemperatur. Nach Filtration und Trocknen erhält man 9,3 g des gewünschten Produkts. F; 152 - 153°C. Die IR-und NMR-Spektren entsprechen der angenommenen Struktur.
Herstellung von 1-(2'-Carbomethoxy-3'-pyridincarbonyl)-2-methyl-4-phenyl-3-thiosemicarbazid
Eine Suspension von 4,5 g (0,025 Mol) 2-Carbomethoxy-3-pyridin-carbonsäure in 75 ml Thionylchlorid enthaltend einige Tropfen Dimethylformamid erhitzt man unter Rückflußbedingungen bis man eine Lösung erhalten hat. Nach dem Abdampfen erhält man 4,9 g eines braunen Öls, das aus einem rohen Ester-säurechlorid besteht, das man ohne weitere Reinigung weiterverwendet.
Zu einer Lösung von 4,4 g (0,0245 Mol) 2-Methyl-4-phenylthiosemicarbazid in 50 ml Dimethoxyäthän, die 2,0 g (0,0245 Mol) Pyridin enthält und auf -35°C gekühlt ist, gibt man tropfenweise eine Lösung des vorstehend erhaltenen Estersäurechlorids, gelöst in 25 ml Dimethoxyäthän. Nach vollständiger Zugabe läßt man das Reaktionsgemisch sich auf Raumtemperatur erwärmen und rührt es über Nacht. Das erhaltene Reaktionsgemisch gießt man dann auf Eiswasser und extrahiert mit Äthylacetat. Die organische Schicht trocknet· man und dampft sie ein, wobei man einen gummiartigen Rückstand erhält, den man aus Äther-Äthylacetat umkristallisiert. Man erhält 3,2 g des gewünschten Produktes. F: 128 - 129°C. Die IR- und NMR-Spektren entsprechen der
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vermuteten Struktur.
Herstellung von N-(l-Methyl-3-phenylthioureido)-2,3-pyridin-carboximid
Zu einer Suspension von 6,6g (0,02 Mol) 1-(3'-Carboxy-2'-pyridincarbonyl) -^-methyl-'l-phenyl-S-thiosemicarbazid in 150 ml Dimethoxyäthan fügt man tropfenweise 4,1 g (0,02 Mol) Dicyclohexylcarbodiimid in 50 ml Dimethoxyäthan hinzu. Die erhaltene gelbe Lösung rührt man über Nacht bei Raumtemperatur. Den ausgefällten Dicyclohexylharnstoff entfernt man durch Filtration und engt das gelbe Filtrat bis fast zur Trockne ein. Die Isolation des Feststoffes ergab 2,3 g an gewünschtem Produkt. F: 207 bis 210°C. Die IR- und NMR-Spektren entsprechen der gewünschten Struktur.
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In der folgenden Tabelle I sind neue Verbindungen aufgeführt/ die mittels der vorstehend angegebenen allgemeinen Verfahrensweisen hergestellt werden.
Q X Tabelle I F (0C)
Verbin Q1=N -OH 152-153
dung Nr. Y R 148-149
4167 .-H 2-F 143-145
4166 4-C F3 154-156
4165 3-Br 157-159
4051 4-Cl 152-154
4004 • 3,4-di Cl 149-154
4003 3-CH3 155-161
4002 2,4-Dimethyl 143-144
4001 3,4-Dimethyl 165-168
3999 3-Cl 141-142
3998 4-CH3 156-157
3997 3-CF3 152-156
3996 3,5-di Cl 143-145
3970 4-NO2 149-150
3925 4-F 150-151
3924 3-Cl-2-CH3 165-168
3923 2-Cl 139-141
4228 4-C=2N 144-147
4227 2,4-di Cl 148-149
4226 4-Br 149-151
4225 4-J
3595 H
130035/0 38 4
Verbin
dung Nr.		 Q X Y 2-F F (°C)
4170 Q1=N X+Y ist eine
C-N Bindung		 4-CF3 147-154
4169 3-Br 173-177
4168 3,4-di Cl 156-162
4164 3-CH3 162-165
4163 3,4-Dimethyl 175-182
4162 3-Cl 142-151
4157 4-CH3 gummiartig
4156 3-CF3 148-159
4155 3,5-di Cl gummiartig
4154 4-NO2 178-184
4148 • 3-Cl-2-CH3 198-203
4147 2-Cl gummiartig
4146 4-F gummiartig
4106 4-F 172-176
4096 Q4=N -OCH -H 3-Cl 142-145
4095 4-CH3 103-111
4094 3-CF3 96 -102
4093 3,5-di Cl 111-114
4092 3,4-di Cl 159-161
4091 3-CH3 gummiartig
4090 2,4-Dimethyl gummiartig
4089 3,4-Dimethyl 72-86
4088 -H 65-78
3817 -H 128-129
3600 Q3=N -OH -H 200 (Zers.)
3818 Q2=N -OCH3 -H -H 162-169
3848 Q2=N X+Y ist eine
C-N Bindung		 gummiartig
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Anwendung der Wachstumsregulatoren
Bei der Applikation wirksamer Mengen an Wachstumsregulatoren sowohl vor dem Auflaufen als auch nach dem Auflaufen treten an jungen Pflanzen verschiedene Effekte auf. Diese Effekte können mit Hilfe der nachstehenden beispielhaften Methoden demonstriert werden.
Applikation vor dem Auflaufen
Etwa 6,35 cm (2,5 in.) tiefe Papierschalen werden mit Erde gefüllt, mit wässrigen Sprühmischungen in einem Anteil von 11,22 kg Wirkstoff pro ha (10 lbs/acre) der besprühten Fläche besprüht, mit sechs Arten von Pflanzensaatgut besät und dann mit etwa 6,35 mm (1/4 in.) Erde bedeckt. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst, 4 ml eines Lösungsmittel /Emulgator-Gemisches zugibt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.*-% Wirkstoff, Emulphor EL-719) , 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und danach das Gesamtvolumen durch Zugabe von warmen Wasser auf 60 ml bringt. 21 Tage nach der Aussaat und Behandlung werden die Pflanzen geprüft, und die Pflanzenschädigung wird nach folgendem Schema bewertet:
Grad der Wirkung:
0 - ^p> ine Wirkung
1 = geringfügige Wirkung, Pflanzen erholt
2 = mäßige Wirkung, Schädigung 26 bis 75 %
3 = schwerwiegende Wirkung, Schädigung 76 bis 99 %
des Blattwerks
4 = maximale Wirkung (alle Pflanzen gehen ein),
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Applikation nach dem Auflaufen
Mehrere Arten von Pflanzen werden in Topferde innerhalb von Polystyrolschalen gezüchtet, und Tomaten werden in 10,16 cm-(4 in.)"Töpfen im Gewächshaus gezüchtet. Wässrige Sprühformulierungen werden hergestellt und die gezüchteten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 561,3 Ltr/ha (60 gallons /acre) und einer Applikationsmenge von 5,61 kg/ha (5 lbs/acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden in der vorgenannten Weise hergestellt. Zu Vergleichszwecken werden Pflanzen ferner bei 561,3 Ltr/ha mit einer keinen Wachstumsregulator enthaltenden Sprühmischung besprüht. Die Pflanzenschädigung wird wiederum nach dem vorgenannten Schema bewertet, und es werden folgende Wachstumsregulationswirkungen bei Versuchen sowohl vor als nach dem Auflaufen erzielt:
Wirkung Abkürzung in den Tabellen
Formungseffekt auf p
neues Wachstum
Epinastie E
Wachstumsverminderung G
Nekrose N
kein Auflaufen K
Chlorosis (Bleichsucht) C
In der nachfolgenden Tabelle II sind verschiedene Beobachtungen hinsichtlich der vor und nach dem Auflaufen erzielten Herbizid- und Wachstumsregulatoreffekte der vorstehend angegebenen Verbindungen aufgeführt.
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Tabelle II
Wirkung der Verbindungen auf das Pflanzenleben
O O CO
Verb . Wirkungen vor dem Auflaufen Celos ia
plumosa		 Bromus
inermis		 Se tar ia
italica		 Raphanus
sativus		 Beta
vulgaris		 Wirkungen nach Setaria
italica		 Med icago
sativa		 Avena
sativa		 dem Auflaufen Beta
vulgaris		 Lycopersic um
esculentum		 Bemerkungen
I
Digitaria
sanguinalis		 KlGl F3G2 G2 Fl F2G1 G2 F2G1 Gl Raphanus
sat ivus		 F2G2 F2
3595 Gl F2G1 F3G3 Fl F2G1 F2G1 0 F2G1 Gl 0 F2G1 F2 erhöhter Fruchtansatz
3600 F2G2 F2 F2 0 0 Fl Gl Fl 0 0 F2G1 F2 Il Il
3817 0 F2G1 F3G3 F2G2 F3G3 K4 G2F1 F3G2 FlGl Fl F3G2 F2
3818 Fl F2G1 F3G2 F2G1 FlGl F3G1 G2 F3G1 Gl F3G2 F3G2 F2 I· Il
3848 Fl Fl K2 0 0 Fl 0 Fl 0 G2F1 F2 Fl Il Il
3923 0 N4 K3 0 0 N4 0 F2G1 Fl 0 F3G1 F3
3924 0 Fl K2F2 G2F1 Fl F2 Fl F2 F2G1 Fl F3G1 F3 Il Il
3925 Gl 0 Fl 0 0 0 0 0 0 F2G1 Fl Fl fördert Sproßbildung
3970 0 Fl F2 FlGl Fl F2G1 GlFl F3G3 Fl 0 F3G3 F3G3
3996 0 FlGl F2 Fl 0 Fl Nl F3G2 FlGl F2G1 F3G2 F3G3
3997 0 Fl F3G1 F2G1 Fl F2G1 F2G2 Fl Gl F2G1 F3G1 F3G3
3998 Fl F2G1 F3G3 F2G2 Fl F2G1 FlGl F3G3 F1G2 Fl F3G2. F3G3
3999 FlGl F2 Fl 0 Fl 0 Fl 0 F2G1 F2G1 F3
4001 ClGl 0 Fl 0 0 0 0 Fl 0 0 F2N1 F2
4002 0 Fl F2 0 0 Fl F2G1 F3G1 F2G3 0 F3G2 F3G1
4003 0 Fl F2G1 ' F2G2 FlGl N4 FlGl F3G2 F2G2 FlGl F3G3 F3G3
4004 FlGl F2G1 F3G3 F3G3 F2G1 F3G1 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3 F3G2 F3G3
4051 F3G2 0 0 0 0 0 0 0 0 F3G2 Fl 0 erhöhter Fruchtansatz
4088 0 0 0 0 0 Fl 0 0 0 0 0 0
4089 0 0 Fl 0 0 Fl 0 FlCl Fl 0 Fl F2
4090 0 Fl Fl 0 0 Fl Fl F2G1 Fl FlCl E3G3 F3 erhöhter Fruchtansatz
4091 0 F2 und Sproßbildung
erhöhter Fruchtansatz
r.i
1 j \
CO CD
Tabelle II (Fortsetzung)
CaJ CD O CO
CD CO CO
4092 j 409 3 j
4094 j
4095 !
4106
4146 !
4147 ! 4148
4154 :
4155 j 4156 4157 j
4162 i
4163 =
O 0
0 Gl
0 0 0 0
0 Gl
F2G2 FlGl
4164 Fl
F2G2
4165 F2 ■ N4
4166 Fl ': N4
4167 j Fl I N3G2
4168 j F2G2 ; F3G2
4169 j O j N3G3
4170 F2G1 F2G2
4225 4226 4227 4228
F3G2
F3G2
F2G2 Fl
FlGl O
FlGl O
Fl 0
: Fl
• N3G2 I N2G1
' N4
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j F2 !
: FlGl { F2 j F2G1 j
F3G3 F3G3 !
F2 Fl
Fl F2
Fl F2G1 i Fl j N3G3 j
Fl j F3G2 ! F3G2 ! F3G2 j F3G1 F3G3 ι
I0
Fl
0 0
Fl
Fl Fl
Fl
! F2G2 j F2G1 . -
!
FlGl j
0 i 0
O j F2G2 i F3G2 ! F3G2 j F3G1 : F3G3 !
N3G2 NlGl N3G3
F2G2
F2G2
F3G3
F2G1
F3G3
F2
F2G1 i
N4 j N4 !
ο !
F2G1 I
Fl
F2
Fl
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F2G1 i Fl ! F2G2 F2G1 F3G1 ! F2G2 ! F2G1 ' F3G1
F3G1 · F2G1 i N4
F3G1 F3G2
Fl
N2
F2G2 ι F2G2
F2G2
FlGl Fl
F2G1 Fl
F2G2 F2G2 F2G2 F2G2 F2G1
Fl F2G1
Fl
N2G2 j N3G3
Fl
F2
Fl
FlGl ; FlGl F3G2
0 Fl
G2N1 0
0 0
0 0
Fl
F2
FlGl
F2
F3E2 !
F2G2 F3G2
F2G2 F3G1 ;
F3G2 : F2G2; F2G2
F3G3 F3G2 F2 Fl
F3G2 F2G2 Fl
F3G3[ F3G3 F3G2■ F3G2 j F2G2 F2G2
F3G2 O
F2G1 O
F3G2 O
FlGl
Fl F2G2
Fl O O O
Fl
Fl
Fl
F2G1
Nl
Fl
Fl O F2G1
O
F2G1
N4
F2
F2
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Fl
F2
Fl
O
FlGl Fl
F3 F2
Fl F3G2
Fl F3 Fl O
Fl
FlGl i F2
F2G1 ! F2
Fl
F2G2
Fl I FlGl i NlFl
FlGl
Fl j
FlNl '
F3G3
F2G1
Fl
F3G3
F 2Gl
Fl
F2G1 ! F2G1 F2 ! F2
Ί F2G1 j F2 j F3 ! F2G1 ! F3
erhöhter Fruchtansatz erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
erhöhte Sproßbildung, dunkelgrüne Farbe erhöhte Sproßbildung erhöhter Fruchtansatz
erhöhter Fruchtansatz
F3 F2
F2 F3 Fl F3G1
Il
Il
Il •I Il
to erhöhter Fruchtansatzn
und Sproßbildung ι erhöhter Fruchtansatz
Il Il
erhöhtes achselständiges Wachstum erhöhter Fruchtansatz
erhöhter Fruchtansatz und Sproßbildung
■Ρ-OO CO
Die Verwendung zahlreicher Wachstumsregulatorverbindungen kann anhand der Behandlung von Sojabohnen (Soja max), wobei die Anzahl der Saatschoten erhöht wird und anhand der Behandlung von Tomatenpflanzen (Lycopersicum esculentum), wobei der Fruchtansatz erhöht wird, aufgezeigt werden. In einem beispielhaften Versuch werden Soja max (Evans-Abart) und Lycopersicum esculentum (Tiny Tim-Abart) in 10,16 cm~ (4 in.)~Töpfen (eine Pflanze pro Topf) gezüchtet. Die Töpfe werden mit Gewächshauserde (2 Teile qualitativ hochwertige Erde (good top soil), 1 1/2 Teile Bausand, 1 1/2 Teile Torf, gedüngt mit 2,97 kg (5 lbs.) 12-12-6-Dünger und 2,97 kg/m3 (5 lbs./cu.yd.) feingemahlener Kalkstein) gefüllt. Wässrige Sprühpräparate werden hergestellt und die in die Töpfe gesetzten Pflanzen werden bei einem Sprühvolumen von 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) und Applikationsmengen von 1120, 280 und 70 g/ha (16,4 und 1 oz./acre) besprüht. Die Sprühmischungen werden hergestellt, indem man die richtige Menge der Wachstumsregulatorverbindung in 15 ml Aceton löst/ 2 ml eines Lösungsmittel/Emulgator-Gemisches zusetzt, welches aus 60 Gew.-% eines handelsüblichen polyoxyäthylierten Pflanzenölemulgators (96 Gew.-% Wirkstoff, Emulphor EL-719), 20 Gew.-% Xylol und 20 Gew.-% desodoriertem Kerosin besteht, und dann das Gesamtvolumen durch Zugabe einer 0,156 gew.-%igen wässrigen Lösung eines flüssigen nicht-ionischen Dispergiermittels (90 Gew.-% Wirkstoff Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Tergitol TMN-10) auf 80 ml bringt. Bei sämtlichen Applikationsmengen werden jeweils zwei Exemplare besprüht. Zu Vergleichzwecken werden ferner Pflanzen bei 374,2 Ltr./ha (40 gallons/acre) mit Wasser besprüht. Die Anzahl der Saatschoten und Früchte als Prozentanteil des arithmetischen Mittelwerts der Anzahlen der unbehandelten Pflanzen wird innerhalb von etwa 3 Wochen nach der Sprühbehandlung bes; . .ι,πΐ;. Die Resultate sind aus TabelleIII ersichtlich. Die Schärfe der Wachstums-
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regulatorwxrkung auf die Pflanzen wird anhand einer von O bis IO reichenden Skala bewertet; die Bewertungszahlen sind ebenfalls aus Tabelle III ersichtlich.
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Tabelle III
co ο σ ω
Wachstumsreguliereffekte gegenüber zwei Pflanzenarten
Soja max .Lycopersicum esculentum
Verbin
dung s-
Nr.		 Applika
tionsmenge
g/ha
(oz/acre)		 (16)
(· 4)
( D
3595 1120
280
70		 (16)
( 4)
( D
3600 1120
280
70		 (16)
( 4)
( D
3779 1120
280
70		 (16)
( 4)
( D
3817 1120
280
70		 (16)
( 4)
( D
3818 1120
280
70		 (16)
( 4)
( D
3848 1120
280
70
Schotenzahl ^ % im Vergleich zu den unbehandelten Pflanzen
Wachstums regulier
effekt
Fruchtzahl % im Vergleich zu den unbehandelten Pflanzen
Wachstums regulier
effekt
(2)
147 140 124
104 '
101
115
138 121 121
133 108 100
104 104 100
146 113 100
8.5
1.5
2.5
4.5 1.5 1
0.5 0
2.5
0.5
2.5
0.5 171 186 186
150 525 150
147 74 59
206
- 59
132 132
176 162 118
(1) Kontrolle = 100
(2) Gewächshausbewertung an der Skala von 0 (keine Wirkung) bis 10 (vollständige Abtötung)
2.5
9 2 0
3.5 0.5 0
1 0 0
0.5
1.5 1.5 0
Die Informationen aus den hier angegebenen Tabellen ermöglichen es dem Fachmann, eine Auswahl unter den erfindungsgemäßen Wachstumsregulatorverbindungen zu treffen und sich ein gewisses Bild bezüglich der Applikationsmengen in Abhängigkeit von der gewünschten Wirkung zu machen. Man erkennt beispielsweise, daß vollständige Abtötungen bestimmter Pflanzenarten bei so hohen Applikationsmengen wie 5,61 bis 11,22 kg/ha (5 bis 10 lbs./acre) erfolgen kann, während günstige Wirkungen gegenüber lebenden Pflanzen bei Applikationsmengen von 1.12 kg/ha (1 Ib./acre) oder weniger festgestellt werden können.
Die Wachstumsregulatorverbindungen werden gewöhnlich in Kombination mit inerten Trägern oder Verdünnungsmitteln, wie in wässrigen Sprühpräparaten, Granulaten und Stäubemitteln, im Einklang mit der herkömmlichen Praxis appliziert. Ein wässriges Sprühpräparat wird gewöhnlich hergestellt, indem man ein benetzbares Pulver oder ein emulgierbares Konzentrat eines Wachstumsregulators mit einer relativ großen Wassermenge zur Bildung einer Dispersion vermischt.
Benetzbare Pulver stellen innige, feinzerteilte Mischungen von Wachstumsregulatorverbindungen, inerten festen Trägern und oberflächenaktiven Mitteln dar. Der inerte feste Träger wird gewöhnlich ausgewählt aus der Gruppe der Attapulgittone, der Kaolintone, der Montmorillonittone, der Diatomeenerden, feinzerteilten Siliciumdioxid und gereinigten Silikaten. Wirksame oberflächenaktive Mittel, welche Benetzungs-, Durchdringungs- und Dispergiervermögen aufweisen, sind in benetzbaren Pulverformulierungen gewöhnlich in Anteilen von 0,5 bis etwa 10 Gew.-% vorhanden. Zu den für diesen Zweck gebräuchlichen oberflächenaktiven Mitteln gehören die sulfonierten Lignine, Naphthalinsulfonate und kondensierten
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""" 304337$
Naphthalinsulfonate, Alkylbenzolsulfonate, Alkylsulfate und nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, wie Kondensationsprodukte von Xthylenoxid mit Alkylphenolen.
Emulgierbare Konzentrate der Wachstumsregulatorverbindungen umfassen in jedem Falle eine Lösung der Wachstumsregulatorverbindung in einem flüssigen Träger, welcher ein Gemisch aus einem mit Wasser nicht mischbaren' Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln, wie Emulgatoren, ist. Zu brauchbaren Lösungsmitteln gehören aromatische Kohlenwasserstoffe, wie die Xylole, Alky!naphthaline, Erdöldestillate, Terpenlösungsmittel, Ätheralkohole und organische Esterlösungsmittel. Geeignete Emulgatoren, Dispergier- und Netzmittel können aus denselben Klassen von Produkten gewählt werden, wie sie zur Formulierung benetzbarer Pulver angewandt werden.
Im allgemeinen werden die Wachstumsregulatoren selten ohne einen Träger oder eines oberflächenaktiven Mittels eingesetzt. Die direkte Applikation auf Pflanzensaatgut vor dem Pflanzen kann jedoch in einigen Fällen vorgenommen werden, indem man den gepulverten festen Wachstumsregulator mit dem Saatgut vermischt, um einen praktisch gleichmäßigen überzug zu erzielen, welcher sehr dünn ist und lediglich 1 oder 2 Gew.-% (oder weniger), bezogen auf das Gewicht des Saatgutes, ausmacht. Meistens wird jedoch ein nicht-phytotoxisches Lösungsmittel, wie Methanol, als Träger zur Erleichterung der gleichmäßigen Verteilung des Wachstumsregulators auf der Oberfläche des , Saatgutes angewandt.
Wenn eine Verbindung auf die Erde appliziert werden soll, wie es bei einer Applikation vor dem Auflaufen der Fall ist, sind körnige Präparate zuweilen praktischer als
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Sprühpräparate. Ein typisches Granulat umfaßt die Wachstumsregulatorverbindung/ die in einem inerten Träger dispergiert ist, z. B. in grobgemahlenem Ton oder Ton, welcher durch Behandlung eines rollenden Bettes des gepulverten Materials mit einer geringen Flüssigkeitsmenge in einer Granuliertrommel in ein Granulat umgewandelt wurde. Beim üblichen Verfahren zur Herstellung von Granulaten wird eine Lösung des Wirkstoffs auf die Körner aufgesprüht, während diese in einer geeigneten Mischvorrichtung bewegt werden, wonach man die Körner unter ständigem Bewegen mit einem Luftstrom trocknet.
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Claims (84)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Regulierung des Pflanzenwachstums, einschließlich der Bekämpfung von Unkraut, durch Einwirkung einer wirksamen Menge des Wirkstoffs auf die Pflanzen und zwar entweder durch Aufbringen des Wirkstoffs auf die Saat, das Erdreich oder direkt auf die Pflanzen, dadurch gekennzeichnet, daß man als wirksame Substanz eine Verbindung der folgenden allgemeinen Strukturformel einsetzt
worin bedeuten
Q1, Q2/ Qo un^ Q4 Kohlenstoffatome, allerdings unter der Bedingung, daß entweder Q1, Q , Q- oder Q4
Professional Representative before the European Patent Office Poihchwkkonto MOndiin Nr. 199520-805 . Draidnir Bank MOnchtn Nr. 793099900 (BLZ 70080000)
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ein Stickstoffatom ist,
X -OH oder -0-(C1-C4-AIkYl),
Y H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem
Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten; • -Br, -Cl, -F, -J, -CF3, -CH3, -NO2 oder -C==N, oder ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH und Y und R sind beide -H.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH und Y und R sind beide -H.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 4-Fluor.
5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q~ ist N, X ist -OCH3 und Y und R sind beide -H.
6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q^ ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist -H.
7. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Chlor-2-methyl.
8. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Fluor.
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9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,5-Dichlor.
10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Trifluormethyl.
11» Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Methyl.
12. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Chlor.
13. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,4-Dimethyl.
14. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 2,4-Dimethyl.
15. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Methyl.
16. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine' Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,4-Dichlor.
17. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Chlor.
18. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3-Methyl.
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" 4" 3043373
19. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X ist
-OCH3, Y ist -H und R ist 3,4-Dichlor.
20. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X ist
-OCH3, Y ist -H und R ist 3,5-Dichlor.
21. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q4 ist N, X ist
-OCH3, Y ist -H und R ist 3-Trifluormethyl.
22. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q^ ist N, X ist
-OCH3, Y ist -H und R ist 3-Chlor.
23. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Fluor.
24. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 2-Chlor.
25. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Chlor-2-methyl.
26. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Nitro.
27. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X ist
-OH, Y ist -H und R ist 2,4-Dichlor.
28. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Trifluormethyl.
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3043373
29. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Methyl.
30. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Chlor.
31. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3,4-Dimethyl.
32. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q. ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3-Methyl.
33. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3,4-Dichlor.
34. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Brom.
35. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Trifluormethyl.
36. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 2-Fluor.
37. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3-Brom.
38. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 4-Trifluormethyl.
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3043373
39. 'Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 2-Fluor.
40. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Jod.
41. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung einsetzt, in der Q, ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Brom.
42. Verbindung, gekennzeichnet durch die allgemeine Strukturformel
worin bedeuten
Q1, Q2/ Q3 und Q4 Kohlenstoffatome, allerdings unter
der Bedingung, daß entweder Q1, Q?, Q oder Q4
ein Stickstoffatom ist,
X -OH oder -0-(C1-C4-AIkYl)
Y H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem
Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten:
-Br, -Cl, -P, -J, -CF3, -CH3, -NO2 oder -C=sN.
43. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH und Y und R sind beide H.
44. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q3 ist N, X ist -OH und Y und R sind beide -H.
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. "7 w
45. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q4 ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 4-Fluor.
46. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q2 ist N, X ist -OCH3 und Y und R sind beide -H.
47. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q2 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist -H.
48. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Chlor-2-methyl.
49. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Fluor.
50. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,5-Dichlor.
51. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Trifluormethyl.
52. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Methyl.
53. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Chlor.
54. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet,
daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3,4-Dimethyl.
55. Verbindung :nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet,
daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 2,4-Dimethyl.
56. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist H und R.ist 3-Methyl.
57. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist H und R ist 3,4-Dichlor.
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58. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist H und R ist 4-Chlor.
59. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q4 ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3-Methyl,
60. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q4 ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3,4-Dichlor·
61. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q4 ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3,5-Dichlor.
62. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q4 ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3-Trifluormethyl.
63. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q4 ist N, X ist -OCH3, Y ist -H und R ist 3-Chlor.
64. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Fluor.
65. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q. ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 2-Chlor.
66. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Chlor-2-methyl.
67. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N
ist 4-Nitro.
daß Q ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R
68. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R
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ist 3-Trifluormethyl.
69. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 4-Methyl.
70. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q, ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3-Chlor.
71. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden eine C-N Bindung und R ist 3,4-Dimethyl.
72. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3-Methyl.
73. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3,4-Dichlor.
74. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 3-Brom.
75. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Trifluormethyl.
76. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 2-Fluor.
77. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 3-Brom.
78. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 4-Trifluormethyl.
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3Q43379
79. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X und Y bilden zusammen eine C-N Bindung und R ist 2-Fluor.
80. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Jod.
81. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 4-Drom.
82. Verbindung nach Anspruch 42, dadurch gekennzeichnet, daß Q1 ist N, X ist -OH, Y ist -H und R ist 2,4-Dichlor.
83. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel
worin bedeuten
Q1/ Q2/ Q3 unc^ Q4 Kohlenstoff atome, allerdings unter der Bedingung, daß entweder Q , Q , Q3 oder Q4
ein Stickstoffatom ist,
X -OH oder -0-(C1-C4-AIkYl),
Y H oder X und Y zusammen eine Bindung zwischen dem
Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten:
-Br, -Cl, -F, -J, -CF3, -CH3, -NO2 oder -C-=N,
dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Strukturformel
Cl oder if ^ U " X V Γ \ P Y
130035/0 38
mit einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel
in einem nicht-reaktiven organischen Lösungsmittel bei oder unterhalb Raumtemperatur zur umsetzung bringt.
84. Formulierung für landwirtschaftliche Zwecke, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff eine wirksame Menge einer Verbindung der allgemeinen Strukturformel
worin bedeuten
Q1, Q2r Q3 und Q4 Kohlenstoffatome, allerdings unter
der Bedingung, daß entweder Q , Q , Q3 oder Q.
ein Stickstoffatom ist,
X -OH oder -0-(C1-C4-AIkYl),
Y H oder X und Y zuammen eine Bindung zwischen dem
Kohlenstoff- und dem Stickstoffatom darstellen, und R H oder einen oder zwei der folgenden Substituenten:
-Br, -Cl, -F, -J, -CF3, -CH3,"-NO2 oder -C = N, oder ein für landwirtschaftliche Zwecke verträgliches Salz davon,
in Kombination mit einer oberflächenaktiven Substanz und einem inerten Träger oder Verdünnungsmittel enthält.
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DE19803043379 1979-12-10 1980-11-17 Arylthioureido-pyridincarbamino-verbindungen, ihre herstellung und ihre verwendung als wachstumregulatoren fuer pflanzen Withdrawn DE3043379A1 (de)

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US06/101,654 US4405791A (en) 1979-12-10 1979-12-10 Arylthioureido pyridinecarbamino compounds and use as plant growth regulants

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