DE1445942B2 - Quaternaere bipyridyliumsalze - Google Patents

Quaternaere bipyridyliumsalze

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DE1445942B2
DE1445942B2 DE19631445942 DE1445942A DE1445942B2 DE 1445942 B2 DE1445942 B2 DE 1445942B2 DE 19631445942 DE19631445942 DE 19631445942 DE 1445942 A DE1445942 A DE 1445942A DE 1445942 B2 DE1445942 B2 DE 1445942B2
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quaternaere
salts
bipyridylium salts
quaternary
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John Theodore Bracknell Berkshire Braunholtz (Grossbritannien)
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/06—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom
    • C07D213/22—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom containing only hydrogen and carbon atoms in addition to the ring nitrogen atom containing two or more pyridine rings directly linked together, e.g. bipyridyl

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description

3. Herbizides Mittel, bestehend aus einem quaternären Bipyridyliumsalz nach Anspruch 1 neben üblichen Zusatzstoffen.
Die Erfindung bezieht sich auf quaternäre Bipyridyliumsalze der allgemeinen Formel '
CH7CH
N-CH,
[X]4
in der X mehrere gleiche oder verschiedene ein- oder zweiwertige Anionen mit insgesamt 4 negativen Ladungseinheiten bedeutet.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen wertvolle herbizide Eigenschaften.
Als Anionen werden Halogenidionen, beispielsweise Chlorid-, Bromid- oder Jodidionen bevorzugt. Die Wahl des Anions hängt weitgehend von Zweckmäßigkeitsgründen ab, wie z. B. Leichtigkeit der Herstellung der Salze und deren Löslichkeit in Wasser, d.h. in dem Medium, in dem die Salze gewöhnlich zur Vernichtung von Pflanzen verwendet werden. Die Mitwirkung des Anions hinsichtlich der biologischen Wirksamkeit spielt nur eine geringe oder gar keine Rolle.
Die erfindungsgemäßen quaternären Bipyridyliumsalze werden dadurch hergestellt, daß man ein entsprechendes l-Methyl-4,4'-bipyridyliumsalzmit einem 1,2-Dihalogenäthan in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die Umsetzung kann ganz einfach dadurch ausgeführt werden, daß man die Reaktionspartner zusammenbringt. Es hat sich jedoch als vorteilhaft erwiesen, die Reaktionspartner in Lösung oder Suspension in einem geeigneten Lösungs- oder Verdünnungsmittel umzusetzen.
Gegenstand der Erfindung sind ferner herbizide Mittel, die aus einem erfindungsgemäßen Bipyridiliumsalz und üblichen Zusatzstoffen, wie z. B. oberflächenaktiven Mitteln, Haftmitteln, Korrosionsinhibitoren,. Stäbilisierungsmitteln oder Farbstoffen, bestehen.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Bipyridyliumsalze wird durch das folgende Beispiel näher erläutert.
Beispiel
Eine Lösung von 8,3 g l-Methyl-4,4'-bipyridyliumchlorid in 75 ml Monobutyldiäthylenglykol wurde auf die Rückflußtemperatur von 160 bis 170° C erwärmt, und zu der gerührten siedenden Lösung wurde ;langsam eine Lösung von 3,45 g 1,2-Dibromäthan in 10 ml Monobutyldiäthylenglykol im Verlauf von 45 Minuten zugesetzt, worauf die Mischung 1 Stunde lang auf eine Rückflußtemperatur von 170 bis 180°C erwärmt wurde. Das Reaktionsgemiscfi wurde dann auf 80°C abgekühlt, und der gelbe Feststoff wurde abfiltriert. Er wurde mit absolutem Äthylalkohol gewaschen. Das Produkt wurde dann nochmals aus wäßrigem Äthanol umkristallisiert. Der so erhaltene Feststoff besaß einen Schmelzpunkt von 297 bis 300° C unter Zersetzung.
Vergleichsversuche
Zum Nachweis der überlegenen herbiziden Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen wurde die Verbindung des Beispiels mit l,l'-Dimethyl-4,4'-bipyridyliumdichlorid, dem aktivsten'der aus der deutschen Auslegeschrift 1 048 070 bekannten herbiziden.Mittel,, verglichen.
Es wurde eine Menge von jeweils 4501 Lösung auf einen Hektar versprüht. Die Konzentration des Wirkstoffs war in jedem Falle derart, daß 9 g des Kations des jeweiligen Wirkstoffs auf 0,4 ha trafen. Die Lösung enthielt 0,1 Gewichtsprozent eines Netzmittels.
Die Versuchsergebnisse sind in der nachfolgenden Tabelle zusammengestellt. Die Feststellung der Pflanzenschädigung erfolgte 2 Wochen nach deni Bespritzen.
Verbindung
Zuckerrüben
Erfindungsgemäße Verbindung
l,r-Dimethyl-4,4!-bipyridyliumdichlorid nach der
deutschen Auslegeschrift
1 048 070
Erfindungsgemäße Verbindung ·..,
1,1 '-Dimethyl-M'-bipyridyliumdichlorid nach der
deutschen Auslegeschrift
1 048 070
Versuchspflanzen
Hundekamille
Senf
roter Knöterich
roter Klee
Gerste
Verbindung
Erfindungsgemäße Verbindung
1,1 '-Dimethyl-^'-bipyridyliumdichlorid nach der
deutschen Auslegeschrift 1 048 070
Versuchspfianzen
Knäuelgras
Weizen
wilder Hafer
Erläuterung der Bewertungsziffern
0 = ohne Wirkung,
1 = geringe Schädigung,
2 = mittlere Schädigung,
3 = starke Schädigung,
4 = sehr starke Schädigung,
5 = vollkommene Zerstörung.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Quaternäre Bipyridyliumsalze der allgemeinen Formel
    CH,-N
    N — CH,CH, — N
    in der X mehrere gleiche oder verschiedene ein- oder zweiwertige Anionen mit insgesamt 4 negativen Ladungen bedeutet.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung der quaternären Bipyridyliumsalze nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein entsprechendes 1-Methyl-4,4'-bipyridyliumsalz mit einem 1,2-Dihalogenäthan in an sich bekannter Weise umsetzt.
    N - CH3
DE1445942A 1962-10-01 1963-09-30 Quateraäre Bipyridyliumsalze Expired DE1445942C3 (de)

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GB3703662 1962-10-01

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DE1445942A1 DE1445942A1 (de) 1969-02-06
DE1445942B2 true DE1445942B2 (de) 1973-02-08
DE1445942C3 DE1445942C3 (de) 1973-10-18

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GB1339764A (en) * 1971-03-29 1973-12-05 Ici Ltd Pyridine derivatives

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US3586686A (en) 1971-06-22
DE1445942C3 (de) 1973-10-18
CH445488A (de) 1967-10-31
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