DE2140842A1 - 2-chloraethanphosphonsaeurederivate - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Description
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen; O-.Z. 27 662 Sw.s/Wil
67OO Ludwigshafen, 12.8.I971 2-Chloräthanphosphonsäurederivate
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Derivate der 2-Chloräthanphosphonsäure
und diese enthaltende Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie Verfahren zur Herstellung
dieser Verbindungen.
Es ist bekannt (Niederländische Patentanmeldung 6 802
Französische Patentschrift 1 555 173 und Englische Patentschrift
1 194 433), daß 2-Chloräthanphosphohsäure pflanzenwachstumsregulierende
Eigenschaften aufweist ο
Es wurde gefunden, daß Verbindungen der Formel
0 ^e
Cl-CH2-CHp-P^ |1 t3 i5 -
I 8 S f
R2 R4 R6
wobei R1, R^, Rj. und Rg Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen
(Methyl, Äthyl),
R2 und R1, Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen mit bis zu
4 C-Atomen (Methyl, Äthyl), den Aryl- (Phenyl-) oder Cyclohexylrest und
R7 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch -NH0* -0Hs -CN5
-Cl3, -COOR, -CONR2, -OR oder -SR11 wobei R einen niederen Alkyl-'
rest bedeutet, substituierte Älkylgruppe, den Aryl- (Phenyl-) oder Cycloalkylrest (Cyclohexyl),
oder Rg und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten
sie sind, einen Pyridin- oder Morpholinring bedeutens eine starke Wirkung auf das Pflanzenwachstum haben.
Man erhält die neuen Verbindungen^ indem man 2-Chloräthanphosphonsäure
0
nu
309808/1
mit einem Aziridin der allgemeinen Formel
O.Z. 27 662
R2
-R
R1
in welchem
umsetzt:
umsetzt:
bis R7 die oben angegebenen Bedeutungen haben,
It
,OH R1 +
,-C J? ι
0
ti
ti
R1 R^ 1L
|1 i3 tt
-C—C—N-R7
I I » f
Rp RiL
Zur Herstellung der Betaine kann man jedoch auch von cyclischen 2-Chloräthanphosphonsäureestern
.0
■ o-
-0-
-C-R2 R»,
ausgehen, wobei
bis
und sie mit Aminen, wobei
die oben genannten Bedeutungen haben,
p.,
Bedeutungen haben, umsetzen:
und
die oben angegebenen
2/0-
Cl-CH2-CH2-P;
"0-
Ri
.R
Cl—CHp—
ti 1* S1J
c;—σ—E^
ι « ι
Die Umsetzung wird vorteilhaft in einem inerten Verdünnungsmittel durchgeführt, das mit Vorteil so gewählt wird, daß es
die Ausgangskomponente löst, die Endprodukte hingegen darin unlöslich sind. Als solche Lösungsmittel eignen sich z. B. Benzol
und substituierte Benzole, z. B, Toluol, Xylole, Chlorbenzol,
ferner Nitrile, z. B, Acetonitril, Propionitril, Butyronitril,
weiter Ä*ther wie Diäthyläther oder Dioxan, Kohlenwasserstoffe
und chlorierte Kohlenwasserstoffe, z. B. Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachlorkohlenstoff sowie andere inerte
309808/138
- 3 - O0Z. 27 662
2U0842
Solventien. Die Reaktionen verlaufen in einem breiten Temperaturbereich
von -70 bis +3000C Man arbeitet vorteilhaft In einem
Temperaturbereich von -20 bis +1500C, vorzugsweise -10 bis
Die 2-Chloräthanphosphonsäure bzw, 2-Chloräthanphosphonsäureester
sowie die Aziridine und Amine sind bekannt oder auf üblichem Wege leicht zugängliche Verbindungen„
Die nach vorliegender Erfindung zugänglichen 2-Chloräthanphosphonsäurebetaine
sind z„ T. hygroskopische, farblose bis leicht
gelblich gefärbte Peststoffe, die in Wasser sehr gut, in niederen Alkoholen und stark polaren Lösungsmitteln mäßig,
aber in sonstigen organischen Solventien schwer löslich sind»
folgende Beispiele sollen die Darstellung oben genannter Verbindungen
erläutern:
14,5 Teile (Gewichtsteile) 2-Chloräthanphosphonsäure werden in 100 Teilen Acetonitril gelöst und unter Eiskühlung langsam
mit 5,7 Teilen Propylenimin, gelöst in 50 Teilen Acetonitril,
versetzt, wobei eine milchige Emulsion entsteht. Nach dem Abdekantieren des Lösungsmittels vom abgesetzten öl und Abziehen
von Lösungsmittelresten an der Wasserstrahlpumpe werden 20,1 Teile des farblosen 2-Chloräthanphosphonsäure-0-2-aminopropanbetains
mit dem Schmelzpunkt Pp0· 103 bis 105°C erhalten»
C1-H, -,NPO^Cl (201,5)
Berechnet: C 29,8 H 6,5 N 7,0 P 15,4 Cl 17,6
Gefunden: " C 30,9 H 7,1 N 7,1 P 14,7 Cl 16,9-
In eine Lösung von I7 Teilen 2-Oxo-2-(2-chloräthyl)-l,3,2-dioxaphpspholan
in 100 Teilen absolutem Benzol leitet man bei Rückfluß ca. 3 Stunden lang einen langsamen Gas-Strom von
Trimethylamin bis zur Gewichtszunahme von 5S9 Teilen. Nach
309808/1366 -4-
- ^ - O. Z. 27 662
2U0842
Entfernen des Lösungsmittels und flüchtiger Bestandteile hinterbleiben 18,4 Teile 2-Chloräthanphosphonsäure-0-(N-trimethylaminoäthan)-betain
als glasige, viskose, hygroskopische Masse entsprechend einer Ausbeute von 80 #.
F7H17NPO5Cl (229,5)
Berechnet j | C | 36, | 6 | H | 7, | 4 | N | 6, | 1 | ρ | 13, | 5 | Cl | 15, | VJl |
Gefunden? | C | 36, | 6 | H | 7, | 7 | N | 6, | 3 | P | 13, | 1 | Cl | 16, | O |
Folgende Verbindungen können entsprechend den vorstehend beschriebenen
Verfahren hergestellt werden.
In den Fällen, in welchen keine Schmelzpunkt angegeben werden
konnten, wurden die Subsi
Spektren charakterisiert,
Spektren charakterisiert,
konnten, wurden die Substanzen eindeutig durch ihre Ultrarot-
309808/1366
Verbindung
O. Z. 27 662
Pp. (0C)
0 öl θ
Cl-CHp-CHp-
Cl-CHp-CHp-
)-CHo-CH-NH, 2 ι
CH
? ölθ
Cl-CHp-CHp-
öl
90 bis 91
103 bis 105
142 bis 143
I!
Cl-CHp-CHp-P
OJ
-CH2-CH-NH3
UoW1-
!t
Cl-CHp-CHp-P 106 bis 10?
P=O- Valenzschwingung 1220 cm P-O-C- Valenzschwingung
01 CH OH Cl-CH2 CH2
0 ^i θ
0 Cl-CHo-CHo-P:
CHp
-CH—CH—NH-,
t t J
P=O- Valenzschwingung: ll6° 0^1
CH2OH- Deformations- , schwingung: 1050 cm"
-C-O- Valenzschwingung: Φ 1320 cm"1
-NHp-Valenzschwingung: 2700 cm-l
Dls
O ^l θ
3098 08/ 13SS
0.Z. 27 662
Cl-CH2-CH2-P.
0-CH2-CH-NH-
0 J θ
"^"0-CH2-Ch2-NH2-CH2-CH2-CN
0 ^ θ
Cl-CH2-CH2-P
-0-Ch2-CH2-NH2-CH2-CH2-CI
0 ι»
Cl-CH2-CH2-P-
Cl-CH2-CH2-P-
0 3 e η ^ M
Cl-CH2-CH2-P;
-0-CH2-CH2-NH2-X-C3H7
ti
Cl-CH2-CH2-PC
0 Cl-CH2-CH2-P:
0 Cl-CH2-CH2-P:
-0-CH2-CH2-NH2- (CH2 J7-CH3
-ο]β
φ O-CH2-CH2-NH2-(CH2 )12-CH
2 Λ Cl-CHp-CHp-Per
0 Cl-CH2-CH2-P-
-ο]
-0-CfI0-CH0-MH..
d
d.
a
3 Ü 9 8 0 a / 1 3 6 6
-7-
O.Z. 27 662
2U0842
Cl-CH2-CHg-]
11
ti
Cl-CHp-CHp-
-CHg-CHg-N H
-CHo-CHo- ^ d t
Φ/CH-CHg-N-
CH,
,CHgCl
Cl-CHg-
0 tt
Cl-CHg-CHg-I
-0-CH-CHo-NHo-I-C^H7
t d
d
J(
CH,
:ο]θ
φ '0-CH-CHg-NHg-(CHg)7-CH^
CH
ο 0]θ
Cl-CHp -CHo -
0]
ti
t Cl-CHp -CHp -
hl
CH. θ
CH
Cl-CHg-CHg-P:
It
Ci-CH2-CH2-ρ;
O-CH-CHg-NHg-CgH^-S-CH,
CH,
-0-CH-CHo-N-L )
I ^ tt N /
CH Η2
309808/ 136G
-8-
O λ β
"^O-CH-C
- 8 - O.Z. 27 662
2UÖ842
-9O
Cl-CH0-CHp-P
S^oJ
CH, . H
0-CH-CH2-N- C
CHx CH,
O ^ θ Cl-CHo-CHo-P
0-GE-CH0-N-/ Π
-pC
-CH—CH-NH0 - i -C^
»f 2
Il
T)-CH CH-NH..-(CH0)^7-
r f ·- ^ I
CH, CH,
.α]
Cl-CH2-CH2-PC. Φ
Ό -CH CH-NH0 - (CH0), ο -CH
CH-χ
ß θ
ir ^^Ά
Cl-CHp-CHp-PCT
^ O -CH CH-
CH, CH,
ηΊ θ
CHPC
CHPC
C.
O-CH CH-NH0-C0Hj1-S-CH
t f et et "ι
CH, CH,
ί? ο!θ
ο!
Φ /—\
O-CH—CH—Ν4 )
CH, C
3098 08/1366 -9-
- 9 - O.Z. 27 662
2H0842
0 ,Cl θ
ο]
Cl-CHp-CHp-PlT Φ,—ν
^0-CH CH Ν 0
ι t Λ /
CH, CH, H
0 ηΊθ
Il ^TA
^ Φ,—ν
0-CH CH Ν
>
CH, CH,
0 „Ί θ
0 „Ί θ
It
-ο]
Cl-CHp-CHp-P t^3
^0-CH CH—N CH0CH0Cl
I I \ d d
CH, CH,
0 nl 9
it .^Oj
it .^Oj
Cl-CHp-CHp-P^
^0-CH CH-N
I I ti
CH, CH, n2
Die erfindungsgemäßen Mittel können als Lösungen, Emulsionen,
Suspensionen, Stäubemittel oder Granulate angewendet -werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken;
sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen kommt die Lösung in Wasser in Betracht. Es können aber auch Kohlenwasserstoffe
mit Siedepunkten höher als 1500C, z. B. Tetrahydronaphthalin
oder alkylierte Naphthaline, oder organische Flüssigkeiten mit Siedepunkten höher als 150°C und einer oder mehreren
funktionellen Gruppen, z. B. der Ketogruppe, der Sthergruppe, der Estergruppe oder der Amidgruppe^ wobei diese Gruppe als
Substituent an einer Kohlenwasserstoffkette stehen oder Bestandteil eines heterocyclischen Ringes sein kann,, als Spritzflüssigkeiten
verwendet werden. Auch natürliche vegetabilische öle, z. B. Palmöl, sind in manchen Fällen geeignet.
Wässerige Anwendungsformen können aus Konzentraten, Pasten oder
netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen
als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels
309808/1368
-ίο ■ ο. ζ. 27 662
Netz- oder Dispergiermitteln, ζ. B. Polyäthylenoxidadditionsprodukten
in organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden.. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel
und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen
der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff, z. B. Kieselgur, Talkum, Ton oder Düngemittel hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen zeichnen sich vor allem dadurch aus, daß s"ie eine intensive wachstumsreduzierende Wirkung auf Pflanzen
besitzen. Als Maß für die Wirkungsintensität wurde in erster
" Linie das reduzierte Längenwachstum, teilweise aber auch andere morphologische Veränderungen herangezogen, die unter dsm Sammelbegriff
"Verwirbelung" zusammengefaßt werden* Diese Verwirbelungen
bestehen in einer Drehung der Blätter um den Sproß und können als Ausdruck der biologischen Aktivität eines Phosphonsäure-Derivates
angesehen werden. - .
Die reduzierte Wuchshöhe und der Verwirbelungsgrad lassen auch
auf andere Wirkungen schließen, z. B. verstärkte Bildung von Seitentrieben bzw. erhöhte Bestockung, geförderte Bewurzelung,
Blühinduktion (z, B. bei Bromeliaceen) und Beeinflussung des
Blühtermins sowie der Fruchtreife (z. B. bei Tomaten oder Weinreben), Beeinflussung des Stoffwechsels sowie der Produktion
verschiedener pflanzlicher Inhaltsstoffe (z. B. Förderung dss
Latexflusses bei Hevea).
Folgende Beispiele zeigen die Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen;
Junge Tabakpflanzen der Sorte "Badischer Buriey" wurden unter
Gewächshausbedingungen bei einer Wuchshöhe von ca. l8 cn mit
je 0,75 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die nach 30 Tagen vorgenommene
Längenmessung ergab - wie aus den nachfolgenden Zahlen zu ent-
309808/1366 -11 -
- Il -
O.Z. 27 662
nehmen ist - die überlegene Wirkung der neuen Verbindungen.
Fernerhin zeigte sich, daß die Pflanzenverträglichkeit der neuen
Verbindungen besser war als die der bekannten Verbindung. ·
Wirkstoff | Tabak, | 31attbehandlung | Wuchshöhe relativ |
kg/ha | Wuchshöhe ; cm |
100 | |
unbehandelt | - | " 70,0 | 89 |
Cl-CH2-CH2-P^ | 0,75 | 62,6 | |
(bekannt) | 88 | ||
0 Q-I θ V/-*-"" V_/Xl/-\ ""V/il^ ~i ,^^ w |
0,75 | 61,3 | |
ο ηι θ φ | 81 | ||
Cl-CHp-CHp-P C ι 3 O-CHo-CH-CoH,- 2 2 5 |
0,75 | 56,6 |
Tomatenpflanzen ("Eurocross") wurden mit je 1,5 kg Wirkstoff/ha
tropfnaß gespritzt. Beim Behandlungstermin waren die Pflanzen ca. 15 cm hoch. Im weiteren Wachstumsverlauf konnte eine starke
Reduzierung des Längenwachstums beobachtet werden. Die 16 Tage nach der Behandlung ermittelte Wuchshöhe geht aus den folgenden
Zahlen hervor:
Wirkstoff | 0 | ' 9 L5-NH^ |
Tomaten kg/ha |
, Blattbehan Wuchshöhe cm |
0 0 |
α lung Wuchshöhe relativ |
unbehande] Cl-CH2-CH2 |
0 SI -P-tT |
1,5 | 58, 55, |
θ | 100 95 |
|
(ijekannt) Cl-CH2-CHp |
1-3GJß ._. | 53, | 88 | |||
/OH | ||||||
0 -Clip -CI | ||||||
O.Z. 27 662
2U084?
Es wurde mit sogenannten Augenstecklingen, d. h. mit aus der Knolle ausgestochenen Keimen, gearbeitet. Diese wurden in Glasschalen (Durchmesser 12 cm) mit Erde eingepflanzt und bei einer
Wuchshöhe von ca. 8 cm mit 2 χ 10" mMol Wirkstoff/SchaIe im
Gießverfahren behandelt. Wie im Verlauf des Wachstums und bei Abschluß des Versuches nach 21 Tagen festzustellen war, besitzen
die neuen Wachstumsregulatoren eine hohe biologische Aktivität.
Wirkstoff
Behandlungskonzentra
tion
tion
Wuchshöhe
cm
rel.
Verwirbelung nach 14 Tagen
Kontrolle
Cl-CH2-CH2-PI
(bekannt)
0 tt
Cl-CHg-CH2-P.
0
1!
Cl-CHp-CHp-P.
NH
2xlO"2 mMol
2xlO"2 mMol
23,3
22,0
17,4
100
94
75
2xlO"2 mMol 20,2 87
Cl-CH2-CHg-I
c1-cHg-CH2-p;
?/0]θ NH
CH-
2x1Ο"2 mMol·
2x1Ο"2 mMol
18,4
19,3
79
83
O = keine Verwirbelung 10 = stärkste Verwirbelung
Bei jungen Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen
in Glasschalen mit Erde angezogen wurden, erfolgte die Behandlung
309808/1366
-13-
- 13 - O.Z. 27 662
auf das Blatt mit Wirkstoffmengen von 3 kg Wirkstoff/ha. Auch
bei diesen Pflanzen konnte eine Reduzierung der Wuchshöhe beobachtet werden.
Wirkstoff
Baumwolle
Wuchshöhe cm relativ
unbehandeIt
Cl-CH2-CH2-P.
(bekannt)
Cl-CH2-CH2-P;
-OH
OH
OH
-0-CH2-CH2-NH-,
Man vermischt 90 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 mit 10 Gewichtsteilen Wasser und erhält eine Lösung, die zur Anwendung
in Form kleinster Tropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 2 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Wasser, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Äthylenoxid an
1 Mol ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an I Mol Ricinusöl besteht.
Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässerige Lösung, die 0,02
Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden in einer
Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Wasser, 20 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol
Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
309808/1366 _l4_
- 14 - O.Z. 27 662
2U0842
von 4o Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen
und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser
erhält man eine wässerige Lösung, die 0,02 Gewichtsprozent des
Wirkstoffes enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 1 werden mit 97 ^e~
wichtsteilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf
diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffes enthält»
™ 30 Gewichtsteile der Verbindung aus Beispiel 2 werden mit einer
Mischung aus 92 Gewichtsteilen pulverf örmigem Kieselsäuregel und
8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf
diese Weise eine Aufbereitung des .Wirkstoffes mit guter Haftfähigkeit.
-15-309808/1366
Claims (6)
- - 15 - O.Z. 27 6622Η0842Patentansprüche(l. äAChloräthanphosphonsäurederivat der FormelCT 11 V3 V0-C—C—N-R7 t t ι 'in derR1, R-,, R,- und Rg Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen, R2 und R^, Wasserstoff oder niedere Alkylgruppen, den Aryl- oder Cyclohexylrest undR7 Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch -NHp, -OH, -CN, -Cl, -COOR, -CONRp, -OR oder -SR, wobei R einen niederen Alkylrest bedeutet, Alkylgruppe, den Aryl- oder Cycloalkylrest,oder R/- und R„ zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, einen Pyridin- oder Morpholinring bedeuten»
- 2. Mittel zur Hemmung des Wachstums und zur Beeinflussung des Habitus von Pflanzen., enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein 2-Chloräthanphosphonsäurederivat gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.
- J>. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthanphosphonsäure mit A'thyleniminen umsetzt.
- 4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische 2-Chloräthanphosphonsäurediester mit Aminen umsetzt»
- 5. Verfahren zur Hemmung des Pflanzenwachstums und zur Beeinflussung des Pflanzenhabitus, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chloräthanphosphonsäurederivate gemäß Anspruch 1 als Wirkstoffe verwendet.309808/1366 "1β"- i6 - ο.ζ. 27 6622H084?
- 6. Verbindung0 η!θClCHCHP^Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG3 0 9 0 0 8 / Ί 3 6 6 Μβ1ΝΑί SHSFECTED
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