DE1419350A1 - Optisches Bleichverfahren - Google Patents
Optisches BleichverfahrenInfo
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Description
"Optisches Bleichverfahren"
Die Erfindung bezieht sich auf ein optisches Bleichverfahren,
und zwar mit Hilfe von optischen Bleichmitteln aus neuen Naphthalimidderivaten.
Die Erfinder haben sich die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zu sohaffen, da3 durch Verwendung von optischen Bleichmitteln
ausgezeichnete optisch bleichende Wirkungen.auf künstlichen oder synthetischen, hochmolekularen organischen Stoffen
erzielt.
Diea wird erfindungsgemäß dadurch erreicht, daß in einer beliebigen Stufe bei der Herstellung oder Bearbeitung von
künstlichen oder synthetischen, hochmolekularen organischen Stoffen diese jEit mindestens einem der achromatischen Naphthalimidderivaten
der allgemeinen Formel:
- H
in der R- einen achromatischen organischen Rest und E2 ein
Wasserstoffatom oder einen achromatischen organischen Heat
bedeutet, zwecks Anhaftens oder Durcharingens, durch Auftragen
oder Zusatz behandelt werden.
Versuche zwecke optischen Bleichens von verschiedenartigen Stoffen, insbesondere von hochmolekularen organischen Stoffen,
wie künstlichen oder synthetischen Fasermaterialien und Harzetoffen,
haben ergeben, daß der genannte Zweck durch die Naphthaliaidderivate der allgemeinen Formel (I) befriedigend
erfüllt wird. Diese Verbindungen fluoreszieren nämlich beim Aufläsen oder Dispergieren in einem geeigneten Lösungsmittel
-2-
909818/1068
oder Auftragen auf eine geeignete Grundmasse im Tageslicht oder
im ultravioletten Licht bedeutend blau-violett und weisen ein breites ultraviolettes Absorptionsband auf. Ferner zeigen sie
im allgemeinen eine gute Affinität zu verschiedenartigen Stoffen, insbesondere künstlichen oder synthetischen, hochmolekularen
organischen Stoffen und weisen an sich eine gute Stabilität auf. Daher üben sie bedeutende und dauernde optisch bleibende
Wirkungen auf die genannten Stoffe aus.
Als optische Bleichmittel der angegebenen Formel (I) können verschiedenartige Verbindungen verwendet werden. Als
achromatische organische Reste für R^ der Formel (I) seien
beispielsweise genannt, geradkettige sowie verzweigte Alkylreste, wie Methyl, Äthyl, n- und Isopropyl, n- und Isobutyl, n- und
Isopentyl, n- und Isohexyl, n-Qctyl, 2-Ä* thylhexyl, n- und .Iso-*
dodecyl, n- und Isotridecyl und dergl. Diese Alkylreste können durch Hydroxyl-, Alkoxyl-, prim.Amino-, sek.Amino- (wie Alkylamino-),
tert.Amino- (wie Bisalkylamino-), quart.Ammonium-gruppe
(wie Trialkylammonium-gruppe) und. dergl. substituiert sein, wie
z.B. Hydroxyläthyl, Hydroxylpropyl, Hydroxylbutyl, Methoxyäthyl,
Äthoxyäthyl, Äthoxypropyl, Propoxypropyl, Ν,Ν-Dimethylaminoäthyl,
Ν,Ν-Dimethylaminopropyl, Di-Irimethylammoniumäthyl,
N-Trimethylammoniumpropyl, H-Triäthylammoniumäthyl, Ef-Triäthylammoniumpropyl
und dergl. Reste. Ferner können als R^ suck
Arylreste, wie Phenyl, Naphthyl oder dergl. verwendet werden,
wobei diese Arylreste durch mindestens eine solcher Gruppen, wie Alkyl, Alkoxy, Hydroxyl, Alkoxyalkylen, Hydroxyalkylen,
Amino, sek. Aminoalkylen, tert. Aminoalkylen, quart.Ammoniumalky
1 en, Nitro, Halogen und dergl. substituiert sein können.
R^ kann auch ein Aralkylrest, wie Benzyl, oder ein eycloaliphatischer
Rest, wie Cyclohexyl, sein«
Als achromatische organische Reste für R2 der allgemeinen
Formel (I) können die bareits für E, angeführten, achromatischen
Reste ebenfalls verwendet werden, wobei R2 ait R1 gleich oder von
R^ verschieden sein kann. Ferner kann R2 auch ein Rest, wie
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α . ι k ι ydbu
Praktische Beispiele für die optischen Bleichmittel sind
aus den nachstehenden Ausführungsbeispielen der Erfindung ersichtlich, wobei die hierfür angeführten Verbindungen allein
oder in Mischung miteinander, für das vorliegende Verfahren, verwendet werden können*
Sie Verbindungen der angegebenen allgemeinen Formel (I) können nach verschiedenen; anderweitig gefundenen Verfahren
leicht hergestellt werden. So können sie z.B. durch Kondensation von in 4-Stellung durch eine SuIfon- oder Nitrogruppe oder
ein Halo{renatom substituierten Naphthalimiden oder deren aohromatisohen
Η-Derivaten mit achromatischen, alkoholische oder phenolische Hydroxylgruppen enthaltenden Verbindungen
vorteilhaft erhalten werden« Ferner können sie durch Kondensation von in 4-Stellung über ein Sauerstoffatom einen achromatischen
organischen Rest gebunden enthaltenden, 4-substituierten
Naphthalsäuren oder deren Anhydriden mit Ammoniak oder achromatischen
Aminen oder gegebenenfalls auch durch Behandlung von 4--Hydroxy-naphthalimid oder dessen achromatischen H-Derivaten
mit einem geeigneten Ätherifizierungsmittel erhalten werden.
Die neuen optischen Bleichmittel der allgemeinen Formel (I) üben alle bei der Anwendung auf verschiedenartigen stoffen,
insbesondere auf künstlichen oder synthetischen hochmolekularen organischen Stoffen, durch Anhaften, Durchdringen, Auftragen
oder durch Zusatz ausgezeichnete optisch bleichende Wirkungen aus.
Die Behandlung von Fasermaterialien aus Polyestern, wie Polyäthylenterephthalat, erfolgt in der Regel mit einer das
neue, in Wasser sohwer lösliche, optische Bleichmittel enthaltenden,
wäßrigen Dispersion nach den für diese Fasermaterialien üblichen Färbemethoden. So wird zuerst unter Verwendung
eines geeigneten Dispergier- und/oder Netzmittels das neue optische Bleichmittel in Wasser gleichmäßig dispergiert, um
eine Behandlungsflotte zu bereiten. Hit der so erhaltenen Flotte werden die Polyesterfasern bei Temperaturen bis auf 10O0C imprägniert oder geklotzt. Die genannte Behandlung kann aber auch
durch Anwendung der sog. Träger-Färbung in Gegenwart eines Trägers, wie Chlorbenzol, Phenylphenol oder Hydroxybenzophenon,
909818/1068 ' ' -
erfolgen, ferner kann das sog. "Hoohtemperatur-Färbeverfahren"
oder "Thermoeol-Terfahren" zum Färben τοη Polyesterfasermaterialien auch auf die Behandlung gemäß der Erfindung angewandt
werden. Die βο behandelten Polyesterfaseraaterialien fluoreszieren blau-violett im Tageslicht oder im ultravioletten Licht,
wodurch bei den ungefärbten Fasermaterialien die Gelblichkeit ausgelöscht wird, so daß die Fasermaterialien noch weißer aussehen. Bei den gefärbten Fasermaterialien wird aber dadurch die
Helligkeit verbessert, so daß in diesem Fall die Fasermaterialien
noch glanzreieher aussehen. Die neuen optischen Bleichmittel können sowohl bei verschiedenartigen, künstlichen oder synthetischen Fasermaterialien, wie Polyacrylnitril-, Polyvinyl-(s.B. Polyvinylchlorid)« Polyolefin- (z.B. Polypropylen-),
Celluloseester- (ζ.Β« Celluloseacetat-) und sonstigen Faser-} materialien als auch bei verschiedenartigen Gebilden, wie Folien,
Filmen, Platten, Röhren, Hülsen, Blöcken und dergl. aus künstlichen oder synthetischen Harzen vorteilhaft verwendet werden.
So können beispielsweise aus einem Kunstharz, wie Polystyrol, unter Zusatz des neuen optischen Bleichmittels durch Formgebung
unter Erwärmung im Strangpress- oder Spritε-Verfahren durchsichtige, stark blau-violett fluoreszierende Gebilde erhalten
werden. Hierbei können aber durch Einsetzen eines im voraus gefärbten Ausgangsharzes oder Zusetzen noch eines geeigneten Färbemittels helle, glanzreiche, farbige Gebilde erhalten werden. .
Ferner können die neuen optischen Bleichmittel auch zum optischen Bleichen von verschiedenartigen Formereimaterialien aus Kunst-. harzen, wie Polyvinylchlorid, Polyacrylat, Polyester, Polycarbo-™ nat, Polyurethan, Polyamid, Polyolefin und dergl· mit mehr oder
weniger guten Bleichwirkungen verwendet werden.
Das optische Bleichen der verschiedenartigen Materialien
mit Hilfe des neuen optischen Bleichmittels kann auch in anderer Weise, als nach den obengenannten Verfahren, durchgeführt
werden. So kann z.B. in einer geeigneten Stufe des Verfahrens ' zur Herstellung von Fasermaterialien oder Kunstharzen diesen
das neue optisohe Bleichmittel zugesetzt werden. Auch eine Lösung des neuen optischen Bleichmittels in einem geeigneten
Lösungsmittel kann auf die Gebilde aufgetragen werden.
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-5" ■ 1439350
Im Nachstehenden wird die Erfindung an Hand von Ausführungsbeispielen
noch näher erklärt, ohne jedoch sie darauf zu beschränken. Dabei soll unter dem Ausdruck "Teil" stets
"Gewiohtsteil" verstanden werden.
Beispie 11
1 Teil 4-Methoxy-naphthalsäureimid der allgemeinen Formel
1 Teil 4-Methoxy-naphthalsäureimid der allgemeinen Formel
wird durch Yermisehen mit 2 Teilen Dispersionsmittel (Kondensationsprodukt
aus 2-Naphthol-6-aulfonsäure und Kresol mit Formaldehyd)
in eine leicht zu dispergierende Form fein verteilt und dann in 6000 Teilen Wasser dispergiert. In die so erhaltene "
Behandlungsflotte werden 200 Teile Polyesterfasern eingetaucht und 1,5 Stunden bei 12O0C behandelt, darauf 15 Minuten bei 9O0C
mit 2000 Teilen Wasser, das 6 Teile eines oberflächenaktiven Mittels (Alkylaryl-sulfonat) enthält, gewaschen, dann mit
Wasser gespült und getrocknet. Auf diese Weise erhalten die Polyesterfasern ausgezeichnete Bl ei einwirkungen mit guter. Lichtechtheit.
Bas in diesem Beispiel verwendete 4-Methoxy-naphthalsäureimid
kann durch Behandlung von 4-Methoxy-naphthalsäure in Ammoniakwasser unter Erwärmung ohne weiteres hergestellt werden.
1 Teil N-Methyl-4-methoxy-naphthalaäureimid der allgemeinen
Formel
wird durch Vermieohen mit 2 Teilen Dispersionsmittel (Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-aulfoneäure und Formaldehyd) in
eine leicht zu diepergierende Form fein verteilt und dann in
6000 Teilen Wasser dispergiert. In diese Behandlungeflotte
werden unter Zusatz von 30 Teilen eines Chlorbenzol-Trägers
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200 Teile Polyesterfasern eingetaucht und 2 Stunden bei 98 - 100°
C behandelt, darauf in gleicher Weise, wie In Beispiel 1,
gewaschen, mit Wasser gespült und getrocknet, wobei lichtechte, ausgezeichnete Bleiohwirkungen erzielt werden.
Das in diesem Beispiel verwendete N-Methyl-4-methoxy-naphthalsäureimid
kann durch Behandlung von ii-Methyl-4-oxy-naphthalsäureimid
in alkalischer Waeaer-Methanol-Lösung mit Dimethylsulfat
erhalten werden.
Wird in diesem Beispiel statt des genannten M-Methyl-4-methoxy-naphthalsäureimid
N-Methyl-4-äthoxy-naphthalsäureimid
verwendet und sonst in gleicher Weise gearbeitet, dann können auch gleiche Bleiohwirkungen erzielt werden.
Unter Verwendung von N-Phenyl-4-methoxy-naphthalsäureimid
der Formel
H3CO
werden die Polyesterfasern in gleicher Weise, wie in Beispiel 2 behandelt, wobei lichtechte, ausgezeichnete Bleichwirkungen
erzielt werden.
1 Teil N-Methyl-4-methoxy-naphthalsäureimid wird durch
Vermischen mit 2 Teilen Dispersionsmittel gemäß Beispiel 2 in eine leicht zu dLspergierende form fein verteilt und dann in
6000 Teilen Wasser dispergiert. In dieser Behandlungsflotte
werden 200 Teile Acetylcellulosefasern 1 Stunde bei 850C behandelt,
und nach der Seifenwäsche bei 500C mit Wasser gespült und getrocknet« Auf diese Weise erhalten die Acetylcellulosefasern
lichtechte, ausgezeichnete Bleiohwirkungen.
Werden in diesem Beispiel statt der Acetylcellulosefasern
200 Teile Polyamid- oder Polyacrylnitrilfaaern verwendet und
bei 1000C sonst in gleicher Weise behandelt, dann können auch
gleioht Bleiohwirkungen ersielt werden.
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Polyester-, Celluloseacetat- und Polyamld-fasern werden
unter Verwendung von verschiedenartigen Naphthalsäureiaidderi-Taten der nachstehend angeführten -aH-geaeisHm Formeln nach den
obigen Beispielen behandelt, wodurch jeweils ausgeseichnete
BlelofcwirJningen auf den fasern erzielt werden»ι
^-^00-" - °4H9
6) H-00VV00. , Λ
9 0 9 8 18/1068
ο-00
H5C2OO2H4O
, - CH
H5O2-(OO2H4)
(OH,) 2H-O2H4O
co
oh
H3C0-<r^>C0-N /—ν οι
H3OO./'
2 Teile K-Methyl-4-aethoxy-naphthaisäureimid werden mit
2 Teilen Dispersionsmittel hinreichend fein verteilt und in
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15000 !Teilen Wasser diepergiert. Xn dieser Flotte werden 500
Teile Polypropylenfasern 1,5 Stunden bei 98 - 1000C behandelt,
darauf der Seifenwäsohe unterworfen und mit Wasser gespült, wobei ausgezeichnete Bleiohwirlcungen auf den Fasern erzielt
werden.
Beispiel 7 2 Teile Saphthalsäureimidderivat der-ftügeae-iaen Formel:
werden in 3000 Teilen Wasser gelöst. Zn der so bereiteten
Behandlungeflotte werden 100 Teile Acrylnitrilfasern 1,5
Stunden bei etwa 1000C behandelt, darauf der Seifenwäsohe |
unterworfen, mit Wasser gespült und dann getrocknet, wodurch ausgezeichnete Bleiohwirkungen auf den Fasern erzielt werden»
ί/ird in diesem Beispiel statt des genannten Haphthal»
säureimidderivats die Verbindung der aü^esae-isieK- formel?
σο'- §
verwendet, dann werden auch fast gleiche Bleiohwirkungen erzielt.
Zu 1000 Teilen Polyetyrolharz werden je 2 Teile Haphthalsäureimidderivate
gemäß Beispiel 2, 3, 5-1) und -9) zugesetzt, unter Erhitzung auf 200 - 24O0C durchgeknetet und nach dem
üblichen Strangpreßverfahren geformt, wodurch jeweils durchsichtige,
stark blau-violett fluoreszierende Polystyrolplatten
erhalten werden. Durch Zusatz von 20-50 Teilen Titandioxyd beim Durchkneten können aber im obigen Fall opake Platten
von glänzender, schöner Weiße erhalten werden.
-10-
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Beispiel 9
1 !Teil 4-Phenoxy-naphthalsäureimid der -aH-gemeiiieÄ Formel t
1 !Teil 4-Phenoxy-naphthalsäureimid der -aH-gemeiiieÄ Formel t
wird durch Mischen mit 2 feilen Dispersionsmittel in eine
leicht BU dispergierende Form fein verteilt und dann in 6000 feilen Wasser dispergiert. In der so erhaltenen Behandlungsflotte
werden 200 Teile Polyesterfasern 1,5 Stunden bei 1200C
behandelt, darauf 15 Minuten bei 900C mit 2000 feilen Wasser,
das 6 Teile eines oberflächenaktiven Mittels enthält, gewaschen, darin mit Wasser gespült und getrocknet, wodurch auf den fasern
ausgezeichnete Bleichwirkungen von hoher Lichtechtheit erzielt werden·
Das in diesem Beispiel verwendet© 4-Phenoxy-naphthalsäureimid
kann durch Erhitzung von 4-*Pheno2j»naphthalBä\ire oder
deren JaibtfCjiä in Ammoniakwasser ohne weiteres erhalten werden.
-- 3. te Λ
1 SeÄl K«-Mst]3,jl-4«'?iienoa:i-^s-plätkalsliureiaid der
Jormels
wird durch Mischen mit 2 Teilen Dispersionsmittel in eine
leicht xu aispergierende Form fein verteilt unä daim in 6000
Teilen Wasser dispergiert. In dieser Behandlungsflotte werden unter Zusatz von 30 Teilen eines Ghlorbenzol-Tragera 200
Seil· Polyesterfasern 2 Stunden bei 93 ~ IQO0C behandelt,
darauf wie in Beispiel 1 gewaschen, mit /«asaer gespült und getrocknet,
wodurch auf den Fasern ausgezeichnete Bleichwirkungen von hoher Lichtechtheit erzielt werden*
Bas in diesem Beispiel eingesetzte N-Methyl-4-phenoxynaphthalsäureimid
kann durch Kondensation von N-Methyl-4-bromnaphthalBäureimid
mit Phenol in Gegenwart von Xaliumhydroxyd erhalten werden.
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BAD ORIGINAL
Wird in diesem Beispiel statt des genannten H-Methyl-4-phenoxy-naphthalsäureiaid Ϊ-Xthyl- oder IT-Propyl-4-phenoxynaphthalsäureimid verwendet und sonst in gleicher Weise gearbeitet, dann werden ebenfalls gleiche Bleiohwirkungen erzielt.
Kit K-Methyl-i-oyclohexyloxy-naphthalsäureiiaid der
Formell
werden die Polyesterfasern in ganz gleicher Weise, wie in
von hoher Lichteohtheit erzielt werden. g
B e i s ρ i e 1 12
1 Teil N-Methyl-4-phenoxy-naphthalsäureimid wird durch
Mischen mit 2 feilen Dispersionsmittel in eine leicht zu dispergierende Form fein verteilt und dann in 6000 Teilen Wasser
dispergiert. In dieser Behandlungsflotte werden 200 Teile
Celluloseacetatfasern 1 Stunde bei 850C behandelt» dann nach
der Seifenwäsche bei 500C mit Wasser gespült und getrocknet»
wodurch auf den Pasern lichtechte Bleiohwirkungen erzielt werden.
Werden in diesem Beispiel statt der Celluloseacetatfasem
200 Teile Polyamid- oder Polyaerylnitril-fasern verwendet λ
und bei IQO0C» jedoch sonst in gleicher Weise behandelt» dann
werden ebenfalls gleiche Bleichwirkungen erzielt.
Mit verschiedenen Naphthalsäureimidderivaten der nachstehend angeführten Formeln werden gemäß den vorhergehenden
Beispielen die dort angegebenen» verschiedenen Kunstfasern behandelt» wodurch ebenfalls ausgezeichnete Bleichwirkungen
von hoher Lichteohtheit erzielt werdent
-12-
9 0 9 8 18/1068
V
> - O2H+OH
-co
C2H5
5) O°-CI>cs
0< ^COn
Ol-v
V σ Ov Vco'
-CH1
> χ
ys
909818/1068 -13-"COPY
Beispiel 14.
Zu 1000 Teilen IPormstückohen aua Polystyrol werden 2 Teile
ü-ß-Hydroxyäthyl-4-phenoxy-naphthalaäureiniid zugesetzt, unter
Erhitzung auf 200 - 2400C durchgeknetet und nach dem üblichen
Strangpreßverfahren geformt, wodurch stark blau-violett fluoreszierende, durchsichtige Platten erhalten werden. Durch Zusatz
von 20 - 50 Teilen Titandioxyd beim Durchkneten werden jedoch
in diesem Fall opake Platten von glänzender, schöner Weiße erhalten.
Werden in diesem Beispiel statt des genannten Ιί-ß-Hydroxyäthy
1-4-phenoxy-naph thai säure.imid 2 Teile Jtf-Phenyl-4-phenoxy
naphthalsäureimid verwendet, dann werden auch gleiche Ergebnisse
erzielt.
B e i a ρ i e 1 15 2 Teile üiaphthaisäureimidderivat der a-l-ürgeae-iaen- Formel:
werden -in 3000 Teilen Wasser gelöst. In dar so erhaltenen
Flotte werden 100 Teils Polyakrylnitrilfasern 1,5 Stunden bei etwa 1000G behandelt, darauf der Seifenwüache unterworfen, dann
mit Wasser gespült und getrocknet, wodurch auf den Fasern ausgezeichnete
Blei chef feiet β erzielt werden»
-14-
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BAD ORIGINAL
Claims (2)
1. Verfahren zum optischen Bleichen von künstlichen oder synthetischen,
hochmolekularen organischen Stoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß diese mit einer Haphthalimidverbindung der allgemeinen Formel:
>—Cco'
\ s
in der R-, einen achromatischen organischen Rest und Rg
ein Wasserstoffatoiu oder einen achromatischen organischen
Rest bedeutet, behandelt werden.
™
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
eine Verbindung der allgemeinen Formelι
angewandt wird, in der R'^ einen gegebenenfalls substituierten
Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest und R'2 ein ,Vasserstoffatom oder einen geeebenenfalls substituierten
Alkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Cycloalkylrest bedeutet, wobei R8, und R'g gleich oder verschieden sein können.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in einer beliebigen Stufe bei der Herstellung oder Bearbeitung
der künstlichen oder synthetischen, hochmolekularen organischen otoffe die genannte Behandlung durch Anhaften,
Durchdringen, Auftragen oder Zusetzen erfolgt.
Verfahren nach Anspruoh 1, dadurch gekennzeichnet, daß künstliche oder synthetische Pasermateriallen in einem
wäßrigen Medium mit der genannten Verbindung behandelt werden.
Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die genannte Verbindung einem Kunststoff augesetBt wird.
909818/106« BADORiGlNAL
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